2019-2020年高考化學(xué)考點突破訓(xùn)練 11.4生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷1下列物質(zhì)：蔗糖麥芽糖淀粉纖維素油脂蛋白質(zhì)，在酸存在的條件下分別進(jìn)行水解，其水解的最終產(chǎn)物一定只有一種的有()ABC D解析水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖；蔗糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖和果糖；油脂酸性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油；蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸(一種或多種)。答案D2下列說法不正確的是()A麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH解析本題考查簡單有機(jī)物的性質(zhì)。A選項，麥芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，屬于還原性糖，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B選項，溴水和苯酚溶液反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能與2,4己二烯發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上層為有機(jī)層，顯橙色；C選項，18O應(yīng)在乙醇中；D選項，兩種物質(zhì)自身縮合可形成2種二肽，交叉縮合可形成2種二肽。答案C考點2單體和高聚物的互推規(guī)律聚合時找準(zhǔn)結(jié)合點，反推單體時找準(zhǔn)分離處，結(jié)合點即為分離處。1由單體推斷高聚物及加聚反應(yīng)的書寫方法(1)單烯烴型單體加聚時“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”。如n (2)二烯烴型單體加聚時“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面”。如nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(3)含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面”。如nCH2=CH22由高聚物推導(dǎo)單體的方法(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在主鏈中央畫線斷開，然后兩鍵閉合即得對應(yīng)單體。如(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法。 題組訓(xùn)練3.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是()A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D聚乳酸是一種酸性高分子材料解析高分子聚合物為混合物，A項錯；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B項正確，C項錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D項錯。答案B4DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：則合成它的單體可能有：鄰苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯鄰苯二甲酸甲酯ABC D解析解答此類題目，首先要根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷。該高聚物的形成過程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為 先發(fā)生酯化反應(yīng)，后發(fā)生加聚反應(yīng)生成的。答案A5完成下表中未填寫的空項。解析由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物，其合成單體必為一種；凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子且中間位置有雙鍵的，單體中含有共軛二烯結(jié)構(gòu)()。乙炔聚合要保留雙鍵。答案6.下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_。考點3 有機(jī)合成1.有機(jī)合成路線設(shè)計的一般程序(1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。即觀察目標(biāo)分子的碳骨架特點、官能團(tuán)種類及其位置。(2)由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線。對目標(biāo)分子中碳骨架先進(jìn)行構(gòu)建，然后再引入相應(yīng)的官能團(tuán)，或者先進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，然后再進(jìn)行碳骨架構(gòu)建等，來進(jìn)行不同合成路線的設(shè)計。(3)優(yōu)選不同的合成路線。以綠色化學(xué)為指導(dǎo)，盡量采用廉價易得、低毒(最好無毒)、低污染(最好無污染)的原料及選擇最優(yōu)化的合成路線。2有機(jī)合成路線的設(shè)計方法(1)正推法。即從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計出合理的目標(biāo)分子的合成路線。(2)逆推法。即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計，從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法。3有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長。鹵代烴的取代反應(yīng)：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH3CH2COOH鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)：CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NaBr醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)： (2)碳鏈減短。不飽和烴的氧化反應(yīng)：如烯烴、炔烴在高錳酸鉀酸性溶液的作用下不飽和鍵發(fā)生斷裂，苯的同系物則被氧化為苯甲酸等。羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng)：如乙酸鈉與堿在加熱的條件下生成甲烷。4有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化(1)在碳鏈上引入鹵原子。烯烴與鹵素單質(zhì)的加成：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br烯烴與鹵化氫的加成：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3烯烴先與氫氣加成，然后與鹵素單質(zhì)進(jìn)行取代反應(yīng)：CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3CH3CH2CH3Cl2CH3CH2CH2ClHCl(2)在碳鏈上引入羥基。與水的加成(酸性條件)：CH3CH=CH2H2OCH3CH(OH)CH3鹵代烴與水在堿性條件下的取代反應(yīng)：CH3CH2CH2ClH2OCH3CH2CH2OHHCl(3)在碳鏈上引入醛基(羰基)。醇的氧化。由前面羥基的引入可知，由不同的方法可以在烯烴上引入羥基而得到醇，利用醇的氧化即可引入羰基。2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (4)在碳鏈上引入羧基。醇的氧化：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH醛的氧化：2CH3CHOO22CH3COOH5有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。題組訓(xùn)練7(xx江蘇)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：(R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：_和_。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式：_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)(酚)羥基酯基 8(xx浙江)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。回答下列問題：(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B不發(fā)生硝化反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng)D可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑_。(3)寫出BC的化學(xué)方程式_。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33 mol NaOH反應(yīng)；B項，柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng)；C項，柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；D項，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)AB反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。(3)B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C。(4)從柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式可以推出F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)該同分異構(gòu)體中有酚羥基和醛基，且苯環(huán)上有三種氫，據(jù)此可以寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(6)苯首先在催化劑條件下與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙苯，乙苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，之后在NaOH醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可得聚苯乙烯。答案(1)C、D(2)濃HNO3與濃H2SO4