考點(diǎn)規(guī)范練32烴和鹵代烴(時(shí)間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共7小題,共100分)1.(14分)阿斯巴甜(APM)是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一種合成路線如下,其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物,部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去。已知:由C、H、O三種元素組成的二元羧酸A,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰。 C、D所含官能團(tuán)相同;D為單取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的分子式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(3)D通過(guò)酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)APM是一種二肽,上述過(guò)程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。(5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基分子中含有硝基2.(14分)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2。(1)E的分子式是。(2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化,下列說(shuō)法正確的是。a.以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)b.E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18c.A、B、C、D中都含有COOHd.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機(jī)物分子式可能是C18H18O4Cl(3)寫(xiě)出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種1 mol 該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4 mol Ag(4)針對(duì)以下不同情況分別回答:若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。欲由A通過(guò)一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。若E中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán),則CE的化學(xué)方程式是。3.(14分)順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知.+.RCHCHR(1)O3(2)Zn/H2ORCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫)(1)的名稱(chēng)是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是(填字母)。a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(選填字母)。a.b.c.(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是 g。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C,寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層,其合成路線如下:已知:R1CHO+R2CH2CHO請(qǐng)回答:(1)C的化學(xué)名稱(chēng)為;M中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)FG的反應(yīng)類(lèi)型為;檢驗(yàn)產(chǎn)物G中新生成官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法為。(3)CD的化學(xué)方程式為。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。屬于芳香族化合物;能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。5.(14分)(1)已知有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(部分條件省略):A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。C物質(zhì)的名稱(chēng):。BC的化學(xué)方程式:。(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為C7H8O。物質(zhì)DEF加入氯化鐵溶液顯紫色無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象加入鈉放出氫氣放出氫氣不反應(yīng)苯環(huán)上一氯代物的種數(shù)233D、E、F互為。D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:D,E,F。D與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:。D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學(xué)方程式:。E與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:。6.(14分)鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑,氟利昂曾用作冷凍劑,氯仿曾用作麻醉劑,鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴,B為烯烴):反應(yīng):AB反應(yīng):BCH3COOH+CO2+H2O反應(yīng):CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)化合物B的分子式是,1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下 L氧氣。(2)由丙醇可以制備B,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是,反應(yīng)類(lèi)型是。(3)寫(xiě)出B在有機(jī)過(guò)氧化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為61,那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是。7.(16分)芳香烴A是工業(yè)上合成塑料的基礎(chǔ)原料,目前也是合成不飽和醛類(lèi)化合物G的主要原料,如圖是A合成醛類(lèi)化合物G的流程:已知以下信息:C和D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子。+RCH2IRCHO+RCH2CHO(省略部分產(chǎn)物)回答下列問(wèn)題:(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)F的分子式為。(6)由A生成B和由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為。(7)C的同分異構(gòu)體中滿足如下兩個(gè)條件的有種:能發(fā)生顯色反應(yīng),能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?？键c(diǎn)規(guī)范練32烴和鹵代烴1.答案(1)C4H4O4HOOCCHCHCOOH(2)HOOCCHCHCOOH+3NH3氨基、羧基(3)+CH3OH+H2O(4)(5)15解析(1)二元羧酸A由C、H、O三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰,則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHCHCOOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根據(jù)D為單取代芳香化合物,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基,則D是;D分子中含有羧基,與CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E:。A與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團(tuán)相同,所以A與氨氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的B是,酸化后產(chǎn)生的C是。則反應(yīng)是HOOCCHCHCOOH與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCHCHCOOH+3NH3。(3)D通過(guò)酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2個(gè)羧基,E是,分子中含有一個(gè)氨基,二者發(fā)生脫水反應(yīng)形成二肽APM,由于C含有兩種不同環(huán)境的羧基,所以二者反應(yīng)形成APM的可能結(jié)構(gòu)為、。(5)D物質(zhì)是,其同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有15種?？赡艿那闆r是兩個(gè)取代基分別是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五種情況,每?jī)煞N取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對(duì)位三種情況,所以同分異構(gòu)體種類(lèi)數(shù)目是53=15種。2.答案(1)C9H8O2(2)ab(3)、(4)+2NaOH+NaCl+2H2O+H2O解析由題中信息可知,E的相對(duì)分子質(zhì)量為742=148,又知分子組成符合CaHbO2,則(148-162)12=98,即E的分子式為C9H8O2。由AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以看出,轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳原子個(gè)數(shù)沒(méi)變,則烴基R中含有2個(gè)碳原子,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或,相應(yīng)地B、C、D都有兩種可能的結(jié)構(gòu),B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式為C9H10O3,E與C相比,分子中少了2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子,則由CE脫去了一個(gè)水分子,可能發(fā)生了消去反應(yīng),也可能發(fā)生了酯化反應(yīng),若發(fā)生消去反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)只有一種,即;若發(fā)生酯化反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)可能有兩種,分別是、。3.答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)6(5)+HCHO+H2O(6)或解析(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知,其名稱(chēng)為1,3-丁二烯。(2)該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)生成順式聚合物P,則反應(yīng)為加聚反應(yīng)。(3)順式聚合物P分子中相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè),故b項(xiàng)正確。(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108,推導(dǎo)出其分子式為C8H12,結(jié)合題給已知信息中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理,推測(cè)反應(yīng)為2分子在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng)),生成(A);結(jié)合已知信息中反應(yīng)原理,在O3、Zn/H2O作用下,發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),生成(B)和HCHO(C),1molB含有3molCHO,可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),消耗H2的質(zhì)量為6g。(5)由以上分析知C為甲醛,聯(lián)系物質(zhì)N的分子式,利用碳原子守恒可推知,反應(yīng)為1mol甲醛與2mol反應(yīng)得到N,即可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B和C,根據(jù)該反應(yīng)的原理,一個(gè)碳碳雙鍵被氧化為兩個(gè)碳氧雙鍵,逆向推理,將兩個(gè)醛基重新合為一個(gè)碳碳雙鍵,推出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為或等。4.答案(1)聚氯乙烯酯基(2)消去反應(yīng)取G溶液少許放入試管中,加入足量銀氨溶液并加熱;反應(yīng)完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,證明含碳碳雙鍵(3)+nNaOH+nNaCl(4)(5)14或解析據(jù)流程圖分析:C與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D(),則C為;B是C的單體,則B為CH2CHCl,A為CHCH,又知D與H在濃硫酸、加熱條件下生成,故H為,G與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)得到H,故G為,G是F發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,根據(jù)已知信息反應(yīng),故F為,E為。(5)F的分子式為C9H10O2。屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明屬于甲酸某酯,故同分異構(gòu)體有:苯環(huán)上連1個(gè)HCOO、2個(gè)CH3時(shí),有6種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個(gè)HCOOCH2、1個(gè)CH3時(shí),有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個(gè)HCOO、1個(gè)C2H5時(shí),有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有一個(gè)取代基,即HCOOCH2CH2或時(shí),有2種結(jié)構(gòu),共14種。其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。5.答案(1)CH3CHCHCH31,3-丁二烯+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O(2)同分異構(gòu)體+2Br2+NaHCO32+2Na2解析(1)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物,推出C為CH2CHCHCH2,BC發(fā)生消去反應(yīng),因此結(jié)合AB的反應(yīng)條件知B為,AB發(fā)生加成反應(yīng),因此A為CH3CHCHCH3。(2)D中加入氯化鐵溶液顯紫色,說(shuō)明含有酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,說(shuō)明羥基和甲基處于對(duì)位,因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E中加入氯化鐵溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,說(shuō)明不含酚羥基,加入鈉后放出氫氣,說(shuō)明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F中加入氯化鐵溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,加入鈉不反應(yīng),且其苯環(huán)上一氯代物有3種,說(shuō)明存在醚鍵,因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。三者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體;由于羥基的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,D與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng):+2Br2;碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O+CO2+NaHCO3;金屬鈉能把E的羥基上的氫置換出來(lái),因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2Na2+H2。6.答案(1)C3H6100.8(2)濃硫酸、加熱消去反應(yīng)(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br(4)(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液解析(1)烯烴B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CH3COOH和CO2,則根據(jù)碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1mol化合物B完全燃燒需要消耗4.5mol氧氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是4.5mol22.4Lmol-1=100.8L。(2)由丙醇可以制備丙烯,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)。(3)根據(jù)已知信息反應(yīng)可知B在有機(jī)過(guò)氧化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br。(4)鹵代烴A發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,A的核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為61,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3,所以A在氫氧化鉀水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)由于鹵代烴為非電解質(zhì),不能電離出鹵素離子,所以鹵代烴要先發(fā)生水解反應(yīng),轉(zhuǎn)化為鹵素離子后才能與硝酸銀反應(yīng),但在加入硝酸銀溶液之前,需要首先加入硝酸中和發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)加入的過(guò)量的堿,則實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。7.答案(1)碳碳雙鍵(2)2+O22(3)(4)(5)C8H8O2(6)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(7)3解析D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),并且可以溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子,根據(jù)D的分子式C7H6O2可知D為,D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E,E為,E與CH3I發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F,F為。A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B氧化生成C,且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),根據(jù)A的分子式可知,A為,B為,C為。C與F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G,G為。(7)C為,根據(jù)條件能發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明有酚羥基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明有碳碳雙鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有OH、CHCH2,有鄰、間、對(duì)3種位置,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的結(jié)構(gòu)為。