鹵代烴,有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯,聚氯乙烯(PVC)雨衣,氯乙烷噴劑(沸點12.27),七氟丙烷滅火器,1.定義:,2.通式:,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。,飽和一鹵代烴:,CnH2n+1X,R-X,鹵代烴官能團：,X(包括ClBr),一、鹵代烴,3.鹵代烴分類,有以下幾種分類方法,(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。,(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同,一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴,一、鹵代烴,(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。,飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴,鹵代芳烴,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,CH2=CH-X,CH3-CH2-X,含連接-X的C原子的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。從離支鏈最近的一端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。,4、鹵代烷烴的命名,一、鹵代烴,2-溴丙烷,2,3-二甲基-2-溴丁烷,1,2-二氯丁烷,5、鹵代烴的同分異構(gòu)體,一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法等效氫問題(對稱軸)如：正丁烷分子中的對稱：CH3CH2CH2CH3，其中1與4，2與3號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：(CH3)2CHCH3，有3種氫C4H9Cl分子中存在著碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)兩種異構(gòu)類型。先寫最長碳鏈，降碳為取代基，Cl原子位置轉(zhuǎn)換：,一、鹵代烴,1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,2二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法如，C4H8Cl2的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位：,6、鹵代烴的用途,一、鹵代烴,聚氯乙烯PVC,化學穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60，在低溫下會變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料,一、鹵代烴,DDT,殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。,DDT的發(fā)明標志著化學有機合成農(nóng)藥時代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。,一、鹵代烴,聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被美譽為“塑料王”。,聚四氟乙烯,人們還對聚四氟乙烯進行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。,一、鹵代烴,1、噴霧推進器,使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化,2、冷凍劑,氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻,3、起泡劑,使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡,氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2等）,一、鹵代烴,氟氯烴（如氟利昂）性質(zhì)：無色無味氣體，化學性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。,氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。,一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子,二、溴乙烷,1.物理性質(zhì),純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味，沸點38.4。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機溶劑。,2.分子組成和結(jié)構(gòu),(1).分子式(2).電子式(3).結(jié)構(gòu)式(4).結(jié)構(gòu)簡式,C2H5Br,C2H5Br,CH3CH2Br,二、溴乙烷,HH|HCCBr|HH,CBr鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，CBr鍵易斷裂；由于官能團(Br)的作用，乙基可能被活化。,3、溴乙烷化學性質(zhì),(2)水解反應屬于取代反應,(1)溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。,【實驗1】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。,現(xiàn)象描述：有淺黃色沉淀析出,二、溴乙烷,產(chǎn)物為乙醇,二、溴乙烷,你認為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點有哪些？,產(chǎn)物檢驗為什么需要加硝酸酸化？,因為Ag+OH=AgOH2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！,(3)消去反應,二、溴乙烷,【實驗2】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。,現(xiàn)象：,有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。,有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失,酸性高錳酸鉀溶液褪色,【實驗3】取反應后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象,現(xiàn)象：,定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(HBr，H2O等)，而生成不飽和化合物(“=”或者“”)的反應。消去反應一般發(fā)生在兩個相鄰碳原子上,CH2-CH2,+NaOH,醇,CH2=CH2+NaBr+H2O,NaOH的醇溶液要加熱,條件：,不飽和烴,小分子,不飽和烴,小分子,二、溴乙烷,滿足什么條件才有可能發(fā)生？,鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應,二、溴乙烷,是否屬于消去反應？,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加熱,NaOH醇溶液、加熱,CBr,CBr，鄰碳CH,CH3CH2OH,CH2=CH2,溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應,比較溴乙烷的取代反應和消去反應,二、溴乙烷,二、溴乙烷,產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？如何排除乙醇對乙烯檢驗的干擾？實驗裝置應如何改進？,1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽,三、鹵代烴的性質(zhì),1、物理性質(zhì),(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：沸點隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高，同分異構(gòu)體沸點隨支鏈的增多而降低，均高于相應的烷烴。(3).難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.,2、化學性質(zhì)（與溴乙烷相似）,1)取代反應(水解):,鹵代烷烴水解成醇,2)消去反應,ThankYou!,