課時(shí)規(guī)范練33烴的含氧衍生物非選擇題(共6小題,共100分)1.(2019江蘇海安高級(jí)中學(xué)月考)(14分)以化合物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示。(1)寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)E與Y反應(yīng)生成M同時(shí)還生成甲醇,寫出Y(C5H8O4)的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)以苯酚、乙醇、為有機(jī)原料合成,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。2.(2019黑龍江哈爾濱六中月考)(16分)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分: 丙:分子式C16H14O2部分性質(zhì)能使Br2/CCl4褪色能在稀硫酸中水解(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物,下同):甲Y乙其中反應(yīng)的反應(yīng)類型為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。(3)已知:RCHCHRRCHO+RCHO;2HCHOHCOOH+CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機(jī)物,圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量):下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是(選填序號(hào))。a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:。丙有多種同分異構(gòu)體,寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體:。a.苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色綜上分析,丙的結(jié)構(gòu)簡式為。3.(2019遼寧部分重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)(18分)H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去):已知:RCHCH2+CH2CHRCH2CH2+RCHCHR;B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。請(qǐng)回答下列問題:(1)(CH3)2CCH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為。(2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示組峰,峰面積比為。(3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是,E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為。(5)G的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))。苯的二取代物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含“O”結(jié)構(gòu)(6)參照上述合成路線,以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備2,3-丁二醇的合成路線。4.(16分)有機(jī)物G是一種新型香料的主要成分之一,其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán),G的合成路線如下。(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)已知:CH2CHR+CH2CHRCH2CH2+RCHCHR;C中核磁共振氫譜中有6組峰。請(qǐng)回答下列問題:(1)F中官能團(tuán)的名稱為。(2)鑒別D與E的試劑為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)寫出CD的化學(xué)方程式:。(5)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1223的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng);苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。(6)參照上述合成路線及信息,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出以CH2CHCH3為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。5.(2019廣西南寧三中月考)(18分)F是重要的有機(jī)化合物,可以由基礎(chǔ)化合物A通過以下過程制得:已知:RCHCH2+CO+H2;核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;F的分子式為C16H22O4,分子中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(2)B物質(zhì)的名稱為;檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作方法是。(3)F中的官能團(tuán)的名稱為;C+EF的化學(xué)方程式是。(4)X與E互為同分異構(gòu)體,且X具有下列性質(zhì),符合條件的X有種(不考慮立體異構(gòu))。分子中含有苯環(huán),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w;與銀氨溶液共熱有銀鏡生成。(5)設(shè)計(jì)由乙烯和必要的無機(jī)原料合成丙酸乙酯的合成路線。6.(2018課標(biāo)全國,36)(18分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。課時(shí)規(guī)范練33烴的含氧衍生物1.答案 (1)羥基、醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)或(4)CH3OOCCH2COOCH3(5)解析 A+CH2Cl2在堿存在時(shí)反應(yīng)生成B,根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式推出A的結(jié)構(gòu)簡式為;B與CH3OH一定條件下反應(yīng)生成C,C與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,D與H2一定條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為、D的結(jié)構(gòu)簡式為;E+Y在一定條件下生成M和CH3OH,Y的分子式為C5H8O4,結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡式,可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2COOCH3。(1)根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式,其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。(2)為A與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為,E的分子式為C8H9NO3,E的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則E的同分異構(gòu)體中含酚羥基,且分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,符合條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)由以上分析可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2COOCH3。(5)中含有與M中相同的官能團(tuán):肽鍵和醚鍵;根據(jù)原料苯酚和乙醇,仿BC引入醚鍵;仿CDE可在苯環(huán)上引入NH2;由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)合成;再仿E+YM引入肽鍵即可。2.答案 (1)羥基(2)加成反應(yīng)+NaOH+NaCl+H2O(3)c(或三個(gè)取代基在苯環(huán)上的其他位置結(jié)構(gòu))解析 (1)甲()中含氧官能團(tuán)是羥基。(2)經(jīng)過反應(yīng)碳碳雙鍵成為了單鍵,并且引入了Cl原子,所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間的加成;含有醇羥基的物質(zhì),如果鄰位碳上有氫原子,則可被氧化,氯原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng),所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl+H2O。(3)根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛,乙在加熱條件下與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成酸,則C應(yīng)為醇,因B為苯甲醛,則C為苯甲醇,E相對(duì)分子質(zhì)量為76,結(jié)合題給信息可知應(yīng)為HOCH2COOH,本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成;C為苯甲醇,含有羥基,可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),可與鈉反應(yīng)生成氫氣,不具有酸性,不能與碳酸鈉反應(yīng);由以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為;丙的分子式為C16H14O2,其同分異構(gòu)體滿足b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基;c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),則含有碳碳雙鍵;d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色,則含有酚羥基;a.苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán),分別為碳碳雙鍵、醛基和酚羥基;綜上分析,丙是由和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)而得,則其結(jié)構(gòu)簡式為。3.答案 (1)2-丁烯(2)216(3)羥基、羧基(4)+2H2O(5)12(6)CH3CHCH2CH3CHCHCH3解析 根據(jù)信息可知,苯乙烯與(CH3)2CCH2發(fā)生反應(yīng)生成(A),A發(fā)生取代反應(yīng)生成,再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成(B),在堿性環(huán)境下水解后最終氧化為(D);苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成(E),接著氧化為(F),F在NaOH溶液/條件下發(fā)生水解,酸化后生成(G),最后與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。(1)(CH3)2CCH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCH3,名稱為2-丁烯。(2)由以上分析可知A為;A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外,還顯示2組峰,峰面積比為16。(3)由以上分析可知D為,其中含有的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基;E為。(5)G為,它的同分異構(gòu)體滿足:苯的二取代物,則苯環(huán)上有2個(gè)取代基;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則苯環(huán)上有羥基;含“O”結(jié)構(gòu);滿足條件的有機(jī)物有:苯酚的環(huán)上連有CH2COOH取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有CH2OOCH取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有OOCCH3取代基,結(jié)構(gòu)有3種,苯酚的環(huán)上連有COOCH3取代基,結(jié)構(gòu)有3種,總共有12種。(6)根據(jù)信息可知,2個(gè)丙烯分子間發(fā)生反應(yīng)生成CH3CHCHCH3,然后再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCHBrCH3,再在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成目標(biāo)產(chǎn)物。4.答案 (1)羥基、羧基(2)NaHCO3溶液(3)(4)+2NaOH+2NaCl(5)9(6)CH2CHCH3CH3CHCHCH3解析 A與苯乙烯在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B和乙烯,B為;B與氯化氫在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C中核磁共振氫譜中有6組峰,則C為;C在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為;D被氧化生成E,E為;E與F()發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G為。(1)中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。(2)D與E都含有醇羥基,而E還含有羧基,鑒別D與E的試劑可選擇碳酸鈉溶液,若加入碳酸鈉溶液產(chǎn)生無色氣體,則為E。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)CD的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaCl。(5)的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基;能發(fā)生水解反應(yīng),則含有酯基,且只有兩個(gè)氧原子,結(jié)合和分子的不飽和度,應(yīng)該是甲酸酯;苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,則除苯環(huán)外,另外兩個(gè)取代基的組合可以是HCOO和CH2OH、HCOO和OCH3、HCOOCH2和OH三種,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系有鄰、間、對(duì)位三種,故同分異構(gòu)體共有9種;其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1223的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)以CH2CHCH3為原料發(fā)生取代反應(yīng)生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-氯丁烷,2-氯丁烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成的合成路線為CH2CHCH3CH3CHCHCH3。5.答案 (1)nCH2CHCH3(2)2-甲基丙醛取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時(shí)間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基(或加入新制的氫氧化銅,加熱,若觀察到有磚紅色沉淀生成,則證明有醛基)(3)酯基+2H2O(4)13(5)CH3CH2COOCH2CH3解析 (1)A是丙烯,丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,化學(xué)方程式是nCH2CHCH3。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CHCHO,名稱為2-甲基丙醛;B中官能團(tuán)是醛基,醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀。(3)F是,官能團(tuán)的名稱為酯基;鄰苯二甲酸和2-甲基丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(4)分子中含有苯環(huán),能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,說明含有羧基;與銀氨溶液共熱有銀鏡生成說明含有醛基或?yàn)榧姿狨?。符合條件的E的同分異構(gòu)體,若苯環(huán)上含有CHO、COOH、OH三個(gè)取代基,有10種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上含有COOH、OOCH兩個(gè)取代基,有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),共13種。(5)丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,根據(jù)已知信息,乙烯與CO、H2反應(yīng)生成丙醛,丙醛再氧化為丙酸。6.答案 (1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)(7)解析 本題考查了有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的名稱、分子式的書寫、符合一定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等。(1)ClCH2COOH的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)是HOOCCH2COOH與乙醇間的酯化反應(yīng),反應(yīng)所需試劑為乙醇和濃硫酸,反應(yīng)條件為加熱。(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C12H18O3。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基。(6)符合條件的E的同分異構(gòu)體應(yīng)是對(duì)稱性較高的分子,且分子中的氫原子都應(yīng)為甲基氫原子,應(yīng)為、。(7)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式可知,合成的關(guān)鍵是由苯甲醇合成苯乙酸,之后再由苯乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成苯乙酸芐酯。因此由苯甲醇合成苯乙酸芐酯的合成路線為:。