課時(shí)規(guī)范練32常見的烴、鹵代烴一、選擇題(本題共8小題,每小題6分,共48分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求)1.(2019江西九江月考)下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體的說法正確的是()A.C4H10的二氯取代物有4種B.最簡(jiǎn)式為C2H5的烴有5種C.乙苯的一氯取代物只有3種D.分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種2.(2019湖南醴陵第二中學(xué)月考)分子式為C5H12的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,其中沸點(diǎn)最高的分子的二氯取代物的種數(shù)是()A.7B.8C.9D.103.(2019江蘇海安高級(jí)中學(xué)月考)大氣中氮氧化物和碳?xì)浠衔锸芴栕贤饩€作用可產(chǎn)生二次污染物光化學(xué)煙霧,其中的反應(yīng)之一為CH3CHCHCH3(2-丁烯)+2O32CH3CHO+2O2,下列說法正確的是()A.分子式為C4H8的物質(zhì)性質(zhì)均與2-丁烯相同B.氧化性:O3>O2C.常溫常壓下,22.4 L的2-丁烯中含CH鍵數(shù)目為86.021023個(gè)D.1 mol O3參與該反應(yīng),轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為66.021023個(gè)4.(2018江蘇鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機(jī)物,它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中C、H原子已略去),下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是()A.盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一種同系物D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)5.以下判斷中,結(jié)論正確的是()選項(xiàng)項(xiàng)目結(jié)論A三種有機(jī)化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有4種6.鹵代烴的取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵素原子。如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列化學(xué)方程式不正確的是()A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl7.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/13814413980熔點(diǎn)/13-25-476下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列敘述不正確的是()A.1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2反應(yīng)B.該有機(jī)物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)二、填空題(本題共4小題,共52分)9.(12分)下表是A、B、C、D、E五種有機(jī)物的有關(guān)信息:A是一種烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色比例模型為能與水在一定條件下反應(yīng)生成CB由C、H兩種元素組成球棍模型為C能與鈉反應(yīng),但不能與NaOH溶液反應(yīng)能與E反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯D由C、H、Br三種元素組成相對(duì)分子質(zhì)量為109E由C、H、O三種元素組成球棍模型為根據(jù)表中信息回答下列問題:(1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)方程式:。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成分子F,F的同系物的通式為CnH2n+2。當(dāng)n=時(shí),這類有機(jī)物開始有同分異構(gòu)體。(3)B的分子式為,寫出在濃硫酸作用下,B與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)DA所加試劑及反應(yīng)條件為;反應(yīng)類型為。(5)C與E反應(yīng)能生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。10.(12分)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請(qǐng)回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于(填反應(yīng)類型名稱,下同)反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于反應(yīng)。(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:。(4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是 mL。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。11.(2019百校大聯(lián)考)(14分)已知H是一種合成藥物的中間體,它的一種合成路線如下:A(C7H8)B(C7H7Cl)C(C8H7N)E(C9H9N)回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)條件為;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;H中官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)除生成D外,還生成了另一種無機(jī)產(chǎn)物是(填化學(xué)式)。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為。反應(yīng)的化學(xué)方程式為;濃硫酸在此反應(yīng)中除作催化劑外,另一重要作用是。(4)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有種。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).苯環(huán)上一氯取代物只有一種.核磁共振氫譜有4組峰12.(2019河南洛陽第一次摸底)(14分)以苯為原料合成F,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:BCDEFF是一種具有重要工業(yè)價(jià)值的芳香化合物,含有C、H、O、N四種元素,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),試劑為Fe/HCl。已知:;(苯胺:弱堿性,易被氧化);RCOClRCOR。請(qǐng)回答下列問題:(1)反應(yīng)為加成反應(yīng),寫出A的化學(xué)式:。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為;生成B時(shí),常伴有副反應(yīng)發(fā)生,反應(yīng)所得產(chǎn)物除B外可能還含有(寫出一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)試劑是;試劑和試劑的順序能否互換?(填“能”或“不能”);為什么?。(4)E生成F的化學(xué)方程式為。(5)參照上述合成路線,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線。課時(shí)規(guī)范練32常見的烴、鹵代烴1.DC4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共9種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;最簡(jiǎn)式為C2H5的烴是C4H10,該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故乙苯的一氯取代物有5種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物屬于醇,該醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種,D項(xiàng)正確。2.C烷烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多,分子的沸點(diǎn)越低,所以其同分異構(gòu)體中沸點(diǎn)最高的是直鏈烴:CH3CH2CH2CH2CH3,兩個(gè)氯原子在同一個(gè)碳原子上的同分異構(gòu)體為4種,兩個(gè)氯原子在不同碳原子上的同分異構(gòu)體為5種,所以一共有9種同分異構(gòu)體。3.B分子式為C4H8的物質(zhì)可能是烯烴,也可能是環(huán)烷烴,如果是烯烴,性質(zhì)與2-丁烯相同,若為環(huán)烷烴,則不同,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;氧化劑的氧化性強(qiáng)于還原產(chǎn)物的氧化性,所以氧化性:O3>O2,故B項(xiàng)正確;常溫常壓下氣體摩爾體積不知,無法計(jì)算22.4 L的2-丁烯的物質(zhì)的量,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol O3參與該反應(yīng),轉(zhuǎn)移2 mol的電子,所以1 mol O3參與該反應(yīng),轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為26.021023個(gè),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.C盆烯、苯的分子式均為C6H6,但結(jié)構(gòu)不同,兩者屬于同分異構(gòu)體,A正確;分子中含有4個(gè)飽和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正確;盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán),乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵,兩者的結(jié)構(gòu)不相似,兩者不是同系物,C錯(cuò)誤;盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),D正確。5.DA項(xiàng),CH2CHCH3中CH3所有原子不可能在同一平面,CH2CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇,反應(yīng)類型不同,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不同;D項(xiàng),氯原子的位置有4種,、,即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種,正確。6.C根據(jù)取代反應(yīng)的機(jī)理,C項(xiàng)正確的化學(xué)方程式為CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。7.BA項(xiàng),甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應(yīng),說法正確;B項(xiàng),甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間即介于80 和144 之間,說法錯(cuò)誤;C項(xiàng),苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ),可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,說法正確;D項(xiàng),因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高,可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來,說法正確。8.C該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2加成,A項(xiàng)正確;碳碳雙鍵與Br2加成而使溴水褪色,與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)正確;有機(jī)物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag+產(chǎn)生沉淀,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有Cl原子,在NaOH水溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。9.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)4(3)C6H6+HNO3+H2O(4)NaOH醇溶液、加熱消去反應(yīng)(5)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不飽和鍵,結(jié)合其比例模型可知,A為CH2CH2;A能與水在一定條件下反應(yīng)生成C,C為CH3CH2OH;根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三種元素組成,E和C反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯,說明E含有羧基,結(jié)合E的球棍模型可知E為CH2CHCOOH。(1)CH2CH2與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì)F為乙烷,當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為4時(shí)開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。(3)苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:+HNO3+H2O。(4)D是CH3CH2Br,A是CH2CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH2。(5)C(CH3CH2OH)與E(CH2CHCOOH)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。10.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(或水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O解析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,E為(CH3)3CCHCH2,B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),G含有醛基CHO,則B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為1.16 g116 gmol-1=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2可知,生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol,體積是0.01 mol22.4 Lmol-1=0.224 L=224 mL。11.答案 (1)光照酯基、溴原子(2)NH3(3)取代反應(yīng)+CH3OH+H2O酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水,促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率(4)4解析 由A、B、C的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為;對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)得到H,同時(shí)還生成乙二醇,據(jù)此解答。(1)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)是甲基上的氫原子被氯原子取代,則反應(yīng)條件為光照;B為;根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H中官能團(tuán)名稱是酯基、溴原子。(2)結(jié)合C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和參與反應(yīng)的NaNH2,反應(yīng)除生成D外,另一無機(jī)產(chǎn)物應(yīng)為NH3。(3)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)是D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng);反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O,該反應(yīng)中濃硫酸除作催化劑外,另一重要作用是酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水,促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。(4)符合題目條件的G的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子,核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)取代基的氫原子還有3類,則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、共計(jì)4種。12.答案 (1)C3H6(2)硝基、(任寫一種)(3)KMnO4(H+)不能如果先還原后氧化,則還原生成的氨基又會(huì)被氧化(4)+CH3CH2MgCl+MgCl2(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3解析 已知合成流程中,苯與A發(fā)生加成反應(yīng)題(1)提示,通過反應(yīng)生成異丙基苯,因此反應(yīng)物A是一種烯烴,結(jié)合產(chǎn)物可知A為CH2CHCH3,在第二步發(fā)生硝化反應(yīng),由于最終的F分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基,所以該硝化反應(yīng)只在對(duì)位取代,即B為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng),所以C分子中含有COOH,結(jié)合已知,BC為被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根據(jù)已知,EF為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應(yīng),生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯環(huán),則F的相對(duì)分子質(zhì)量剩余部分約為74.52-76-57=16,所以B中含有的NO2在F中不可能存在。DE是通過已知反應(yīng)將NO2還原成NH2,試劑是Fe和HCl,CD為COOH轉(zhuǎn)變成COCl的取代反應(yīng),則D為,E為,F是,相對(duì)分子質(zhì)量恰好為149。(2)B是,官能團(tuán)是NO2(硝基)。由于CH(CH3)2對(duì)苯環(huán)的活化作用,所以苯環(huán)上CH(CH3)2的鄰、對(duì)位都可能發(fā)生取代,所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對(duì)位的1個(gè)位置,各1種,取代鄰位、對(duì)位的兩個(gè)位置,共2種,取代鄰位、對(duì)位的3個(gè)位置,有1種,一共是5種,除去B本身,還可能有4種產(chǎn)物。(3)試劑是將CH(CH3)2氧化生成COOH,應(yīng)當(dāng)選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化CH(CH3)2,然后再通過還原反應(yīng)將NO2轉(zhuǎn)變成NH2,以防止得到的NH2被酸性高錳酸鉀氧化。(4)E()與CH3CH2MgCl反應(yīng)生成F(),另一產(chǎn)物為MgCl2。(5)以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個(gè),只能通過已知反應(yīng)完成,因此(CH3)2CHCHO先要轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCOOH,再轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl與CH3MgCl反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。