2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)33 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷 新人教版1.(xx山東高考)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：DABCE已知反應(yīng)：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；的反應(yīng)類型為_。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。2肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：請(qǐng)回答：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(2)反應(yīng)中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是_(填序號(hào))；(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，判斷有關(guān)反應(yīng)的類型：_；(4)E物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基的有_種；(5)下列關(guān)于E的說法正確的是_。a能與銀氨溶液反應(yīng)b能與金屬鈉反應(yīng)c1 mol E最多能和3 mol 氫氣反應(yīng)d核磁共振氫譜中有6個(gè)峰3(xx海南高考)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知： 回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，化學(xué)名稱是_；(2)B的分子式為_；(3)的反應(yīng)方程式為_；(4)和的反應(yīng)類型分別是_，_；(5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，的化學(xué)方程式為_；(6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C=C=C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有_種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。4(xx浙江高考)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。已知：回答下列問題：(1)對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B不發(fā)生硝化反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng)D可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑_。(3)寫出BC的化學(xué)方程式_。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH35(xx福建高考)對(duì)二甲苯(英文名稱pxylene，縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。(1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有_、_(填反應(yīng)類型)。(3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。D分子所含官能團(tuán)是_(填名稱)。C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。6烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。已知：I.RBrRMgBrRCH2CH2OH. RCHORCH2CHO(R、R表示烴基或氫原子)(1)A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)BC的化學(xué)方程式為_。(3)E的分子式為C4H8O。下列關(guān)于E的說法正確的是_(填字母序號(hào))。a能與金屬鈉反應(yīng)b分子中4個(gè)碳原子一定共平面c一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng)d與CH2=CHCH2OCH2CH3互為同系物(4)GH涉及到的反應(yīng)類型有_。(5)I的分子式為C4H6O2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)JK的化學(xué)方程式為_。(7)寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(不考慮順反異構(gòu)，不考慮OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu))。答 案1解析：(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是OH被Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)稀HNO3、AgNO3溶液(4)nHOOC(CH2)4COOHnH2N(CH2)6NH2(2n1)H2O2解析：(1) 水解得到苯甲醇()，苯甲醇在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D(苯甲醛)。(2)加成反應(yīng)得到一種產(chǎn)物，原子利用率最高，B與D的反應(yīng)是兩種醛的加成反應(yīng)，生成羥基醛E，故符合原子經(jīng)濟(jì)性的是、。(3) 水解得到苯甲醇：NaOHCH2OHNaCl。反應(yīng)是羥基醛失去1分子水，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醛。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。符合條件的同分異構(gòu)體，兩個(gè)取代基鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(5)觀察E的結(jié)構(gòu)，分子內(nèi)含有苯環(huán)、羥基和醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)，1 mol E最多能和 4 mol氫氣反應(yīng)，分子內(nèi)含有7種氫原子，核磁共振氫譜中有7個(gè)峰。答案：(1) (2)(3) NaOHNaCl消去反應(yīng)(4)3(5)a、b3解析：從C5H8可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物： ，則A為，B為。反應(yīng)與溴反應(yīng)，且產(chǎn)物只增加了2個(gè)溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，但經(jīng)反應(yīng)后卻增加了2個(gè)碳碳雙鍵，所以反應(yīng)只能是消去反應(yīng)的結(jié)果。反應(yīng)的條件有些怪，不會(huì)是加成反應(yīng)，且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個(gè)亞甲基，則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個(gè)碳上才符合題目要求，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；這個(gè)結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應(yīng)就簡(jiǎn)單了。(6)小題中異構(gòu)體要注意立體異構(gòu)，這在后面的提問中做出了明確的提示。但題中并沒有要求只寫二烯烴異構(gòu)，因而還是注意炔類的異構(gòu)。這些異構(gòu)體的碳鏈結(jié)構(gòu)為：共7種，除本身外還有6種。答案：(1) 2甲基1,3丁二烯(異戊二烯)(2)C5H8O2(3) 2NaOH2NaBr(4)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(5) 2H2OC2H5OHHBr(6)64解析：根據(jù)題意，可推出A為，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。(1)A項(xiàng)，1 mol柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng)；B項(xiàng)，柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng)；C項(xiàng)，柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)AB反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。答案：(1)C、D(2)濃HNO3/濃H2SO4(3) 2NaOHNaClH2O(4) (5) 、 (任意三種即可)(6) , 5解析：(1)對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)對(duì)二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的甲基可以被氧化，且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(3)根據(jù)題意，B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知B為；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；根據(jù)C分子的1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，可知DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)題意，F(xiàn)中含有苯環(huán)，有兩個(gè)取代基，含有酚羥基，含有羧基，則F為CCOOHOOH，F(xiàn)與NaHCO3溶液發(fā)生的反應(yīng)為NaHCO3C CO2H2O答案：(1) (2)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(或其他合理答案)(3)醛基 (4) NaHCO3CO2H2O6.解析：A是CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH，F(xiàn)是CH3CH2OH，G是CH3CHO。由中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有OH，可與金屬鈉反應(yīng)；由乙烯結(jié)構(gòu)可知，E分子中有3個(gè)碳原子一定共平面；醇OH可與HBr發(fā)生取代反應(yīng)；E與CH2CHCH2OCH2CH3官能團(tuán)不同，結(jié)構(gòu)不同，不是同系物。(7)與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、。答案：(1) (寫成“C=C”不得分)(2) NaOHNaBrH2O(寫成“，也可”)(3)ac(4)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(5)CH3CHCHCOOH(6)nCH3CHCHCOOCH3(7)CH3CH=CHCH2OH、CH2CHCHCH3OH