2019-2020年高中化學專題4烴的衍生物第2單元醇酚第2課時酚的性質(zhì)和應用基團間的相互影響學案蘇教版1通過苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(重點)2了解苯酚的應用。3理解基團間的相互影響。酚 的 性 質(zhì) 與 應 用基礎初探教材整理酚的性質(zhì)與應用1苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式是C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式為或C6H5OH，是最簡單的酚。2苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚為無色晶體，熔點為40.9 。常溫下在水中的溶解度不大，當苯酚與水形成的濁液靜置后分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層；當溫度高于65_時，則能與水互溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。苯酚有毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。3酚的化學性質(zhì)(以苯酚為例)(1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱)苯酚的電離方程式為：。向苯酚的濁液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象濁液變澄清，其方程式為，向所得溶液中通入CO2或者加入稀鹽酸，其現(xiàn)象為澄清溶液變渾濁，其反應方程式為 或。(2)苯酚的取代反應苯酚與濃溴水反應的化學方程式為，其現(xiàn)象是生成白色沉淀。該反應說明在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子很活潑，易被取代。常用于苯酚的定性、定量檢驗。(3)苯酚的顯色反應苯酚溶液遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色，并且其他的酚類化合物也有類似的性質(zhì)，稱為顯色反應，這個反應速率大，靈敏度高，常被用于酚類化合物的檢驗。(4)苯酚氧化反應在空氣中會慢慢被氧化呈紅色。可以燃燒C6H6O7O26CO23H2O。4含酚廢水的處理(1)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)，以苯酚、甲酚污染為主，影響水生動物的生長，含酚廢水可回收利用和降解處理。(2)回收處理方法：廢水中加苯，萃取分液。廢水中加活性炭吸附酚類。(1)酚與醇的官能團均為OH，二者性質(zhì)相同。()(2)苯酚沾到皮膚上可以用酒精或氫氧化鈉溶液洗滌。()(3) NaHCO3，可以證明H2CO3的酸性大于的酸性。()(4)OH中H的活潑性： >C2H5OH。()(5)苯酚與乙醇可以用酸性KMnO4溶液鑒別。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)合作探究苯酚的主要性質(zhì)和檢驗的實驗探究探究問題根據(jù)教材P72P74的“活動與探究”思考探究1苯酚的溶解性有什么特點？【提示】常溫下，苯酚在水中的溶解度較小，但當高于65 時苯酚能與水以任意比互溶。2探究實驗過程原理并寫出化學方程式。【提示】(1) NaOHH2O3檢驗酚(苯酚)的實驗方法有哪些？【提示】方法1：向待測液中加入濃溴水，有白色沉淀，說明含酚類。方法2：向待測液中加入FeCl3溶液，溶液顯紫色，說明含酚類。4處理廢水中酚可用什么物質(zhì)處理？【提示】廢水中加苯，萃取分液酚或廢水中加活性炭吸附酚。核心突破1醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應；(4)加成反應；(5)與鈉反應；(6)氧化反應特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色2.苯酚的分離與提純(1)有機溶劑中混有苯酚(2)廢水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚 題組沖關(guān)題組1酚的性質(zhì)與檢驗1能證明苯酚具有弱酸性的實驗是()A加入濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉【解析】加入濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水與苯酚反應，渾濁的苯酚加熱后變澄清說明加熱增大了苯酚的溶解度。與NaOH反應也并不僅僅是弱酸的性質(zhì)。B中發(fā)生如下反應：，強酸制弱酸原理。【答案】B2天然維生素P(結(jié)構(gòu)如圖)存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是()A可以和溴水反應B可用有機溶劑萃取C分子中有三個苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應【解析】該物質(zhì)有酚羥基，苯環(huán)的鄰對位有氫原子，可以和溴水反應，A項正確；B項說法正確，因為該物質(zhì)也是有機物，根據(jù)相似相溶原理；C項中說法錯誤，中間的環(huán)不是苯環(huán)；D項正確，因為有4個酚羥基?！敬鸢浮緾3苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗能證明苯中是否混有少量苯酚的是()取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚ABCD【解析】苯酚能被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；苯酚與濃溴水反應生成難溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有機物，易溶于苯，所以不會出現(xiàn)沉淀，錯誤?！敬鸢浮緾題組2苯酚的分離與提純4除去苯中所含的苯酚，可采用的適宜方法是()A加70 以上的熱水，分液B加適量濃溴水，過濾C加足量NaOH溶液，分液D加適量FeCl3溶液，過濾【解析】苯酚易溶于苯，受熱時苯易揮發(fā)，A錯；三溴苯酚是有機物，易溶于苯，B錯；苯酚與NaOH反應生成的苯酚鈉易溶于水，C正確；苯酚與FeCl3溶液反應生成紫色溶液，D錯。【答案】C5欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應的離子方程式為_。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現(xiàn)_現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是_。從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。另一份溶液中加入過量的濃溴水，發(fā)生反應的化學方程式為_。【解析】本題考查了苯酚的性質(zhì)，以及苯的應用與分離。基 團 間 的 相 互 影 響合作探究基團間的相互影響的實驗探究探究問題1乙醇與苯酚中OH的差異(1)(2)用pH計分別測定(1)、(2)中的混合液的pH，pH的大小關(guān)系怎樣，說明什么？【提示】(1)中的pH較大，說明乙醇與苯酚中的OH活性不同。烴基的不同對OH的影響不同。2苯與苯酚的溴代反應的差異(填表)苯苯酚反應物液溴溴水反應條件催化劑無催化劑產(chǎn)物反應速率較快很快結(jié)論：苯酚中羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位的氫原子更活潑，更易被其他原子或原子團所取代。核心突破1有機分子內(nèi)原子或原子團的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯(2)苯基對其他基團的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：ROH<HOH<C6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對其他官能團的影響羥基對CH鍵的影響：使和羥基相連的CH鍵更不穩(wěn)定。羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。2在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為，其酸性體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。3苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使其鄰、對位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團取代。題組沖關(guān)題組基團間的相互影響1有機物分子中基團間的相互影響會導致化學性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是()A甲苯與硝酸作用可得到2,4,6三硝基甲苯，而苯與硝酸作用得到硝基苯B甲苯可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而乙烷不能C丙烯可與溴水發(fā)生加成反應，而丙烷不能D對甲基苯酚能與NaOH溶液反應，而正丙醇不能【解析】A項，由于甲苯比苯在側(cè)鏈上多了一個甲基，它們的硝化產(chǎn)物不同，這體現(xiàn)了甲基對苯環(huán)的影響；B項，由于甲苯中苯環(huán)對甲基的影響，導致甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D項，說明苯環(huán)與正丙基對羥基的影響不同?！敬鸢浮緾2苯在催化劑存在下與液溴發(fā)生反應，而苯酚與溴水反應不用加熱也不需催化劑，原因是()A苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上氫原子活潑性不變B苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子變活潑C羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑D苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑【答案】C3下列有關(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A苯酚與濃溴水反應生成三溴苯酚B苯酚能和NaOH溶液反應C苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol苯酚與3 mol H2發(fā)生加成反應【解析】苯與Br2發(fā)生反應只能產(chǎn)生一溴代物，而苯酚與Br2反應產(chǎn)生三溴代物，說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響?！敬鸢浮緼