2019-2020年高中化學(xué)專題4烴的衍生物第3單元醛羧酸第1課時(shí)醛的性質(zhì)和應(yīng)用學(xué)案蘇教版1了解醛的組成與結(jié)構(gòu)。2理解醛的主要性質(zhì)和應(yīng)用。(重點(diǎn))3了解醛的有關(guān)計(jì)算。(難點(diǎn))醛 的 組 成、結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì)基礎(chǔ)初探教材整理1醛的結(jié)構(gòu)與生成1醛的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)(1)醛的官能團(tuán)為醛基，其中包含羰基和氫原子。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHO。(2)甲醛和乙醛的1HNMR譜圖中分別有1、2種特征峰。故二者的結(jié)構(gòu)式分別為(3)羰基()以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上，如甲醛中4個(gè)原子處于同一平面上。2醛的生成(1)甲醇生成甲醛：2CH3OHO22HCHO2H2O(2)乙醇生成乙醛：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)RCH2OH生成RCHO：2RCH2OHO22RCHO2H2O。乙醛分子中共面原子最多有幾個(gè)？【提示】5教材整理2醛的性質(zhì)及應(yīng)用1甲醛、乙醛物理性質(zhì)比較甲醛乙醛顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶2.化學(xué)性質(zhì)(以RCHO為例)寫出有關(guān)化學(xué)方程式(1)氧化反應(yīng)：RCHO的催化氧化：2RCHOO22RCOOH銀鏡反應(yīng)a銀氨溶液形成的有關(guān)方程式AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3；AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O。b醛與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是，現(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡，銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在。與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為RCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O，現(xiàn)象：出現(xiàn)磚紅色沉淀，該反應(yīng)也可以用于檢驗(yàn)醛基的存在。上述、反應(yīng)為醛類的特征反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)醛與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是RCHOH2RCH2OH，此反應(yīng)也稱還原反應(yīng)。(1) 屬于醛。()(2)乙醛是無色液體，不溶于水。()(3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。()(4)有醛基的物質(zhì)都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。()【答案】(1)(2)(3)(4)合作探究醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究探究問題1銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為：先生成白色沉淀，后變澄清，滴入乙醛水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀有關(guān)化學(xué)方程式 AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3； AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O；CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O2.與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色懸濁液，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)化學(xué)方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O結(jié)論：上述兩實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)CHO的存在，同時(shí)說明CHO具有很強(qiáng)的還原性。核心突破1醛基與醛的關(guān)系醛基是醛的官能團(tuán)，醛是烴基或氫原子與醛基相連的化合物，含有醛基的物質(zhì)不一定是醛，如葡萄糖，含有醛基但不是醛。2醛類的物質(zhì)(1)加成反應(yīng)：與H2加成：RCHOH2RCH2OH(也屬于還原反應(yīng))與HCN加成：RCHOHCN醛不能與Br2、HBr等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)：強(qiáng)氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)、弱氧化劑(如銀氨溶液、新制的氫氧化銅等)都能把醛基氧化成羧基。3CHO檢驗(yàn)的一般方法4CHO的兩種性質(zhì)COOH CHOCH2OH題組沖關(guān)題組1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是()A苯乙烯()B苯甲酸()C苯甲醛()D苯乙酮()【解析】已知甲醛分子中的4個(gè)原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個(gè)原子(或原子團(tuán))也是共平面的。苯環(huán)(本身是共平面的一個(gè)環(huán))有可能代替甲醛的1個(gè)氫原子。OH也有可能代替苯甲醛的1個(gè)氫原子，B、C中所有原子都可能同在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)氫原子，可以共平面。只有苯乙酮，由于CH3的碳原子位于四面體的中心，3個(gè)氫原子和羰基的碳原子位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共平面?！敬鸢浮緿2下列有關(guān)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A能被新制Cu(OH)2氧化B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加聚反應(yīng)D1 mol該有機(jī)物只能和1 mol H2加成【解析】該有機(jī)物中含和CHO。【答案】D題組2CHO的檢驗(yàn)問題分析3下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，說法正確的是()A試管先用熱燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌B向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C可采用水浴加熱，也可直接加熱D可用濃鹽酸洗去銀鏡【解析】銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功與否和試管是否潔凈有很大關(guān)系。先用堿液洗滌試管，主要是除去油污，A項(xiàng)說法正確；配制銀氨溶液，是將2%的稀氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中，且邊滴加邊振蕩，直到最初的沉淀恰好溶解為止，B項(xiàng)錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)必須水浴加熱，C項(xiàng)錯(cuò)誤；鹽酸不能洗去銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼4某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_；化學(xué)方程式為_。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是：_；化學(xué)方程式為_。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？_?！窘馕觥勘绢}屬實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題型，要求思維嚴(yán)謹(jǐn)。對(duì)于醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗(yàn)方法，大家都已非常熟悉，但由于兩者都有還原性，當(dāng)兩者共存時(shí)，就要考慮先后順序的問題，同時(shí)要注意反應(yīng)的條件要適宜。【答案】(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)2C= CHCH2CH2COONH4H2O2Ag3NH3(2)加入銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2(3)醛基【規(guī)律方法】乙醛被弱氧化劑氧化的實(shí)驗(yàn)問題(1)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：試管內(nèi)壁必須潔凈。必須水浴加熱(6070 )，不可用酒精燈直接加熱。加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管。須用新配制的銀氨溶液，銀氨溶液不能久置，以免發(fā)生危險(xiǎn)。乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：所配制的Cu(OH)2懸濁液呈堿性。加熱至沸騰。Cu(OH)2必須為新制的。(3)檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，若該分子中同時(shí)含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來檢驗(yàn)碳碳雙鍵。一般方法為：先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說明存在碳碳雙鍵。(4)醛被弱氧化劑氧化的實(shí)驗(yàn)中，銀氨溶液呈堿性，新制的氫氧化銅呈堿性，反應(yīng)的最終產(chǎn)物為羧酸銨或羧酸鈉。甲 醛 和 醛 的 有 關(guān) 計(jì) 算基礎(chǔ)初探教材整理甲醛的特性與應(yīng)用1甲醛是烴的含氧衍生物中唯一氣態(tài)物質(zhì)，俗稱蟻醛，劇毒，35%40%甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有很好的防腐殺菌效果，可用作消毒劑。2甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基()，故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol Ag。3甲醛可用于合成酚醛樹脂，其反應(yīng)方程式為酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，甲醛與苯酚在條件不同時(shí)，可以得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。同樣甲醛與尿素也可合成脲醛樹脂，可以制成熱固性高分子黏合劑。甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，反應(yīng)最終產(chǎn)物是什么？【提示】(NH4)2CO3，Ag，NH3和H2O。核心突破1醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)量的關(guān)系(1)一元醛(2)二元醛1 mol二元醛4 mol Ag1 mol二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O2甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)量的關(guān)系甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為：(H2CO3)故1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O題組沖關(guān)題組1甲醛的特性與應(yīng)用1下列關(guān)于甲醛的說法正確的是()A為降低甲醛含量，新車應(yīng)緊閉門窗，并放置加濕器B含有醛基的物質(zhì)一定是醛C甲醛是最簡(jiǎn)單的飽和一元醛，分子式為CH2O，由此可知，飽和一元醛的通式為(CH2O)nD福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%40%的甲醛水溶液，可用來浸泡生物標(biāo)本【解析】為降低新車車內(nèi)甲醛含量，應(yīng)注意通風(fēng)，而不能緊閉門窗，故A錯(cuò)誤；葡萄糖含有醛基，但屬于糖，所以B錯(cuò)誤；飽和一元醛的通式為CnH2nO，C錯(cuò)誤；D正確?！敬鸢浮緿2下列關(guān)于醛的說法正確的是()A甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B醛的官能團(tuán)是COHC甲醛和乙二醛互為同系物D飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO的通式【解析】甲醛是只含一個(gè)碳原子的醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；醛的官能團(tuán)醛基應(yīng)寫為CHO，不能寫為COH；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同，不是同系物?！敬鸢浮緿題組2醛的有關(guān)計(jì)算3(雙選)下列物質(zhì)各1 mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量相等的是()HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHOOHC(CH2)2CHOABCD【解析】HCHO相當(dāng)于含2個(gè)CHO?！敬鸢浮緽C4完全燃燒0.1 mol 某飽和一元醛生成8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)二氧化碳，則3.6 g該醛跟足量銀氨溶液反應(yīng)，生成固體物質(zhì)的質(zhì)量為()A10.8 gB7.2 gC9.4 gD11.6 g【解析】由0.1 mol 飽和一元醛燃燒得0.4 mol CO2，可知該醛的分子式為C4H8O，則3.6 g該醛的物質(zhì)的量為0.05 mol。根據(jù)RCHO2Ag，可知發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag的質(zhì)量為0.05 mol2108 gmol110.8 g。【答案】A