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2019-2020年高中化學(xué) 第三章《烴的含氧衍生物》有機(jī)合成學(xué)案新人教版選修5 一、學(xué)習(xí)目標(biāo) 1 .掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。 2．掌握有機(jī)合成路線(xiàn)的選擇和有機(jī)合成的常規(guī)方法。 3．能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。 4．了解有機(jī)合成大生活和生產(chǎn)中的作用。 二、學(xué)習(xí)重點(diǎn) 在掌握各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線(xiàn)。 三、學(xué)習(xí)難點(diǎn) 逆向合成法的思維方法 預(yù)習(xí)導(dǎo)引 一、有機(jī)合成的過(guò)程 1．有機(jī)合成是利用 的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有 和功能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的任務(wù)包括 。 3、有機(jī)合成的思路：就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的 ，并 。 【思考與交流1】有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入，你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入方法嗎？可與同學(xué)交流，共同完成學(xué)習(xí)任務(wù)。 1、在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳鏈上引入鹵素原子（-X）的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3、在碳鏈上引入羥基（-OH）的四種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿。 4、在碳鏈上引入醛基（-CHO）的方法 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 5、在碳鏈上引入羧基（-COOH）的方法 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。 6、在碳鏈上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 【思考與交流2】官能團(tuán)的消除與轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)，請(qǐng)完成下列學(xué)習(xí)任務(wù)。 （1）官能團(tuán)的消除 ①通過(guò) 消除不飽和鍵。 ②通過(guò)_________反應(yīng)或_________反應(yīng)消除鹵原子 ③通過(guò)________反應(yīng)、_______反應(yīng)或_____反應(yīng)消除羥基 ④通過(guò)_________反應(yīng)或_________反應(yīng)消除醛基（—CHO）。 （2）官能團(tuán)的衍變 ①通過(guò) ，將一元醇（RCH2CH2—OH）變?yōu)槎? R-。 ②通過(guò) ，將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動(dòng)。 CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3 （3）官能團(tuán)的保護(hù) 【思考與交流3】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 問(wèn)題：題中設(shè)計(jì)③和⑥的目的是什么？ 預(yù)習(xí)效果檢測(cè)： 1．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備： ＋CH3CHO＋H2O (1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型：__________________________________。(任填兩種) (2)請(qǐng)寫(xiě)出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。 (3)請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）______________________。 2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料，它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成，合成路線(xiàn)如下： （1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。 （2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 種。 （4）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______________________________。 （5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫(xiě)一項(xiàng)） 。 互動(dòng)課堂 一、重點(diǎn)、難點(diǎn)點(diǎn)撥 1、合成設(shè)計(jì)思路： 2、有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì) 逆合成分析示意圖： [逆推法合成有機(jī)物思路 [探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？ 不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 3、解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(xiàn)(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線(xiàn)由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架 ③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 [例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來(lái)的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。 此醇羥基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 書(shū)寫(xiě)上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式： 學(xué)習(xí)效果檢測(cè)： 1．是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線(xiàn)合成： （1）A 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是 （3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 （5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是 A． 能于溴單質(zhì)反應(yīng) B． 能與金屬鈉反應(yīng) C． 1mol G最多能和3mol 氫氣反應(yīng) D． 分子式是C9H6O3 2．下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。 請(qǐng)根據(jù)上述信息回答： （1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ，B→I的反應(yīng)類(lèi)型為 （2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。 （3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為 ,