碳原子的成鍵特征、同系物、同分異構(gòu)體,1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特征 (1)碳原子的最外層有_個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)_鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成_鍵； (2)碳原子不僅可以形成_鍵，還可以形成_鍵或_鍵； (3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳_，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有_。,4,共價(jià),共價(jià),單,雙,三,環(huán),支鏈,2.同系物 (1)定義_相似，在分子組成上相差_原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。,結(jié)構(gòu),一個(gè)或若干個(gè)CH2,(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)_，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。,相似,3.同分異構(gòu)體 (1)具有相同的_，但具有不同_的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (2)特點(diǎn) 分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。 同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。 結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。,分子式,結(jié)構(gòu),(3)類型,易錯(cuò)警示 (1)CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體。 (2)“三同”之間的區(qū)別,甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),CH2=CH2,加成反應(yīng),在鐵催化下,取代反應(yīng),不反應(yīng),氧化反應(yīng),不反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng)、,氧化反應(yīng),加成反應(yīng)、,取代反應(yīng),(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一，加二，都進(jìn)來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。 (2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫次要產(chǎn)物。,要點(diǎn)一 簡單有機(jī)物分子中共線、共面原子數(shù)的判斷,1.掌握三種分子的空間構(gòu)型 (1)甲烷 ，正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個(gè)原子中沒有任何4個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。其中任意三個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意兩個(gè)原子在同一直線上。,(2)乙烯 ，平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)，鍵角都約為120。 (3)苯 ，平面結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。,2.明確兩個(gè)要點(diǎn) (1)以上3種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)取代，則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。 (2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。,【典例示范1】 (2015吉林長春調(diào)研)已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是( ) H3CCH3CH3CH3 A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上 C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上 D. 該烴屬于苯的同系物,解析 要判斷A、B、C三個(gè)選項(xiàng)的正確與否，必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu)。題給分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易被該結(jié)構(gòu)簡式迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特征推廣到該分子中。以分子中左邊苯環(huán)為中心分析，這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子以及另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子，即共有11個(gè)碳原子必定在同一平面。 答案 C,【借題發(fā)揮】 判斷有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題時(shí)可根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。將結(jié)構(gòu)展開成盡可能的體現(xiàn)出其空間結(jié)構(gòu)的形式，然后根據(jù)甲烷、乙烯、苯的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并結(jié)合單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，而雙鍵不能旋轉(zhuǎn)進(jìn)行判斷。,要點(diǎn)二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,(3)基元法 丙基有2種，則丙醇有2種，一氯丙烷有2種；丁基有4種，則丁醇有4種，戊酸有4種。 (4)換元法 一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(mn)元取代物種類相等。,【典例示范2】 (2014四川資陽診斷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.5種 B.6種 C.7種 D.8種,答案 C,【借題發(fā)揮】 書寫烷烴取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的思維建模 第一步：寫出同碳原子數(shù)烷烴的碳架結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。 第二步：利用等效氫法分別寫出每種同分異構(gòu)體的對應(yīng)取代物。,要點(diǎn)三 各類烴與溴水及酸性KMnO4溶液混合時(shí)的現(xiàn)象,【典例示范3】 (2013湖南十三校聯(lián)考)下列關(guān)于常見有機(jī)化合物的說法中，正確的是( ) A.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) B.苯和甲苯性質(zhì)相似，既不能用溴水鑒別，也不能用酸性KMnO4溶液鑒別 C.利用溴水可以鑒別苯、CCl4和水 D.己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鑒別己烯和苯,解析 聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯和甲苯均不能和溴水反應(yīng)，但均能從溴水中萃取溴，且密度都比水的小，故不能用溴水鑒別，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯能使其褪色，故二者可用酸性KMnO4溶液鑒別，B錯(cuò)；己烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，反應(yīng)后得到的有機(jī)層為無色液體，而苯萃取溴水中的溴，得到無色的水層和溴的苯溶液，D錯(cuò)誤。 答案 C,【借題發(fā)揮】 類推甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴與甲烷相似，均能發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)含“ ”的有機(jī)物與CH2=CH2相似，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)及氧化反應(yīng) (3)含苯環(huán)的有機(jī)物與 相似，苯環(huán)上的氫原子可被取代，苯環(huán)與H2可發(fā)生加成反應(yīng)。,