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1、知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 專 題 能 力 提 升 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法說(shuō)明：本專題的重點(diǎn)在于有機(jī)化合物組成的研究和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 一、確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式及分子式的方法1.元素分析法確定實(shí)驗(yàn)式元 素 定 量 分 析 常 用 的 方 法 是 燃 燒 法 ， 因 為 有 機(jī) 物 中 通 常 含 有碳 元 素 和 氫 元 素 ， 在 高 溫 下 ， 二 者 可 被 氧 化 銅 氧 化 為 二 氧 化碳 和 水 ， 然 后 分 別 用 高 氯 酸 鎂 吸 收 H 2O ， 用 燒 堿 石 棉 劑 吸 收CO 2， 根 據(jù) 吸 收 前 后 質(zhì) 量 的 變 化

2、 量 ， 從 而 得 到 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 的CO 2和 H 2O 的 質(zhì) 量 ， 來(lái) 確 定 有 機(jī) 物 中 碳 和 氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) ， 然后 計(jì) 算 出 該 有 機(jī) 物 分 子 所 含 元 素 原 子 最 簡(jiǎn) 單 的 整 數(shù) 比 ， 即 確定 實(shí) 驗(yàn) 式 。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 2.質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì) 譜 法 的 原 理 是 用 高 能 電 子 流 轟 擊 樣 品 分 子 ， 使 樣 品 分 子 失去 電 子 變 成 帶 正 電 荷 的 分 子 離 子 和 碎 片 離 子 。 而 分 子 離 子 、碎 片 離 子 各 自 具 有 不 同 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì)

3、 量 ， 它 們 在 磁 場(chǎng) 的 作 用下 到 達(dá) 檢 測(cè) 器 的 時(shí) 間 將 因 質(zhì) 量 的 不 同 而 先 后 有 別 ， 其 結(jié) 果 被記 錄 為 質(zhì) 譜 圖 。 質(zhì) 譜 圖 中 的 質(zhì) 荷 比 是 指 分 子 離 子 或 碎 片 離 子的 相 對(duì) 質(zhì) 量 與 其 電 荷 的 比 值 。 質(zhì) 荷 比 最 大 的 數(shù) 據(jù) 表 示 樣 品 分子 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 3.巧用方法確定有機(jī)物的分子式(1)直 接 由 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 用 商 余 法 確 定 烴 的 分 子 式用 烴 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 除 以 碳 原 子 的 相 對(duì) 原 子

4、 質(zhì) 量 12， 所 得 商的 整 數(shù) 部 分 就 是 烴 分 子 中 所 含 碳 原 子 的 最 大 值 ， 余 數(shù) 則 為 所含 氫 原 子 的 最 小 值 。(2)用 特 定 條 件 進(jìn) 行 判 斷 確 定 有 機(jī) 物 的 分 子 式 如 混 合 烴 的 平 均 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 小 于 26， 則 混 合 烴 中 一 定 含有 甲 烷 (CH 4)； 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 常 溫 下 為 氣 體 的 烴 分 子 ， 其 碳 原 子 數(shù) 小 于 等 于 4， 烴 的 含 氧衍 生 物 中 為 氣 態(tài) 的 只 有 甲 醛 (H CH O )； 氣 態(tài) 烴 或 氣 態(tài) 烴 的

5、混 合 物 在 溫 度 高 于 100 時(shí) 完 全 燃 燒 ，若 反 應(yīng) 前 后 氣 體 體 積 或 壓 強(qiáng) 保 持 不 變 ， 則 烴 分 子 或 混 合 烴 平均 分 子 式 中 氫 原 子 個(gè) 數(shù) 為 4； 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 【例1】 為 測(cè) 定 某 有 機(jī) 化 合 物 A的 結(jié) 構(gòu) ， 進(jìn) 行 如 下 實(shí) 驗(yàn) ：(1)將 該 有 機(jī) 物 A置 于 氧 氣 流 中 充 分 燃 燒 ， 實(shí) 驗(yàn) 測(cè) 得 生 成 5.4 g H 2O 和 8.8 g CO 2， 消 耗 氧 氣 6.72 L(標(biāo) 準(zhǔn) 狀 況 下 )， 則 該 物 質(zhì) 中 C、H 、 O

6、 元 素 的 原 子 個(gè) 數(shù) 比 是 _。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (2)用 質(zhì) 譜 儀 測(cè) 定 該 有 機(jī) 化 合 物 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 ， 得 到 如 下 圖 所示 的 質(zhì) 譜 圖 ， 則 其 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 為 _， 該 物 質(zhì) 的 分 子 式是 _。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (3)請(qǐng) 根 據(jù) 價(jià) 鍵 理 論 ， 預(yù) 測(cè) A的 可 能 結(jié) 構(gòu) 并 寫 出 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ：_。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H 6O，假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H 6O )m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，由46 m46，即m1

7、，故其分子式為C2H 6O。(3)由A的分子式為C2H 6O可知A為飽和化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH 3CH 2O H或CH 3O CH 3。答案(1)2 6 1 (2)46 C2H 6O (3)CH 3CH 2O H 、 CH 3O CH 3 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 【訓(xùn)練1】已 知 某 種 燃 料 含 有 碳 、 氫 、 氧 三 種 元 素 。 為 了 測(cè) 定 這種 燃 料 中 碳 和 氫 兩 種 元 素 的 質(zhì) 量 比 ， 可 將 氣 態(tài) 燃 料 放 入 足 量的 O 2中 燃 燒 ， 并 使 產(chǎn) 生 的 氣 體 全 部 通 過(guò) 如 圖 所 示 裝 置 中 ， 得到 如 表 中 所

8、列 的 實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 果 (假 設(shè) 產(chǎn) 生 的 氣 體 完 全 被 吸 收 )。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法根 據(jù) 實(shí) 驗(yàn) 數(shù) 據(jù) 求 ：(1)實(shí) 驗(yàn) 完 畢 后 ， 生 成 物 中 水 的 質(zhì) 量 為 _g。 假 設(shè) 廣 口 瓶里 生 成 一 種 正 鹽 ， 其 質(zhì) 量 為 _g。(2)生 成 的 水 中 氫 元 素 的 質(zhì) 量 為 _g。 實(shí) 驗(yàn) 前 實(shí) 驗(yàn) 后(干 燥 劑 U形 管 )的 質(zhì) 量 101.1 g 102.9 g(石 灰 水 廣 口 瓶 )的 質(zhì) 量 312.0 g 314.2 g 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (3)生 成 的 二 氧 化 碳 中 碳 元 素 的 質(zhì) 量

9、為 _g。(4)該 燃 料 中 碳 元 素 與 氫 元 素 的 質(zhì) 量 比 為 _。(5)已 知 這 種 燃 料 的 每 個(gè) 分 子 中 含 有 一 個(gè) 氧 原 子 ， 則 該 燃 料 的 分子 式 為 _， 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 _。解析由題意知，燃料燃燒生成的H 2O和CO 2分別被干燥劑和澄清石灰水吸收，二者的增重量即為燃燒時(shí)產(chǎn)生的H 2O和CO 2的質(zhì)量。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 答案(1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3 1(5)CH 4O CH 3O H 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 【解題思路】 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 二、

10、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的思路和方法物 質(zhì) 的 結(jié) 構(gòu) 決 定 物 質(zhì) 的 性 質(zhì) ， 物 質(zhì) 的 性 質(zhì) 又 反 映 其 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 。因 此 確 定 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) ， 主 要 是 利 用 物 質(zhì) 所 具 有 的 特 殊 性 質(zhì)來(lái) 確 定 該 物 質(zhì) 所 具 有 的 特 殊 結(jié) 構(gòu) ， 即 主 要 確 定 該 物 質(zhì) 的 基 團(tuán) 。1.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般思路 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 2.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的基本方法(1)根 據(jù) 價(jià) 鍵 規(guī) 律 確 定 ， 某 些 有 機(jī) 物 根 據(jù) 價(jià) 鍵 規(guī) 律 只 存 在 一 種結(jié) 構(gòu) ， 則 可 直 接 由 分 子 式 確 定 其 結(jié) 構(gòu)

11、 式 。 例 如 C2H 6， 根 據(jù) 碳元 素 為 4價(jià) ， 氫 元 素 為 1價(jià) ， 碳 碳 可 以 直 接 連 接 ， 可 知 只 有 一種 結(jié) 構(gòu) ： CH 3CH 3； 同 理 CH 4O ， 由 價(jià) 鍵 規(guī) 律 ， CH 4O 也 只有 一 種 結(jié) 構(gòu) ： CH 3O H 。(2)通 過(guò) 定 性 實(shí) 驗(yàn) 確 定實(shí) 驗(yàn) 有 機(jī) 物 表 現(xiàn) 的 性 質(zhì) 及 相 關(guān) 結(jié) 論 基 團(tuán) 確 定 結(jié) 構(gòu) 式 。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (3)通 過(guò) 定 量 實(shí) 驗(yàn) 確 定 通 過(guò) 定 量 實(shí) 驗(yàn) 確 定 有 機(jī) 物 的 基 團(tuán) ， 如 乙 醇 結(jié) 構(gòu) 式 的

12、 確 定 ； 通 過(guò) 定 量 實(shí) 驗(yàn) 確 定 基 團(tuán) 的 數(shù) 目 ， 如 測(cè) 得 1 mol某 醇 與 足 量 鈉 反應(yīng) 可 得 到 1 mol氣 體 ， 則 可 說(shuō) 明 該 醇 分 子 含 2個(gè) O H 。(4)根 據(jù) 實(shí) 驗(yàn) 測(cè) 定 的 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 片 斷 “ 組 裝 ” 有 機(jī) 物實(shí) 驗(yàn) 測(cè) 得 的 往 往 不 是 完 整 的 有 機(jī) 物 ， 這 就 需 要 我 們 根 據(jù) 有 機(jī) 物的 結(jié) 構(gòu) 規(guī) 律 如 價(jià) 鍵 規(guī) 律 、 性 質(zhì) 和 量 的 規(guī) 律 等 來(lái) 對(duì) 其 進(jìn) 行 “ 組 裝 ”和 “ 拼 湊 ” 。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (5)可 用 紅 外 光 譜

13、、 核 磁 共 振 氫 譜 確 定 有 機(jī) 物 中 的 基 團(tuán) 和 各 類 氫原 子 的 數(shù) 目 ， 再 確 定 結(jié) 構(gòu) 式 。特點(diǎn)提示確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：先確定有機(jī)物的分子式；再根據(jù)分子式及化合價(jià)書(shū)寫可能的結(jié)構(gòu)式；通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢測(cè)出的數(shù)據(jù)計(jì)算或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來(lái)確定其結(jié)構(gòu)式。某些特殊組成實(shí)驗(yàn)式，可根據(jù)其組成特點(diǎn)直接確定其分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH 3的有機(jī)物，其分子式為C2H 6時(shí)，氫原子已達(dá)到飽和；實(shí)驗(yàn)式為CH 3O的有機(jī)物，其分子式為C2H 6O 2。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 (1)該 有 機(jī) 物 的 分 子 式 為 _。(2)該 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 _。 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法答案(1)C4H 6O (2)CH 2=CH CH 2CH O 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 【訓(xùn)練2】 下 列 對(duì) 1H 核 磁 共 振 譜 法 和 紅 外 光 譜 法 測(cè) 定 物 質(zhì) 結(jié) 構(gòu)的 說(shuō) 法 錯(cuò) 誤 的 是 ( ) 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 知 識(shí) 框架 規(guī) 律 方 法 解析核磁共振譜法和紅外光譜法測(cè)定物質(zhì)結(jié)構(gòu)均屬物理方法。答案C