第3節(jié) 烴的含氧衍生物,-2-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,落實基礎 1.醇、酚的定義 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為,考點一醇、酚,-3-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,2.醇類物理性質的變化規(guī)律 (1)溶解性:低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。 (3)沸點:直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。 3.苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。,-4-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,4.醇和酚的化學性質 (1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例):,-5-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,-6-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質: 苯基對羥基的影響:由于苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,使苯酚比乙醇分子中的羥基上的氫原子更易電離,因而苯酚呈弱酸性。,-7-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,羥基對苯環(huán)的影響:由于羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子,使苯酚鄰、對位上的氫原子更容易被取代。 苯酚與濃溴水反應,產生白色沉淀,化學方程式為 顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。,-8-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,考查角度一 醇的兩個重要反應規(guī)律 例1下列各醇中,既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應的是( ),答案,解析,-9-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,方法指導兩個重要反應規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律: 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,-10-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)醇的消去規(guī)律: 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:,-11-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,考查角度二 醇、酚的結構與性質對比 例2下列四種有機化合物的結構簡式如下,均含有多個官能團,下列有關說法中正確的是( ) A.屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B.屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色 C.1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D.屬于醇類,可以發(fā)生消去反應,答案,解析,-12-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,-13-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比較:,-14-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考點二醛、羧酸、酯,落實基礎 1.醛 (1)定義 烴基與醛基相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛。,-15-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(3)醛類物質既有氧化性又有還原性,以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:,-16-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,2.羧酸 (1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構:,-17-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-18-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-19-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-20-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,答案,解析,-21-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,互動探究在1 mol蘋果酸中加入含有1 mol Na2CO3的水溶液,產生CO2為多少?在蘋果酸中加入的鈉先與哪種官能團反應? 答案:碳酸鈉只能與羧基反應,不能與醇羥基反應,生成1 mol CO2,鈉先與羧基反應,羧基反應完后再與羥基反應。,-22-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導醇羥基、酚羥基、羧基的性質比較,-23-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,注意點: (1)低級羧酸的酸性都比碳酸的酸性強。 (2)低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅;醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。 (3)酚類物質含有OH,可以生成酯類化合物,但一般不與酸反應,而是與酸酐反應,生成酯的同時,還生成另一種羧酸。,-24-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度二 醛的結構與性質 例2(2014大綱全國)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是( ),答案,解析,-25-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導檢驗醛基的兩種方法,-26-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-27-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度三 多官能團的識別與有機物性質的預測 例3(2014廣東理綜)(雙選)關于下列化合物的說法,正確的是( ) A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C.能與溴發(fā)生取代反應和加成反應 D.1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應,答案,解析,-28-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導官能團和性質之間的關系,-29-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,1.(2015天津理綜)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:,-30-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(2)C( )中3個OH的酸性由強到弱的順序是 。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有 種。 (4)DF的反應類型是 ,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為 mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式: 。 屬于一元酸類化合物 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,-31-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-32-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-33-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-34-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-35-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-36-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考點三烴的衍生物轉化關系及應用,落實基礎,-37-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度 有機物的推斷及合成路線的分析 例(2014江蘇化學)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:,-38-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,請回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團為 和 (填名稱)。 (2)反應中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結構簡式為 。 (3)在上述五步反應中,屬于取代反應的是 (填序號)。,-39-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(4)B的一種同分異構體滿足下列條件: 能發(fā)生銀鏡反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式: 。 (5)根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以,-40-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-41-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-42-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-43-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-44-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(2015海南化學)芳香化合物A可進行如下轉化: 回答下列問題: (1)B的化學名稱為 。 (2)由C合成滌綸的化學方程式為 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結構簡式為 。,(4)寫出A所有可能的結構簡式 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式 。 核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫 可發(fā)生銀鏡反應和水解反應,-45-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-46-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-47-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-48-,有機物的檢驗和鑒別 近幾年的高考題中多次出現(xiàn)有機物的鑒別,主要考查對有機物性質的掌握,同時考查學生對比、歸納、綜合分析問題的能力。要求我們在平常學習時注意對相似物質的歸納、對比分析,同時初步具有結構決定性質的化學思想。有機物種類繁多,但是具有相同官能團的物質性質相似。,-49-,-50-,二、利用化學試劑進行檢驗或鑒別 1.溴水法 溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變化并產生多種不同的現(xiàn)象,具體情況如表中所示。,-51-,2.銀氨溶液法 凡是含有醛基的物質如醛類、甲酸、甲酸鹽及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 3.氫氧化銅法 含有醛基的物質在加熱條件下與新制氫氧化銅作用可得到紅色沉淀,羧酸能與氫氧化銅發(fā)生中和反應而得到藍色溶液。 4.酸性高錳酸鉀溶液氧化法 酸性高錳酸鉀溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、OH、CHO的物質及苯環(huán)上含有烴基的物質,同時本身的紫色褪去。 5.燃(灼)燒法 該法是利用點燃后火焰的明亮程度及產生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產生氣味的差異進行鑒別的一種方法。,-52-,6.顯色法 部分有機物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化,如淀粉遇碘顯藍色;酚類物質遇FeCl3溶液顯紫色;含有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃硝酸呈黃色。 此外鹵代烴的檢驗是先水解,再酸化,最后再加AgNO3溶液。,-53-,例從甜橙的芳香油中可分離得到如右結構的化合物。 現(xiàn)有試劑:酸性KMnO4溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2,能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有( ) A. B. C. D.,答案,解析,-54-,對點訓練 1.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是( ) A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、甲苯、環(huán)己烷 C.苯、苯酚、己烯 D.甲酸、乙醛、乙酸,答案,解析,-55-,2.用水能鑒別的一組物質是( ) A.乙醇和乙酸 B.乙酸乙酯和乙醇 C.苯和甲苯 D.四氯化碳和溴苯,答案,解析,-56-,3.下面有4種有機物,用提供的試劑分別鑒別,將所用試劑及產生的現(xiàn)象的序號填在表格中。 試劑:溴水 濃硝酸 碘水 新制氫氧化銅; 現(xiàn)象:A.橙色褪去 B.呈藍色 C.出現(xiàn)紅色沉淀 D.呈黃色。,答案,解析,-57-,2,1,3,4,6,5,考點一 醇、酚 1.兒茶素(其結構簡式如圖所示)是茶葉的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列說法正確的是( ) A.常溫下,兒茶素不溶于水,也不溶于有機溶劑 B.兒茶素能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol兒茶素最多可與10 mol NaOH反應 D.兒茶素一定不能發(fā)生水解反應,答案,解析,-58-,2,1,3,4,6,5,2.下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是( ),答案,解析,-59-,4,3,1,2,6,5,3.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。 (1)寫出A和B的結構簡式。 A: ,B: 。 (2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式: 。 (3)A與金屬鈉反應的化學方程式為 ; 與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為 。,-60-,4,3,1,2,6,5,-61-,4,3,1,2,6,5,-62-,4,3,1,2,6,5,-63-,4,3,1,2,6,5,考點二 醛、羧酸、酯 4.乙酸橙花酯是一種食用香料,其結構如圖所示,關于該有機物的敘述中正確的是( ) 1 mol該有機物可消耗3 mol H2;不能發(fā)生銀鏡反應;分子式為C12H20O2;它的同分異構體中可能有酚類;1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH A. B. C. D.,乙酸橙花酯,答案,解析,-64-,6,5,3,1,2,4,A.與稀硫酸共熱后,加入足量NaOH溶液 B.與稀硫酸共熱后,加入足量NaHCO3溶液 C.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量H2SO4 D.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2,答案:D,-65-,6,5,3,1,2,4,-66-,6,5,3,1,2,4,考點三 烴的衍生物轉化關系及應用 6.(2015浙江理綜)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:,-67-,6,5,3,1,2,4,請回答: (1)E中官能團的名稱是 。 (3)X的結構簡式 。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是 。 A.能發(fā)生水解反應 B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應,-68-,6,5,3,1,2,4,-69-,6,5,3,1,2,4,-70-,6,5,3,1,2,4,-71-,6,5,3,1,2,4,