跟蹤檢測(cè)（五十五） 分類突破（3）羧酸、酯、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)1(2019青島一模)李時(shí)珍在本草綱目中記載小米“煮粥食，益丹田，補(bǔ)虛損，開(kāi)腸胃”，現(xiàn)代醫(yī)學(xué)認(rèn)為，小米的安神作用與其中含有的某種氨基酸有關(guān)。下列有機(jī)物能水解生成氨基酸的是()A纖維素B蛋白質(zhì)C淀粉 D油脂解析：選B纖維素和淀粉水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，油脂水解的產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸(鹽)和甘油，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸。2山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽(yù)。食醋中含有乙酸，下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A乙酸分子中含有4個(gè)氫原子，但乙酸是一元酸B往食醋中滴入紫色石蕊溶液，溶液將變紅C往熱水瓶?jī)?nèi)膽中加入適量的食醋，可去除水垢D制取乙酸乙酯時(shí)，乙酸分子中的氫原子被乙基(C2H5)取代解析：選D乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸中的OH被乙氧基(C2H5O)取代。3.某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對(duì)該產(chǎn)品的描述不正確的是()A官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基B與CH2=CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體C能發(fā)生氧化反應(yīng)D分子中所有原子可能在同一平面解析：選D該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D項(xiàng)，因?yàn)楹屑谆?，分子中所有原子不可能共平面?在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A生物柴油由可再生資源制得B生物柴油是不同酯組成的混合物C動(dòng)植物油脂是高分子化合物D“地溝油”可用于制備生物柴油解析：選C制備生物柴油的動(dòng)植物油脂及短鏈醇可以再生，A正確；生物柴油為不同酯類組成的混合物，B正確；高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104106，而油脂的相對(duì)分子質(zhì)量在1 000左右，故動(dòng)植物油脂不是高分子化合物，C錯(cuò)誤；“地溝油”中含有油脂，可以用于制備生物柴油，D正確。 5.下表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是()試劑鈉溴水NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色放出氣體解析：選CC項(xiàng)中的“”能使溴水褪色，“COOH”能與Na、NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。6乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸分別制備乙酸乙酯(沸點(diǎn)77.2 )。下列說(shuō)法不正確的是()A濃硫酸能加快酯化反應(yīng)速率B不斷蒸出酯，會(huì)降低其產(chǎn)率Cb裝置比a裝置原料損失的少D可用分液的方法分離出乙酸乙酯解析：選BA項(xiàng)，濃硫酸是酯化反應(yīng)的催化劑，可加快反應(yīng)速率，正確；B項(xiàng)，分離出生成的酯，可促進(jìn)平衡正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，b裝置水浴加熱可控制溫度，減少反應(yīng)物的揮發(fā)和副反應(yīng)的發(fā)生，所以原料損失少，正確；D項(xiàng)，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，所以可用分液法分離，正確。7(2018浙江11月選考)下列說(shuō)法正確的是()A分餾石油可以得到植物油、柴油、潤(rùn)滑油B在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳C乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D在大豆蛋白溶液中，加入硫酸銅溶液，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生變性解析：選DA選項(xiàng)，植物油是不飽和脂肪酸甘油酯，分餾石油得到的各種餾分為沸點(diǎn)范圍不同的烴的混合物，錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，葡萄糖為單糖不能水解，其分解產(chǎn)物為乙醇和二氧化碳，錯(cuò)誤；C選項(xiàng)，汽油為C5C12的烴，不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。8關(guān)于有機(jī)物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOCCOOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()Aa和c互為同分異構(gòu)體Ba可發(fā)生水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)Cb和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色Dc的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有3種(不含立體異構(gòu))解析：選Ca和c分子式均為C5H8O4，互為同分異構(gòu)體，故A正確；a中醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；草酸具有還原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C錯(cuò)誤；將兩個(gè)官能團(tuán)連到三個(gè)碳原子上有4種連法，c的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有3種(不含立體異構(gòu))，故D正確。9水楊酸、冬青油、阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法不正確的是()A由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是取代反應(yīng)B阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸C冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸解析：選D水楊酸與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成冬青油，選項(xiàng)A正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸和乙酸，選項(xiàng)B正確；冬青油苯環(huán)上有四種不同環(huán)境的氫，其一氯取代物有4種，選項(xiàng)C正確；冬青油和水楊酸都能與NaOH溶液反應(yīng)，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，選項(xiàng)D不正確。10下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()解析：選CA項(xiàng)分子中含有酚羥基和羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)分子中含有羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)分子中含有羧基，顯酸性，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項(xiàng)分子中無(wú)羧基，所以無(wú)酸性，有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤。11.以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì)，如下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A淀粉是糖類物質(zhì)，有甜味，反應(yīng)是水解反應(yīng)B反應(yīng)是消去反應(yīng)，反應(yīng)是加聚反應(yīng)，反應(yīng)是取代反應(yīng)C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化D在加熱條件下，可用銀氨溶液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開(kāi)解析：選D淀粉沒(méi)有甜味，A項(xiàng)錯(cuò)；反應(yīng)是氧化反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；聚乙烯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)；葡萄糖可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，乙醇不能，D項(xiàng)正確。12葡萄糖無(wú)氧呼吸生成物為乳酸(C3H6O3)。等質(zhì)量的乳酸分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)，產(chǎn)生氣體體積之比為11(同溫同壓)。乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()ACH3OCH2COOH BCH3CH(OH)COOHCCH3COOCH2OH DHCOOCH2OCH3解析：選B4個(gè)選項(xiàng)的分子式均與乳酸的分子式相同。鈉可以與醇、羧酸反應(yīng)生成氫氣，而碳酸氫鈉溶液只能與羧酸反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。A項(xiàng)，等質(zhì)量的CH3OCH2COOH分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)，產(chǎn)生氣體體積之比為12(同溫同壓)；B項(xiàng)，等質(zhì)量的CH3CH(OH)COOH分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)，產(chǎn)生氣體體積之比為11(同溫同壓)；C項(xiàng)，CH3COOCH2OH只能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；D項(xiàng)，HCOOCH2OCH3與鈉、碳酸氫鈉溶液均不反應(yīng)。13檸檬中含有大量的檸檬酸，因此被譽(yù)為“檸檬酸倉(cāng)庫(kù)”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1 mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量分別為()A2 mol、2 molB3 mol、4 molC4 mol、3 mol D4 mol、4 mol解析：選C由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol檸檬酸分子中含有1 mol羥基和3 mol羧基，羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol檸檬酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為4 mol；羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，而羥基不能和NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3 mol，C項(xiàng)正確。14乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)乳酸的說(shuō)法不正確的是()A乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1 mol H2D有機(jī)物與乳酸互為同分異構(gòu)體解析：選B羧基(COOH)與NaOH發(fā)生反應(yīng)，醇羥基(OH)與NaOH不反應(yīng)，故1 mol乳酸可與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。15對(duì)乙烯基苯甲酸在醫(yī)藥中間體合成中有著廣泛的用途，可用化合物M合成：下列關(guān)于化合物M和對(duì)乙烯基苯甲酸的說(shuō)法正確的是()A對(duì)乙烯基苯甲酸的分子式為C9H10O2B對(duì)乙烯基苯甲酸的同分異構(gòu)體共有三種C對(duì)乙烯基苯甲酸既屬于羧酸，又屬于烯烴D二者均可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析：選DA項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C9H8O2；B項(xiàng)，對(duì)乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可為鄰、間、對(duì)位置，且苯環(huán)的取代基可為乙烯基、醛基和羥基，則同分異構(gòu)體多于三種；C項(xiàng)，含有O元素，不屬于烴；D項(xiàng)，化合物M和對(duì)乙烯基苯甲酸均為苯的二取代物，可發(fā)生加成反應(yīng)，且都可發(fā)生取代反應(yīng)。16(2017浙江11月選考)A與CO、H2O以物質(zhì)的量111的比例形成B，B中的兩個(gè)官能團(tuán)分別具有乙烯和乙酸中官能團(tuán)的性質(zhì)。E是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體，有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)DE的反應(yīng)類型：_。(3)CE的化學(xué)方程式：_。(4)下列說(shuō)法不正確的是_。A可用金屬鈉鑒別B和CBA在一定條件下可與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)C乙酸和乙醇在濃硫酸作用下加熱也可生成ED與A的最簡(jiǎn)式相同，相對(duì)分子質(zhì)量為78的烴一定不能使酸性KMnO4溶液褪色解析：B的化學(xué)式為C3H4O2，依據(jù)A與CO、H2O以物質(zhì)的量111的比例形成B可知A的化學(xué)式為C2H2，故A為乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH。依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系以及E是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體可知E為酯，根據(jù)E的化學(xué)式為C4H8O2可知E為飽和酯，由BDE先發(fā)生酯化反應(yīng)再發(fā)生加成反應(yīng)，BCE的反應(yīng)條件可知是先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生酯化反應(yīng)。故C為CH3CH2COOH，D為CH2=CHCOOCH3，E為CH3CH2COOCH3。(4)B與C都含有羧基，都可與金屬鈉反應(yīng)，故不可用金屬鈉鑒別B和C，A項(xiàng)錯(cuò)誤；A中含有碳碳叁鍵，可與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；E為丙酸甲酯，不可由乙醇和乙酸加熱反應(yīng)生成，C錯(cuò)誤；與A的最簡(jiǎn)式相同，相對(duì)分子質(zhì)量為78的烴的化學(xué)式為C6H6，C6H6不一定是苯，也有可能是含碳碳雙鍵與碳碳叁鍵的烴，故可能使酸性KMnO4溶液褪色，故D錯(cuò)誤。答案：(1)CHCH(2)加成反應(yīng)(3)CH3CH2COOHCH3OHCH3CH2COOCH3H2O(4)ACD17香豆素(結(jié)構(gòu)如圖中所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷Ｕ?qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)香豆素分子中的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)，步驟的反應(yīng)類型為_(kāi)。(2)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟的目的是_。(3)下列關(guān)于有機(jī)物、的敘述中正確的是_(填字母)。A可用FeCl3溶液來(lái)鑒別和B核磁共振氫譜中共有4種峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)寫(xiě)出水楊酸與過(guò)量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)化合物有多種同分異構(gòu)體，符合下列兩個(gè)條件的芳香族同分異構(gòu)體共有_種。遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為12221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子中含有的官能團(tuán)是酯基和碳碳雙鍵，由分子式可以看出，步驟的反應(yīng)是兩種物質(zhì)結(jié)合，生成了新物質(zhì)和HI，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)香豆素水解生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，與CH3I發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)，生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該過(guò)程是羥基轉(zhuǎn)化為烷氧基，由于后續(xù)反應(yīng)需要加入強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀，而酚羥基極易被氧化，所以該步驟保護(hù)了羥基不被氧化。(3)有機(jī)物含有酚羥基，沒(méi)有，可用FeCl3溶液來(lái)鑒別和；中苯環(huán)鄰位的兩個(gè)取代基不相同，所以苯環(huán)上4個(gè)氫原子不相同，核磁共振氫譜共有6種峰；、均含有碳碳雙鍵，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 最多能和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)3 mol碳碳雙鍵1 mol，酯基的碳氧雙鍵不能跟氫氣加成)。(4)水楊酸與過(guò)量NaHCO3溶液反應(yīng)，只有羧基能反應(yīng)，酚羥基不反應(yīng)，化學(xué)方程式是CO2H2O。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基存在；能發(fā)生水解反應(yīng)有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基，同時(shí)滿足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯環(huán)上二取代物，即含有羥基和酯基，只能是含有羥基的甲酸苯甲酯，有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；如果是苯環(huán)上的三取代物，即羥基、甲基、酯基，有機(jī)物是含有羥基、甲基的甲酸苯酯，苯環(huán)上含有3個(gè)不同取代基的同分異構(gòu)體有10種，合計(jì)兩種情況共有13種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為12221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)酯基和碳碳雙鍵取代反應(yīng)18(2016全國(guó)卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是_。(填字母)a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)。(4)F的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。解析：(1)a選項(xiàng)，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒(méi)有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；b選項(xiàng)，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說(shuō)法錯(cuò)誤；c選項(xiàng)，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即銀鏡反應(yīng)不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全，所以說(shuō)法正確；d選項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說(shuō)法正確。(2)B生成C的反應(yīng)是酸和醇生成酯的反應(yīng)，屬于取代(或酯化)反應(yīng)。(3)通過(guò)觀察D分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)F為分子中含6個(gè)碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，說(shuō)明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羧基，還有兩個(gè)碳原子，先將兩個(gè)羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個(gè)取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位，有3種同分異構(gòu)體；如果2個(gè)碳原子只插入其中一個(gè)苯環(huán)與羧基之間，有CH2CH2和CH(CH3)兩種情況，兩個(gè)取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)位，有6種同分異構(gòu)體；再將苯環(huán)上連接一個(gè)甲基，另一個(gè)取代基為一個(gè)碳原子和兩個(gè)羧基，即CH(COOH)2，有一種情況，兩個(gè)取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位，有3種同分異構(gòu)體；因此共有12種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯，用高錳酸鉀可將對(duì)二甲苯氧化為對(duì)苯二甲酸。答案：(1)cd(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)12