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2019-2020年高考化學(xué)題型步步銜接 專題19《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（含解析） 【母題來(lái)源】xx廣東理綜化學(xué) 【母題題文】(15分)有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ： （1）化合物Ⅰ的分子式為 。 （2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說(shuō)法正確的有 （雙選）。 A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) （3）化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。 （4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。 （5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。 【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 【試題解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其分子式為C12H9Br；（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，沒有醛基，不可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；（3）根據(jù)Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；（4）化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個(gè)碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4組峰；以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；（5）根據(jù)題目信息，有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（ ）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的結(jié)構(gòu)為。 【命題意圖】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移。 【命題方向】有機(jī)化學(xué)是變化最小的試題，相對(duì)穩(wěn)定的流程推斷問題，所考查內(nèi)容應(yīng)該涵蓋了有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)中的所有核心部分。略微有難度部分是同分異構(gòu)體種類的數(shù)目，近幾年高考中都超過了10種以上。從形式上來(lái)說(shuō)，一般就是以有機(jī)物的制備流程圖為載體或以有機(jī)反應(yīng)框圖為載體的合成與分析兩種情況；從考查的方向來(lái)看，主要是有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、方程式的書寫、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的檢驗(yàn)和鑒別等，有時(shí)會(huì)出現(xiàn)制備流程的設(shè)計(jì)問題，但難度不會(huì)太大。 【得分要點(diǎn)】在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)有什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時(shí)看清楚題目要求。 1．【黑龍江省雙鴨山一中xx屆高三上學(xué)期期末考試】（15分）某芳香烴A是有機(jī)合成中非常重要的原料，通過質(zhì)譜法測(cè)得其最大質(zhì)荷比為118；其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。以下是以A為原料合成高分子化合物F、I的路線圖，試回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （2）E中的官能團(tuán)名稱是 （3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （4）反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型分別是 （5）反應(yīng)⑥、⑦生成的高分子化合物的反應(yīng)原理是否相同？ （6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)③ ；反應(yīng)⑦ （7）符合以下條件的C的同分異構(gòu)體有 種（不考慮立體異構(gòu)） a、苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種 c、加入三氯化鐵溶液顯色 d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫氣 【答案】（1） （2）羥基、羧基 （3）（4）取代反應(yīng)、消去反應(yīng) （5）不相同 （6）； （7）5 反應(yīng)⑦是E的縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的判斷，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)方程式的書寫 2．【山西省大同一中、同煤一中xx屆高三上學(xué)期期末聯(lián)合考試】(11分)有機(jī)物A、B的分子式均為C10H10O5，均能發(fā)生如下變化。根據(jù)題意回答下列問題： 已知：①A、B、C、D等均能與NaHCO3反應(yīng) ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種 ③F能使溴水褪色 ④H不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⑤E是一種新型可生物降解的高分子材料 （1） 轉(zhuǎn)化過程中屬于聚合反應(yīng)的是 、有機(jī)物D官能團(tuán)的名稱是 、G物質(zhì)的類型 、⑥的反應(yīng)類型： （2）寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C、E 、 （3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式 （4）D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解 ；③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。 【答案】(11分）⑴　②④；　羥基、羧基； 酯類（環(huán)酯）；氧化反應(yīng)；（各1分，共4分） ⑵ 、（各1分） ⑶ （3分） ⑷ （2分） 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，同分異構(gòu)體的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)的判斷 3．【安徽省江南十校xx屆高三上學(xué)期期末大聯(lián)考】 (16分)聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備涂料、粘合劑等，它和高聚物K的合成路線如下： 其中J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物原有兩種。 已知①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化RCH =CHOH→RCH2CHO ②一ONa連在烴基生不會(huì)被氧化 請(qǐng)回答下列問題：CH3COO CH3 CH2Br （1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。F與H中具有相同官能團(tuán)的名稱 。 （2）上述變化中G→C+F 的反應(yīng)類型是 ；J在一定條件下能生成高聚物K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （3）寫出B→C+D反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（4）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有 種。 I含有苯環(huán) II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 并寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 ①核磁共振氫譜有5 個(gè)吸收峰 ②1mol該同分異構(gòu)體能與Imol NaOH 反應(yīng) （5）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 。 a．1 mol A 完全燃燒消耗10.5 mol O2 b．J與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的二鈉鹽 c．D→H 的試劑通常是KMO4 酸性溶液 d．.J能發(fā)生加成、消去、取代、氧化等反應(yīng) 【答案】（1）CH3COOCH＝CH2；醛基； （2）取代或水解反應(yīng)； （3）+3NaOH +CH3COONa+NaBr+H2O （4）14；；（5）a 考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成與推斷的有關(guān)分析與應(yīng)用