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跟蹤檢測（二十九） 烴 鹵代烴 1．與乙烯所含碳、氫元素的百分含量相同，但與乙烯既不互為同系物又不互為同分異構體的是(　　) A．環(huán)丙烷()　　B．乙烷 C．甲烷 D．CH3CH===CH2 解析：選A　A項，環(huán)丙烷的分子式是C3H6，與乙烯所含碳、氫元素的百分含量相同，且與乙烯既不是同系物又不是同分異構體，正確；B項，乙烷的分子式是C2H6，與乙烯所含碳、氫元素的百分含量不相同，錯誤；C項，甲烷的分子式是CH4，與乙烯所含碳、氫元素的百分含量不相同，錯誤；D項，CH3CH===CH2分子式是C3H6，與乙烯所含碳、氫元素的百分含量相同，但與乙烯是同系物關系，錯誤。 2．下列屬于取代反應的是(　　) A．乙烯與水反應生成乙醇 B．甲烷與氯氣反應生成一氯甲烷 C．乙醇與氧氣反應生成乙醛 D．乙烯與高錳酸鉀溶液反應生成CO2 解析：選B　A項，乙烯與水反應生成乙醇屬于加成反應，錯誤；B項，甲烷與氯氣反應生成一氯甲烷，同時還有氯化氫生成，屬于取代反應，正確；C項，乙醇與氧氣反應生成乙醛，同時還有水生成，屬于氧化反應，錯誤；D項，高錳酸鉀具有強氧化性，乙烯與高錳酸鉀溶液反應生成CO2屬于氧化反應，錯誤。 3．下列物質中，既能與酸性KMnO4溶液反應，又能與溴水反應的是(　　) ①乙烷?、?,3丁二烯?、郾健、鼙、萼彾妆? A．①② B．②④ C．①②④⑤ D．全部 解析：選B?、僖彝閷儆谕闊N，性質比較穩(wěn)定，既不能與酸性KMnO4溶液反應，也不能與溴水反應；②1,3丁二烯含有碳碳雙鍵，既能與酸性KMnO4溶液反應，又能與溴水反應；③苯既不能與酸性KMnO4溶液反應，也不能與溴水反應；④丙烯含有碳碳雙鍵，既能與酸性KMnO4溶液反應，又能與溴水反應；⑤鄰二甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應，但與溴水不反應。 4．(2019遂寧模擬)如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　) A．甲能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．乙可與溴水發(fā)生取代反應使溴水褪色 C．丙可直接與溴水發(fā)生取代反應 D．丁在濃硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應 解析：選D　甲是CH4，甲烷是飽和烷烴，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應，A錯誤；乙是CH2===CH2，乙烯與溴水發(fā)生加成反應使溴水褪色，B錯誤；丙是苯，苯可以與液溴在催化劑存在的條件下反應，而不能與溴水直接反應，C錯誤；丁是CH3CH2OH，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應需要的條件是濃硫酸，D正確。 5．下列分子中14個碳原子不可能處于同一平面上的分子是(　　) 解析：選C　A項，該分子結構是相鄰的兩個苯環(huán)共用兩個碳原子形成的，所以14個碳原子處于同一平面上；B項，苯環(huán)上所有原子共面，所以兩個苯環(huán)形成的結構中12個碳原子共面，甲基上碳原子連接苯環(huán)和苯環(huán)上碳原子共面，所以該分子中14個碳原子可能共面；C項，該分子結構是兩個苯環(huán)共用兩個碳原子形成的，每個苯環(huán)上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及與甲基相連的碳原子是烷烴的結構，一定不會共面；D項，該分子結構兩個苯環(huán)上的碳原子一定共面，亞甲基上碳原子連接苯環(huán)，亞甲基和甲基中兩個碳原子可以共面，亞甲基和苯環(huán)上碳原子共面，所以該分子中所有碳原子可能共面。 6.2018年11月4日，福建泉港發(fā)生碳九泄漏重大安全事故，給當地帶來巨大的環(huán)境污染。已知碳九是石油經過催化重整以及裂解后副產品中含有九個碳原子芳烴的餾分，主要包含三甲苯、異丙苯、正丙苯、乙基甲苯等。下列說法錯誤的是(　　) A．碳九具有揮發(fā)性，難溶于水，熔沸點恒定，屬于易燃危險品 B．當地居民需要佩戴含活性炭過濾的口罩，避免吸入風險。如果居民的皮膚、衣服接觸到該物質，先用水清洗，再用洗滌液、肥皂徹底清洗并就醫(yī) C．當地政府調用大量吸油氈進行吸附處理。吸油氈由惰性化學物質聚丙烯經熔噴工藝制作而成，具有強大的毛細管吸收力，并帶來極強的吸附性， 主要利用其物理性質 D．三甲苯、異丙苯、正丙苯、乙基甲苯的分子式均為C9H12 解析：選A　碳九是一種聚合混合物，沒有固定的熔沸點，A項錯誤。 7．已知：“鍵線式”是將有機物結構簡式中的碳和氫省略后的式子。例如：丙烷鍵線式可表示為。從柑橘中煉制萜二烯()，下列有關它的推測正確的是(　　) A．屬于芳香烴 B．常溫下為液態(tài)，難溶于水和有機溶劑 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．分子式為C10H16 解析：選D　萜二烯()中不含有苯環(huán)，所以不屬于芳香烴，A錯誤；根據相似相溶原理可知萜二烯易溶于有機溶劑，難溶于水，B錯誤；萜二烯中含有C===C，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；該有機物中含有10個C、16個H，則分子式為C10H16，D正確。 8．下列敘述正確的是(　　) A．等質量的甲烷和乙烯完全燃燒，甲烷消耗的O2多 B．C5H11Cl有6種同分異構體 C．聚乙烯與乙烯性質相似，可使溴水褪色 D．正丁烷和異丁烷互為同系物 解析：選A　A項，根據烴分子的燃燒通式CxHy＋O2xCO2＋H2O可知在質量相等時烴分子含氫量越高，耗氧量越多，甲烷是所有烴類物質中含氫量最高的，則等質量的甲烷和乙烯完全燃燒，甲烷消耗的O2多，正確；B項，C5H11Cl相當于是戊烷分子中的1個氫原子被氯原子取代，正戊烷有3類氫原子，異戊烷有4類氫原子，新戊烷有1類氫原子，因此C5H11Cl有8種同分異構體，錯誤；C項，乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯，聚乙烯不能使溴水褪色，錯誤；D項，正丁烷和異丁烷的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，不是同系物，錯誤。 9．有機物CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應：①取代反應；②加成反應；③消去反應；④使溴水褪色；⑤使酸性 KMnO4溶液褪色；⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦加聚反應。下列說法正確的是(　　) A．以上反應均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 解析：選C?、俸新仍?，能發(fā)生取代反應；②含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應；③含有氯原子，能發(fā)生消去反應生成丙炔；④含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色；⑤含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；⑥有機物不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應。 10．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是(　　) A．CH3CH2OH B． C． D． 解析：選C　A項，CH3CH2OH含有羥基，能發(fā)生消去反應，不能發(fā)生水解反應，錯誤；B項，含有溴原子，能發(fā)生水解反應生成醇，與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤；C項，含有溴原子，能發(fā)生水解反應生成醇，與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應，正確；D項，含有溴原子，能發(fā)生水解反應生成醇，與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤。 11．鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是(　　) 解析：選C　A項，2,2二甲基丙烷只存在一種H，此有機物可以由2,2二甲基丙烷取代得到；B項，環(huán)己烷中只存在1種H，此鹵代烴可以由環(huán)己烷取代得到；C項，2甲基丙烷中存在2種不同化學環(huán)境的H，一氯代物存在同分異構體；D項，2,2,3,3四甲基丁烷中只存在1種H，一氯代物只有1種，此有機物可以由2,2,3,3甲基丁烷取代得到。 12.(2019北京四中模擬)氯丹是一種廣效性殺蟲劑，其結構簡式如圖所示。下列關于氯丹組成的敘述中不正確的是(　　) A．氫、氯、碳的原子個數比是2∶4∶5 B．屬于鹵代烴 C．分子中含有兩種官能團 D．可以與HCl發(fā)生加成反應 解析：選A　A項，由結構簡式可以知道，分子中含6個H、8個Cl、10個C，氫、氯、碳原子個數比為3∶4∶5，錯誤；B項，該有機物分子式為C10H6Cl8，含有官能團氯原子，屬于鹵代烴，正確；C項，由結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、氯原子兩種官能團，正確；D項，分子含有碳碳雙鍵，能夠與HCl發(fā)生加成反應，正確。 13．(2019南寧三中模擬)如圖為有機物M、N、Q的轉化關系，有關說法正確的是(　　) A．M生成N的反應類型是取代反應 B．N的同分異構體有6種 C．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與Q D．0.3 mol Q與足量金屬鈉反應生成6.72 L H2 解析：選C　A項，對比M、N的結構簡式，M生成N為加成反應，錯誤；B項，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構體：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移二法，C4H8Cl2的同分異構體有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9種(含N)，錯誤；C項，N中官能團為氯原子，N不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，Q能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鑒別N與Q，正確；D項，1個分子中含2個羥基，0.3 mol Q與足量Na反應生成0.3 mol H2，由于H2所處溫度和壓強未知，不能用22.4 Lmol－1計算H2的體積，錯誤。 14．碳化鈣(CaC2)是重要的基本化工原料，工業(yè)上主要用于生產乙炔，進而用于生產其他有機物。以碳化鈣為原料生產聚1,3丁二烯()的合成路線如圖所示：  回答下列問題： (1)寫出碳化鈣生成乙炔的化學方程式： ______________________________________；①和②的反應類型分別為______________、______________。 (3)若聚1,3丁二烯的平均相對分子質量為27 000，則n＝________。 (4)三分子乙炔在一定條件下可聚合成環(huán)狀分子，該分子的結構簡式可表示為________。 (5)以丙炔和溴苯為原料(無機試劑任選)，設計制備正丙苯的合成路線。 解析：根據流程圖，D為CH2===CH—CH===CH2，C為含有4個碳原子的鹵代烴，則A、B均含有4個碳原子；因此與CH3Cl發(fā)生取代反應生成A，A為，A與氫氣加成反應生成B，B能夠與溴發(fā)生加成反應，則B為CH3CH===CHCH3，C為CH3CHBrCHBrCH3，C發(fā)生消去反應生成D(CH2===CH—CH===CH2)。(1)碳化鈣與水反應生成乙炔的化學方程式為CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋↑。(2)根據上述分析，A為，反應①為與CH3Cl發(fā)生的取代反應，反應②為CH3CHBrCHBrCH3在NaOH醇溶液中發(fā)生的消去反應。(3)若聚1,3丁二烯的平均相對分子質量為 27 000，則n＝＝500。(4)三分子乙炔在一定條件下可聚合成環(huán)狀分子，該分子的結構簡式可表示為。(5)以丙炔和溴苯為原料合成正丙苯，正丙苯的結構簡式為，根據題干流程圖的提示，需要合成，與溴苯發(fā)生取代反應即可得到，與足量氫氣加成即可。 答案：(1)CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋↑ (2) 　取代反應　消去反應 (3)500　(4) (5) 15．中藥肉桂中含有某有機物A(分子中只含有C、H、O)，其分子的球棍模型如圖所示?；卮鹣铝袉栴}： (1)寫出有機物A的結構簡式：____________________。其分子中含有的官能團名稱是__________。 (2)有機物A可由有機物M()為原料制備，轉化關系如圖所示： ①由M生成N的反應類型是________________。 ②由B生成A的反應條件是________________。 ③寫出由N生成B的化學方程式： ____________________________________________。 ④寫出一種滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式：________________。 a．與有機物M具有相同的官能團 b．苯環(huán)上一氯代物只有兩種 解析：(1)根據A的球棍模型可知，黑球為碳原子，白球為氧原子，灰球為氫原子，A的結構簡式為。其分子中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基。(2)根據流程圖可知由M生成N為中的碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應生成，發(fā)生催化氧化生成B，B為，消去氯原子生成A()。①由以上分析可知，由M生成N為加成反應。②由B生成A為發(fā)生消去反應生成，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液，加熱。③由N生成B為發(fā)生的催化氧化反應。④a.與有機物M具有相同的官能團即含有雙鍵和羥基；b.苯環(huán)上一氯代物只有兩種說明苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，則該同分異構體有兩個取代基且二者是對位關系，滿足條件的M的同分異構體為。 答案：(1) 　碳碳雙鍵、醛基 (2)①加成反應?、跉溲趸c的醇溶液，加熱 ③2＋O22＋2H2O ④ 16．鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應。例如： ＋NaCl＋H2O，該反應式也可表示為。如圖是幾種有機化合物的轉化關系： (1)根據系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_______________________。 (2)上述框圖中，①是________反應，③是________反應。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：________________________________________________________________________。 (4)C2的結構簡式是________________，F(xiàn)1的結構簡式是________________，F(xiàn)1與F2互為__________。 解析：烷烴A與氯氣發(fā)生取代反應生成鹵代烴B，B發(fā)生消去反應生成C1、C2，C2與溴發(fā)生加成反應生成二溴代物D，D再發(fā)生消去反應生成E，E與溴可以發(fā)生1,2加成或1,4加成反應。故C2為，C1為，則D為，E為，F(xiàn)1為，F(xiàn)2為。(1)根據系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是2,3二甲基丁烷。(2)反應①是A中H原子被Cl原子取代生成B，屬于取代反應，反應③是碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應。(3)由D生成E是鹵代烴發(fā)生消去反應，該反應的化學方程式為＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。(4)由上述分析可以知道，C2的結構簡式是，F(xiàn)1的結構簡式是，F(xiàn)1和F2分子式相同，碳碳雙鍵位置不同，屬于同分異構體。 答案：(1)2,3二甲基丁烷　(2)取代　加成　 (3) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (4) 　同分異構體 17．某小組利用環(huán)己烷設計如圖有機合成(無機產物已略去)，試回答下列問題： (1)寫出下列化合物的結構簡式：B__________________；C__________________。 (2)反應④所用的試劑和條件分別為_______________________________。 (3)反應⑤可能伴隨的副產物有______________________________________(任寫一種)。 (4)寫出以下過程的化學方程式，并注明反應類型。 ④__________________________，反應類型_______________________； ⑥__________________________，反應類型_______________________； ⑧__________________________，反應類型_______________________。 解析：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成1氯環(huán)己烷，1氯環(huán)己烷和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成A，A為，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B；和溴發(fā)生1,4加成反應生成，在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C，C為，和氫氣發(fā)生加成反應生成，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成C6H8O2，為。 (1)根據上述分析，B為；C為。(2)反應④為發(fā)生消去反應生成，所用的試劑和條件分別為NaOH醇溶液、加熱。(3)反應⑤為和溴的加成反應，可能的副產物有或。(4)反應④為的消去反應，方程式為＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O；反應⑥為的水解反應，方程式為＋2NaOH＋2NaBr；反應⑧為在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成，方程式為＋O2＋2H2O。 答案：(1) 　 (2)NaOH醇溶液，加熱 (3) 或 (4) ＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O　消去反應 ＋2NaOH＋2NaBr 取代反應 ＋O2＋2H2O　氧化反應