苯酚的性質苯酚的性質1、 掌握苯酚的取代反應和顯色反應2、 掌握苯酚取代反應的規(guī)律3、 掌握基團間的相互影響小試管（若干）、膠頭滴管；苯酚溶液、乙醇溶液、金屬鈉、飽和溴水、FeCl3溶液苯環(huán)對羥基的影響乙醇和金屬鈉苯酚和金屬鈉操作1. 取少量無水乙醚于試管中，加入少量金屬鈉2. 各取3ml無水乙醚于試管中，分別加入少量等物質的量的乙醇和苯酚，再投入大小相同的鈉塊實驗現(xiàn)象乙醚和金屬鈉不反應加入乙醇后發(fā)現(xiàn)有少量氣泡產生乙醚和金屬鈉不反應加入苯酚溶液后，迅速產生大量氣泡實驗反應方程式2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2實驗結論苯酚（C6H5OH）羥基上的H比CH3CH2OH羥基上的氫活潑，苯環(huán)對羥基有一定的影響，使羥基上的氫變活潑操作向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，向試管中逐滴加入5NaOH溶液并振蕩試管，再向試管中加入稀鹽酸，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，向試管中加入3滴紫色石蕊溶液并振蕩試管，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象及反應方程式溶液由渾濁變?yōu)橥该?、澄清，后加入鹽酸溶液又變?yōu)闇啙崛芤撼蕼啙釥?，紫色石蕊溶液加入后不變色實驗結論苯酚具有酸性能和氫氧化鈉反應生成鹽（苯酚鈉），苯環(huán)對羥基有一定的影響，使羥基上的氫變活潑苯酚不能使指示劑變色，具有弱酸性苯酚的取代反應實驗操作實驗現(xiàn)象結論及注意事項1、向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實驗現(xiàn)象有白色沉淀產生經(jīng)測定得到白色沉淀的分子式為C6H3Br3O（2，4，6-三溴苯酚），對比苯與溴的反應可知，苯酚與溴的反應更易進行，由于羥基的影響，使得苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫更活潑。注意：三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑。實驗中苯酚不能過量，三溴苯酚易溶于苯酚觀察不到白色沉淀。苯酚的顯色反應2、向盛有少量的苯酚溶液的容器中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象苯酚乳濁液變?yōu)樽仙椒优cFeCl3發(fā)生顯色反應。應用1、 苯酚與溴水的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。2、 苯酚與FeCl3發(fā)生顯色反應。該反應常用來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3。苯酚的酸性強弱如何？結合“強酸制弱酸”的原理，試設計對比實驗比較苯酚與碳酸酸性的相對強弱？向苯酚鈉溶液中通入CO2，澄清溶液變渾濁如何利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚1燒酒制作：“濃酒和糟入甄，蒸令氣上其清如水，味濃烈，蓋酒露也”。文中涉及操作方法最適于分離（）ANH4Cl、I2 BKNO3、Na2SO4 C丁醇、苯酚鈉 D氯化鉀、碳酸鈣【答案】C【解析】燒酒制作中“蒸令氣上其清如水”是利用互相混溶的液體混合物中沸點的差異進行分離的，屬于蒸餾法，則A項，NH4Cl是易溶于水的固體，I2是易溶于四氯化碳等有機溶劑的固體，NH4Cl和I2是固體混合物，不能用蒸餾法分離；B項，KNO3和Na2SO4是均易溶于水的固體，KNO3和Na2SO4是固體混合物，不能用蒸餾法分離；C項，丁醇和苯酚鈉是沸點相差較大的液體混合物，能用蒸餾法分離；D項，KCl是溶于水的固體，CaCO3是難溶于水的固體，KCl和CaCO3是固體混合物，不能用蒸餾法分離；答案選C。2不能用來鑒別己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液的一組試劑是（）A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液【答案】D【解析】A氯化鐵與甲苯，己烯混合后分層，氯化鐵與苯酚顯紫色，與乙酸互溶，甲苯，己烯加溴水后前者萃取出溴，后者溴水褪色，故A正確；B己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加碳酸鈉溶液，有氣泡的是乙酸，不分層的是苯酚，分層的是己烯、甲苯，再加入溴水，溴水褪色的為己烯，分層的是甲苯，故B正確；C己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高錳酸鉀溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分層的是苯酚溶液，褪色的分層的是己烯、甲苯，再分別加入溴水，溴水褪色的為己烯，無機層褪色且有機層出現(xiàn)橙紅色分層的甲苯，故C正確；D己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高錳酸鉀溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分層的是苯酚溶液，褪色的分層的是己烯、甲苯，己烯、甲苯用氯化鐵溶液無法鑒別，故D錯誤，故選D。3能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是（）A苯酚能和溴水迅速反應B苯酚具有酸性C室溫時苯酚不易溶解于水D液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣【答案】B【解析】A項，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑；C項是苯酚的物理性質；D項，只要是羥基均可以與鈉反應，不具有可比性；B項，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意。4分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質分別有（）A2種和1種B2種和3種C3種和2種D3種和1種【答案】C【解析】與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種。5能證明苯酚的酸性很弱的實驗有（）A常溫下苯酚在水中的溶解度不大B能跟NaOH溶液反應C遇FeCl3溶液變紫色D將CO2通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁【答案】D【解析】判斷苯酚酸性很弱的依據(jù)是利用“強酸制弱酸”的原理。A項不能根據(jù)溶解度大小判斷酸性強弱；B項說明苯酚有酸性，不能說明是弱酸性；C項是苯酚的特征反應，用于檢驗苯酚的存在，而不能說明是弱酸性；D項H2CO3是弱酸，能將苯酚制出，說明苯酚酸性比H2CO3弱，即為酸性很弱的物質。6下列說法正確的是（）A苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應B苯酚和苯甲醇互為同系物C在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即變紫色D苯酚的苯環(huán)上的5個氫原子都容易被取代【答案】C【解析】苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應；同系物要求結構必須相似，苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，這是酚類物質的特征反應；由于羥基對苯環(huán)的影響，使得鄰、對位的氫原子比較活潑，容易發(fā)生取代反應，而不是5個氫原子都容易發(fā)生取代反應。7苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是（）A官能團不同B常溫下狀態(tài)不同C相對分子質量不同D官能團所連基團不同【答案】D【解析】苯酚、乙醇中的官能團均為羥基，由于羥基所連的基團不同(苯基、乙基)，它們對羥基的影響不同，使苯酚與乙醇在性質上差別較大。8向下列溶液中滴入FeCl3溶液，顏色無明顯變化的是（）ABCNaI溶液D(蘇丹紅一號)【答案】B9下列有關苯酚的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是（）A苯酚燃燒產生帶濃煙的火焰B苯酚能和NaOH溶液反應C苯酚與濃溴水反應生成三溴苯酚D1mol苯酚與3mol H2發(fā)生加成反應【答案】C【解析】側鏈對苯環(huán)性質有影響，則苯環(huán)上的H原子受側鏈影響，易被取代。A有機物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機物的通性，故A錯誤；B苯酚能和NaOH溶液反應，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對側鏈的影響，故B錯誤；C苯酚和濃溴水反應生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰對位氫原子活潑，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，故C正確；D苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質，不能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，故D錯誤；答案選C。10下列物質中：CH3CH2OHNaHSO3溶液（1）能與NaOH溶液發(fā)生反應的是_。（2）能與溴水發(fā)生反應的是_。（3）能與金屬鈉發(fā)生反應的是_?！敬鸢浮浚?）（2）（3）【解析】酚羥基能與NaOH溶液反應，酚類能與溴水反應；羥基能與金屬鈉反應。11含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：（1）上述流程里，設備中進行的是_操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用_進行(填寫儀器名稱)。（2）由設備進入設備的物質A是_。由設備進入設備的物質B是_。（3）在設備中發(fā)生反應的化學方程式為_。（4）在設備中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是NaOH、H2O和_。通過_操作(填寫操作名稱)，可以使產物相互分離。（5）上圖中，能循環(huán)使用的物質是C6H6、CaO、_、_?！敬鸢浮浚?）萃取(萃取、分液)分液漏斗（2）C6H5ONaNaHCO3（3）C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3（4）CaCO3過濾（5）NaOH水溶液CO2【解析】由流程圖和每一步新加的試劑進行分析可知：用苯萃取出設備中的苯酚進入設備，然后用NaOH溶液將設備中的苯酚轉化為苯酚鈉而進入設備，向設備中通入CO2將苯酚鈉轉化為苯酚，同時生成NaHCO3而進入設備，向設備中加入CaO時，生成CaCO3進入設備，NaOH進入設備循環(huán)使用，據(jù)此回答：（1）根據(jù)上述分析，設備中進行的是萃取、分液，實驗室里這一步操作可以用分液漏斗進行。（2）根據(jù)上述分析，由設備進入設備的物質A是苯酚鈉，由設備進入設備的物質B是NaHCO3。（3）根據(jù)上述分析，在設備中發(fā)生反應的化學方程式為C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。（4）在設備中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3難溶于水，通過過濾，可以使產物相互分離。（5）上圖中，能循環(huán)使用的物質是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。12已知：2-硝基-1，3-苯二酚是橘黃色固體，易溶于水、溶液呈酸性，沸點為88，是重要的醫(yī)藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料分以下三步合成：具體實驗步驟如下：磺化：稱取5.5g碾成粉狀的間苯二酚放入燒杯中，慢慢加入濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度為6065約15min。硝化：將燒杯置于冷水中冷卻后加入混酸，控制溫度(255)左右繼續(xù)攪拌15min。蒸餾：將反應混合物移入圓底燒瓶B中，小心加入適量的水稀釋，再加入約0.1g尿素，然后用下圖所示裝置進行水蒸氣蒸餾；將餾出液冷卻后再加入乙醇-水混合劑重結晶?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗中設計、兩步的目的是_。（2）硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是_。（3）寫出步驟的化學方程式_。（4）燒瓶A中玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能_。（5）步驟的溫度應嚴格控制不超過30，原因是_。（6）步驟所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質，可用少量乙醇-水混合劑洗滌。請設計簡單的實驗證明2-硝基-1，3-苯二酚已經(jīng)洗滌干凈：_。（7）本實驗最終獲得1.55g橘黃色固體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產率約為_?！敬鸢浮浚?）避免副產物的產生（2）在錐形瓶中加入適量的濃硝酸，在振蕩下緩慢加入一定量的濃硫酸，冷卻（3）（4）防止壓強過小引起倒吸（5）溫度較高時硝酸易分解(酚易氧化)，產率過低（6）取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經(jīng)洗滌干凈（7）20%【解析】（1）實驗中設計、兩步分別是引入磺酸基、去掉磺酸基，所以目的是避免生成多硝基副產物的生成；（2）制取“混酸”是把濃硝酸、濃硫酸混合，具體操作是在錐形瓶中加入適量的濃硝酸，在振蕩下緩慢加入一定量的濃硫酸，冷卻；（3）步驟是與濃硝酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生取代反應生成，方程式是；（4）裝置中壓強過大時玻璃管中液面上升，裝置中壓強過小時，空氣可以由玻璃管進入裝置中；所以燒瓶A中玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小引起倒吸；(5) 溫度較高時硝酸易分解(酚易氧化)，產率過低，所以步驟的溫度應嚴格控制不超過30；（6）2-硝基-1，3-苯二酚若沒有洗滌干凈，則洗滌液中含有硫酸根離子，所以取最后一次洗滌濾液少量，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經(jīng)洗滌干凈；（7）設2-硝基-1，3-苯二酚的理論產量是xg，1105.5=155x；則X=7.75g，2-硝基-1，3-苯二酚的產率1.557.75100%=20%