選修選修5 5有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴（烷烴和烯烴）（烷烴和烯烴）v第第2929屆奧林匹克運動會于屆奧林匹克運動會于20082008年年8 8月月8 8日在北京舉行，所用火炬祥云日在北京舉行，所用火炬祥云選用某氣體為燃料，燃燒后只產(chǎn)選用某氣體為燃料，燃燒后只產(chǎn)生生COCO2 2和和H H2 2O O，不會對環(huán)境造成污染，不會對環(huán)境造成污染，更主要的是它可以適應(yīng)比較寬的更主要的是它可以適應(yīng)比較寬的溫度范圍，在零下溫度范圍，在零下4040攝氏度時仍攝氏度時仍能產(chǎn)生能產(chǎn)生1 1個以上飽和蒸汽壓，高于個以上飽和蒸汽壓，高于外界大氣壓，形成燃燒；而且它外界大氣壓，形成燃燒；而且它產(chǎn)生的火焰呈亮黃色，火炬手跑產(chǎn)生的火焰呈亮黃色，火炬手跑動時，動態(tài)飄動的火焰在不同背動時，動態(tài)飄動的火焰在不同背景下都比較醒目。景下都比較醒目。你知道嗎？你知道嗎？此氣體為此氣體為丙烷丙烷本節(jié)學(xué)習(xí)烷烴和烯烴性質(zhì)本節(jié)學(xué)習(xí)烷烴和烯烴性質(zhì)【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)1】1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？組成元素是什么？2、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？、什么是烴？烴的衍生物？什么是鹵代烴？ 烴可以看作是有機化合物的母體，烴分子烴可以看作是有機化合物的母體，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為它的衍生物。為它的衍生物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。的化合物稱為鹵代烴。烴如何分類？烴如何分類？3、有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有何特點？、有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有何特點？烴的主要來源烴的主要來源石油石油鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個或多個苯分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)2】脂肪烴？脂肪烴？烴和鹵代烴等有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有其特點：烴和鹵代烴等有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有其特點：（1）反應(yīng)緩慢。）反應(yīng)緩慢。有機分子中的原子一般以共有機分子中的原子一般以共價鍵結(jié)合，有機反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。價鍵結(jié)合，有機反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。（2）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機物往往具有多個反有機物往往具有多個反應(yīng)部位，在生成主要產(chǎn)物的同時，往往伴有應(yīng)部位，在生成主要產(chǎn)物的同時，往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。其他副產(chǎn)物的生成。（3）反應(yīng)常在有機溶劑中進行。）反應(yīng)常在有機溶劑中進行。有機物一般有機物一般在水中的溶解度較小，而在有機溶劑中的溶在水中的溶解度較小，而在有機溶劑中的溶解度較大。解度較大。【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)3】v【概念概念】v烷烴：烷烴：僅含僅含CC鍵和鍵和CH鍵的飽和鏈烴，鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若又叫烷烴。（若CC連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：烴。）通式：CnH2n+2 (n1)v 烯烴：烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式：鏈烴叫做烯烴。通式：CnH2n (n2)v(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、一、 烷烴烷烴alkanealkane和烯烴和烯烴alkenealkene【思考與交流思考與交流1 1】依據(jù)表依據(jù)表2-12-1和表和表2-22-2繪制碳原子數(shù)與繪制碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化曲線圖沸點或相對密度變化曲線圖1. 1. 烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律丙烷丙烷 沸點沸點 -42.2 -42.2 相對密度相對密度 0.5820.582直鏈烷烴數(shù)據(jù)直鏈烷烴數(shù)據(jù)部分烯烴的沸點和相對密度部分烯烴的沸點和相對密度 表表2-2v請根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）請根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）思考與交流思考與交流(1) (1) P28P28 碳原子數(shù)與沸點曲線圖碳原子數(shù)與沸點曲線圖碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖沸沸點點碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)與相對密度變化曲線圖碳原子數(shù)與相對密度變化曲線圖相相對對密密度度圖圖2-12-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線圖圖2-1烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線v 圖圖2-2烷烴的相對密度烷烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線隨碳原子數(shù)變化曲線 v 圖圖2-3 烯烴的相對密烯烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線度隨碳原子數(shù)變化曲線 【請歸納請歸納】烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律【結(jié)論結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性的變化。原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性的變化。 同系物的沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，同系物的沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。固態(tài)。【原因原因】對于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)對于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)( (分子晶體分子晶體) )來說來說, ,分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大大; ;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變【說明說明】 所有烷烴均難溶于水，密度均小于所有烷烴均難溶于水，密度均小于1 1。 常溫下烷烴的狀態(tài)：常溫下烷烴的狀態(tài)： 當當C C1 1CC4 4 時時 呈氣態(tài)；呈氣態(tài)；C C5 5CC1616時呈液態(tài)；時呈液態(tài)； C C1717以上時為固態(tài)。以上時為固態(tài)。 分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低。越低。 所有的烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而所有的烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。易溶于苯、乙醚等有機溶劑?！揪毩?xí)練習(xí)】v1、由沸點數(shù)據(jù)、由沸點數(shù)據(jù):甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判斷丙烷的，可以判斷丙烷的沸點可能是（沸點可能是（ ）vA高于高于0.5 B約是約是30 vC約是約是40 D低于低于89 v2、下列烷烴沸點最高的是（、下列烷烴沸點最高的是（ ）v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考與交流思考與交流(2) (2) 談無機與有機反應(yīng)分類方法與思路談無機與有機反應(yīng)分類方法與思路（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加壓、加熱加壓、加熱（4） nCH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。原子或原子團所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。v【討論討論】甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點和不同點，甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點和不同點，列表小結(jié)。列表小結(jié)。烷烴典型烷烴典型取代；烯烴典型反應(yīng)取代；烯烴典型反應(yīng)加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)CnH2n+2（1）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2（2）同系物：同系物： 分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，互稱為同原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。系物。（3）化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) B 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)燃燒燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃點燃 A、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。物都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。C 、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O 點燃點燃烷烴特征烷烴特征反應(yīng)反應(yīng) 其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代應(yīng)。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復(fù)雜。比甲烷復(fù)雜。 請寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)。請寫出乙烷、丙烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)。 D 、熱分解、熱分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。一般一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。CH4 C+2H2高溫高溫 烷烴的裂化烷烴的裂化烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯分子的結(jié)構(gòu)】乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。C原子為滿足原子為滿足4個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。 請書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式請書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式 ？書寫注意事項和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫：書寫注意事項和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2誤：誤：CH2CH2（2）化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： （A）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) ( 與與H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑催化劑CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)(HX)加成時，酸的負基加成時，酸的負基(X-)(X-)主要加到含氫原子較少主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是就是馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則。主產(chǎn)物主產(chǎn)物（B）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 燃燒：燃燒：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑煙。烯烴燃燒通式？火焰明亮，冒黑煙。烯烴燃燒通式？與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O其它烯烴氧化反應(yīng)其它烯烴氧化反應(yīng)vRCH=CH2 RCOOH + CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 （C）加聚反應(yīng)：）加聚反應(yīng)：nCH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n 由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。 由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。 【練習(xí)練習(xí)】請寫出請寫出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分別與分別與H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO發(fā)生加成反應(yīng)及發(fā)生加成反應(yīng)及加聚加聚的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。單體？單體？ 鏈節(jié)？鏈節(jié)？聚合度？聚合度？聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 v【歸納歸納】烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似. .完成完成【學(xué)與問學(xué)與問】 P30烴的類別烴的類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點特點代表物質(zhì)代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)烷烴烷烴全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和CH4燃燒、取代、燃燒、取代、熱分解熱分解烯烴烯烴有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、不飽和不飽和CH2=CH2燃燒、與強氧燃燒、與強氧化劑反應(yīng)、加化劑反應(yīng)、加成、加聚成、加聚【 練習(xí)練習(xí)1】分別寫出下列烯烴的名稱及分別寫出下列烯烴的名稱及發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3v（2010年全國年全國2）三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反）三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻而榮獲應(yīng)研究中的杰出貢獻而榮獲2005年度諾貝爾化學(xué)年度諾貝爾化學(xué)獎，烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下：獎，烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下：下列化合物中，經(jīng)過烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成下列化合物中，經(jīng)過烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成的是【 練習(xí)練習(xí)2】A（2010年海南）年海南）已知：已知： ，如果要，如果要合成合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A. . 2 - -甲基甲基- -l，3 - -丁二烯和丁二烯和2 - -丁炔丁炔 B1，3 - -戊二烯和戊二烯和2 - -丁炔丁炔 C2，3 - -二甲基二甲基- -1，3 - -戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D. . 2，3 - -二甲基二甲基- -l，3 - -丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔【 練習(xí)練習(xí)3】ADCnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烴的、二烯烴的通式：通式：CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：異戊二烯也可叫作：異戊二烯【思考思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個丁二烯分子中最少有多少個C原子在同原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？1 1、概念：、概念：含有兩個碳碳雙鍵（含有兩個碳碳雙鍵（C CC C）的不飽和鏈烴。）的不飽和鏈烴。二、二、 二烯烴性質(zhì)二烯烴性質(zhì)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：CC=C=CC 累積二烯烴累積二烯烴（不穩(wěn)定）（不穩(wěn)定）C=CC=CC 共軛二烯烴共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴孤立二烯烴 3、類別：類別： 4 4、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 與烯烴相似：與烯烴相似：【思考思考】當當1molCH2=CH-CH=CH2與與1molBr2或或Cl2加成時，其加成產(chǎn)加成時，其加成產(chǎn)物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主產(chǎn)物主產(chǎn)物)(中間體中間體)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反應(yīng)加成反應(yīng)+ Cl2ClCl1，2加成加成+ Cl2ClCl1，4加成加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)鍵線表示鍵線表示n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng)俗稱：異戊二烯俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名：學(xué)名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡膠）（天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3分析：加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體分析：加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型CHCH2 2= =CHCH2 2聚合物：聚合物：單單 體：體：-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- nCHCH3 3單體：單體：單體：單體：CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物：聚合物：聚合物：聚合物： CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2CHCH3 3（3 3）混合型）混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3單單 體：體：混合型混合型: :【思考思考】 2-丁烯丁烯 中，與碳碳雙鍵中，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面？面？ 如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？ CH3CH=CHCH35、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)反式異構(gòu)順式異構(gòu)順式異構(gòu) 如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵上的或原子團，雙鍵上的4個原子或原子團在空間就個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，即順反異構(gòu)即順反異構(gòu) 。（1）異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生：）異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生： 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。象，稱為順反異構(gòu)。（2）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：CabCab雙鍵兩端的同一個碳原子上雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。不能連有相同基團。只有這只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a b，a b ，且，且 a = a、b = b 至少有一個存在。至少有一個存在。v順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)。鍵的同一側(cè)。v反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)。鍵的兩側(cè)。（3）異構(gòu)的分類）異構(gòu)的分類2-丁烯有兩個順反異構(gòu)體：丁烯有兩個順反異構(gòu)體：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 v順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。（4）順反異構(gòu)體的性質(zhì)）順反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團異構(gòu)官能團異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 空間異構(gòu)空間異構(gòu)【思考思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。【例題例題】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 【思考思考】2-丁炔有順反異構(gòu)嗎？丁炔有順反異構(gòu)嗎？不存在順反異構(gòu)現(xiàn)不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，線形分子不象，線形分子不具備構(gòu)成的條件。具備構(gòu)成的條件?！纠?】某有機物含碳某有機物含碳85.7%，含氫，含氫14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入該有機物，溴的溴水中通入該有機物，溴水剛好完全褪色水剛好完全褪色 ，此時液體總質(zhì)量，此時液體總質(zhì)量81.4g， 求：求：有機物分子式有機物分子式經(jīng)測定，該有機物分子中有兩個經(jīng)測定，該有機物分子中有兩個-CH3。 寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)：練習(xí)： 分子式分子式 ：C C4 4H H8 8 兩種位置異構(gòu)：兩種位置異構(gòu)：CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3 該有機物能使溴水褪色，說明該有該有機物能使溴水褪色，說明該有機物中含有不飽和鍵；機物中含有不飽和鍵；n(Br2) =80g X X 5%160g/mol該有機物：該有機物： n(C) :n(H)=所以該有機物為烯烴所以該有機物為烯烴1.4g1.4g該有機物可與該有機物可與0.025molBr0.025molBr2 2反應(yīng)反應(yīng) = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分析：例例2下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯AB（1）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)：）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是雙鍵位置異構(gòu)。）是雙鍵位置異構(gòu)。例例3：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。 CH3 C=CH2 CH3 異丁烯異丁烯 （3）（2）2-丁烯又有兩個順反異構(gòu)體：丁烯又有兩個順反異構(gòu)體：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5） 【例例4】通常通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴但是有一種烷烴A，分子式為，分子式為C9H20，它卻不能由任，它卻不能由任何何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分的三個同分異構(gòu)體異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由卻分別可由而且只能由1種自己種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式分別式分別 ， ， ， 。A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2B3: C(CH2-CH3)4【烴類的幾個重要規(guī)律及應(yīng)用】v1 1、【規(guī)律規(guī)律1 1】烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其相對分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。相對分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。v【應(yīng)用應(yīng)用】如果求得的烴分子所含氫原子數(shù)為奇如果求得的烴分子所含氫原子數(shù)為奇數(shù)或相對分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯。數(shù)或相對分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯。v2 2、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律： 【思考思考】常溫常壓下常溫常壓下， 某氣態(tài)烴和氧氣的混和物某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL，經(jīng)點燃且經(jīng)點燃且完全燃燒后，完全燃燒后， 得到得到bL氣體氣體(常溫常壓下常溫常壓下)，則，則a和和b的大小關(guān)系為的大小關(guān)系為( ) A. a=b B. ab C. a4,燃燒前后體積增大燃燒前后體積增大,V0 若若y4,燃燒前后體積減少燃燒前后體積減少,V4時時, V0 y4時，時， V0應(yīng)用：應(yīng)用：1996全國全國23 120時，時，1體積某烴和體積某烴和4體積體積O2混合，完全燃混合，完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是子式中所含的碳原子數(shù)不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4 兩種氣態(tài)烴以任意比例混合兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在在105時時1 L該混該混合烴與合烴與9 L氧氣混合氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得所得氣體體積仍是氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件下列各組混合烴中不符合此條件的是的是( )A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H61997全國全國20v3、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律v烴燃燒的化學(xué)方程式：烴燃燒的化學(xué)方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O 【 規(guī)律規(guī)律4】對于對于等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量的任意的任意烴烴(CxHy) ，完全完全燃燒，耗氧量的大小取決于燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的值的大小，的大小，該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 【例題例題】等物質(zhì)的量的等物質(zhì)的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃燒，耗氧量完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？最大的是哪個？解：根據(jù)解：根據(jù)等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量的任意的任意烴烴，完全燃燒完全燃燒，耗，耗氧量的大小取決于氧量的大小取決于(x+y/4) 的值的大小，的值的大小，該值越大，耗氧量越多該值越大，耗氧量越多。 得到得到C3H6中，中， (x+y/4)的值最大，所以，的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。的耗氧量最多。v【例題例題】等質(zhì)量的等質(zhì)量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？v【規(guī)律規(guī)律5】對于質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧對于質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于量的大小取決于( y/x) 的值的大小，該值越大，的值的大小，該值越大，耗氧量越多。耗氧量越多。v v解：根據(jù)上述規(guī)律，得到結(jié)論解：根據(jù)上述規(guī)律，得到結(jié)論( y/x)值越大，值越大，耗氧量越多，則對于質(zhì)量的上述烴，完全燃燒耗氧量越多，則對于質(zhì)量的上述烴，完全燃燒CH4的耗氧量最多。的耗氧量最多?？偨Y(jié)總結(jié)：等質(zhì)量各類烴等質(zhì)量各類烴完全燃燒完全燃燒，耗耗O O2 2量關(guān)系量關(guān)系 【應(yīng)用應(yīng)用】等等質(zhì)量的烷質(zhì)量的烷烴隨碳原子個數(shù)的增大，烴隨碳原子個數(shù)的增大，消耗消耗O O2 2的的量量 ( (填填“增大增大” ” 、“減小減小”或或“不變不變”) )。 等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗燒時，耗O2量，生成量，生成CO2量、量、H2O量均分別相量均分別相同同。 最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，耗只要總質(zhì)量一定，耗O2量、生成量、生成CO2量、量、H2O量均為定值量均為定值。 【思考思考】 等質(zhì)量的等質(zhì)量的CnH2n O 和和CmH2m O 2分別分別完全燃燒時，消耗完全燃燒時，消耗O2的量相等的量相等，則則n和和m的數(shù)的數(shù)學(xué)關(guān)系為學(xué)關(guān)系為 。【規(guī)律規(guī)律6】【規(guī)律規(guī)律】： 兩種有機物，無論最簡式是否相同，只兩種有機物，無論最簡式是否相同，只要要C%相同，相同，等質(zhì)量完全燃燒時，等質(zhì)量完全燃燒時，生成的生成的CO2量相等量相等。同理若同理若H%相同相同，則生成的則生成的H2O 量相量相等等。但耗但耗O2量未必相同量未必相同。 如何尋找符合這些特征的有機物分子呢？如何尋找符合這些特征的有機物分子呢？ 有機化合物有機化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何不論以何種比例混合，只要其種比例混合，只要其質(zhì)量質(zhì)量之和不變，完全燃燒時所之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的消耗的氧氣和生成的二氧化碳二氧化碳的的質(zhì)量質(zhì)量也不變。那么，也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是組成必須滿足的條件是 。 若若A是是甲醛甲醛，則符合上述條件的化合物，則符合上述條件的化合物B中，相中，相對分子質(zhì)量最小的是對分子質(zhì)量最小的是 寫出分子式寫出分子式 ，并，并寫出相對分子質(zhì)量最小的不含甲基（寫出相對分子質(zhì)量最小的不含甲基（ CH3）的）的B的的1種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式： 。應(yīng)用：應(yīng)用：v4、各類烴含碳（或氫）的質(zhì)量分數(shù)變化、各類烴含碳（或氫）的質(zhì)量分數(shù)變化各類烴各類烴C%、H%（均為質(zhì)量分數(shù)）隨（均為質(zhì)量分數(shù)）隨C原子數(shù)原子數(shù)n的變化圖示的變化圖示 【規(guī)律7】v烷烴：烷烴：隨著隨著n的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)增大，但的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)增大，但總是小于總是小于85.7%。甲烷是含氫質(zhì)量分數(shù)最高。甲烷是含氫質(zhì)量分數(shù)最高的，也是所有烴中含氫質(zhì)量分數(shù)最高的。的，也是所有烴中含氫質(zhì)量分數(shù)最高的。v烯烴：烯烴：含碳質(zhì)量分數(shù)是不變的。含碳質(zhì)量分數(shù)是不變的。85.7%v炔烴：炔烴：隨著隨著n的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)減小，但的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)減小，但總是大于總是大于85.7%。乙炔是含碳量最高的，達。乙炔是含碳量最高的，達到到92.3%v苯及其同系物：苯及其同系物：隨著隨著n的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)的增大，含碳質(zhì)量分數(shù)減小，但總是大于減小，但總是大于85.7%。注意：注意：在各類烴中在各類烴中H%最高的是最高的是CH4，其次為，其次為C2H6。在上述各類烴中在上述各類烴中C%最高的是最高的是C2H2、C6H6，除此外還有，除此外還有C8H8(如立方烷如立方烷) 。 在所有烴中并非是最簡式在所有烴中并非是最簡式CH的烴的烴C%最最高的如還有高的如還有C10H8(萘萘)更高更高。 v【原理原理】對于對于任意的烴（任意的烴（ CxHy ），），其相對分子量其相對分子量為為M=12x+y，則，則M/12=x+y/12, 顯然，顯然，x為為商（商（C原子數(shù)目），原子數(shù)目），y為余數(shù)（為余數(shù)（H原子數(shù)目）。從而原子數(shù)目）。從而推斷出烴的分子式。推斷出烴的分子式。v例：下列數(shù)值都是烴的相對分子質(zhì)量，其對應(yīng)的烴例：下列數(shù)值都是烴的相對分子質(zhì)量，其對應(yīng)的烴一定為烷烴的是（一定為烷烴的是（ ） A.44 B.42 C.54 D.128 解析：解析：44/12=3余余8， 則該烴是則該烴是C3H8 128/12=10余余8，則該烴是，則該烴是C10H8 =9余余20，則該烴是，則該烴是C9H20 A