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有機(jī)化學(xué)中國(guó)農(nóng)業(yè)出版社課后習(xí)題答案

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1、第一章 1. (1)sp3變?yōu)閟p2;(2)sp2變?yōu)閟p3;(3)無變化;(4)sp 到sp2到sp3、sp2 2. (2)實(shí)驗(yàn)式:(3)(4);分子式:(1)(2)(5);構(gòu)造式:(10)(11)(13); 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(6)(7)(12)(14);折線式:(8)(9) 3. (1)飽和脂肪醇(2)飽和脂肪醚(3)不飽和脂肪羧酸 (4)脂肪環(huán)多鹵代烴 (5)芳香醛 (6)芳香胺 4. C6H6 5. 通過氫鍵締合:(1)(5)(8) 與水形成氫健:(2)(3)(7) 不能締合也不能與水形成氫?。海?)(6) 6. (1)(2)(3)(4)第二個(gè)化合物沸點(diǎn)高;

2、(5)第一個(gè)化合物沸點(diǎn)高 7. (1)(2)(3)(5)第一個(gè)化合物水溶性大;(4)第二個(gè)化合物水溶性大 8. 根據(jù)P11表1-2,反應(yīng)前4個(gè)C-H鍵,一個(gè)C=C雙建,能量為;2267 kJ 反應(yīng)后6個(gè)C-H鍵,一個(gè)C-C單鍵建,能量為;2831 kJ 反應(yīng)吸熱:ΔH=-564 kJ 9. (1) (3)(4)(5)正向進(jìn)行反應(yīng);(2)逆向進(jìn)行反應(yīng) 10. (1)HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4 (2)RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-

3、 第二章 1.(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2.(1)2,5-二甲基己烷 (2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (3)2,2,4-三甲

4、基戊烷 (4)2,2,4,4-四甲基辛烷 (5)異丙基環(huán)己烷 (6)1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷 (7)甲基環(huán)戊烷 (8)二環(huán)[4.4.0]癸烷 3. (1) (2) (3) (4) (5) 4. (1) (2) (3)

5、 (4) (5) 5. 6. (1) (2) (3) 7. (1) (2) (3) (4) 8. (1) 液溴 深紅棕色 環(huán)丙烷使溴水深紅色退去 (2)液溴 深紅棕色 1,2-二甲基環(huán)丙烷使溴水深紅色退去 9. 10.

6、 11. (1) (2) 12. 第三章 1. 2. 3. 4. 在25℃,101 kPa時(shí),1 mol可燃物完全燃燒生成穩(wěn)定的化合物時(shí)所放出的熱量,叫做該物質(zhì)的燃燒熱.單位為kJ/mol。 1- 戊烯 3376KJ/mol 順-2-

7、戊烯 3368KJ/mol 反-2-戊烯 3364KJ/mol 5. 84 6. 銀氨溶液 7. (1)銀氨溶液、液溴CCl4 (2) 液溴CCl4、銀氨溶液 (3)液溴CCl4、銀氨溶液、酸性高錳酸鉀 8. 9. 方法(2) 10. 11. 12. 13. 15. 第四章 1. 2. 3. 4. (1)重排 α-氫反應(yīng) (2)催化劑不對(duì) AlCl3

8、氧化產(chǎn)物不對(duì) (3)取代位置 5. 15555.9 6.苯穩(wěn)定,能量低 7. 8. 9. 10. 11. (1) 液溴,褪色的是環(huán)己二烯;液溴+鐵粉,劇烈反應(yīng),反應(yīng)后的液體倒入冷水中在底部產(chǎn)生褐色液體的是苯。無現(xiàn)象的是環(huán)己烷。 (2) 酸性高錳酸鉀,褪色的是甲苯,不褪色的是苯。 (3) 液溴,褪色的是苯乙烯;銀氨溶液 12. C16H16 13. 14. (1)無 (2)無(3)無 (4)有 (5)有 (6)無 (7)有 (8) 有

9、 第五章 1. 2. 含有兩個(gè)相同手性碳原子(三種) (兩種) 含有兩個(gè)相同手性碳原子(三種) (三種) (兩種) 3. 4. (1)S (2) S (3) R (4)S (5)S S (6)S S 5. 6. 7. 8. 9. (1) 相同 (2) 相同 (3) 內(nèi)消旋體 (4) 對(duì)映體 (5) 對(duì)映體 10. 第六章 1.

10、 2. 3. 4. (1)HX; PX3; 兩步反應(yīng),消除成烯烴再加成 (2) Cl2 500oC 5. 6 (1) 親核性3>2>1;AgNO2: 3>2>1; 親電加成:2>3>1 (2) 親核性2>3>1;AgNO2: 2>3>1; 親電取代:3>2.>1 7. 8. 9. 10. 11. 第七章 1. 2. 3. 4. 5. (1)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,3-

11、戊烯-1-醇,4-戊炔-1-醇 銀氨溶液 4-戊炔-1-醇 液溴 3-戊烯-1-醇 盧卡斯試劑(ZnCl2/濃HCl) 1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇, (2)正已烷,正丁醇,氯丙烷,乙醚 AgNO3和乙醇 氯丙烷 冷濃硫酸 乙醚 金屬鈉 正丁醇 (3)2-丁醇 甘油 苯酚 FeCl3苯酚 CuSO4 甘油 6.(1)沸點(diǎn):正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷 (2)酸性: 7. 8. 分離苯和苯酚的混合物:NaOH溶液,分層,在向水層通入CO2氣體 除去環(huán)己烷中二

12、乙醚:冷濃HCl,分層 9. 10. 11. 12. 第八章 1 2. 3. 4. 脂肪醛 > 芳香醛 > 脂肪甲基酮 > 環(huán)酮 > 芳香甲基酮 5. 6. (1)乙醛 乙醇 乙醚 銀氨溶液 乙醛 金屬鈉 乙醇 (2)丙醛 丙酮 丙醇 異丙醇 銀氨溶液(托倫試劑) 丙醛 NaSO3H 丙酮 盧卡斯試劑區(qū)分 丙醇與異丙醇 (3) 甲醛 乙醛 丙醛 次碘酸鈉: 乙醛 黃

13、色晶體 Benedict試劑(班氏試劑):丙醛 Fehling試劑:由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6(酒石酸鈉鉀)混合而成,反應(yīng)的成分是酒石酸合銅(Ⅱ)離子,堿性條件下加熱時(shí)與醛基或乙?;磻?yīng)生成Cu2O沉淀。該試劑分為A、B液,先混合再使用,需要現(xiàn)用現(xiàn)配。 Benedict試劑:173gNa3C6H5O7(檸檬酸鈉)及100g無水Na2CO3溶解在800ml水中,再取17.3gCuSO45H2O溶解在100ml水中,混合并定容至1L(如有沉淀可過濾),即得到Benedict試劑。反應(yīng)的成分是檸檬酸合銅(Ⅱ)離子,在堿性環(huán)境中(由Na

14、2CO3水解產(chǎn)生OH-)加熱時(shí)與醛基(甲醛除外)或乙?;磻?yīng)生成Cu2O沉淀。該試劑可以長(zhǎng)期保存。 (4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮 銀氨溶液(托倫試劑) 苯甲醛 次碘酸鈉 苯甲酮 黃色晶體 FeCl3 苯酚 藍(lán)紫色 7. (1)甲醇 H+ (2)CH3MgX (3) Cu 高溫 生成乙醛;CH3MgX 生成 異丙醇;Cu 高溫 生成丙酮 (4)HCN 水解 甲醇酯化 濃硫酸高溫脫水 8. 9. 碘仿反應(yīng):(1)(3)(6)(7)(10) 菲林試劑:(2)(4)(9) 托倫試劑:(2)(4)(5)(9)

15、 10. 11. 第九章 1. 2. 3. (1) (2) α-羥基丙酸 > β-羥基丙酸 > 丙酸 4. 甲酸 乙酸 乙醛 斐林試劑:乙醛;銀氨溶液:甲酸; 乙二酸 丙二酸 丁二酸 用高錳酸鉀鑒別,乙二酸使高錳酸鉀退色;丙二酸與丁二酸用熱分解反應(yīng)的產(chǎn)物來區(qū)別,丙二酸熱分解反應(yīng)的產(chǎn)物有二氧化碳產(chǎn)生,用澄清石灰水可以檢出,丁二酸熱分解反應(yīng)的產(chǎn)物沒有二氧化碳。 乙酸 乙醇 鄰甲苯酚 三氯化鐵溶液:苯酚 藍(lán)紫色;次碘酸鈉,碘仿反應(yīng):乙醇 黃色晶體。 5. 6. 異戊醇中含有少量異戊酸 加氫氧化

16、鈉,生成的少量沉淀(異戊酸鈉)過濾 苯甲酸中含有少量苯酚 溴水,生成白色三溴苯酚沉淀,過濾 乙酸中含有少量乙醇 加氫氧化鈉,蒸餾,除去乙醇,再加硫酸,蒸餾,得純凈的乙酸 7. 8. (1)加熱 亞硫酰氯 (2)加熱 異戊醇/濃硫酸 LiAlH4 (3)三溴化磷 鎂/無水乙醚 CO2/水 Br2/P 加熱 9. 三氯化鐵呈紫色:鄰羥基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯 Br2水褪色:乙酰乙酸乙酯 β-羥基丁酸和丁酸:β-羥基丁酸的CH3CH(OH)R基團(tuán)發(fā)生碘仿反應(yīng)(黃色結(jié)晶),可以用次碘酸鈉區(qū)別兩者。 10.

17、 11. A:丙酸 B:甲酸乙酯 C:乙酸甲酯 12. 13. 酸催化加強(qiáng)羰基碳原子接受親核試劑進(jìn)攻的能力,硝酸氧化性 14. 15. 2-丁酮:CH3I/NaOH 2,4-戊二酮:CH3-CO-Cl即乙酰氯。 第十章 1. 2. 沸點(diǎn):丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚 3. (1)對(duì)甲苯胺>苯胺>對(duì)氨基苯甲醛 (2)(CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2

18、 (3) 5. 6. 7. 8. (1) (2) (3) (4) (5) (6) 9. (1) (2) (3) (4) (5) (6) 第十一章 1. (1)吡咯溶于氫氧化鈉溶液,甲苯不溶。用分液漏斗振蕩后分液。 (2)噻吩溶于濃硫酸,苯不溶。用分液漏斗振蕩后分液。 2. 親電反應(yīng)活性:吡咯分子中氮原子的P軌道上有一對(duì)電子參加共扼,屬富電子芳環(huán),使整個(gè)環(huán)的π電子密度比苯增大,;吡啶分子中氮原子的P軌道上一個(gè)單電子參加共扼,屬缺電子芳環(huán),使整個(gè)環(huán)的π電子密度比苯減小,因此,它們進(jìn)行親電取代反應(yīng)吡咯較吡啶容易。 堿性:吡啶分子中氮原子的P軌道上的電子對(duì)未參與共軛,能接受質(zhì)子,故顯示較強(qiáng)的堿性;吡咯分子中由于氮原子的P軌道上的電子對(duì)參與共軛,電子云密度分散,吸引質(zhì)子能力降低,堿性弱。 3.

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