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第二節(jié)乙醇乙酸基本營養(yǎng)物質合成高分子,考點一乙醇乙酸【基礎回顧】1.烴的衍生物:(1)烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他_____________所取代而生成的一系列化合物。,原子或原子團,(2)官能團。①概念:決定有機化合物化學特性的原子或原子團。,②常見幾種官能團名稱和符號。,—Cl,—NO2,—OH,2.乙醇:(1)分子組成、結構和物理性質。,無色,液態(tài),比水小,與水以任意比互溶,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,羥基(—OH),(2)化學性質。,2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,乙酸,(3)用途。燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;體積分數為____時可作醫(yī)用酒精。,75%,3.乙酸:(1)分子組成、結構和物理性質。,無色,液態(tài),16.6℃,易溶,C2H4O2,CH3COOH,羥基(—COOH),,(2)乙酸。,CH3COOHCH3COO-+H+,CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑,酯,水,取代,羥基,氫,CH3CO18OC2H5,(3)用途?；ぴ?用于生產醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農藥等。,4.乙酸乙酯的制備實驗:(1)反應原理?；瘜W方程式:___________________________________,其中濃硫酸的作用為_______________。,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,催化劑、吸水劑,(2)反應特點。,取代,羥基,氫,可逆,(3)裝置(液-液加熱反應)及操作。,①試管向上傾斜45,試管內加入少量_______,長導管起_________和_____的作用。②試劑的加入順序為_____、_______、_____,不能先加濃硫酸。③要用酒精燈小火均勻加熱,以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。,碎瓷片,冷凝回流,導氣,乙醇,濃硫酸,乙酸,(4)反應條件的控制。①加熱,主要目的是提高反應速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正反應方向移動,提高乙醇、乙酸的轉化率。②以濃硫酸作催化劑,提高反應速率。③以濃硫酸作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。④可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置,可提高產率。,(5)飽和Na2CO3溶液的作用及現象。①作用:降低_________的溶解度,反應_____,溶解_____。②現象:在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,5.酯:(1)概念:酯是由酸(羧酸或無機含氧酸)與___反應生成的一類有機化合物。,醇,(2)結構:一元酯的一般通式為(R和R′為不同或相同的烴基,R也可以為H),其官能團為_____()。,酯基,(3)物理性質:酯的密度一般小于水,并___溶于水,___溶于乙醇和乙醚等有機溶劑;酯可用作溶劑,也可用作制備飲料和糖果的香料;低級酯通常有芳香氣味。,難,易,(4)化學性質:酯在___性或___性環(huán)境下,可以與水發(fā)生_____反應。如乙酸乙酯的水解:①酸性條件下水解:__________________________________(可逆)。②堿性條件下水解:___________________________________(進行徹底)。,酸,堿,水解,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,【典題探究】角度一羥基與羧基的性質【典題1】(2018冀州模擬)物質X的結構式如圖所示,常被用于香料或作為飲料的酸化劑。下列關于物質X的說法正確的是導學號79100161(),A.X的分子式為C6H6O7B．1mol物質X可以和3mol氫氣發(fā)生加成反應②C．X分子不可以發(fā)生取代反應③D．足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3④反應得到的氣體物質的量相同,【探微題眼】,【解析】選D。X的分子式為C6H8O7,A錯誤;羧基中的碳氧雙鍵不能和氫氣加成,B錯誤;X分子中有醇羥基和羧基,能夠發(fā)生酯化反應等取代反應,C錯誤;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反應產生CO2氣體,由于X足量,按NaHCO3或Na2CO3計算產生氣體的量,而NaHCO3和Na2CO3的物質的量相等,因此產生的CO2的物質的量也相同,D正確。,【母題變式】(1)物質X能否發(fā)生氧化反應?提示:能。物質X能夠燃燒,燃燒屬于氧化反應。,(2)1mol物質X消耗的金屬鈉和NaOH的物質的量之比為多少?提示:4∶3。物質X中含有3個羧基、1個醇羥基。羧基能與NaOH反應,而羧基和羥基均能與金屬鈉反應。,(3)1mol物質X與足量的金屬鈉和NaHCO3反應產生的氣體體積之比為多少(相同條件下)?提示:2∶3。1mol物質X能與足量的金屬鈉反應產生2mol氫氣,與足量的NaHCO3產生3molCO2氣體。,【素養(yǎng)升華】模型認知——含有多官能團物質性質的分析模式,角度二乙酸乙酯的制備實驗【典題2】(2016上海高考改編)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學化學實驗常用a裝置來制備。,已知:乙醇在濃硫酸作用下于140℃時分子間脫水生成乙醚,在170℃時分子內脫水生成乙烯。,完成下列填空:導學號79100162(1)實驗時,通常加入過量的乙醇,原因是________。加入數滴濃硫酸即能起催化作用,但實際用量多于此量,原因是________;濃硫酸用量又不能過多,原因是________。(2)飽和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。,(3)反應結束后,將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。(4)若用b裝置制備乙酸乙酯,其缺點有________、________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是________,分離乙酸乙酯與該雜質的方法是________。,【探微題眼】(1)酯化反應為可逆反應,增加一種反應物的量或減少一種生成物的量,均可使平衡向右移動。(2)濃硫酸具有吸水性、脫水性和強氧化性。(3)水浴加熱的優(yōu)點是受熱均勻且便于控制溫度。(4)乙醇在濃硫酸的催化下在140℃條件下反應生成乙醚。,【解析】(1)由于乙酸乙酯的制備反應是可逆反應,因此加入過量的乙醇即增大反應物濃度,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率。由于濃硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率,因此實際用量多于此量;由于濃硫酸具有強氧化性和脫水性,會使有機物碳化,降低酯的產率,所以濃硫酸用量又不能過多。,(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反應結束后,將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中,振蕩、靜置,然后分液即可。,(4)根據b裝置可知由于不是水浴加熱,溫度不易控制,因此制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大、容易發(fā)生副反應。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以由b裝置制得的乙酸乙酯產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是乙醚,乙醚與乙酸乙酯的沸點相差較大,則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。,答案:(1)增大反應物濃度,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率(合理即可)濃硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率濃硫酸具有強氧化性和脫水性,會使有機物碳化,降低酯的產率,(2)反應乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯的溶解(3)振蕩靜置(4)原料損失較大易發(fā)生副反應乙醚蒸餾,角度三含氧衍生物的同分異構體判斷【典題3】有機物A的分子式為C5H10O2且可與NaHCO3溶液反應生成CO2,則A的結構可能有(不含立體異構)導學號79100163()A.4種B.6種C.7種D.9種,【解析】選A。分子式為C5H10O2且可與NaHCO3溶液反應生成CO2,則該有機物中含有—COOH,所以為戊酸,戊酸的種類等于丁基的種類,丁基(—C4H9)的異構體有:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故戊酸的有機物的異構體數目為4。,【母題變式】(1)若A在酸性條件下水解生成B和C,實驗測得B和C的相對分子質量相同,則A的結構最多有__________種(不考慮立體異構)。,提示:2種。A能在酸性條件下水解,說明A屬于酯類物質,水解生成羧酸和醇,二者相對分子質量相等,說明酸為C2H4O2,醇為C3H7OH,而C3H7OH有2種結構,所以A有2種結構。,(2)若A在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些酸和醇重組合可形成的酯共有________種。,提示:40種。C5H10O2水解可以生成:①含有1個碳原子的酸和含有4個碳原子的醇,含1個碳原子的酸有1種,含4個碳原子的醇有4種;②含2個碳原子的酸和含3個碳原子的醇,含2個碳原子的酸有1種,含3個碳原子的醇有2種;③含3個碳原子的酸和含2個碳原子的醇,含3個碳原子的酸有1種,含2個碳原子的醇有1種;,④含4個碳原子的酸和含1個碳原子的醇,含4個碳原子的酸有2種,含1個碳原子的醇有1種。酸共有5種,醇共有8種,它們重新組合形成的酯共有40種。,【素養(yǎng)提升】模型認知——酯同分異構體判斷的“拆合”模式,【題組過關】1.(RJ必修2P76改編題)下列關于乙醇和乙酸的說法中不正確的是()A.它們都能與金屬鈉反應放出氫氣B.它們都能發(fā)生酯化反應和氧化反應C.乙醇能發(fā)生取代反應,乙酸不能發(fā)生取代反應D.利用乙醇的還原性可以檢驗司機是否酒后駕車,【解析】選C。二者都能與鈉反應生成氫氣,都能發(fā)生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,大多數有機物能夠燃燒(氧化反應);乙醇能夠將橙紅色的Cr2還原為綠色的Cr3+,據此原理可測血液中的酒精含量。,2.(2018商丘模擬)相對分子質量均為88的飽和一元醇和飽和一元羧酸發(fā)生酯化反應,生成酯的結構可能有(不考慮立體異構)()A.8種B.12種C.16種D.18種,【解析】選C。符合條件的醇為戊醇,有8種同分異構體;符合條件的羧酸為丁酸,有2種同分異構體,故該酯有16種同分異構體。,【加固訓練】1.(2018臨沂模擬)下列關于有機物的說法錯誤的是()A.乙醇中是否含有水,可用無水硫酸銅來檢驗B.乙醇和乙酸的熔點和沸點都比C2H6、C2H4的熔點和沸點高C.乙酸的分子式為CH3COOH,屬于弱電解質D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到,【解析】選C。無水硫酸銅吸水后變?yōu)榱蛩徙~晶體,顏色由白色變?yōu)樗{色,故A項正確;常溫下,乙醇、乙酸都是液體,C2H6、C2H4是氣體,故B項正確;CH3COOH是乙酸的結構簡式,其分子式為C2H4O2,故C項錯誤;乙醇可以在一定條件下被氧化為乙酸,故D項正確。,2.下列關于分子式為C4H8O2的有機物同分異構體的說法中,不正確的是()A.屬于酯類的有4種B.屬于羧酸類的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體D.既含有羥基又含有醛基的有3種,【解析】選D。C4H8O2屬于酯類的同分異構體有甲酸酯:和2種;乙酸酯只有1種;丙酸酯只有1種。所以C4H8O2屬于酯類的同分異構體共有4種,A項正確;C4H8O2屬于羧酸時,,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B項正確;C4H8O2存在分子中含有六元環(huán)的同分異構體,如,C項正確;C4H8O2既含有羥基又含有醛基時,可以先寫出含有醛基的結構共有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO2種,然后判斷這2種物質的一元取代物的種類,CH3CH2CH2CHO有3種,(CH3)2CHCHO有2種,則共有5種同分異構體,D項錯誤。,3.(2018固原模擬)蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而形成的具有解毒、降脂、減肥等明顯藥效的健康食品。蘋果酸(2-羥基丁二酸)是這種飲料的主要酸性物質,蘋果酸的結構簡式為。下列相關說法不正確的是(),A.蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應B.蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應C.蘋果酸中含有2種官能團D.1mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應一定消耗2molNa2CO3,【解析】選D。蘋果酸中含有—COOH、—OH2種官能團,能發(fā)生酯化反應,—OH還能發(fā)生催化氧化反應,故A、B、C項均正確;D項中1mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應,不一定消耗2molNa2CO3,如→+CO2↑+H2O。,考點二基本營養(yǎng)物質、合成高分子【基礎回顧】1.糖類、油脂、蛋白質的種類、組成及關系:,C6H12O6,同分異構體,C12H22O11,同分異構體,(C6H10O5)n,不屬于,不飽和,碳碳雙,飽和高級脂肪,酸甘油酯,氨基酸,2.糖類、油脂、蛋白質的性質:(1)糖類的性質①葡萄糖:結構簡式為_________________,[CH2OH(CHOH)4CHO],C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O,紅色,②雙糖:在稀硫酸催化作用下發(fā)生水解反應生成兩分子單糖,如蔗糖水解:___________________________________________,③多糖:a.在酸或酶的催化下發(fā)生水解反應,水解的最終產物是葡萄糖。_________________________________________,b.常溫下,淀粉遇碘變藍。(2)油脂的性質①酸性條件水解:油脂+水___________+_____②堿性條件水解(_____反應)油脂+NaOH高級脂肪酸鈉+甘油,高級脂肪酸,甘油,皂化,(3)蛋白質的性質,氨基酸,燒焦羽毛,3.糖類、油脂、蛋白質的用途:,葡萄糖,酒精,4.合成高分子:(1)三大合成材料:_____、_________、_________。,塑料,合成橡膠,合成纖維,(2)合成反應(以乙烯的加聚反應為例):,單體,鏈節(jié),聚合度,(3)應用:包裝材料、食品周轉箱、農用薄膜、衣料等。,【思維診斷】(正確的打“√”,錯誤的打“”)(1)淀粉、油脂和蛋白質都是高分子化合物。()提示:。油脂不屬于高分子化合物。(2)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。()提示:。植物油水解得到的醇類物質是甘油而不是乙醇。,(3)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸幾分鐘,冷卻后加入銀氨溶液,水浴加熱一段時間沒有銀鏡產生,說明淀粉仍未水解。()提示:。向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸幾分鐘,冷卻后首先加入氫氧化鈉中和硫酸,然后再加入銀氨溶液,水浴加熱一段時間,如果沒有銀鏡產生,說明淀粉仍未水解。,(4)汽油、柴油、植物油都是碳氫化合物。()提示:。汽油、柴油都是碳氫化合物,植物油的組成元素是碳、氫、氧三種元素,不屬于烴。(5)用銀氨溶液能鑒別葡萄糖和蔗糖。()提示:√。葡萄糖分子中含有醛基,能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,而蔗糖不能。,(6)油脂在酸性或堿性條件下,均可發(fā)生水解反應,且產物相同。()提示:。油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油,而在堿性條件下則生成高級脂肪酸鹽和甘油。,(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。()提示:。聚氯乙烯和苯分子中均沒有碳碳雙鍵。(8)煤、石油和天然氣可作為生產塑料、合成橡膠、合成纖維的原料。()提示:√。煤、石油和天然氣可作為生產塑料、合成橡膠、合成纖維的原料。,【方法點撥】淀粉水解程度的判斷方法,(2)實驗現象及結論,【題組過關】1.(RJ必修2P82改編題)下列說法正確的是()A.淀粉、油脂、氨基酸都能水解,但水解產物不同B.甲醛可用作食品防腐劑C.植物油和裂化汽油都能使溴水褪色D.對“地溝油”進行分餾可以制得汽油、煤油,達到變廢為寶的目的,【解析】選C。A項,氨基酸不能發(fā)生水解反應;B項,甲醛有毒性,不能用作食品防腐劑;C項,植物油為不飽和高級脂肪酸的甘油酯、裂化汽油中含有不飽和烴,都能使溴水褪色;D項,地溝油的主要成分為油脂,分餾不能得到汽油、煤油。,2.(RJ必修2P103改編題)某高分子化合物的部分結構如下,它是由許多分子中含雙鍵的物質M相互加成而得,下列說法正確的是(),A.該高分子化合物的鏈節(jié)為B.該化合物的分子式是C3H3Cl3C.形成該化合物的單體是CHCl＝CHClD.該化合物的結構簡式可寫為??CHCl??,【解析】選C。碳碳單鍵是可以轉動的,該高分子化合物是由許多重復的結構單元組成,這些重復的結構單元來源于含有雙鍵的物質,即打開雙鍵中的一條共價鍵,形成重復結構單元,故M應為CHCl＝CHCl,即鏈節(jié)為,則該高分子的結構簡式可寫成??,3.(2018贛州模擬)下列說法正確的是()A.氨基酸和蛋白質既能與酸反應又能與堿反應B.在米湯中加入食鹽,可以檢驗食鹽中是否加碘C.“酸雨”是由大氣中的碳、硫、氮的氧化物溶于雨水造成D.蔗糖、麥芽糖、淀粉和纖維素都能水解,最終水解產物都為葡萄糖,【解析】選A。氨基和羧基既是氨基酸的官能團,也是蛋白質的官能團,氨基能與酸反應,羧基能與堿反應,A項正確;米湯的主要成分是淀粉,遇I2變藍,加碘食鹽中無I2,只有KIO3,因此米湯遇加碘食鹽不能變藍,B項錯誤;酸雨是大氣中硫、氮的氧化物溶于水造成的,與含碳的氧化物無關,因為飽和碳酸的pH約為5.6,,pH<5.6的降水才能稱為酸雨,C項錯誤;淀粉和纖維素屬于多糖,它們水解的最終產物都是葡萄糖,蔗糖水解產物是葡萄糖和果糖,麥芽糖水解產物是葡萄糖,D項錯誤。,4.(2018哈爾濱模擬)已知植物油的組成元素只有C、H、O三種,某科研機構指出:將植物油代替汽油作汽車的燃料具有戰(zhàn)略意義,這項研究已經取得了實質性進展,并已經開始試用,這對消費者來說是一個很好的消息。據以上信息,下列有關植物油代替汽油的說法錯誤的是(),A.使用植物油代替汽油作燃料有助于減輕大氣污染,改善大氣環(huán)境B.推廣使用植物油代替汽油可在一定程度上緩解當前能源緊張的形勢C.植物油是一種二級能源,與汽油相似,也是一種不可再生能源D.使用植物油代替汽油有利于調整產業(yè)結構、增加農民收入、促進經濟發(fā)展,【解析】選C。使用植物油代替汽油作燃料,可以降低大氣污染物的排放,有助于減輕大氣污染,改善大氣環(huán)境,故A正確;推廣使用植物油代替汽油,可以減少化石燃料的使用量,在一定程度上緩解當前能源緊張的形勢,故B正確;植物油是植物通過光合作用轉化而來,屬于可再生能源,故C錯誤;使用植物油代替汽油有利于調整產業(yè)結構、鼓勵農業(yè)生產,增加農民收入、促進經濟發(fā)展,故D正確。,5.(2017全國卷Ⅲ)下列說法正確的是()A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應B.淀粉和纖維素互為同分異構體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物,【解析】選A。植物油氫化過程發(fā)生油脂與氫氣的加成反應,A項正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,它們的分子式不同,所以不是同分異構體,B項錯誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應,所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯,C項錯誤;溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,D項錯誤。,【加固訓練】1.(2018綿陽模擬)下列說法不正確的是()A.動物毛皮的主要成分是蛋白質B.天然蛋白質水解的最終產物是α-氨基酸C.皮革鞣制過程中使用的K2Cr2O7會使蛋白質發(fā)生鹽析D.“皮革奶”灼燒時有燒焦羽毛的氣味,【解析】選C。動物毛皮的主要成分為蛋白質,A項正確;天然蛋白質水解的最終產物為α-氨基酸,B項正確;K2Cr2O7為強氧化性鹽,會使蛋白質發(fā)生變性,C項錯誤;“皮革奶”含有蛋白質,灼燒時有燒焦羽毛的氣味,D項正確。,2.有關蛋白質的敘述正確的是()A.蛋白質溶液中,加入濃的硫酸銨溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解B.蛋白質屬于天然高分子化合物C.蛋白質的分子能透過半透膜D.蛋白質跟濃鹽酸作用時呈黃色,【解析】選B。蛋白質中加入濃的銨鹽產生沉淀,加水后能夠溶解,A不正確;蛋白質為高分子化合物,分子直徑較大,不能透過半透膜,C不正確;含苯環(huán)的蛋白質與濃硝酸能發(fā)生顏色反應,而不是濃鹽酸,D不正確。,3.(RJ必修2P83改編題)下列說法不正確的是()A.葡萄糖能與新制的銀氨溶液共熱發(fā)生反應產生銀鏡B.淀粉和纖維素水解的最終產物都是葡萄糖C.油脂在NaOH溶液中水解生成高級脂肪酸和甘油D.蛋白質溶液中加入濃的硫酸銨溶液會有沉淀析出,【解析】選C。葡萄糖具有還原性,能與銀氨溶液共熱反應生成單質銀,A項正確;淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖,B項正確;油脂在NaOH溶液中水解生成高級脂肪酸鈉和甘油,C項錯誤;蛋白質溶液中加入濃的硫酸銨溶液,發(fā)生鹽析,有沉淀析出,D項正確。,4.下列關于有機物的說法中正確的是()A.釀酒過程中,葡萄糖可通過水解反應生成酒精B.乙醇汽油是由汽油和乙醇生成的一種新化合物C.用加酶洗衣粉洗滌毛織品效果更好D.利用鹽析后可以再溶解的性質可分離提純蛋白質,【解析】選D。釀酒過程中,葡萄糖在酒化酶作用下轉化為酒精不是水解反應,A項錯誤;乙醇汽油是指在汽油中加入了乙醇,沒有發(fā)生化學反應,B項錯誤;毛織品的主要成分為蛋白質,加酶洗衣粉洗滌,會促進蛋白質水解,C項錯誤;蛋白質的鹽析可逆,利用鹽析后可以再溶解的性質可分離提純蛋白質,D項正確。,