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實(shí)驗(yàn)15 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng) 1、了解有機(jī)酸和醇合成酯的一般原理及方法 2、制取乙酸乙酯 3、了解有機(jī)酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時的斷鍵方式 酸+醇→酯+水（酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)） 某醇 某酸 某酸某酯 R-COOH +R1-OHR-COOR1 + H2O（R、R1為烴基） 乙酸乙酯 乙酸 乙醇 CH3COOH +C2H5OHCH3COOC2H5 +H2O 乙酸脫羥基，乙醇脫氫 燒杯、試管2只、滴管、鐵架臺（帶鐵圈）、酒精燈、導(dǎo)管、乙醇、冰醋酸、濃硫酸 幾種常見的防倒吸裝置 步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 注意事項(xiàng) 1．檢查裝置氣密性：按上圖連接好裝置，在b試管中加入水，將導(dǎo)管a插入水中，用手握住左邊試管，如果觀察到導(dǎo)氣管口有氣泡冒出，則證明裝置不漏氣。 2．在一支試管中加入3ml乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2ml濃硫酸和2ml乙酸；加入幾粒沸石，按上圖連接好裝置，用酒精燈先預(yù)熱試管，再緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現(xiàn)象?！痉悬c(diǎn)：乙酸乙酯（77.1℃）；乙醇（78.3℃）；乙酸（118℃）】 液體分層，上層為無色油狀液體，并聞到有香味。 （1）試劑的加入順序?yàn)椋阂掖?、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸? （2）需要加入碎瓷片或者沸石，防止爆沸 （3）濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化劑和吸水劑的作用 （4）要用酒精燈小心加熱，先小火后大火，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰 （5）長導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用 （6）防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管 飽和碳酸鈉溶液有什么作用？ ①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？ ①從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯 ②使用過量的乙醇 ③使用濃H2SO4作吸水劑 有機(jī)酸可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，無機(jī)酸能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)嗎？ 可以，例如乙醇和硝酸C2H5O—H +HO—NO2 C2H5ONO2(硝酸乙酯)+H2O 能不能用NaOH代替飽和Na2CO3溶液？為什么？ 不能，因?yàn)轷セ磻?yīng)是一個可逆反應(yīng)，在堿性條件下發(fā)生完全水解。 1．借助下表提供的信息，實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯所采取的措施正確的是（） 物質(zhì) 乙酸 1﹣丁醇 乙酸丁酯 沸點(diǎn) 117.9℃ 117.2℃ 126.3℃ A．采用水浴加熱 B．使用濃硫酸做催化劑 C．用NaOH(aq)洗滌產(chǎn)物后分液D．邊制備邊蒸出乙酸丁酯 【答案】B 【解析】A．水浴加熱溫度較低，不能超過100℃，乙酸丁酯沸點(diǎn)126.3℃，應(yīng)直接加熱，故A錯誤；B．濃硫酸具有吸水性，則濃硫酸可作為制備乙酸丁酯的催化劑，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，且加快反應(yīng)速率，故 B 正確；C．乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中水解，一般可用碳酸鈉飽和溶液，碳酸鈉溶液可以吸收乙酸，降低乙酸丁酯的溶解度，有利于乙酸丁酯析出，故C錯誤；D．邊反應(yīng)邊蒸餾，導(dǎo)致乙酸、1﹣丁醇揮發(fā)，產(chǎn)率較低，故D錯誤； 2．有關(guān)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述錯誤的是（） A．兩反應(yīng)均需使用濃硫酸、乙酸 B．過量乙酸可提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 C．制備乙酸乙酯時乙醇應(yīng)過量 D．提純乙酸丁酯時，需過濾、洗滌等操作 【答案】D 【解析】A．兩反應(yīng)均需使用濃硫酸為催化劑、乙酸為其中一種反應(yīng)物，選項(xiàng)A正確；B．制備乙酸丁酯時，采用乙酸過量，以提高丁醇的轉(zhuǎn)化率，這是因?yàn)檎〈嫉膬r格比冰醋酸高，選項(xiàng)B正確；C．制備乙酸乙酯時，為了提高冰醋酸的轉(zhuǎn)化率，由于乙醇價格比較低廉，會使乙醇過量，選項(xiàng)C正確；D．提純乙酸丁酯時，需進(jìn)行分液操作，選項(xiàng)D錯誤。答案選D。 3．酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng)，下列對于酯化反應(yīng)理解不正確的是（） A．酯化反應(yīng)是酸和醇生成酯和水的反應(yīng) B．酯化反應(yīng)是中和反應(yīng) C．酯化反應(yīng)是有限度的 D．酯化反應(yīng)一般需要催化劑 【答案】B 【解析】A．酸與醇生成酯和水的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；B．酸與堿生成鹽與水的反應(yīng)屬于中和反應(yīng)，酯化反應(yīng)不屬于中和反應(yīng)，選項(xiàng)B錯誤；C．酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)反應(yīng)到達(dá)平衡時到達(dá)最大限度，選項(xiàng)C正確；D．羧酸跟醇的酯化反應(yīng)是可逆的，并且一般反應(yīng)極緩慢，故常用濃硫酸作催化劑和吸水劑，濃硫酸吸水，有利于平衡向生成酯的方向移動，選項(xiàng)D正確。 4．下列對酯化反應(yīng)及其產(chǎn)物的理解不正確的是（） A．炒菜時加入少量料酒和食醋能生成少量酯增加菜品的香味 B．酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C．酯化反應(yīng)是有限度的 D．油脂是一類易溶于水的酯 【答案】D 【解析】A．炒菜時加入少量料酒和食醋能生成少量酯增加菜品的香味，A正確；B．酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；C．酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，是有限度的，C正確；D．油脂是一類難溶于水的酯，D錯誤，答案選D。 5．阿司匹林又名乙酰水楊酸（），推斷它不應(yīng)具有的性質(zhì)（） A．與NaOH溶液反應(yīng) B．與金屬鈉反應(yīng) C．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 【答案】C 【解析】A．分子中含有酯基和羧基，都可與氫氧化鈉反應(yīng)，A不選；B．含有羧基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，B不選；C．分子中不含羥基，與乙酸不反應(yīng)，C選；D．含有羧基，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D不選，答案選C。 6．下列說法不正確的是（） A．酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱，可得到酯 B．乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯 C．酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng) D．果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯 【答案】B 【解析】A．羧酸與醇在酸性環(huán)境下能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯，A正確；B．乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，B錯誤；C．酯化反應(yīng)與酯水解互為可逆反應(yīng)，C正確；D．低級酯是有芳香氣味的液體，是低級酯的性質(zhì)，存在于各種水果和花草中，D正確；答案選B。 7．食用醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是（） A．結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COOH B．分子式為：C2H4O2 C．可與金屬Na反應(yīng)生成H2 D．分子中原子之間只存在單鍵 【答案】D。 【解析】乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，C2H4O2是乙酸的分子式，乙酸具有酸的通性能夠與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣和醋酸鈉，分子中存在C—C、C—H、C=O鍵 8．如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯誤的是（） A． 向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B． 試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C． 實(shí)驗(yàn)時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 D．飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇 【答案】A 【解答】A．乙醇的密度小于濃硫酸，防止?jié)饬蛩崛芙夥艧嵩斐梢后w飛濺，向a試管中先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸，故A錯誤；B．因乙酸、乙醇均易溶于水，則試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中裝置氣壓減小，發(fā)生倒吸現(xiàn)象，故B正確；C．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)時加熱試管a的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率，乙酸乙酯蒸出，利用化學(xué)平衡正向移動，故C正確；D．實(shí)驗(yàn)時試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸及降低乙酸乙酯的溶解度便于分層，然后分液可分離出乙酸乙酯，故D正確 9．某課外小組設(shè)計的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、醋酸，D中放有飽和碳酸鈉溶液，請回答： （1）濃硫酸的作用是；若用同位素18O標(biāo)記乙醇中的氧原子，則CH3CH218OH與乙酸生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式為。 （2）球形干燥管C的作用是，反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是 。 【答案】（1）催化劑、吸水劑； CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O （2）防止倒吸、冷凝溶液分層，上層無色油狀液體． 10．甲、乙、丙三位同學(xué)采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙醇乙酯． （1）請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 [裝置設(shè)計]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了下列三套試液裝置： （2）若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是（填“甲”或“乙”）。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是 [實(shí)驗(yàn)步驟] A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL 95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸；B．將試管固定在鐵架臺上；C．在試管②中加入5mL飽和Na2CO3溶液；D．用酒精燈對試管①加熱；E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實(shí)驗(yàn)。 （3）步驟A組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查；試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是；飽和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替，其原因是（用化學(xué)方程式說明）。 【答案】（1）CH3COOH +CH3CH2OHCH3COOC2H5 +H2O （2）乙防止倒吸 （3）裝置氣密性中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 11．實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的裝置如圖： （1）儀器名稱：A ，B； （2）C中的試劑名稱是；反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 （3）D中的試劑名稱， （4）要將乙酸乙酯從D中的混合物中分離出來，必須用到的儀器是。 【答案】（1）鐵架臺、直角導(dǎo)管 （2）乙酸、乙醇、濃硫酸混合液；CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O （3）飽和碳酸鈉溶液 （4）分液漏斗