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第3節(jié) 烴的含氧衍生物,-2-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,落實基礎 1.醇、酚的定義 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為,,,,,,,,考點一醇、酚,-3-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,2.醇類物理性質的變化規(guī)律 (1)溶解性:低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。 (3)沸點:①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。 3.苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 ℃時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。,,,,,,,,,,,,,-4-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,4.醇和酚的化學性質 (1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例):,,,,,,,-5-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,,,,,,,,,,,-6-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質: ①苯基對羥基的影響:由于苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,使苯酚比乙醇分子中的羥基上的氫原子更易電離,因而苯酚呈弱酸性。,,,-7-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,②羥基對苯環(huán)的影響:由于羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子,使苯酚鄰、對位上的氫原子更容易被取代。 苯酚與濃溴水反應,產(chǎn)生白色沉淀,化學方程式為 ③顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。,,,-8-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,考查角度一 醇的兩個重要反應規(guī)律 例1下列各醇中,既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應的是( ),答案,解析,-9-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,方法指導兩個重要反應規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律: 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,-10-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)醇的消去規(guī)律: 醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:,-11-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,考查角度二 醇、酚的結構與性質對比 例2下列四種有機化合物的結構簡式如下,均含有多個官能團,下列有關說法中正確的是( ) A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2 B.②屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色 C.1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應,答案,解析,-12-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,-13-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比較:,-14-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考點二醛、羧酸、酯,落實基礎 1.醛 (1)定義 烴基與醛基相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛。,,,,,,,-15-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(3)醛類物質既有氧化性又有還原性,以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:,,,,,-16-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,2.羧酸 (1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構:,,,,,,,,,-17-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,,,-18-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,,,,,,-19-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,,,-20-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,答案,解析,-21-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,互動探究在1 mol蘋果酸中加入含有1 mol Na2CO3的水溶液,產(chǎn)生CO2為多少?在蘋果酸中加入的鈉先與哪種官能團反應? 答案:碳酸鈉只能與羧基反應,不能與醇羥基反應,生成1 mol CO2,鈉先與羧基反應,羧基反應完后再與羥基反應。,,-22-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導醇羥基、酚羥基、羧基的性質比較,-23-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,注意點: (1)低級羧酸的酸性都比碳酸的酸性強。 (2)低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅;醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。 (3)酚類物質含有—OH,可以生成酯類化合物,但一般不與酸反應,而是與酸酐反應,生成酯的同時,還生成另一種羧酸。,-24-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度二 醛的結構與性質 例2(2014大綱全國)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是( ),答案,解析,-25-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導檢驗醛基的兩種方法,-26-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-27-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度三 多官能團的識別與有機物性質的預測 例3(2014廣東理綜)(雙選)關于下列化合物的說法,正確的是( ) A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C.能與溴發(fā)生取代反應和加成反應 D.1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應,答案,解析,-28-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,方法指導官能團和性質之間的關系,-29-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,1.(2015天津理綜)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:,-30-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(2)C( )中①②③3個—OH的酸性由強到弱的順序是 。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有 種。 (4)D→F的反應類型是 ,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為 mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式: 。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,-31-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-32-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-33-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,,-34-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-35-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-36-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考點三烴的衍生物轉化關系及應用,落實基礎,-37-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,考查角度 有機物的推斷及合成路線的分析 例(2014江蘇化學)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:,-38-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,請回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團為 和 (填名稱)。 (2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結構簡式為 。 (3)在上述五步反應中,屬于取代反應的是 (填序號)。,-39-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(4)B的一種同分異構體滿足下列條件: ①能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 ②分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式: 。 (5)根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以,-40-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-41-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-42-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-43-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-44-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,(2015海南化學)芳香化合物A可進行如下轉化: 回答下列問題: (1)B的化學名稱為 。 (2)由C合成滌綸的化學方程式為 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結構簡式為 。,(4)寫出A所有可能的結構簡式 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫 ②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應,-45-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-46-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-47-,考點一,考點二,考點三,基礎梳理,考點突破,高考微題組,-48-,有機物的檢驗和鑒別 近幾年的高考題中多次出現(xiàn)有機物的鑒別,主要考查對有機物性質的掌握,同時考查學生對比、歸納、綜合分析問題的能力。要求我們在平常學習時注意對相似物質的歸納、對比分析,同時初步具有結構決定性質的化學思想。有機物種類繁多,但是具有相同官能團的物質性質相似。,-49-,-50-,二、利用化學試劑進行檢驗或鑒別 1.溴水法 溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象,具體情況如表中所示。,-51-,2.銀氨溶液法 凡是含有醛基的物質如醛類、甲酸、甲酸鹽及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 3.氫氧化銅法 含有醛基的物質在加熱條件下與新制氫氧化銅作用可得到紅色沉淀,羧酸能與氫氧化銅發(fā)生中和反應而得到藍色溶液。 4.酸性高錳酸鉀溶液氧化法 酸性高錳酸鉀溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—OH、—CHO的物質及苯環(huán)上含有烴基的物質,同時本身的紫色褪去。 5.燃(灼)燒法 該法是利用點燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產(chǎn)生氣味的差異進行鑒別的一種方法。,-52-,6.顯色法 部分有機物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化,如淀粉遇碘顯藍色;酚類物質遇FeCl3溶液顯紫色;含有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃硝酸呈黃色。 此外鹵代烴的檢驗是先水解,再酸化,最后再加AgNO3溶液。,-53-,例從甜橙的芳香油中可分離得到如右結構的化合物。 現(xiàn)有試劑:①酸性KMnO4溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有( ) A.①② B.②③ C.③④ D.①④,答案,解析,-54-,對點訓練 1.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是( ) A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、甲苯、環(huán)己烷 C.苯、苯酚、己烯 D.甲酸、乙醛、乙酸,答案,解析,-55-,2.用水能鑒別的一組物質是( ) A.乙醇和乙酸 B.乙酸乙酯和乙醇 C.苯和甲苯 D.四氯化碳和溴苯,答案,解析,-56-,3.下面有4種有機物,用提供的試劑分別鑒別,將所用試劑及產(chǎn)生的現(xiàn)象的序號填在表格中。 試劑:①溴水 ②濃硝酸 ③碘水 ④新制氫氧化銅; 現(xiàn)象:A.橙色褪去 B.呈藍色 C.出現(xiàn)紅色沉淀 D.呈黃色。,答案,解析,-57-,2,1,3,4,6,5,考點一 醇、酚 1.兒茶素(其結構簡式如圖所示)是茶葉的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列說法正確的是( ) A.常溫下,兒茶素不溶于水,也不溶于有機溶劑 B.兒茶素能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol兒茶素最多可與10 mol NaOH反應 D.兒茶素一定不能發(fā)生水解反應,答案,解析,-58-,2,1,3,4,6,5,2.下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是( ),答案,解析,-59-,4,3,1,2,6,5,3.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。 (1)寫出A和B的結構簡式。 A: ,B: 。 (2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式: 。 (3)A與金屬鈉反應的化學方程式為 ; 與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為 。,-60-,4,3,1,2,6,5,-61-,4,3,1,2,6,5,-62-,4,3,1,2,6,5,-63-,4,3,1,2,6,5,考點二 醛、羧酸、酯 4.乙酸橙花酯是一種食用香料,其結構如圖所示,關于該有機物的敘述中正確的是( ) ①1 mol該有機物可消耗3 mol H2;②不能發(fā)生銀鏡反應;③分子式為C12H20O2;④它的同分異構體中可能有酚類;⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH A.②③④ B.①④⑤ C.①②③ D.②③⑤,乙酸橙花酯,答案,解析,-64-,6,5,3,1,2,4,A.與稀硫酸共熱后,加入足量NaOH溶液 B.與稀硫酸共熱后,加入足量NaHCO3溶液 C.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量H2SO4 D.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2,答案:D,,-65-,6,5,3,1,2,4,-66-,6,5,3,1,2,4,考點三 烴的衍生物轉化關系及應用 6.(2015浙江理綜)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:,-67-,6,5,3,1,2,4,請回答: (1)E中官能團的名稱是 。 (3)X的結構簡式 。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是 。 A.能發(fā)生水解反應 B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應,-68-,6,5,3,1,2,4,-69-,6,5,3,1,2,4,-70-,6,5,3,1,2,4,-71-,6,5,3,1,2,4,