第二節(jié)第二節(jié)乙醛乙醛 醛類(lèi)醛類(lèi)含有香草醛的蘭花杏仁含苯甲醛資料卡片 醛類(lèi)物質(zhì)還有哪些？它們具有哪些性質(zhì)呢？醛類(lèi)物質(zhì)還有哪些？它們具有哪些性質(zhì)呢？ 生活化學(xué)生活化學(xué)問(wèn)題導(dǎo)學(xué) 室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿白掌袖珍椰子問(wèn)題導(dǎo)學(xué) 1了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 2了解丙酮的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)和用途。了解丙酮的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)和用途。 3了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛基的檢驗(yàn)。了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛基的檢驗(yàn)。 4了解醇、醛了解醇、醛(或酮或酮)之間的相互轉(zhuǎn)化。之間的相互轉(zhuǎn)化。 5了解甲醛對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用了解甲醛對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。問(wèn)題。 一、醛的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)1.醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛是分子中含有醛基的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：醛基CHOCHO醛基為平面型醛基為親水性基團(tuán)，低級(jí)醛都可溶于水。甲醛的球棍模型溫故知新2、醛的分類(lèi)：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛飽和一元醛:COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR CnH2n+1CHO 3、飽和一元醛的通式：或 CnH2nO4、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。C3H6OOO思考： C4H9CHO有幾種同分異構(gòu)體？丙醛環(huán)丙醇丙烯醇丙酮提示：C4H9 有4種異構(gòu)體問(wèn)題導(dǎo)學(xué)分子式甲醛(蟻醛)乙醛CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 物理性質(zhì)顏色無(wú)色無(wú)色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài) 溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又稱(chēng) 能跟水、乙醇等互溶2常見(jiàn)的醛HCHO CH3CHO 氣體 液體 福爾馬林 溫故知新醛醛基基( (有不飽和鍵有不飽和鍵) )H HC CC CH HH HH H0=0=醛醛基基易被氧化易被氧化預(yù)測(cè)性質(zhì)：預(yù)測(cè)性質(zhì)：思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式裂方式可加成可加成1、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙醛被銀氨溶液氧化乙醛被銀氨溶液氧化實(shí)驗(yàn)步驟：按下圖所示，在潔凈的試管中加入實(shí)驗(yàn)步驟：按下圖所示，在潔凈的試管中加入1 mL 2%的的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時(shí)得到的溶液通常叫這時(shí)得到的溶液通常叫做銀氨溶液做銀氨溶液)，再滴入，再滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)幔^(guān)察現(xiàn)象。浴中溫?zé)幔^(guān)察現(xiàn)象。二、醛的化學(xué)性質(zhì)（1）銀鏡反應(yīng)RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O加熱此反應(yīng)可用于CHO的檢驗(yàn)加熱加熱CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OAg+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+2H2O制取銀氨溶液反應(yīng)的方程式科學(xué)視野1、堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應(yīng)生成乙酸銨。2、1mol CHO被氧化，就應(yīng)有2molAg被還原。3、可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。4、銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)： 銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，有什么工業(yè)價(jià)值？ 應(yīng)用: （1）檢驗(yàn)醛基的存在 （2）測(cè)定醛基的數(shù)目 （3）工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子實(shí)驗(yàn)步驟：在試管中加入實(shí)驗(yàn)步驟：在試管中加入2 mL 10%的的NaOH溶液，溶液，滴入滴入46滴滴2%的的CuSO4溶液，振蕩后加入溶液，振蕩后加入0.5 mL乙醛乙醛溶液，加熱至沸騰，觀(guān)察現(xiàn)象。溶液，加熱至沸騰，觀(guān)察現(xiàn)象。. .被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化懸濁液氧化-費(fèi)林反應(yīng)費(fèi)林反應(yīng)此反應(yīng)可用于-CHO檢驗(yàn)紅色沉淀RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O+3H2O 加熱藍(lán)色CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONaCOONaCuCu2 2O O3H3H2 2O O加熱加熱討論討論：實(shí)驗(yàn)中觀(guān)察到有黑色物質(zhì)生成，試解釋實(shí)驗(yàn)中觀(guān)察到有黑色物質(zhì)生成，試解釋注意： （1） 氫氧化銅溶液一定要新制 （2） 堿一定要過(guò)量 應(yīng)用： （1）檢驗(yàn)醛基的存在 （2）醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病 （檢驗(yàn)葡萄糖中的醛基）問(wèn)題導(dǎo)學(xué)（3）催化氧化2RCHO + O2 2RCOOH催化劑+O2CHO催化劑COOH22乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？總結(jié)感悟NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應(yīng)的概念，寫(xiě)出CH3CHO和H2加成反應(yīng)的方程式。 這個(gè)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還原反應(yīng)乙醛的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)分析：碳元素的化合價(jià)變化分析：碳元素的化合價(jià)變化醛的加成反應(yīng)RCHO + H2 RCH2OHNi加熱、加壓此反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)RCHOHH有機(jī)反應(yīng)中H、 O得失與氧化與還原的關(guān)系脫氫加氧氧化加氫脫氧還原歸 納總結(jié)感悟3、了解乙醛的工業(yè)制法1、乙炔水化法2、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞鹽O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽O加壓、加熱科學(xué)視野醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H H2 2發(fā)生加發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng)醛基中醛基中碳?xì)滏I碳?xì)滏I較活潑，能被較活潑，能被氧化成氧化成羧基羧基加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意：和注意：和C CC C雙鍵不同的是，通雙鍵不同的是，通常情況下，常情況下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)問(wèn)題討論：?jiǎn)栴}討論：甲醛的性質(zhì)如何？甲醛的性質(zhì)如何？甲醛的化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))（2）氧化反應(yīng)（H2CO3）注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等， 若水為氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體的體積不變。HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O點(diǎn)燃2HCHO+O2 2HCOOH催化劑或：HCHO+O2 催化劑問(wèn)題導(dǎo)學(xué)（3） 縮聚反應(yīng)酚醛樹(shù)脂OH n + nHCHO CH2 + nH2O OHn催化劑 問(wèn)題導(dǎo)學(xué)寫(xiě)出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2On 由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，所以1mol甲醛發(fā) 生銀鏡反應(yīng)時(shí)最多可生成4molAgn 1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2O甲醛的特殊性（1）甲醛為氣體，可溶于水。HCOHO（2）一般情況下： -CHO2Ag(NH3)2OH2Ag -CHO2Cu(OH)2 但甲醛： HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag CHO4Cu(OH)2 原因：甲醛氧化后的產(chǎn)物HCOOH、HCOONH4等中 仍含有-CHO?？偨Y(jié)感悟酮1.酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)RCRO羰基COCH3CCH3O丙酮2.丙酮的性質(zhì)常溫為無(wú)色液體、易揮發(fā)、與水和乙醇混溶，是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等氧化，可催化加氫生成醇。科學(xué)視野5、化學(xué)性質(zhì)醛氧化羧酸還原H2伯醇酮不能被氧化（無(wú)CH鍵）還原H2仲醇科學(xué)視野醛醛的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體（1）寫(xiě)出符合分子式）寫(xiě)出符合分子式C4H8O屬于醛的同分異屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 首先，寫(xiě)出少一個(gè)碳的烷烴的同分異構(gòu)體，然后將首先，寫(xiě)出少一個(gè)碳的烷烴的同分異構(gòu)體，然后將醛基作為取代基，取代烷烴上的氫原子，即得到醛的醛基作為取代基，取代烷烴上的氫原子，即得到醛的同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。書(shū)寫(xiě)方法：書(shū)寫(xiě)方法：CCC12CCCC12CCCC21（2）寫(xiě)出符合分子式）寫(xiě)出符合分子式C5H10O屬于醛的同分屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2種2種當(dāng)堂鞏固1.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)已有知識(shí)判定下列說(shuō)法不正確的是( )A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20OD當(dāng)堂鞏固2.今有以下幾種化合物：(1)請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：_。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_(3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法：_。鑒別乙的方法：_。鑒別丙的方法：_。醛基、羥基甲、乙、丙FeCl3溶液，溶液變成紫色Na2CO3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生銀氨溶液，有光亮的銀鏡產(chǎn)生或新制的Cu(OH)2懸濁液，有紅色沉淀產(chǎn)生練練習(xí)習(xí).有機(jī)信息有機(jī)信息1： RC=O +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙炔合成根據(jù)上述信息，用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH練習(xí).有機(jī)信息有機(jī)信息2 2： RC=O +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO現(xiàn)有一化合物A，是由B、C兩物質(zhì)通過(guò)上述物質(zhì)的反應(yīng)生成的。試根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式寫(xiě)出B、C的結(jié)構(gòu)式？ A：CH3-C-CH2-C=O CH3OHHC：CH3CHOB： CH3-C-CH3O