11-3-1 考點一 醇和酚一、醇的結構和性質1醇類化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：下列說法中正確的是()A可用酸性KMnO4溶液檢驗中是否含有碳碳雙鍵B和互為同系物，均能催化氧化生成醛C和互為同系物，不可用核磁共振氫譜檢驗D等物質的量的上述5種有機物與足量的金屬鈉反應，消耗鈉的量相同解析：中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；和是同系物的關系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯誤；和可以用核磁共振氫譜檢驗，C錯誤。答案：D2下列物質中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時可以催化氧化生成醛的是()解析：四種醇均能發(fā)生取代反應，能發(fā)生消去反應的為A、D，但A催化氧化生成酮，故選D。答案：D3橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結構簡式如下：下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是()A既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標準狀況)D1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g溴解析：A項，該有機物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(酯化反應)，該有機物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，A項正確；B項，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應，也可以與鄰位亞甲基(CH2)上的氫原子發(fā)生消去反應，生成兩種不同的四烯烴，B項正確；C項，橙花醇的分子式為C15H26O,1 mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質的量為 mol21 mol，在標準狀況下體積為21 mol22.4 Lmol1470.4 L，C項正確；D項，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，能消耗3 mol Br2，其質量為3 mol160 gmol1480 g，D項錯誤。答案：D4醇C5H11OH被氧化后可生成酮，該醇脫水時僅能得到一種烯烴，則這種醇是()AC(CH3)3CH2OH BCH(CH3)2CHOHCH3CCH3CH2CH2CHOHCH3 DCH3CH2CHOHCH2CH3解析：C(CH3)3CH2OH中與羥基所連碳上有2個氫原子，能發(fā)生催化氧化反應生成醛，故A錯誤；CH(CH3)2CHOHCH3中與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應生成酮，發(fā)生消去反應生成兩種烯烴，故B錯誤；CH3CH2CH2CHOHCH3與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應生成酮，發(fā)生消去反應生成烯烴有2種結構，故C錯誤；CH3CH2CHOHCH2CH3中與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應生成酮，發(fā)生消去反應生成一種烯烴，故D正確。答案：D二、酚的結構與性質5下列關于酚的說法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應C酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類解析：羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。答案：D6下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應解析：屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應，A錯誤；屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；1 mol 中的物質最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C錯誤；中的物質屬于醇類，能發(fā)生消去反應。答案：D 7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結構如右圖所示。關于EGC的下列敘述中正確的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應C易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生水解反應解析：分子中含有2個飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯誤；分子中含有3個酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應，B錯誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但不能發(fā)生水解反應，D錯誤。答案：C8茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，下列關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是() 分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br2 4 molABCD解析：兒茶素A的分子中含有兩個苯環(huán)，1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中含有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基鄰對位上的H原子可與溴發(fā)生取代反應，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。答案：D三、酚和醇的比較9下列說法正確的是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物 為同分異構體D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應解析：苯甲醇不能與濃溴水反應，A錯；同系物必須符合兩點：結構相似，分子組成上相差若干個CH2原子團，苯甲醇、苯酚的結構不相似，故不屬于同系物，B錯；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不與NaOH反應，D錯。答案：C10某些芳香族化合物與互為同分異構體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A2種和1種 B2種和3種C3種和2種 D3種和1種答案：C