有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（1）【明確考綱】1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(包括順?lè)串悩?gòu)，不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響?！菊n前真題】1. 2018.新課標(biāo)1卷環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺2，2戊烷（）是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B. 二氯代物超過(guò)兩種C. 所有碳原子均處同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C【解析】分析：A.分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。B、根據(jù)分子中氫原子的種類(lèi)判斷。C、根據(jù)飽和碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷。D、根據(jù)氫原子守恒解答。詳解：A、螺2，2戊烷的分子式為C5H8.環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確。B、分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過(guò)兩種，B正確。C、由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤。D、戊烷比螺2，2戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1moLC5H12至少需要2moLH2，D正確。點(diǎn)睛：選項(xiàng)B與C是解答的易錯(cuò)點(diǎn)和難點(diǎn)，對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。關(guān)于有機(jī)物分子中共面問(wèn)題的判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí)的遷移靈活應(yīng)用。2. 2018.新課標(biāo)3卷下列敘述正確的是A. 24 g 鎂與27 g鋁中，含有相同的質(zhì)子數(shù)B. 同等質(zhì)量的氧氣和臭氧中，電子數(shù)相同C. 1 mol重水與1 mol水中，中子數(shù)比為21D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化學(xué)鍵數(shù)相同【答案】B【解析】分析：本題考查的是物質(zhì)結(jié)構(gòu)，需要先分析該物質(zhì)中含有的微觀粒子或組成的情況，再結(jié)合題目說(shuō)明進(jìn)行計(jì)算。詳解：A1個(gè)Mg原子中有12個(gè)質(zhì)子，1個(gè)Al原子中有13個(gè)質(zhì)子。24g鎂和27g鋁各自的物質(zhì)的量都是1mol，所以24g鎂含有的質(zhì)子數(shù)為12mol，27g鋁含有的質(zhì)子的物質(zhì)的量為13mol，選項(xiàng)A錯(cuò)誤。B設(shè)氧氣和臭氧的質(zhì)量都是Xg，則氧氣（O2）的物質(zhì)的量為mol，臭氧（O3）的物質(zhì)的量為mol，所以?xún)烧吆械难踉臃謩e為2=mol和3=mol，即此時(shí)氧氣和臭氧中含有的氧原子是一樣多的，而每個(gè)氧原子都含有8個(gè)電子，所以同等質(zhì)量的氧氣和臭氧中一定含有相同的電子數(shù)，選項(xiàng)B正確。C重水為，其中含有1個(gè)中子，含有8個(gè)中子，所以1個(gè)重水分子含有10個(gè)中子，1mol重水含有10mol中子。水為，其中沒(méi)有中子，含有8個(gè)中子，所以1個(gè)水分子含有8個(gè)中子，1mol水含有8mol中子。兩者的中子數(shù)之比為10:8=5:4，選項(xiàng)C錯(cuò)誤。D乙烷（C2H6）分子中有6個(gè)CH鍵和1個(gè)CC鍵，所以1mol乙烷有7mol共價(jià)鍵。乙烯（C2H4）分子中有4個(gè)CH鍵和1個(gè)CC，所以1mol乙烯有6mol共價(jià)鍵，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。點(diǎn)睛：本題考查的是物質(zhì)中含有的各種粒子或微觀結(jié)構(gòu)的問(wèn)題，一般來(lái)說(shuō)先計(jì)算物質(zhì)基本微粒中含有多少個(gè)需要計(jì)算的粒子或微觀結(jié)構(gòu)，再乘以該物質(zhì)的物質(zhì)的量，就可以計(jì)算出相應(yīng)結(jié)果。3.2018浙江卷-8下到表示正確的是A.硫原子結(jié)構(gòu)示意圖 B.乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCHC.乙烯的球棍模型 D. NaCl的電子式【答案】C【解析】A.是硫離子結(jié)構(gòu)示意圖，A錯(cuò)；B.乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CHCH，B錯(cuò)；D. NaCl的電子式錯(cuò)?！究键c(diǎn)】硫原子結(jié)構(gòu)示意圖；乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；乙烯的球棍模型；NaCl的電子式。4.2018浙江卷-11下列說(shuō)法正確的是A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名稱(chēng)為3一甲基丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同素異形體C.和為同一物質(zhì)D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團(tuán)，互為同系物【答案】C【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名稱(chēng)應(yīng)為2一甲基丁烷；B.CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同分異構(gòu)體而不是同素異形體。C.和都為空間四面體分子，為同一物質(zhì)。D.同系物，是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)"CH2"原子團(tuán)的有機(jī)化合物；一般出現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)中，且必須是同一類(lèi)物質(zhì)(含有相同且數(shù)量相等的官能團(tuán)，且酚和醇不能成為同系物，如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團(tuán)，但官能團(tuán)數(shù)目不相同，故不互為同系物?！究键c(diǎn)】烷烴的系統(tǒng)命名法；同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物的概念；52017北京卷我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下：下列說(shuō)法不正確的是A反應(yīng)的產(chǎn)物中含有水B反應(yīng)中只有碳碳鍵形成C汽油主要是C5 C11的烴類(lèi)混合物D圖中a的名稱(chēng)是2-甲基丁烷【答案】B【解析】A、通過(guò)圖示可以得到反應(yīng)為CO2+H2CO,根據(jù)原子守恒，得到反應(yīng)為CO2+H2=CO+H2O， A正確；B、反應(yīng)生成(CH2）n中含有碳?xì)滏I和碳碳鍵，B錯(cuò)誤；C、汽油主要是C5-C11的烴類(lèi)混合物，C正確；D、觀察可以發(fā)現(xiàn)圖中a是(CH3)2CHCH 2CH3,其系統(tǒng)命名法名稱(chēng)是2-甲基丁烷，D正確。答案選B。課堂精講1分子式、結(jié)構(gòu)式、最簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式、空間結(jié)構(gòu)、球棍模型、比例模型。2重要有機(jī)物的類(lèi)別：飽和烴(烷)、不飽和烴(烯、炔)、芳香烴、烴的衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)。3官能團(tuán)與性質(zhì)特點(diǎn)：雙鍵、三鍵、羥基、醛基、羧基、酯基。4反應(yīng)類(lèi)型：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)等）、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。5同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：思維一定要有序，可按下列順序考慮。(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)按照官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。(書(shū)寫(xiě)烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”)6常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷：判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷：碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。(3)用替換法推斷：如一個(gè)雙鍵可以用一個(gè)環(huán)替換；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)或一個(gè)環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵。對(duì)稱(chēng)性高的不同原子間也可以等效替換，如因苯分子中6個(gè)氫原子等效，則二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用“定一移一、定過(guò)不移”法推斷：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(5)用定二移一法推斷：若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。7常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)【典例剖析】1下列關(guān)于有機(jī)物的分析正確的是()A有機(jī)物CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有5種B二氯甲烷有2種同分異構(gòu)體C丙烯分子中所有的原子有可能在同一平面上D用C4H9取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，最多可得4種同分異構(gòu)體答案D解析A項(xiàng)，有機(jī)物CH3CH2CH(CH3)2有4種不同類(lèi)型的氫原子，故其一氯代物有4種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二氯甲烷不存在同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，丙烯分子中含有CH3結(jié)構(gòu)，所有的原子不可能共面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，C4H9碳鏈可寫(xiě)成CCCC、所以C4H9取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，得到4種同分異構(gòu)體，正確?！咀兪接?xùn)練1】下列說(shuō)法正確的是()A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱(chēng)是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D結(jié)構(gòu)片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚【答案】D【解析】本題考查有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、典型有機(jī)反應(yīng)等。A項(xiàng)，該化合物的正確命名為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒時(shí)消耗的氧氣的量相等，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，所列高聚物為酚醛樹(shù)脂，其單體為甲醛和苯酚，正確?！镜淅饰觥?分子式為C4H8Cl2，結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)CH3的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種B5種C4種D3種答案C解析：C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一議二”法確定由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體，其中圖1中只含一個(gè)“CH3”的為1、2、3三種，圖2中都含有2個(gè)“CH3”，圖3中只含一個(gè)“CH3”的為3，只有一種，則只含一個(gè)“CH3”的C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共4種?！咀兪接?xùn)練2】有機(jī)物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為11，則A的結(jié)構(gòu)最多有()A.33種B.31種C.28種D.19種答案B解析：有機(jī)物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積之比(同溫同壓)為11，這說(shuō)明分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。根據(jù)分子式可知該有機(jī)物可以看作C6H12中2個(gè)H原子，分別被COOH、OH代替，若為CCCCC(用碳架結(jié)構(gòu)表示)，共有13種；若為，共有16種；若為，共有2種，綜上所述共31種。題組訓(xùn)練1. 2018.新課標(biāo)1卷NA是阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說(shuō)法正確的是A. 16.25 g FeCl3水解形成的Fe(OH)3膠體粒子數(shù)為0.1 NAB. 22.4 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氬氣含有的質(zhì)子數(shù)為18NAC. 92.0 g甘油（丙三醇）中含有羥基數(shù)為1.0NAD. 1.0 mol CH4與Cl2在光照下反應(yīng)生成的CH3Cl分子數(shù)為1.0NA【答案】B【解析】分析：A、膠體是大分子的集合體；B、根據(jù)氬氣的組成解答；C、根據(jù)丙三醇的結(jié)構(gòu)分析；D、根據(jù)甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的特點(diǎn)分析。詳解：A、16.25g氯化鐵的物質(zhì)的量是16.25g162.5g/mol0.1mol，由于氫氧化鐵膠體是分子的集合體，因此水解生成的Fe(OH)3膠體粒子數(shù)小于0.1 NA，A錯(cuò)誤；B、標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L氬氣的物質(zhì)的量是1mol，氬氣是一個(gè)Ar原子組成的單質(zhì)，其中含有的質(zhì)子數(shù)是18 NA，B正確；C、1分子丙三醇含有3個(gè)羥基，92.0g丙三醇的物質(zhì)的量是1mol，其中含有羥基數(shù)是3 NA，C錯(cuò)誤；D、甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴不止一種，因此生成的CH3Cl分子數(shù)小于1.0 NA，D錯(cuò)誤。答案選B。點(diǎn)睛：選項(xiàng)D是易錯(cuò)點(diǎn)，主要是不清楚甲烷發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)屬于自由基取代反應(yīng)，每個(gè)氫原子都有可能被取代，其產(chǎn)物比較復(fù)雜，這與乙烯與氫氣的加成反應(yīng)完全不同。2.下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)或模型正確的是（）A對(duì)硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BCH4分子的球棍模型：C醛基的電子式：D葡萄糖的最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：CH2O【答案】D【解析】A對(duì)硝基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，硝基表示錯(cuò)誤，正確的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故A錯(cuò)誤；B甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，為甲烷的比例模型，甲烷的球棍模型為：，故B錯(cuò)誤；C醛基中氧原子最外層為8電子，醛基正確的電子式為：，故C錯(cuò)誤；D葡萄糖的分子式為：C6H12O6，則葡萄糖的最簡(jiǎn)式為CH2O，故D正確。3.如圖是某有機(jī)物分子的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A分子式為C3H7O2NB能發(fā)生取代反應(yīng)C能通過(guò)聚合反應(yīng)生成高分子化合物D該有機(jī)物能跟NaOH溶液反應(yīng)，但不能和鹽酸反應(yīng)答案D4.有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價(jià)鍵B由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng)C丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種D分子丁是不可能合成的【答案】B【解析】1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵，4 mol碳?xì)滏I，A正確；乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng)，即氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；丙分子中有邊、面對(duì)角線(xiàn)、體對(duì)角線(xiàn)三種二氯代物，C正確；丁分子中碳不符合四鍵原則，不可能合成，D正確。5.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol，完全燃燒得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列說(shuō)法正確的是()A混合氣體一定是CH4和C2H4B混合氣體中一定有CH4，可能含有C2H4C混合氣體中一定含有CH4，可能含有C2H6D混合氣體中可能含有C2H2【答案】B【解析】根據(jù)題意得n(H2O)0.2 mol，則n(烴)n(C)n(H)0.1 mol0.16 mol0.2 mol211.64，即混合氣體的平均分子組成為C1.6H4。由碳原子情況可知，混合氣體中一定存在碳原子數(shù)小于1.6的烴，而滿(mǎn)足這一條件的只有CH4，所以該混合氣體中一定有CH4，再由氫原子情況可知，混合烴分子中氫原子數(shù)為4，而已經(jīng)求得的烴為甲烷，其氫原子數(shù)為4，則另一種烴所含的氫原子數(shù)也應(yīng)該是4，而氫原子數(shù)為4的烴有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A選項(xiàng)肯定是C2H4的說(shuō)法不正確；由于C2H6分子中氫原子數(shù)為6，C2H2分子中氫原子數(shù)為2，不滿(mǎn)足氫原子數(shù)為4的要求，故混合氣體中一定沒(méi)有乙烷、乙炔，即C、D選項(xiàng)錯(cuò)誤。6. 有機(jī)物，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有()A3種B4種C5種 D6種答案D解析：由題目要求可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中應(yīng)具有CH3C6H4OOCH(C6H4為苯環(huán))的結(jié)構(gòu)，應(yīng)有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體或C6H5OOCCH3或C6H5CH2OOCH或C6H5COOCH3，共6種。7.烷烴是由某單烯烴與H2加成后的產(chǎn)物，若考慮烯烴的順?lè)串悩?gòu)，則這種單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有（）A4種 B5種 C6種 D7種【答案】D【解析】根據(jù)烯烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，5號(hào)碳原子上沒(méi)有H原子，與相連接T原子不能形成碳碳雙鍵，能形成雙鍵位置有：1和2之間；2和3之間；3和4之間，3和6之間，4和7之間，其中2和3之間、3和4之間有順?lè)串悩?gòu)，故該烴共有7種，故選D。8下列有機(jī)物中同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()AC8H10(芳香烴) B戊酸CC4H8Cl2DC4H8O2(酯)解析：A項(xiàng)，C8H10(芳香烴)的同分異構(gòu)體有：鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、乙苯4種；B項(xiàng)，戊酸C5H10O2可以看成C4H9COOH結(jié)構(gòu)，丁基的數(shù)目是四個(gè)，所以戊酸有4種同分異構(gòu)體；C項(xiàng)，C4H8Cl2可以看成是C4H10中的兩個(gè)氫原子被氯原子代替的結(jié)果，存在6種同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，C4H8O2可以看成是甲酸和丙醇(2種)、乙酸和乙醇、丙酸和甲醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，存在4種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C4H8Cl2。答案C9、已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：，現(xiàn)有化學(xué)式為C10H20的烯烴，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一種有機(jī)物，符合該條件的結(jié)構(gòu)共有()A7種B6種C5種D4種解析：戊烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、若為CH3CH2CH2CH2CH3，相應(yīng)烯烴有3種；若為，相應(yīng)烯烴有3種；若為相應(yīng)烯烴有1種；符合該條件的結(jié)構(gòu)共有7種。答案A