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跟蹤檢測（五十三） 分類突破（1）——烴與鹵代烴 1．如圖所示是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　) A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可與溴水發(fā)生取代反應使溴水褪色 C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 D．丁可由乙烯與水發(fā)生取代反應制得 解析：選C　甲是甲烷，與酸性KMnO4溶液不反應，A錯誤；乙是乙烯，與溴水發(fā)生加成反應，B錯誤；丙是苯，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，C正確；丁是乙醇，可由乙烯與水發(fā)生加成反應制得，D錯誤。 2．下列說法不正確的是(　　) A．石油是由烴組成的混合物　　B．①主要發(fā)生物理變化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③屬于取代反應 解析：選D　乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成1,2二溴乙烷。 3.(2018全國卷Ⅱ)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(　　) 解析：選D　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黃綠色的氯氣參加反應，逐漸減少，生成無色的氣體，因此試管內氣體顏色逐漸變淺；反應生成的HCl極易溶于水，使試管內氣體壓強減小，因此試管內液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。 4．乙烯的相關轉化關系如圖。下列有關說法正確的是(　　) A．甲與CH3OCH3互為同分異構體 B．X為Cl2 C．聚乙烯是純凈物 D．甲→乙的反應類型為取代反應 解析：選A　乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應生成甲(CH3CH2OH)，甲(CH3CH2OH)與CH3OCH3互為同分異構體，A正確；乙烯與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應生成CH3CH2Cl，故X是HCl，B錯誤；聚乙烯(CH2—CH2)的聚合度n值不確定，故為混合物，C錯誤；甲(CH3CH2OH)在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應生成乙(CH3CHO)，D錯誤。 5．(2018全國卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是(　　) A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯 D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 解析：選C　“鐵粉”“液溴”是苯乙烯()在苯環(huán)上發(fā)生溴代反應的條件，A項正確；含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；與氯化氫的反應是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應，產(chǎn)物是氯代苯乙烷，C項錯誤；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，D項正確。 6．(2019武邑中學月考)下列說法正確的是(　　) A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了加成反應 B．丙烯和氯氣在一定條件下反應生成CH2===CH—CH2Cl與乙烷和氯氣光照下反應均發(fā)生了取代反應 C．己烷與溴水混合時溴水褪色與乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了氧化反應 D．乙烯生成聚乙烯與氨基酸生成蛋白質均發(fā)生了加聚反應 解析：選B　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應，A項錯誤；丙烯和氯氣在一定條件下反應生成CH2===CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氫原子被氯原子所取代，屬于取代反應，乙烷和氯氣光照下發(fā)生取代反應，B項正確；己烷與溴水混合時溴水褪色是因為發(fā)生了萃取，未發(fā)生氧化反應，C項錯誤；乙烯生成聚乙烯發(fā)生了加聚反應，而氨基酸生成蛋白質發(fā)生了縮聚反應，D項錯誤。 7．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是(　　) A．甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應 解析：選A　甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應，但苯只能引入1個硝基，而甲苯引入3個硝基，所以能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，A正確；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質，但不能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，B錯誤；燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰說明含碳量高，不能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，C錯誤；甲苯和苯都能與H2發(fā)生加成反應，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質，不能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響，D錯誤。 8．下列關于煤、石油和天然氣的說法正確的是(　　) A．煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程 B．煤的氣化是將其通過物理變化轉化為氣態(tài)的過程 C．天然氣除了作燃料之外，還可用于合成氨和生產(chǎn)甲醇 D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物 解析：選C　A項，煤的干餾應隔絕空氣加強熱；B項，煤的氣化為化學反應；D項，石油分餾的產(chǎn)品主要是各種烷烴。 9．某有機物的結構簡式如圖，下列結論正確的是(　　) A．該有機物分子式為C13H16 B．該有機物屬于苯的同系物 C．該有機物分子中至少有4個碳原子共直線 D．該有機物分子中最多有13個碳原子共平面 解析：選D　A項，該有機物分子式為C13H14，錯誤；B項，該有機物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不屬于苯的同系物，錯誤；C項，分析碳碳三鍵相連的碳原子，單鍵可以自由旋轉，所以該有機物分子中至少有3個碳原子共直線，錯誤；D項，該有機物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉，故該有機物分子中最多有13個碳原子共平面，正確。 10．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應，現(xiàn)由2溴丁烷為主要原料，制取1,2丁二醇時，需要經(jīng)過的反應是(　　) A．加成—消去—取代　　　　 B．消去—加成—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去 解析：選B　由2溴丁烷制取1,2丁二醇，應先發(fā)生在NaOH、醇條件下溴代烴的消去反應，即CH3CHBrCH2CH3＋NaOHCH2===CHCH2CH3＋NaBr＋H2O，再發(fā)生加成反應引入兩個溴原子，發(fā)生CH2===CHCH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3，然后發(fā)生水解即可得到1,2丁二醇，發(fā)生CH2BrCHBrCH2CH3＋2NaOHCH2OHCHOHCH2CH3＋2NaBr，屬于取代反應，即需要經(jīng)過的反應為消去—加成—取代。 11．鹵代烴能夠發(fā)生反應2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有機物中可合成環(huán)丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．BrCH2CH2CH2Br D．CH3CH2CHBr2 解析：選C　根據(jù)題目信息可知反應的原理，碳溴鍵發(fā)生斷裂，溴原子與鈉形成溴化鈉，與溴原子相連的碳相連形成新的碳碳鍵。CH3CH2CH2Br與鈉發(fā)生反應生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A錯；CH3CHBrCH2Br與鈉發(fā)生反應生成，故B錯；BrCH2CH2CH2Br與鈉以1∶2發(fā)生反應生成環(huán)丙烷，故C正確；CH3CH2CHBr2與鈉發(fā)生反應生成CH3CH2CH===CHCH2CH3，故D錯。 12．(2019鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機物，它的分子結構可簡化表示為(其中C、H原子已略去)。下列關于盆烯的說法中錯誤的是(　　) A．盆烯是苯的一種同分異構體 B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C．盆烯是乙烯的一種同系物 D．盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應 解析：選C　盆烯、苯的分子式均為C6H6，但結構不同，兩者屬于同分異構體，A正確；分子中含有4個連接3個碳原子的飽和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正確； 盆烯含有一個碳碳雙鍵且含有環(huán)，乙烯只含一個碳碳雙鍵，兩者的結構不相似，兩者不是同系物，C錯誤；盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應，D正確。 13．某烴結構式用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產(chǎn)物有(　　) A．3種 B．6種 C．5種 D．4種 14．如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同的反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應的是(　　) A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 解析：選B　由結構可知，有機物中含C===C和—Br，①為氧化反應，得到兩種官能團；②為加成反應，得到—Br和—OH兩種官能團；③為消去反應，產(chǎn)物中只有C===C；④為加成反應，產(chǎn)物中只有—Br，則有機產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是③④。 15．下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是(　　) A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質中含有的鹵素原子 C．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴 D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應后生成的醇能被氧化為醛 解析：選D　甲、丙、丁與NaOH的醇溶液不能發(fā)生消去反應，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應液沒有進行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的檢驗，故B錯誤；乙發(fā)生消去反應得到丙烯一種烯烴，故C錯誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2二甲基1丙醇，能被氧化為2,2二甲基丙醛，故D正確。 16．下表是A、B、C、D、E五種有機物的有關信息： A ①是一種烴，能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②比例模型為 ③能與水在一定條件下反應生成C B ①由C、H兩種元素組成 ②球棍模型為 C ①能與鈉反應，但不能與NaOH溶液反應 ②能與E反應生成相對分子質量為100的酯 D ①由C、H、Br三種元素組成 ②相對分子質量為109 E ①由C、H、O三種元素組成 ②球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題： (1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學方程式：_________________________。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成分子F，F(xiàn)的同系物的通式為CnH2n＋2。當n＝________時，這類有機物開始有同分異構體。 (3)B的分子式為________，寫出在濃硫酸作用下，B與濃硝酸反應的化學方程式：________________________________________________________________________。 (4)D→A所加試劑及反應條件為____________________；反應類型為_____________。 (5)C與E反應能生成相對分子質量為100的酯，寫出該反應的化學方程式：________________________________________________________________________。 解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，結合其比例模型可知，A為CH2===CH2；A能與水在一定條件下反應生成C，C為CH3CH2OH；根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三種元素組成，相對分子質量為109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三種元素組成，E和C反應生成相對分子質量為100的酯，說明E含有羧基，結合E的球棍模型可知E為CH2===CHCOOH。 (1)CH2===CH2與溴的四氯化碳溶液反應化學方程式為CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成物質F為乙烷，當烷烴中碳原子數(shù)目為4時開始出現(xiàn)同分異構體。 (3)苯與濃硝酸反應的化學方程式： (4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2===CH2。 (5)C(CH3CH2OH)與E(CH2===CHCOOH)反應的化學方程式為CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O。 答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 　(2)4 (3)C6H6　 (4)NaOH醇溶液、加熱　 消去反應 (5)CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O 17．(2018浙江4月選考)摩爾質量為32 gmol－1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應，F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關物質轉化關系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學性質)： 請回答： (1)D中官能團的名稱是________。 (2)B的結構簡式是________。 (3)D→E的化學方程式是______________________________________________。 (4)下列說法正確的是________。 A．石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、E C．相同物質的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣 D．有機物C和E都能與金屬鈉反應 解析：水煤氣的主要成分為CO、H2，由題意及A→B→C的轉化關系可推A為CH3OH、B為HCHO、C為CHOOH，再由C＋E→F和D＋H2O→E可推D為CH3CH===CH2；由于F是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物，故E為CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3。 答案：(1)碳碳雙鍵　(2)HCHO (4)ABD 18．有機物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。 回答下列問題： (1) 分子中可能共面的原子最多有________個。 (2)物質A的名稱是______________。 (3)物質D中含氧官能團的名稱是________________。 (4)“反應④”的反應類型是________________。 (5)寫出“反應⑥”的化學方程式：______________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)C有多種同分異構體，與C中所含有的官能團相同的有________種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為H和______________。 (7)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。 解析：和溴發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結構簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結構簡式為CH3CH2===C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應④是消去反應，則D的結構簡式為CH3CHC(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為。 (1) 分子中的5個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。 (2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2甲基1，2二溴丁烷。 (6)C有多種同分異構體，與C中所含有的官能團相同的有11種： 其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為。 (7)對比原料與產(chǎn)物，要將溴原子水解得—OH，再將末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成環(huán)。 答案：(1)9　(2)2甲基1,2二溴丁烷　(3)羧基 (4)消去反應