第一節(jié)甲烷_(kāi)乙烯_苯_煤和石油明考綱要求理主干脈絡(luò)1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征及同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1甲烷、乙烯、苯的組成與結(jié)構(gòu)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空間構(gòu)型正四面體平面形平面正六邊形結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵，屬于飽和烴含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷。穩(wěn)定性：與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。燃燒反應(yīng)：CH42O2CO22H2O取代反應(yīng)：在光照條件下與Cl2生成一氯甲烷的化學(xué)方程式：CH4Cl2CH3ClHCl，進(jìn)一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯。2 / 24H2、H2O、HCl等燃燒反應(yīng)：反應(yīng)：C2H43O22CO22H2O，現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙。氧化反應(yīng)：通入酸性KMnO4溶液中，現(xiàn)象為溶液紫紅色褪去。加成反應(yīng)：通入溴的四氯化碳溶液中，反應(yīng)：CH2= CH2Br2CH2BrCH2Br，現(xiàn)象：溶液顏色褪去。與H2：CH2= CH2H2CH3CH3。與HCl：CH2= CH2HClCH3CH2Cl。與H2O：CH2= CH2H2OCH3CH2OH。加聚反應(yīng)：nCH2= CH2CH2CH2。(3)苯。穩(wěn)定性：不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，也不與溴水(或溴的四氯化碳溶液)反應(yīng)。取代反應(yīng)：a鹵代反應(yīng)：苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式Br2BrHBr。b硝化反應(yīng)：化學(xué)方程式為HNO3NO2H2O。加成反應(yīng)：苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為3H2 (環(huán)己烷)。燃燒反應(yīng)：2C6H615O212CO26H2O，現(xiàn)象：火焰明亮，帶濃煙。1.判斷下列描述的正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)(2013江蘇高考)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯()(2)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()(3)(2012山東高考)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)()(4)(2011山東高考)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同()(5)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別()(6)(2011山東高考) 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵()(7)(2010廣東高考)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)()(8)(2010山東高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()(9)(2009山東高考)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(10)(2009福建高考)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鑒別()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相同嗎？能否用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯？提示：不相同，乙烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，而乙烯使KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng)。能；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能。3哪些事實(shí)能說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中并不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的鄰位二元取代物(如鄰二甲苯)不存在同分異構(gòu)體；苯為平面正六邊形而不是六邊形結(jié)構(gòu)。均說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。4如何除去乙烷中的乙烯氣體？能否使用酸性KMnO4溶液？提示：將混合氣體通入溴的CCl4溶液中，即可除去乙烷中的乙烯氣體。不能用酸性KMnO4溶液，原因是乙烷中又混入CO2氣體。5烴A的分子式為C2H4，A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，A與各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：推斷A、B、C、D、E為何種物質(zhì)。(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)A_、B_、C_、D_、 E_。并寫(xiě)出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類(lèi)型。_，_；_，_；_，_；_，_；_，_。答案：CH2=CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH、CH2CH2CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)CH2=CH2H2CH3CH3加成反應(yīng)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反應(yīng)nCH2=CH2CH2CH2加聚反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反應(yīng)一、甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較與鑒別方法甲烷乙烯苯取代反應(yīng)鹵代能與硝酸、液溴等取代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液不褪色燃燒火焰呈淡藍(lán)色燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃烈的黑煙鑒別溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無(wú)色二、烴的燃燒規(guī)律1氣態(tài)烴完全燃燒在水為氣態(tài)時(shí)，反應(yīng)前后氣體體積的變化規(guī)律CxHy(x)O2xCO2H2O(g)V 1(x) x1當(dāng)y4時(shí)，V0，反應(yīng)后氣體的體積不變。符合要求的烴有：CH4、C2H4和C3H4。當(dāng)y>4時(shí)，V>0，反應(yīng)后氣體的體積增大，分子中氫原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合要求。如C2H6、C3H8等。當(dāng)y<4時(shí)，V<0，反應(yīng)后氣體的體積減小。氣態(tài)烴中只有C2H2符合要求。總之，氣態(tài)烴完全燃燒后，無(wú)論生成的水是液態(tài)還是氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體體積的變化都只與烴分子中氫原子的數(shù)目有關(guān)，而與碳原子的數(shù)目無(wú)關(guān)。2烴完全燃燒耗氧量的規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量的比較。烴(CxHy)完全燃燒的通式為：CxHy(x)O2xCO2H2O，可以看出，1 mol CxHy完全燃燒消耗(x)mol O2。由此，可得如下結(jié)論：等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒耗氧量的多少取決于(x)的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少；其值相等，耗氧量相同。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量的比較。烴(CxHy)燃燒可看作烴中的C和H分別與氧結(jié)合。其關(guān)系式為：CO2CO212H3O26H2O12 g32 g12 g96 g由上面的關(guān)系式可知：相同質(zhì)量的C和H，H的耗氧量大于C的耗氧量，故質(zhì)量一定時(shí)，烴(CxHy)中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，其耗氧量越多，而CxHy中的值越大，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大。由此，可得如下結(jié)論：等質(zhì)量的烴(CxHy)耗氧量的多少取決于的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少。1.(2013新課標(biāo)全國(guó)卷)下列敘述中，錯(cuò)誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560反應(yīng)生成硝基苯B苯乙烯(CHCH2)在合適的條件下催化加氫可生成CH2CH3C乙烯和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成BrCH2CH2BrD甲苯(CH3)與氯氣在光照條件下主要生成2能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷B乙烷C乙烯 D苯3.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后所得CO2和H2O的物質(zhì)的量隨混合烴總物質(zhì)的量的變化如下圖所示，則下列對(duì)混合烴的判斷正確的是()A一定有甲烷B一定有乙烷C一定有乙烯 D一定有苯4現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物：(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_。(2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_。(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí)，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在120、1.01105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是_。答案專(zhuān)區(qū)1.解析：本題考查有機(jī)化合物，意在考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的分析和判斷能力。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，A項(xiàng)正確；苯乙烯(CHCH2)在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(CH2CH3)，B項(xiàng)正確；乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的H，不能生成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：D2.解析：乙烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不與溴水反應(yīng)。答案：C3.解析：由題給圖示可知：n(烴)n(CO2)n(H2O)11.62，n(烴)n(C)n(H)11.62211.64即混合氣體的平均分子組成為C1.6H4，則混合氣體中一定有甲烷，可能有乙烯，但一定沒(méi)有乙烷和苯。答案：A4.解析：(1)等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，越大，耗氧量越大。CH4、C2H4、C2H6中的依次為4、2、3，故等質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是CH4。(2)等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，(x)的值越大，耗氧量越大。由于同狀況、同體積的CH4、C2H4、C2H6的物質(zhì)的量相同，且三種物質(zhì)中的(x)依次為2、3、3.5，故同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是C2H6。(3)質(zhì)量相同時(shí)，烴(CxHy中)越大，生成二氧化碳的量越多；越大，生成水的量越多。相同質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6中最大的是C2H4，即生成二氧化碳最多的是C2H4；最大的是CH4，生成水最多的是CH4。(4)由題意可知，在120、1.01105Pa下，CxHy(x)O2xCO2H2O(g) 1xx由于V0，則1xx，得y4，即溫度100條件下，當(dāng)烴分子中含有4個(gè)氫原子時(shí)，該烴完全燃燒前后氣體體積不變。故符合要求的兩種烴為CH4和C2H4。答案：(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4和C2H4碳的成鍵特征與同分異構(gòu)體1有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4條共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵；(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2同系物(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)烷烴同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3、CH3CHCH3CH3互為同系物。(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(4)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律：烷烴均難溶于水，且密度比水小。隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。碳原子數(shù)為14時(shí)，烷烴為氣態(tài)，當(dāng)碳原子數(shù)5時(shí)，烷烴為非氣態(tài)。3同分異構(gòu)體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。(2)常見(jiàn)的同分異構(gòu)體(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)丁烷：CH3CH2CH2CH3、。戊烷：CH3(CH2)3CH3、。1.判斷下列描述的正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)(2013福建高考)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體()(2)(2013江蘇高考)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C3H6()(3)(2013江蘇高考)78 g苯含有C=C雙鍵的數(shù)目為3NA()(4)(2013福建高考)C4H10有三種同分異構(gòu)體()答案：(1)(2)(3)(4)2如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的四種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。(1)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是_(填代號(hào))。(3)任寫(xiě)一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有_。(填代號(hào))。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)、(d)(3)CH3CH= CH2(或CH2= CH2)(4)(a)、(d)3由CH4、C2H4、的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析CH3、CHCH2分子內(nèi)所有原子是否均在同一平面上？提示：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，C2H4分子為平面結(jié)構(gòu)，分子為平面正六邊結(jié)構(gòu)，因此CH3分子中所有原子不可能共平面，CHCH2分子中所有原子可能共平面。一、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住常見(jiàn)異構(gòu)體的數(shù)目。凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。丁烷、丙基(C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。戊烷有3種。丁基(C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。戊基(C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。(2)等效氫法：同一碳原子上的氫為等效氫；同一碳原子上所連甲基(CH3)為等效甲基，等效甲基中的所有氫為等效氫；處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子；有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。二、有機(jī)物分子中所有原子能否共平面的判斷方法(1)典型有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。共面型分了中所有原子均在同一平面上。如：或。正四面體(或四面體型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。(2)分子中原子能否共平面的判斷。展開(kāi)空間構(gòu)型法。其他有機(jī)物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2= CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六個(gè)原子都在同一平面上。單鍵旋轉(zhuǎn)法。碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“CC”為軸旋轉(zhuǎn)。例如，因鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和確定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。1.(2011全國(guó)新課標(biāo))分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種B7種C8種 D9種2(2012全國(guó)新課標(biāo))分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A5種 B6種C7種 D8種3C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有_種，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。4.(雙選)(2011海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()A乙烷B甲苯C氟苯 D四氯乙烯5在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A BC D6下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()A甲苯B硝基苯C2甲基丙烯()D2甲基丙烷()答案專(zhuān)區(qū)1.解析：C5H11Cl的有機(jī)物即為C5H11Cl，其中C5H11有8種，則C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體。答案：C2.解析：與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物C5H12O屬于醇類(lèi)，可書(shū)寫(xiě)成HOC5H11因C5H11有8種，則HOC5H12的同分異構(gòu)體種數(shù)為8種。答案：D3.解析：C3H6Cl2的結(jié)構(gòu)有：CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH2CHCH3ClCl、ClCH2CH2CH2Cl4.解析：A項(xiàng)，乙烷分子的兩個(gè)碳與氫形成兩個(gè)四面體結(jié)構(gòu)；B項(xiàng)，甲苯分子結(jié)構(gòu)中含甲基，甲基中的四個(gè)原子不共面；C項(xiàng)，氟苯可看成氟原子取代苯分子中的一個(gè)氫原子，所有原子仍共平面；D項(xiàng)，四氯乙烯可看成氯原子取代乙烯分子中的氫原子，所有原子仍共平面。答案：C D5.解析：丙烯中有甲基，分子中所有原子不可能共面，氯乙烯分子中所有原子共面，苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共面，甲苯分子中有甲基，分子中所有原子不可能共面。答案：B6.解析：甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯環(huán)所在的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在同一個(gè)平面上，而2甲基丙烷中的碳原子的空間排列為四面體，其所有碳原子不可能在同一平面上。答案：4種其結(jié)構(gòu)分別為CH3CH2CHCl2、CCH3ClClCH3、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl答案：D煤、石油、天然氣的綜合利用1煤的綜合利用(1)煤的組成。(2)煤的加工。煤的干餾氣態(tài)物質(zhì)：焦?fàn)t氣(含H2、CH4、C2H4、CO)液態(tài)物質(zhì)粗氨水：氨、銨鹽粗苯：苯、甲苯、二甲苯煤的氣化：制取水煤氣、反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2(g)COH2。煤的液化：a直接液化：煤氫氣液體燃料b間接液化：煤水水煤氣甲醇等2天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4H2O(g)CO3H2。3石油的綜合利用(1)石油的成分：石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。(2)石油的加工：方法過(guò)程目的分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料合成橡膠和合成纖維。(2)聚合反應(yīng)。合成聚乙烯的化學(xué)方程式：nCH2=CH2CH2CH2，單體為CH2= CH2，鏈節(jié)為CH2CH2，聚合度為_(kāi)n_。1.判斷下列描述的正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)(2013山東高考)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料。()(2)(2013四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品包裝。()(3)(2012山東高考)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。()(4)(2012海南高考)煤氣的主要成分是丁烷。()(5)(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。()(6)(2011山東高考)煤的干餾和石油的分餾均屬化學(xué)變化。()(7)(2010山東高考)煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉。()答案：(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)2把下列各物質(zhì)的制取、加工方法填寫(xiě)在題后的括號(hào)內(nèi)(1)煤焦炭()(2)煤焦油苯()(3)石蠟汽油()(4)煤水煤氣()(5)石油汽油、煤油、柴油()答案：(1)干餾(2)蒸餾(3)裂化(4)煤的氣化(5)分餾3聚丙烯塑料是一種重要的高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH3，合成該高分子化合物的單體是_，鏈節(jié)是_。答案：CH3CH= CH2CH2CHCH34煤的干餾與石油的分餾都是物理變化過(guò)程嗎？提示：不是；煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化。5能用裂化汽油萃取溴水中的Br2嗎？提示：不能；原因是裂化汽油中含有不飽和的烯烴、能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)?；瘜W(xué)中的“三餾”、“兩裂”、“六氣”1化學(xué)中的“三餾”干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物變化類(lèi)型化學(xué)變化物理變化物理變化2.化學(xué)中的“兩裂”名稱定義目的裂化在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量裂解在高溫下，使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴獲得短鏈不飽和烴3.化學(xué)“六氣”的主要成分氣體名稱高爐煤氣水煤氣天然氣液化石油氣焦?fàn)t氣裂解氣主要成分CO、CO2H2、COCH4C3H8、C4H10H2、CH4、C2H4、COC2H4、C3H6、C4H8、CH41.(2012上海高考)下列關(guān)于化石燃料的加工說(shuō)法正確的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑2石油煉制過(guò)程中，既能提高汽油產(chǎn)量又能提高汽油質(zhì)量的方法是()A常壓分餾B減壓分餾C裂解 D裂化3煤的氣化是煤高效、潔凈利用的方向之一。下圖為加熱某地煤樣所得氣體組成及體積分?jǐn)?shù)隨溫度變化的曲線圖。由圖可知該氣體中()A只含有碳、氫兩種元素B所含的有機(jī)物是CH4、CnHm、COCCO體積分?jǐn)?shù)小于CH4體積分?jǐn)?shù)DH2體積分?jǐn)?shù)最大答案專(zhuān)區(qū)1.解析：石油裂化的主要目的是提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，A錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化。B錯(cuò)誤；由煤制煤氣屬于化學(xué)變化，D錯(cuò)誤。答案：C2.解析：選項(xiàng)中的四種方法都是石油煉制加工的方法，而其目的不同。A項(xiàng)中能對(duì)石油進(jìn)行初步加工，得到的汽油產(chǎn)量較??；B項(xiàng)操作不會(huì)得到汽油；C項(xiàng)所得產(chǎn)物主要是乙烯、丙烯等小分子短鏈不飽和烴；只有D項(xiàng)才能得到質(zhì)量更高、產(chǎn)量更多的汽油。答案：D3.解析：煤氣中有CO，至少應(yīng)含碳、氫、氧三種元素，A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH4、CnHm是有機(jī)物，CO為無(wú)機(jī)物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；400550 時(shí)，CH4體積分?jǐn)?shù)高于H2，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C溴苯的制備在FeBr3催化作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代生成溴苯。溴苯是密度比水大的無(wú)色液體。 Br2BrHBr教材中僅提供了制取溴苯的反應(yīng)原理及溴苯的一些物理性質(zhì)，而高考命題者卻將這一知識(shí)點(diǎn)遷移到溴苯制取原理的探究、混合物的分離提純、儀器的使用方法等內(nèi)容。 (2012新課標(biāo)全國(guó)卷T28)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問(wèn)題：(1)在a中加入15 mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_；(2)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是_；(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)，要進(jìn)一步提純，下列操作中必需的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)；A.重結(jié)晶B過(guò)濾C.蒸餾 D萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A.25 mL B50 mLC.250 mL D500 mL答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(3)除去HBr和未反應(yīng)的Br2干燥(3)苯C(4)B在上述高考題題干不變的情況下，命題還可以從以下出題點(diǎn)設(shè)題：1寫(xiě)出三口瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式提示：2Fe3Br2=2FeBr3，Br2BrHBr。2反應(yīng)條件中沒(méi)有加熱，但為什么三口瓶中的液體呈輕微的沸騰狀？提示：苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)。3冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？提示：導(dǎo)氣兼冷凝回流；下進(jìn)上出。4燒杯中倒扣漏斗的作用是什么？提示：防止倒吸。5純凈的溴苯是一種無(wú)色，密度比水大的油狀液體，而實(shí)際制得的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何洗去？提示：原因是溴苯中溶解了溴；用NaOH溶液洗滌即可除去溴，反應(yīng)的離子方程式為Br22OH=BrBrOH2O6設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？提示：先將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯中除去HBr中混有的溴蒸氣，然后再將氣體通入AgNO3溶液中，看是否有淺黃色沉淀生成。原因是苯與液溴若發(fā)生加成反應(yīng)，則無(wú)副產(chǎn)物HBr生成，若為取代反應(yīng)，則必有副產(chǎn)物HBr生成。因此，只要檢驗(yàn)出HBr的存在，即可證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，但液溴具有揮發(fā)性，HBr中的溴蒸氣干擾了HBr的檢驗(yàn)，故先用苯除去HBr中的溴蒸氣。苯與液溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)是苯的化學(xué)性質(zhì)的重要實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中需要注意的問(wèn)題較多，且得到的溴苯中混有雜質(zhì)，需注意的問(wèn)題及提純溴苯的方法如下：(1)制取溴苯需要注意的問(wèn)題：實(shí)驗(yàn)用的是液溴而不是溴水。為減少苯和液溴的揮發(fā)，常采用長(zhǎng)導(dǎo)管或冷凝管進(jìn)行冷凝回流。鐵粉和溴易發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，加入的鐵粉并不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。HBr極易溶于水，在吸收HBr時(shí)要注意防止倒吸。檢驗(yàn)HBr的生成常利用AgNO3溶液，現(xiàn)象是產(chǎn)生不溶于HNO3的淡黃色沉淀。(2)提純凈化溴苯的實(shí)驗(yàn)步驟如下：以“2丁烯的化學(xué)性質(zhì)”為載體串聯(lián)常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高考載體(2013海南高考改編T16)2丁烯(CH3CH= CHCH3)是石油裂解的產(chǎn)物之一，它存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)(1)正丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)甲烷是丁烷的同系物，寫(xiě)出甲烷與Cl2在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式_，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)的化學(xué)方程式，_，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(4)2丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同嗎？_(5)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)的化學(xué)方程式_，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。 (6)乙烯是2丁烯的同系物，試分別寫(xiě)出乙烯與水、HCl發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式_、_。(7)烯烴A是2丁烯的一種同分異構(gòu)體，它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；A分子中能夠共平面的碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)，A與溴的四氯化碳反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 (8)試寫(xiě)出丁烷一氯代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：(1)CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3(2)CH4Cl2CH3ClHCl取代反應(yīng)(3)CH3CH= CHCH3H2CH3CH2CH2CH3加成反應(yīng)(4)不相同2丁烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，而使酸性KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng)(5)CH3CHCHCH3Br2CH3CHBrCHBrCH3加成反應(yīng)(6)CH2= CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2HClCH3CH2Cl(7)CH2CCH3CH34CH2CCH3CH3Br2CCH2BrCH3CH3Br(8)CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH3、CHCH2ClCH3CH3CCH3CH3CH3Cl 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