考點(diǎn)二十八 有機(jī)推斷與合成拔高專練1（2018屆安徽省宣城市高三第二次調(diào)研）鹽酸氨溴索(H)對于治療老年重癥肺炎有良好的療效，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略)：（1）B的名稱為_；反應(yīng)-中為取代反應(yīng)的是_(填序號)。（2）B的芳香族同分異構(gòu)體J滿足下列條件：可水解 可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 1mol J最多消耗2mol NaOHJ有_種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，則它的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)C中的特征官能團(tuán)，寫出該檢驗(yàn)的離子反應(yīng)方程式：_。（4）關(guān)于E的說法正確的是_。A.E難溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色C.1molE最多與1molH2加成 D.E不能與金屬鈉反應(yīng)（5）鄰氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中間體，以甲苯和甲醇為原料，無機(jī)試劑自選，參照H的合成路線圖，設(shè)計(jì)L的合成路線_?！敬鸢浮?鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 6種 AB 醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基；（4）根據(jù)含有的官能團(tuán)分析其性質(zhì)；（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯。解析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，所以名稱是鄰硝基甲苯；是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代； 苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所以屬于取代反應(yīng)的是；（2）的芳香族同分異構(gòu)體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、，結(jié)構(gòu)簡式有、,共6種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)構(gòu)簡式是；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基，反應(yīng)方程式是；（4）E分子中烴基較大，且只有1個(gè)羥基，所以E難溶于水，故A正確； E含有羥基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確； 1molE最多與4molH2加成，故C錯(cuò)誤；E含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯，合成路線為。2（2018屆陜西省榆林市高三第三次模擬）煤不僅是重要的能源，也是化學(xué)工業(yè)的重要原料。下圖為以煤為原料合成TNT和高聚物F的路線。請回答下列問題：（1）下列說法正確的是_。A.操作1是煤的干餾B.煤的氣化是化學(xué)變化，煤的液化是物理變化C.煤中含有苯和二甲苯，所以煤干餾可得到苯和二甲苯（2）由生成烴A的反應(yīng)類型是_，TNT的核磁共振氫譜有_組峰。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）含有苯環(huán)的有機(jī)物分子式為C8H9Cl，苯環(huán)上有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為_種。（5）E是1,3-丁二烯，F(xiàn)是高分子化合物，D與E反應(yīng)的方程式是_。（6）請寫出以乙酸和為原料制備化工產(chǎn)品的合成路線_?！敬鸢浮?A 取代反應(yīng) 2 CH2ClCH2Cl 6 高分子化合物，D與E反應(yīng)的方程式是。（6）在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為。3（2018年遼寧省大連市高三第一次模擬考試）化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)聚對萃二甲酸乙二醇酯(PET俗稱滌綸樹脂，是一種重要的有機(jī)高分子材料。其結(jié)構(gòu)為。利用有機(jī)物A合成PET的路線如下圖所示： 根據(jù)題意回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱是_，C所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)由1，3-丁二烯可制備順式聚1，3-丁二烯，寫出順式聚1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)AD、BC的反應(yīng)類型分別為_、_。(4)寫出C+FPET的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(5)G是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F多28，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為311，則符合該條件的G的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式_。(6)參照上述合成路線，以1，3-丁二烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備丁苯橡膠【答案】 1,2-二溴乙烷 羥基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) ；3)AD是乙烯與加熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；BC是1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)C+FPET的化學(xué)反應(yīng)方程式為；(5)G是F（對苯二甲酸）的同系物，其相對分子質(zhì)量比F多28，則多兩個(gè)CH，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為311，則符合該條件的G的同分異構(gòu)體兩個(gè)甲基在對稱位、兩個(gè)羧基在對稱位，另外苯環(huán)不被取代的氫在對稱位，符合條件的只有共種；(6)參照上述合成路線， 1，3-丁二烯加熱反應(yīng)生成，催化得到苯乙烯，苯乙烯與1，3-丁二烯發(fā)生共聚生成丁苯橡膠，合成路線如下：。4（2018屆四川省宜賓市高三第二次診斷）【化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】功能高分子I的一種合成路線如下，其中D能與Na反應(yīng)生成H2，且D苯環(huán)上的一氯代物有2種。已知：回答下列問題：（1）A的名稱為_，試劑a為_。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）F中的官能團(tuán)名稱為_。（4）上述的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是_（填數(shù)字編號）。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種（不考慮立體異構(gòu)）。苯環(huán)上有氨基（NH2） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2221的結(jié)構(gòu)簡式為_。（6）參照上述合成路線，以1-丁烯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備乳酸()的合成路線_?！敬鸢浮?甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 13 【解析】D能與Na反應(yīng)生成H2，且D苯環(huán)上的一氯代物有2種，則兩個(gè)取代基在對位上。故B、C的取化反應(yīng)生成和水；則H為；發(fā)生加聚反應(yīng)生成功能高分子I。（1）A的名稱為甲苯，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)生成，故試劑a為NaOH 水溶液；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）F為CH3CH2CHClCOOH，官能團(tuán)名稱為氯原子 羧基；（4）上述的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有；屬于氧化反應(yīng)，屬于消去反應(yīng)，屬于加聚反應(yīng)，故不屬于取代反應(yīng)的是；反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）B為對硝基甲苯，符合下列條件的的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有氨基（NH2） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，若除氨基外為HCOO-，則有鄰、間、對位3種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基，則除氨基外還有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基，先將兩個(gè)取代基定在鄰、間、對位，則另一個(gè)取代基取代后的結(jié)構(gòu)分別有4、4、2共10種，合計(jì)同分異構(gòu)體有13種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2221的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）參照上述合成路線， 1-丁烯與氯氣加熱條件生成，在五氧化二釩催化下氧化得到，在氫氧化鈉的水溶液中加熱后酸化得到乳酸()的合成路線如下。5（2018屆黑龍江省大慶市高三第二次教學(xué)質(zhì)量檢測）【化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】尼龍-6(聚-6-氨基已酸)和尼龍-66(聚己二酸己二胺)是兩種常用的有機(jī)高分子纖維，是目前世界上應(yīng)用最廣、產(chǎn)量最大、性能優(yōu)良的合成纖維。其合成路線如下:已知:a.A是一種常見的酸性工業(yè)原料b. 請回答以下問題:(1)C與H中所含的官能團(tuán)名稱分別為_、_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)合成路線中與D互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填寫分子代號)，與第步的反應(yīng)類型相同的反應(yīng)步驟是_。(4)合成尼龍-66的化學(xué)反應(yīng)方程式為_ 。(5)寫出F的同分異構(gòu)體中所有滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_。a.能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)能與2mol銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡；c.核磁共振氫譜顯示4組峰，氫原子個(gè)數(shù)比為1:1:2:6。(6)因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有-NH2，這兩種尼龍作為紡織材料時(shí)經(jīng)常采用_進(jìn)行印染。(填“酸性染料“或“堿性染料”)(7)結(jié)合上述合成路線，由已知化合物設(shè)計(jì)路線合成(其余小分子原料自選)?！敬鸢浮?羰基，氨基 E 酸性染料 【解析】試題分析：A是一種常見的酸性工業(yè)原料，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A是；，根據(jù)，D是；尼龍-66是聚己二酸己二胺，結(jié)構(gòu)簡式是，由己二酸和己二胺縮聚而成，H是己二胺，H的結(jié)構(gòu)簡式是；解析：(1)中的官能團(tuán)是羰基；中所含的官能團(tuán)名稱分別為氨基。 (2)A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為 。合條件的的同分異構(gòu)體有 ； (6) -NH2具有堿性，尼龍作為紡織材料時(shí)經(jīng)常采用酸性染料進(jìn)行印染。(7)根據(jù)上述合成路線，先氧化為，再與反應(yīng)生成，酸性條件下生成，由化合物合成的路線為。6（2018屆四川省綿陽市高三第三次診斷性考試）化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 聚對苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，C的化學(xué)名稱是 _。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_。(3)F的分子式是_，的反應(yīng)類型是_。(4)的化學(xué)方程式是_ 。(5)M是H的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合_列條件的M可能的結(jié)構(gòu)有_種。 a 0.1 molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣2.24 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況） b同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基其中核磁共振氫譜顯不3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)以2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：_【答案】 對苯二甲醛 NaOH溶液，加熱（或H+/） C8H12O4 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 5 或、H為：；根據(jù)以上分析可解答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是，化學(xué)名稱是對苯二甲醛。答案為： 、對苯二甲醛（2）反應(yīng)是由F生成G的反應(yīng)，屬于酯的水解反應(yīng)，所以反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH溶液，加熱（或H+/）。 答案為：NaOH溶液，加熱（或H+/） （3）F的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以分子式是C8H12O4，反應(yīng)是由生成的反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；答案為： C8H12O4 、加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）(4)反應(yīng)是由對苯二甲酸與1，4-丁二醇的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：答案為：（5）M是H的同分異構(gòu)體，H為：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM與足量鈉反應(yīng)放出氫氣，說明官能團(tuán)為2個(gè)羥基；1個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基，分情況討論，當(dāng)骨架為直鏈時(shí)，先確定一個(gè)羥基的位置，再判斷另一個(gè)羥基的位置，如圖：、，共4種，當(dāng)存在支鏈時(shí)：、，共2種，所以符合條件的有機(jī)化合物M共有6種，去掉H本身這一種還有5種，所以符合條件的M可能的結(jié)構(gòu)有5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：答案為：5 、（6）結(jié)合PBT的合成路線圖，以及所學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識，由2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），制備的合成路線可以設(shè)計(jì)如下：或。7（2018屆廣東省珠海市高三3月質(zhì)量檢測一模）席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)(-RC=N-)的一類有機(jī)化合物，常用作有機(jī)合成試劑和液晶材料。通常席夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。某席夫堿類化合物G的一種合成路線如下：已知以下信息lmol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2mol C，且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為92核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。（2）D的名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）C8H11N的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。（5）上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路線：_【答案】 消去反應(yīng) 甲苯 20 或或 由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。(1)由A生成B的化學(xué)方程式為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O，屬于消去反應(yīng)，故答案為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O；消去反應(yīng)；(2)由上述分析可知，D為，化學(xué)名稱是甲苯，由D生成E的化學(xué)方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：甲苯；+HO-NO2+H2O；(3)由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(4)C8H11N的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位、對位3種，若只有一個(gè)取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個(gè)，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個(gè)，即-CH3、-CH3、-NH2，2個(gè)甲基相鄰，氨基有2種位置，2個(gè)甲基處于間位，氨基有3種位置，2個(gè)甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+5+6+6=20，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個(gè)-CH3，可以是，故答案為：20；(5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與CH3CHO反應(yīng)得到，最后與氫氣加成得到，故合成路線為，故答案為：。8（2018年陜西省渭南市高三第二次教學(xué)質(zhì)量檢測）光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物已略去):已知:I. (R1、R2 為烴基或氫原子)II. (R1、R2 為烴基或氫原子)(1)A的化學(xué)名稱是_。C 中官能團(tuán)的名稱是_。(2)CD 的反應(yīng)類型是_，E 的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)D+G光刻膠的化學(xué)方程式為_。(4)H是C的同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)或特征:能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；能使溴水褪色；屬于芳香族化合物，則H 的結(jié)構(gòu)有_種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)_。合成路線流程圖示例如下:【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳雙鍵 取代反應(yīng) CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OHD發(fā)生信息的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡式為：。(1)通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯甲醛，C為，官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵，故答案為：苯甲醛；羧基、碳碳雙鍵；(3)由上述分析可知，C為，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOCH=CH2，故答案為：取代反應(yīng)；CH3COOCH=CH2；(3)G與D發(fā)生信息的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡式為：，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：； (4) C為，H是C的同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)或特征:能發(fā)生水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，說明屬于甲酸酯類；能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；屬于芳香族化合物，則H的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上含有2個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)CH=CH2和一個(gè)HCOO有3種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上含有1個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈可能為HCOOCH=CH、2種結(jié)構(gòu)，共5種；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；(5)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣加成即可，合成路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。