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專題3.23 以信息給予為線索的有機(jī)綜合推斷題 以信息給予為線索的有機(jī)綜合推斷題是高考有機(jī)推斷題的一種形式，一般通過(guò)給出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后運(yùn)用新的信息進(jìn)行解題。該類試題的難點(diǎn)在與對(duì)新的信息的吸收、應(yīng)用上面，在解題過(guò)程中我們要從反應(yīng)的原理著手分析。 d.元素分析儀來(lái)確定有機(jī)化合物中的元素組成，F(xiàn)的所有同分異構(gòu)體的分子式相同，故組成元素相同，故d項(xiàng)正確； 故答案選d。 故答案為：14；；d 【點(diǎn)睛】 本題考查有機(jī)推斷的綜合應(yīng)用，其中有機(jī)物中鹵族元素的檢驗(yàn)方法，是高考考頻點(diǎn)，也是學(xué)生易錯(cuò)點(diǎn)，鹵代烴的檢驗(yàn)可以歸納為： 鹵代烴＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液 ①白色沉淀（AgCl），說(shuō)明原鹵代烴中含有Cl原子； ②淺黃色沉淀（AgBr），說(shuō)明原鹵代烴中含有Br原子； ③黃色沉淀 （AgI），說(shuō)明原鹵代烴中含有I原子。 需要特別注意的是，鹵代烴水解后的溶液為堿性環(huán)境，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，而應(yīng)先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后，再檢驗(yàn)。 【例題2】工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)： 已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH； (5) 4-羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體Q：①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有HCOO-結(jié)構(gòu)，③1molQ最多能消耗3mol NaOH，含有1個(gè)酚羥基和1個(gè)甲酸酚酯，其同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上連有三個(gè)取代基：HCOO- 、-OH 、–CH2OH的結(jié)構(gòu)有10種；苯環(huán)上連有三個(gè)取代基：HCOO- 、-OH 、–OCH3的結(jié)構(gòu)有10種；苯環(huán)上連有三個(gè)取代基：HCOOCH2-、-OH 、-OH的結(jié)構(gòu)有6種；共計(jì)有26種；綜上所述，本題答案是：26。 (6)結(jié)合相關(guān)信息，當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOH,該有機(jī)物與鄰羥基苯甲醛反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH可知，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成；流程如下：；綜上所述，本題答案是：1:1；。 【點(diǎn)睛】 本題考察有機(jī)物推斷與有機(jī)合成，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。 新信息通常指題目提示或已知的有機(jī)化學(xué)方程式，破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步： （1）讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題時(shí)“閱讀”新信息，即讀懂新信息。 （2）挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型、產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。 （3）用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問(wèn)題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷哪些需要用新信息。 這類試題一般解題的步驟、方法為： 提煉信息 審題 析題 解題 首先對(duì)新信息進(jìn)行提煉，找到與課本知識(shí)不同之處（新信息變化點(diǎn)），通過(guò)聯(lián)想，將陌生信息轉(zhuǎn)化為熟悉信息。 尋找聯(lián)系 （1）找與舊知識(shí)之間的聯(lián)系 （2）找與有機(jī)推斷或有機(jī)合成的聯(lián)系，可以從反應(yīng)條件中尋找，也可以從有機(jī)物結(jié)構(gòu)中尋找。 創(chuàng)新應(yīng)用 應(yīng)用以上整合的新知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，通過(guò)聯(lián)想、模仿、轉(zhuǎn)換、遷移、類推等方法，開辟思維捷徑。一般題目中給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“試劑”和“反應(yīng)條件”提示，判斷出哪些需要用的新信息。注意：當(dāng)舊知識(shí)與新信息產(chǎn)生矛盾時(shí)，要克服思維定勢(shì)，跟著新信息走。 1．芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。 已知：① ②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時(shí)發(fā)生氧化與還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應(yīng)。 如： (1)X的官能團(tuán)名稱為___________。 (2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。 (3)D+G→Y的有機(jī)反應(yīng)類型為___________。 (4)下列物質(zhì)不能與D反應(yīng)的是___________(選填序號(hào)) a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸 (5)寫出下列反應(yīng)方程式：X→G的第①步反應(yīng)_____________________________。E→F___________________________________。 (6)G有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________(不考慮空間立體異構(gòu))。 i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 (7)G的另一種同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下，寫出以為有機(jī)原料，制取H的合成路線(可任選無(wú)機(jī)原料) →___________。 【答案】碳碳雙鍵醛基 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) c 【解析】 【分析】 X為芳香族化合物，即X中含有苯環(huán)，依據(jù)信息①以及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A為OHC－CHO，根據(jù)信息②，推出E為HOCH2COOH，F(xiàn)為聚合物，E生成F發(fā)生縮聚反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X→G發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （4）D為苯甲醇，a、D中含有－OH，能與金屬鈉反應(yīng)，故a不符合題意； b、D中含有－OH，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，－Br取代－OH位置，故b不符合題意； c、苯甲醇不與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)，故c符合題意； d、苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故d不符合題意； （5）X→G的第①步反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：； E→F發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：； （6）i能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，ii能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，iii苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體應(yīng)是甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、； （7）根據(jù)所給原料以及產(chǎn)物，發(fā)生的一系列反應(yīng)類型為加成、消去、氧化、消去，合成路線為。 2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1 ②D的裝環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)填的氯；1molD與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。 回答下列問(wèn)題： （1）利用系統(tǒng)命名法對(duì)B命名為______________________。 （2）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_________________________________。 （3）由F生成G的反應(yīng)類型為______________________。 （4）G的分子式為______________________。 （5）已知L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，則L共有___________種；請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。 （6）已知，請(qǐng)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙烯、乙醇和苯甲酸為起始原料制備的合成路線：_______________________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選) 【答案】2-丙醇 加成反應(yīng) C18H31NO4 6 【解析】 【分析】 A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析。 【詳解】 A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 。 4．已知：，其中R1、R2、R3為烷基?，F(xiàn)有一種五元環(huán)狀內(nèi)酯F的合成路線如下(C~G均表示一種有機(jī)化合物): 回答下列問(wèn)題： (1)化合物B的分子式為________，G中含有的官能團(tuán)名稱是_________________________________。 (2)由A→B所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為___________________________。 (3)化合物E的系統(tǒng)命名為________________________________________。 (4)根據(jù)已知信息，由B生成C和G的的化學(xué)方程式為______________________________________。 (5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體一共有____________________種(不含順?lè)串悩?gòu))。 (I)與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體 (II)能使溴水褪色 (6)根據(jù)題給信息，寫出用2，3—二甲基—2—丁烯制備丙烯的合成路線(其他試劑任選)_________。 【答案】C10H12 醛基 NaOH的醇溶液加熱 消去反應(yīng) 3,4—二羥基已二酸 3 【解析】 【分析】 根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成B；結(jié)合，可知B在相同條件下生成和，結(jié)合D的分子式是C6H6O6，可知C是、G是；能被銀氨溶液氧化為，D是， 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E是。 【詳解】 （4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為(酚)羥基、酯基。答案：酚)羥基、酯基。 （6）由乙烯制備二乙酸乙二酯的合成路線為。 【點(diǎn)睛】 本題對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了綜合考查。抓住官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推斷物質(zhì)的類別和反應(yīng)類型及方程式的書寫。例本題的突破口為在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)得到G，由此確定G為羧酸，E為醛，C中含有醇羥基，A中含有酯基，B為羧酸鈉鹽。再根據(jù)相關(guān)的信息即可完成本題。