2019年高中化學(xué) 第一章 認識有機化合物 第四節(jié) 第1課時有機化合物的分離、提純習題專練 新人教版選修5基礎(chǔ)過關(guān)一、有機物分離提純實驗儀器、試劑的選擇1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是()A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水答案D解析A選項中，酒精和水互溶；B選項中溴苯和苯互溶；C選項中三組物質(zhì)都互溶。2除去下列物質(zhì)所含的雜質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì))所選用的試劑不正確的是()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B甲烷(乙炔)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液D乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液答案A解析A項，乙酸和苯甲酸都能與NaOH反應(yīng)而溶于該溶液，因此A錯誤；B項，可以將混合氣體通入溴水中，乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，從而除去了乙炔；C項，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D項，通過亞硫酸鈉酸性溶液，硫化氫與亞硫酸鈉反應(yīng)生成了硫單質(zhì)，從而除去。3天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來萃取富集這些天然色素的是()A四氯化碳 B苯C乙醇 D直餾汽油答案C解析萃取劑必須與溶劑互不相溶。而乙醇和水互溶，所以不能用來萃取富集這些天然色素。二、有機物分離提純方法的選擇4現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙醇和水溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是()A分液、萃取、蒸餾B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取D蒸餾、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯和乙酸鈉溶液分層，采用分液法分離；乙醇和水混溶，兩者的沸點不同，可采用蒸餾法分離；溴化鈉不溶于有機溶劑，溴易溶于有機溶劑，可采用萃取的方法分離。5化學(xué)工作者從有機反應(yīng)RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設(shè)想已成為現(xiàn)實，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是()A水洗分液法 B蒸餾法C升華法 D有機溶劑萃取法答案A解析本題關(guān)鍵是選最佳方法。因HCl極易溶于水，有機物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡便。6現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點()沸點()密度(gcm3)水溶性AC3H6O29857.50.93可溶BC4H8O284770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是()A萃取 B結(jié)晶 C蒸餾 D分液答案C解析觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機物，都溶于水，不能用萃取或分液進行分離，它們的熔點都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶析出，但是其沸點差異較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。7為了提純下表中的物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()編號被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法己烷(己烯)溴水分液淀粉溶液(NaCl)水滲析CH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾CO2(SO2)Na2CO3溶液洗氣A. B C D答案B解析出錯的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具體要求。向中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能將己烷提純；中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng)，又可吸收被提純氣體CO2，所以用Na2CO3溶液不可行，應(yīng)改用飽和NaHCO3溶液。三、有機物分離提純的實驗操作8下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法，不正確的是()A在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處B用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾C在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾答案D9在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物，后者可溶于質(zhì)量分數(shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離，向上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B向濾液中加水后過濾C用Na2CO3溶液處理濾液D將濾液緩緩加入水中并過濾答案D解析根據(jù)題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1,8二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當于濃H2SO4的稀釋)，然后過濾即可。能力提升10現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。答案a：飽和Na2CO3溶液b：H2SO4溶液分液蒸餾蒸餾ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2OH、CH3COONaCCH3COONa DCH3COOHECH3CH2OH解析乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分離，最好先用飽和Na2CO3溶液洗滌，這樣首先分離出乙酸乙酯，而在洗滌液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸餾的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONaCH3COOH再蒸餾，即可把CH3COOH與H2O分離。11工業(yè)酒精是含水約4%的液態(tài)乙醇，向工業(yè)酒精中加入生石灰，會發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇。CaOH2O=Ca(OH)2要在實驗中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無水酒精，請回答下列問題：(1)下列做法中最不可取的是 。A加入過量的生石灰后過濾B加入過量的生石灰后蒸餾C加入過量的生石灰后分液(2)在你選擇的需要加熱的實驗方法中，需要用到的玻璃儀器除酒精燈以外，還有 ；在該方法的實驗步驟中，加熱之前的一步操作是 ，并且要注意的問題是 。(3)用酒精燈作熱源，在加熱的過程中要適時調(diào)整酒精燈的位置，其目的是 。答案(1)C(2)蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶向冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進，上口出(3)使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持某一恒溫解析(1)Ca(OH)2和CaO都是不溶于酒精、難揮發(fā)的固體，酒精是較易揮發(fā)的液體。因此，答案為C。(2)根據(jù)題中的要求，實驗方法是蒸餾，有關(guān)玻璃儀器除酒精燈以外還有蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管和錐形瓶；在蒸餾操作中，為了確保餾分及時得到冷卻，要先向冷凝管內(nèi)通入冷卻水，然后才能進行加熱；為了提高冷凝管的冷卻效率，冷卻水要從冷凝管的下口進，上口出。(3)做蒸餾操作時要根據(jù)混合物組分沸點的情況，使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持某一恒溫，溫度的測量靠溫度計，溫度的升降可以通過控制熱源的強弱來實現(xiàn)。12某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知：密度(gcm3)熔點()沸點()溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水(1)制備粗品將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是 ，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是 。試管C置于冰水浴中的目的是 。(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在 層(填“上”或“下”)，分液后用 (填編號)洗滌。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾，冷卻水從 口進入(填“f”或“g”)。蒸餾時要加入生石灰，目的是 。收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在 左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是 (填字母序號，下同)。a蒸餾時從70 開始收集產(chǎn)品b環(huán)己醇實際用量多了c制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高錳酸鉀溶液b用金屬鈉c測定沸點答案(1)防止液體暴沸冷凝防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)上cg吸收水分，便于蒸餾出更純凈的產(chǎn)品83 c(3)bc解析本題將課本制備乙酸乙酯的實驗裝置創(chuàng)新應(yīng)用于其他有機物的制備，要求學(xué)生學(xué)而不僵，靈活多變，很好的考查了學(xué)生的知識遷移能力和綜合實驗?zāi)芰?。包括物質(zhì)的制備、分離(蒸餾、分液)，反應(yīng)條件的控制，物質(zhì)的鑒別等。(1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸，又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜，此問涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小，在上層，洗滌時選用KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯，又因粗品中混有少量酸性物質(zhì)，洗滌時不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點較低，制備粗品時隨產(chǎn)品一起蒸出，導(dǎo)致環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用酸性KMnO4，因為二者皆可被KMnO4溶液氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故可用Na加以區(qū)分；測定沸點也能很好的區(qū)分二者。拓展探究13甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實驗室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛，試回答下列問題。(1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是 。(2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進行分離，該過程中需將混合物冷卻，其目的是 。(3)實驗過程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)有 、 。(4)實驗中分離甲苯和苯甲醛采用的操作是 ，其原理是 。答案(1)使反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸餾利用甲苯和苯甲醛的沸點差異使二者分離解析(1)固體Mn2O3與液態(tài)的甲苯反應(yīng)，接觸面積小，反應(yīng)速率慢，攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸，加快反應(yīng)速率。(2)從流程圖可以看出，反應(yīng)后的混合物中含有硫酸錳、苯甲醛等。“結(jié)晶、過濾”可得晶體硫酸錳，將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度，使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)由流程圖中箭頭的指向可以直接看出參與循環(huán)的物質(zhì)是稀硫酸和甲苯。(4)由制備原理可知，甲苯和苯甲醛互溶，所以油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它們分離，只能用蒸餾的方法。