第33講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名1按碳的骨架分類(1)有機(jī)化合物(2)烴2按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴()(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類()(3)、COOH的名稱分別為苯、酸基()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“COH”()(5)和都屬于酚類()(6)CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物()(7)命名為2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烴的名稱是2甲基4乙基2戊烯()(10)的名稱為2甲基3丁炔()1正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱：(1)_。(2)Br_。(3)_。(4)COO_。答案(1)碳碳雙鍵(2)溴原子(3)醚鍵(4)酯基2寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱：(1)_。(2)_。(3)_。(4)?CH2CHCl?_。(5)HO?OCCOOCH2CH2O?H_。答案(1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯)(2)苯甲醛(3)對(duì)苯二甲酸(4)聚氯乙烯(5)聚乙二酸乙二酯1按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7)_。(8)_。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛2陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別(1)中含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(3)HCCl3的類別是_，C6H5CHO中的官能團(tuán)是_。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是_(填名稱)。(5)中含有的官能團(tuán)名稱是_。答案(1)(醇)羥基(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、羰基解析(1)OH連在CH2上，應(yīng)為醇羥基。(2)OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，CHO為醛基。(4)NH2顯堿性。3用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名(1)命名為_(kāi)；(2)命名為_(kāi)；(3)的名稱為_(kāi)，的名稱為_(kāi)；(4)CH2=CHCH2Cl的名稱為_(kāi)；(5)命名為_(kāi)；(6)命名為_(kāi)；(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_(kāi)。(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為_(kāi)。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉解析(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。1有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯(cuò)。2弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。(2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為31的有機(jī)物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物()(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()(5)有機(jī)物的1H核磁共振譜圖中有4組特征峰()(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為341()解析該有機(jī)物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3221。(7)有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面()1有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2gA的分子式為_(kāi)(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：_、_(4)A的核磁共振氫譜如圖：A中含有_種氫原子。綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)答案90C3H6O3COOHOH4解析9.0gA燃燒生成n(CO2)0.3mol，n(H2O)0.3mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式為C3H6O3。0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)OH。2已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_個(gè)原子在同一平面內(nèi)。答案16解析由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)與三鍵直接相連的原子共直線，如CC、CN；與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。1(2017南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是()A在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案D解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。2(2018遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是()A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷答案D解析A項(xiàng)，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項(xiàng)，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項(xiàng)，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水?。籇項(xiàng)，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無(wú)法鑒別。3在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為21，X中沒(méi)有支鏈；1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為_(kāi)，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是_，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在_種吸收峰，面積比為_(kāi)。(2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)C6H10O5羧基和羥基211(2)解析由信息可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為M(X)812162。X分子中O原子數(shù)為5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為6，故X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH=CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。微專題有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷1同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)CCCC、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)COCCC、CCOCC(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)異構(gòu)體；4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。專題訓(xùn)練題組一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1(2017安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有()A6種B8種C7種D10種答案B解析30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B項(xiàng)正確。2(2018長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A2B3C4D5答案C解析根據(jù)條件，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件，則含有醛基；根據(jù)條件，則含有羧基；根據(jù)條件，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為、。3判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_種。(2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有_種。(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種。苯的衍生物含有羧基和羥基分子中無(wú)甲基答案(1)6(2)6(3)7解析(1)C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是、；乙酸的酯有1種：；苯甲酸的酯有1種：，共6種。(2)將中的羧基COOH拆成CHO和OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、，二羥基取代物有、，共6種。(3)將的酯基COOCH3寫(xiě)成CH2COOH，考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、，再將CH2移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、，還有，共7種。題組二限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)4寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(3)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)(2)(或)(3)解析(1)根據(jù)，含有酚羥基，根據(jù)，含有醛基，根據(jù)，分子對(duì)稱，采用對(duì)位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)根據(jù)，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或。(3)該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1根據(jù)下列有關(guān)有機(jī)物的命名，解答下列各小題(1)(2015海南，18)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是_。A1,2,4三甲苯B3甲基戊烯C2甲基1丙醇D1,3二溴丙烷答案BC解析B應(yīng)為3甲基1戊烯，C應(yīng)為2丁醇。(2)(2016上海，5)烷烴的命名正確的是()A4甲基3丙基戊烷B3異丙基己烷C2甲基3丙基戊烷D2甲基3乙基己烷答案D(3)2017全國(guó)卷，36(1)有機(jī)物A()的名稱_。答案苯甲醛2有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別，解答下列問(wèn)題(1)2016全國(guó)卷，38(3)中的官能團(tuán)名稱_。(2)2016北京理綜，25(4)E(CH3CH=CHCOOC2H5)中含有的官能團(tuán)_。(3)2016江蘇，17(1)D()中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)。答案(1)酯基、碳碳雙鍵(2)酯基、碳碳雙鍵(3)(酚)羥基、羰基、酰胺基32017全國(guó)卷，36(5)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案、(任選兩種)解析F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)稱CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。42015全國(guó)卷，38(1)(5)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀d核磁共振儀答案(1)(5)5c解析(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70145，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是。5(2016全國(guó)卷，38改編)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路線如下：已知：A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)組峰，峰面積比為_(kāi)。(3)G中的官能團(tuán)有_、_、_(填官能團(tuán)名稱)。(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種(不含立體異構(gòu))。答案(1)丙酮 (2)261(或16)(3)碳碳雙鍵酯基氰基(4)8解析(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為1，根據(jù)商余法，3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個(gè)相同的CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)已知題給的信息及流程中AB的反應(yīng)條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為16。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯：、HCOOCH2CH=CHCN、HCOOCH=CHCH2CN、，共有8種。1(2017貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A酚OHB羧酸COOHC醛CHODCH3OCH3酮答案B解析OH未直接與苯環(huán)相連，屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；屬于羧酸，官能團(tuán)為COOH，B項(xiàng)正確；屬于酯，官能團(tuán)為酯基()，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3OCH3屬于醚，官能團(tuán)為，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2(2017北京重點(diǎn)中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()ACH2=CHCH=CH21,3二丁烯B3丁醇C甲基苯酚D2甲基丁烷答案D解析A項(xiàng)，應(yīng)為1,3丁二烯；B項(xiàng)，應(yīng)為2丁醇；C項(xiàng)，應(yīng)為鄰甲基苯酚。3下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 ()A乙烷B甲苯C氟苯D丙烯答案C解析A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。4(2018江西鷹潭貴溪一中測(cè)試)下列說(shuō)法正確的是()A分子式為C7H16的烴，分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))B的名稱為2,2,4三甲基4戊烯C化合物是苯的同系物D植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸答案A解析該烴含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體，主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架)：、4種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C，編號(hào)從距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始，該有機(jī)物名稱為2,4,4三甲基1戊烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子不符合通式CnH2n6(n6)，不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是()A分子式為C9H12NO3B該分子中至少有9個(gè)原子共平面C屬于酚類D分子中含有2個(gè)手性碳原子答案C解析分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。62016海南，18()改編下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21的有()A乙酸甲酯B對(duì)苯二酚C2甲基丙烷D鄰苯二甲酸答案B解析A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為11，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21，正確；C項(xiàng)，2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為91，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。7(2017昆明一中開(kāi)學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)二惡烷的說(shuō)法正確的是()A二惡烷的分子式為C6H12O2B二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC二惡烷分子中含有羥基D二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)答案B解析二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無(wú)羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8(2017江西調(diào)研)2氨基5硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(NH2)與硝基(NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A2種B4種C6種D9種答案D解析“OCH3”可在硝基鄰位；與“OCH3”組成相同的還有“CH2OH”，這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種；“OCH3”可以用“OH”和“CH3”2個(gè)取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。9(官能團(tuán)的識(shí)別)解答下列各小題(1)2015全國(guó)卷，38(1)A(C2H2)的名稱是_，B(CH2=CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是_。(2)2015重慶理綜，10(1)節(jié)選H2C=CHCH3H2C=CHCH2Br，新生成的官能團(tuán)是_。(3)2015浙江理綜，26(1)E()中官能團(tuán)的名稱是_。(4)2015四川理綜，10(1)節(jié)選化合物B()的官能團(tuán)名稱是_。(5)2015北京理綜，25(3)E()中含有的官能團(tuán)是_。(6)2015山東理綜，34(1)節(jié)選A()中所含官能團(tuán)的名稱是_。(7)2015天津理綜，8(1)節(jié)選A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)Br(或溴原子)(3)醛基(4)醛基(5)碳碳雙鍵、醛基(6)碳碳雙鍵、醛基(7)醛基和羧基10按要求回答下列問(wèn)題：(1)的系統(tǒng)命名為_(kāi)。(2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)的分子式為_(kāi)。(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_(kāi)型。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，化學(xué)名稱是_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)CH2=CHCCH正四面體(5)2甲基1,3丁二烯11(2017安慶三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)苯環(huán)上一氯取代物只有1種(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有_種。(4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為_(kāi)(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(1)(2)、(答案合理即可，寫(xiě)出一種)(3)3(4)13解析(1)氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構(gòu)體。(2)由條件可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件，可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，可知除酚OH外另一取代基為CH=CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定OH和CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。12(2017蘭州一中期中)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，與A相關(guān)反應(yīng)如下：(1)H的分子式為_(kāi)。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(3)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)DE的反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)寫(xiě)出EF的化學(xué)方程式：_。答案(1)C10H20(2)羰基和羧基(3)4(4)取代反應(yīng)(5)(6)CH2=CHCOONaNaBr2H2O6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375