有機合成路線的設計專題練習高三班 姓名烴和烴的衍生物重要的相互轉化以及反應類型:烘H血成十出丿川成烷X滴鹵代燒三 HX. & 加成 "HX取代水解(-HX)HX* X? 加成苗化H+濃H如4,酯化2. （2015天津理綜節(jié)選）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:（1）A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為寫出A+B X的化學反應方程式PCI, RCH CO OH已知：RCH2 COOH A有多種合成方法，寫出由乙酸合成 A的路線流程圖（其他原料任選）H?OCHjCOOH合成路線流程圖示例如下:H2C CH2 .CH3CH2OHCH3COOC2H53. （2015江蘇模擬）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體已知:He>HC1CH3ACTH7NOa HC1CHOCH=CHCHOXnh3COOHCOOHNHCOCH3DFNH2Fe何COhqBrCHjCHCHHONaOH2CH3CHO on第3頁（共4頁）第#頁（共4頁）請回答下列問題:Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：6CHCHHCH3CHO .CH3COOH CH3COOCH2CH3（6）以X和乙烯為原料可合成4.（ 2014年江蘇高考）非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成:NaCN非諾洛芬第#頁（共4頁）第#頁（共4頁）請回答下列問題:第#頁（共4頁）（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備第4頁（共4頁）線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:CH3CH：Br"CH3CH2OH林酸 3cooch2ch3第#頁（共4頁）第#頁（共4頁）5. （2015江蘇檢測）黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下:KjCCh, CHjCCCHjch3第#頁（共4頁）第#頁（共4頁）請回答下列問題:（5）已知:根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以叭一:;:和CH3COOH為原料制備OH的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路第#頁（共4頁）第#頁（共4頁）ch3線流程圖示例如下：CH2 CH2 CH3CH2Br.CH3CH2OH第#頁（共4頁）CHO(ch2CHMgBr zX(CHJjOH HIT " kzJ(CHCHOKMuCh一 D6. （2015山東理綜,34）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下:嚴CHoIIE(CH2)2COCH2CH =CHa謹硫酸，& U第5頁（共4頁）第#頁（共4頁）嚴CH已知：ICH鷗 HCCH,亞亠0 加曲（環(huán)I烷） RCHQHQHBrOHCHj（4）結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）CHjCOOH” CH3COOCH2CH3合成路線流程圖示例：CH3CH2Cz ：冷 CH3CH2OH7. （2015全國I卷,38）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊 二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：里陣 叵旦+出廠珀汽對t ,0甲Cfl2CH2CH3 聚乙烯醉縮丁醛oKOHCH HjC-C-CH=CH2 Pd/PbO CaCO3%AJ為A匿紐顒式聚異戊二烯異戊二烯回答下列問題：（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路第6頁（共4頁）