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有機物的組成、結構和性質（2） 【明確考綱】 1．烴及其衍生物的性質與應用 （1）掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。 （2）掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。 （3）了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。 （4）根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。 2．糖類、氨基酸和蛋白質 （1）了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。 （2）了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。 3．合成高分子 （1）了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 （2）了解加聚反應和縮聚反應的含義。 （3）了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面中的貢獻。 【課前真題】 1.[2018.新課標2卷] 實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。 光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是 A. A B. B C. C D. D 【答案】D 【解析】分析：在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應生成氯化氫和四種氯代烴，結合有關物質的溶解性分析解答。 詳解：在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應生成氯化氫和四種氯代烴，氯化氫極易溶于水，所以液面會上升。但氯代烴是不溶于水的氣體或油狀液體，所以最終水不會充滿試管，答案選D。 點睛：明確甲烷發(fā)生取代反應的原理和有關物質的溶解性是解答的關鍵，本題取自教材中學生比較熟悉的實驗，難度不大，體現(xiàn)了依據(jù)大綱，回歸教材，考查學科必備知識，體現(xiàn)高考評價體系中的基礎性考查要求。 2.[2018.新課標3卷] 苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是 A. 與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應 B. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯 【答案】C 【解析】分析：本題考查的是有機物的化學性質，應該先確定物質中含有的官能團或特定結構（苯環(huán)等非官能團），再根據(jù)以上結構判斷其性質。 詳解：A．苯乙烯中有苯環(huán)，液溴和鐵粉作用下，溴取代苯環(huán)上的氫原子，所以選項A正確。 B．苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項B正確。C．苯乙烯與HCl應該發(fā)生加成反應，得到的是氯代苯乙烷，選項C錯誤。 D．乙苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應得到聚苯乙烯，選項D正確。 點睛：本題需要注意的是選項A，題目說將苯乙烯與液溴混合，再加入鐵粉，能發(fā)生取代，這里的問題是，會不會發(fā)生加成反應。碳碳雙鍵和液溴是可以發(fā)生加成的，但是反應的速率較慢，加入的鐵粉與液溴反應得到溴化鐵，在溴化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的氫原子與溴的取代會比較快；或者也可以認為溴過量，發(fā)生加成以后再進行取代。 3.[2018.新課標1卷] 下列說法錯誤的是 A. 蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B. 酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質 C. 植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色 D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 【答案】AB 【解析】分析：A、雙糖又名二糖，是由兩個單糖分子組成的糖類化合物。B、根據(jù)酶的性質特點解答。C、植物油中含有碳碳不飽和鍵。D、淀粉和纖維素均是多糖。 詳解：A、果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯誤。B、酶是活細胞產(chǎn)生的具有催化作用的有機物，其中絕大多數(shù)酶是蛋白質，B錯誤。C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確。D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。 點睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質的性質，平時注意相關基礎知識的積累即可解答，題目難度不大。 4.[2018.新課標1卷] 在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是 A. A B. B C. C D. D 【答案】D 【解析】分析：在濃硫酸的作用下乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，根據(jù)乙酸乙酯的性質、產(chǎn)品中含有的雜質，結合選項解答。 詳解：A、反應物均是液體，且需要加熱，因此試管口要高于試管底，A正確。B、生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用飽和碳酸鈉溶液吸收，注意導管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正確。C、乙酸乙酯不溶于水，分液即可實現(xiàn)分離，C正確。D、乙酸乙酯是不溶于水的有機物，不能通過蒸發(fā)實現(xiàn)分離，D錯誤。 點睛：掌握乙酸乙酯的制備原理是解答的關鍵，難點是裝置的作用分析，注意從乙酸乙酯的性質（包括物理性質和化學性質）特點的角度去解答和判斷。 5.[2018.新課標2卷] 下列實驗過程可以達到實驗目的的是 編號 實驗目的 實驗過程 A 配制0.4000 molL?1的NaOH溶液 稱取4.0 g固體NaOH于燒杯中，加入少量蒸餾水溶解，轉移至250 mL容量瓶中定容 B 探究維生素C的還原性 向盛有2 mL黃色氯化鐵溶液的試管中滴加濃的維生素C溶液，觀察顏色變化 C 制取并純化氫氣 向稀鹽酸中加入鋅粒，將生成的氣體依次通過NaOH溶液、濃硫酸和KMnO4溶液 D 探究濃度對反應速率的影響 向2支盛有5 mL不同濃度NaHSO3溶液的試管中同時加入2 mL 5%H2O2溶液，觀察實驗現(xiàn)象 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】分析：A.氫氧化鈉溶于水放熱； B.根據(jù)鐵離子具有氧化性結合溶液顏色變化分析； C.氫氣中含有氯化氫和水蒸氣，據(jù)此解答； D.根據(jù)雙氧水與亞硫酸氫鈉反應的實驗現(xiàn)象分析。 點睛：明確相關物質的性質特點、發(fā)生的反應和實驗原理是解答的關鍵。注意設計或評價實驗時主要從正確與錯誤、嚴密與不嚴密、準確與不準確、可行與不可行等方面作出判斷。另外有無干擾、是否經(jīng)濟、是否安全、有無污染等也是要考慮的。本題中選項D是解答的易錯點，學生往往只考慮物質的濃度不同，而忽略了實驗結論需要建立在實驗現(xiàn)象的基礎上。 課堂精講 1、 常見官能團與性質 官能團 結構 性質 碳碳雙鍵 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三鍵 —C≡C— 易加成、易氧化 鹵素 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯) 醇羥基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸) 酚羥基 —OH 極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原 羰基 易還原(如在催化加熱條件下還原為) 羧基 酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解) 醚鍵 R—O—R 如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺： 二、熟悉烴及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件 【典例剖析】 1、【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是 A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B．該物質遇FeCl3溶液顯色 C．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D．與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種 【答案】B 【解析】A.漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯誤；B、該物質中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應呈紫色，B正確；C.該物質酚羥基的鄰、對位可以與1 mol Br2反應，碳碳雙鍵可以與1 mol Br2發(fā)生加成反應，故1 mol該物質最多可以消耗2 mol Br2，C錯誤；D.該物質中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團種類減少2種，D錯誤。 【變式訓練1】我國科研人員以傳統(tǒng)中藥為原料先制得化合物Ⅰ，再轉化為具有抗癌抑菌活性的化合物Ⅱ，有關轉化如圖所示。下列有關說法不正確的是(　　) A.化合物Ⅰ分子式為C19H24O5 B.化合物Ⅰ和Ⅱ均能與酸性KMnO4溶液和NaOH溶液反應 C.化合物Ⅱ一定條件下能發(fā)生取代、消去及加成反應 D.檢驗化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 答案　D 解析　A項，由結構簡式可知，化合物Ⅰ分子式為C19H24O5，正確；B項，化合物Ⅰ和Ⅱ均含碳碳雙鍵，均能與酸性KMnO4溶液反應，且均含，均能和NaOH溶液反應，正確；C項，化合物Ⅱ中含—OH，則一定條件下能發(fā)生取代、消去反應，含碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，正確；D項，均含碳碳雙鍵，則不能用Br2的CCl4溶液檢驗化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ，錯誤。 【典例剖析】 2.下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是(　　) A.①②B． ②③C． ③④D． ①④ 【答案】C 【解析】本題考查雙鍵的加成反應和氧化反應、鹵代烴的水解反應和消去反應以及官能團的轉化和判斷。反應①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，該反應產(chǎn)物中含羧基、溴原子兩種官能團；反應②為鹵代烴的水解反應，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，羥基連同原有的雙鍵，共兩種官能團；反應③為鹵代烴的消去反應，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有碳碳雙鍵一種官能團；反應④為雙鍵的加成反應，在碳環(huán)上加一個溴原子，及原來已經(jīng)有的官能團溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團。 【變式訓練2】下列反應的產(chǎn)物中，有的有同分異構體，有的沒有同分異構體，其中一定不存在同分異構體的反應是(　　) A．異戊二烯()與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應 B． 2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應 C． 甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應生成一硝基甲苯的反應 D． 鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應 【答案】D 【解析】A項中1,4加成產(chǎn)物與1,2加成產(chǎn)物是同分異構體關系；B項中消去產(chǎn)物有1丁烯和2丁烯，二者是同分異構體關系；C項中可生成鄰硝基甲苯，也可生成對硝基甲苯，二者是同分異構體關系；D項中只生成鄰羥基苯甲酸鈉。 題組訓練 1、青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成： 判斷下列說法是否正確，正確的是(　　) ①用FeCl3溶液可以檢驗出香草醛。②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應。③香草醛中含有4種官能團。④1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應。⑤可用NaHCO3溶液檢驗出香草醛中的青蒿酸。 A.①②④⑤ B.①②⑤ C.③④ D.①⑤ 答案　B 2、甲、乙、丙三種物質是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說法正確的是________。 A.甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應 B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、乙、丙三種有機化合物 C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應 D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應 答案　C 3．[2017.新課標2卷]下列由實驗得出的結論正確的是 實驗 結論 A． 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B． 乙醇和水都可與金屬鈉反應產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C． 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D． 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 【答案】A 【解析】B、鈉與水反應比與乙醇反應劇烈，說明水中的氫比乙醇中的氫活潑，B錯誤。 C、根據(jù)強酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，C錯誤。D、甲烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應產(chǎn)生了HCl，HCl的酸性使石蕊變紅，D錯誤。 4．[2017.新課標3卷]下列說法正確的是 A．植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B．淀粉和纖維素互為同分異構體 C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物 【答案】A 【解析】A．植物油氫化過程發(fā)生油脂與氫氣的加成反應，故A正確；B．淀粉和纖維素的聚合度不同，造成它們的分子量不等，所以不是同分異構體，故B錯誤；C．環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應，所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯，故C錯誤；D．溴苯與苯互溶，不能用水分離溴苯和苯的混合物，故D錯誤。答案選A。 5.有機物甲、乙的結構如下圖所示。下列說法錯誤的是(　　) A.甲、乙互為同分異構體 B.甲、乙都能與溴的單質發(fā)生加成反應 C.一定條件下，甲、乙均能發(fā)生取代反應 D.甲、乙都能與金屬鈉反應生成氫氣 答案　D 解析　A項，根據(jù)有機物甲、乙的結構判斷二者的分子式均為C4H6O2，結構不同，二者互為同分異構體，正確；B項，甲、乙分子中都含有碳碳雙鍵，都能與溴的單質發(fā)生加成反應，正確；C項，甲分子中含有羧基，乙分子中含有酯基，一定條件下，甲、乙均能發(fā)生取代反應，正確；D項，甲分子中含有羧基能與金屬鈉反應生成氫氣，而乙分子的官能團為碳碳雙鍵和酯基，與金屬鈉不反應，錯誤。 6、已知A的分子式為C8H16O2，可發(fā)生如下轉化： 其中B與E互為同分異構體，則A可能的結構有(　　) A．8種 B．4種C．2種 D．1種 答案　C 解析　從轉化過程分析，A為酯，水解生成的B為羧酸，C為醇，D為醛，E為羧酸。因為B和E互為同分異構體，所以水解生成的酸和醇的碳原子個數(shù)相同，都為4，含4個碳原子并能氧化成醛的醇只有2種，羧酸也只有2種，又因為醇最后氧化得到的羧酸和水解生成的羧酸結構不同，所以酯只有2種結構。 7．【2016天津卷】下列對氨基酸和蛋白質的描述正確的是( ) A．蛋白質水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性 C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動 【答案】A 【解析】試題分析：A．蛋白質是各種氨基酸通過縮聚反應生成的高分子化合物，水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金屬離子反應不屬于變性，錯誤；C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，可以生成4種二肽(α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸可以生成兩種、α－氨基丙酸與α－氨基丙酸可生成1種、α－氨基苯丙酸與α－氨基苯丙酸可生成1種)，錯誤；D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成酸根離子，帶負電荷，在電場作用下向正極移動，錯誤，故選A。 8．（2018海南）實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是 A．該反應的類型為加成反應 B．乙酸乙酯的同分異構體共有三種 C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應的乙酸 D．該反應為可逆反應，加大乙醇的量可提高乙酸的轉化率 答案　D