2018_2019版高中化學(xué)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（課件學(xué)案）（打包4套）蘇教版選修5.zip,2018,_2019,高中化學(xué),專題,有機(jī)物,結(jié)構(gòu),分類,第一,單元,有機(jī)化合物,課件,打包,蘇教版,選修 第1課時(shí)　有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)表示方法 知識(shí)內(nèi)容 必考要求 加試要求 1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。 2.甲烷、乙烯和乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型。 3.結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。 a b b 目標(biāo)定位 1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。 2.熟知有機(jī)物分子形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系。 3.學(xué)會(huì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。 一、有機(jī)物中碳原子成鍵特點(diǎn)及其分子構(gòu)型 1．碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與碳原子或其他原子通過共價(jià)鍵形成有機(jī)化合物。 (1)下列三種有機(jī)化合物①CH3—CH2—CH3； ②CH3—CH===CH2；③CH3—C≡CH，它們共同的類別是鏈烴，分子結(jié)構(gòu)(碳原子結(jié)合方式)上的相同點(diǎn)是碳原子間以共價(jià)鍵形成碳鏈，每個(gè)碳原子均形成四個(gè)共價(jià)鍵；不同點(diǎn)是①中全部為碳碳單鍵，②中含有，③中含有—C≡C—。 (2)有下列三種有機(jī)物 a．　 b． c． ①其中屬于芳香化合物的是bc。 ②三種有機(jī)物在分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是都含有碳環(huán)，每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。 ③上述三種有機(jī)物分子中除碳碳鍵外，碳原子還能與其他原子形成共價(jià)鍵。 2．碳原子的類型 (1)僅以單鍵成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。 (2)以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 3．常見分子的空間構(gòu)型 (1)甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個(gè)原子中任何4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 (2)乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。 (3)苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。 (4)乙炔(H—C≡C—H)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上。 1.碳原子的結(jié)合方式 (1)碳碳之間的結(jié)合方式有碳碳單鍵()、碳碳雙鍵()、碳碳叁鍵(—C≡C—)。 (2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)。 (3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。 (4)每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。 2.有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系 (1)若1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個(gè)原子相同，四個(gè)共價(jià)鍵之間每?jī)蓚€(gè)共價(jià)鍵之間的夾角均為109.5°，呈正四面體結(jié)構(gòu)。 (2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 (3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 例1　下列結(jié)構(gòu)中從成鍵情況看，不合理的是(　　) 答案　B 解析　C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵，N能形成3個(gè)共價(jià)鍵，而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵，可以看出B中物質(zhì)Si成鍵不合理。 【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn) 【題點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點(diǎn) 例2　(2017·金華調(diào)研)下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解，正確的是(　　) A．每個(gè)碳原子可與其他原子形成5個(gè)共價(jià)鍵 B．C原子只能與C原子形成不飽和鍵 C．任何有機(jī)物中H原子數(shù)目不可能為奇數(shù) D．5個(gè)C原子之間能夠形成5個(gè)碳碳單鍵 答案　D 解析　碳原子最外層有4個(gè)電子，每個(gè)碳原子可結(jié)合4個(gè)電子形成4個(gè)共價(jià)鍵；碳原子與碳原子之間可形成不飽和鍵，也可與其他原子形成不飽和鍵；有機(jī)物分子中可能會(huì)含有奇數(shù)個(gè)氫原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5個(gè)碳原子可形成含有4個(gè)碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)，也可形成含有5個(gè)碳碳單鍵的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn) 【題點(diǎn)】碳原子之間的結(jié)合方式 二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1．下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型。 根據(jù)球棍模型，分別寫出乙烯和乙酸的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 乙烯：C2H4、、、CH2===CH2； 乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。 2．鍵線式：更簡(jiǎn)便地表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種方式，用折線來表示有機(jī)化合物中的成鍵情況，用拐點(diǎn)和端點(diǎn)表示碳原子。將下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式填入下表： 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 丙烯 C3H6 CH3CH===CH2 乙醇 C2H6O CH3CH2OH 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 (1)在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，用短線表示共用電子對(duì)，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(叁鍵)將所有原子連接起來，有些特征基團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，如“—OH”、“—COOH”、“—CHO”等。其中只有碳碳單鍵可以省略，其他均不能省略。 (2)對(duì)于復(fù)雜的有機(jī)結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式表示，其表示方法如下： ①進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)(基團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出)。 ②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足。 例如：CH3CH===CHCH3可表示為； 可表示為。 例3　下列化學(xué)用語不正確的是(　　) A．乙酸的鍵線式為 B．丙烷分子的球棍模型 C．氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CHCl D．CH4S的結(jié)構(gòu)式 答案　C 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 例4　如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是(　　) A．分子中可能含有羥基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3 答案　C 解析　本題給的是比例模型，應(yīng)著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等。觀察模型中有三種球(黑球3個(gè)、灰球3個(gè)、小白球6個(gè))，說明該有機(jī)物分子中有三種原子；再聯(lián)想有機(jī)化合物中C、H、O等常見原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征，可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子；故題給模型所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 規(guī)律總結(jié)　由有機(jī)物的球棍模型或比例模型判斷有機(jī)物組成時(shí)，關(guān)鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素。 (1)H元素和鹵素為1價(jià)，O元素和S元素為2價(jià)，N元素為3價(jià)，C元素和Si元素為4價(jià)等。 (2)碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵(C—H、C—Br等)；碳原子與氧原子之間可以形成單鍵(C—O)或雙鍵(C===O)，如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子與氮原子之間可以形成單鍵(C—N)、雙鍵(C===N)或叁鍵(C≡N)，如CH3NH2、 (三聚氰胺)、CH3—C≡N。 1．下列說法正確的是(　　) A．大多數(shù)的有機(jī)物中每個(gè)碳原子最外層都有四對(duì)共用電子 B．所有的有機(jī)物中每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵 C．碳原子只能與碳原子之間形成雙鍵或叁鍵 D．由甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)可推知有機(jī)物分子中不能同時(shí)存在單鍵、雙鍵 答案　A 解析　碳原子最外層有四個(gè)電子，大多數(shù)通過形成四對(duì)共用電子對(duì)達(dá)到8e－ 穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A對(duì)；碳原子形成的四個(gè)共價(jià)鍵可能是單鍵，也可能是雙鍵或叁鍵，B錯(cuò)；碳原子還可以和S、O、N形成雙鍵或叁鍵，C錯(cuò)；對(duì)于一些較復(fù)雜的有機(jī)物分子，其分子中單鍵、雙鍵、叁鍵可能同時(shí)存在，D錯(cuò)。 【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn) 【題點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點(diǎn) 2．下列化學(xué)用語書寫正確的是(　　) A．甲烷的電子式： B．丙烯的鍵線式： C．乙醇的結(jié)構(gòu)式： D．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2 答案　A 解析　丙烯的鍵線式為，乙醇的結(jié)構(gòu)式為，乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH2。只有A項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 3.某化工廠生產(chǎn)的產(chǎn)品中的某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是(　　) A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 答案　A 解析　根據(jù)成鍵特點(diǎn)“碳4、氧2、氫1”可知，灰色球?yàn)樘荚樱谏驗(yàn)檠踉?，白色球?yàn)闅湓樱试撐镔|(zhì)是CH2===C(CH3)COOH。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 4．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的是(　　) A．乙烷(CH3CH3) B．甲苯() C．氟苯() D．1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br) 答案　C 解析　烷烴不可能是平面結(jié)構(gòu)；甲苯中甲基上的三個(gè)氫原子最多有一個(gè)在苯環(huán)所在的平面上；氟苯的結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是一個(gè)氟原子取代了苯環(huán)上一個(gè)氫原子的位置，故所有的原子都在同一平面上；1,2-二溴乙烷同乙烷一樣不可能為平面形結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 5．有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法： ① ② ③CH4 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為______________；屬于結(jié)構(gòu)式的為________；屬于鍵線式的為__________；屬于比例模型的為______________；屬于球棍模型的為____________。 (2)寫出⑨的分子式：____________。 (3)②的分子式為____________，最簡(jiǎn)式為________。 答案　(1)①③④⑦?、狻、冖蔻帷、荨、? (2)C11H18O2　(3)C6H12　CH2 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　碳原子的成鍵特點(diǎn) 1．目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物大約有七千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯(cuò)誤的是(　　) A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或叁鍵等多種方式結(jié)合 B．多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈 C．每個(gè)碳原子都能與氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵 D．多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合 答案　C 解析　有機(jī)物之所以種類繁多，是因?yàn)樘荚拥某涉I特點(diǎn)，碳原子之間能以單鍵、雙鍵、叁鍵等形式結(jié)合，每個(gè)碳原子能與氫原子或其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合等。 【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn) 【題點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點(diǎn) 2．下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是(　　) A．偏二甲肼 答案　B 解析　C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵，N能形成3個(gè)共價(jià)鍵，而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵，Cl能形成1個(gè)共價(jià)鍵，可以看出B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理。 【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn) 【題點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點(diǎn) 3．分子式為C6H9Br的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不可能是(　　) A．含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B．含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 C．含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D．含有兩個(gè)環(huán)的環(huán)狀有機(jī)物 答案　A 解析　分子中有1個(gè)或1個(gè)碳環(huán)，就可以少2個(gè)H，有1個(gè)—C≡C—，就可以少4個(gè)H。C6H9Br與其對(duì)應(yīng)的烷烴C6H14相比少4個(gè)H，所以不可能是只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 題組二　有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 4．(2017·杭州調(diào)研)鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔?，這種鍵線式表示的物質(zhì)是(　　) A．丁烷 B．異丁烷 C．異戊烷 D．新戊烷 答案　C 解析　鍵線式中端點(diǎn)和拐點(diǎn)是碳原子，每個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH2—CH(CH3)2，為異戊烷。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 5．下列化學(xué)用語正確的是(　　) A．丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH3CHCH2 B．乙醇的分子式：CH3CH2OH C．甲烷的結(jié)構(gòu)式：CH4 D．甲苯的鍵線式可表示為 答案　D 解析　丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH2，雙鍵不能省略；乙醇的分子式是C2H6O；甲烷的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法 6.下圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對(duì)該有機(jī)物的敘述不正確的是(　　) A．該有機(jī)物可能的分子式為C2HCl3 B．該有機(jī)物分子中一定有碳碳雙鍵 C．該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上 D．該有機(jī)物可以由氯乙烯(CH2===CHCl)和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到 答案　D 解析　氯乙烯與氯化氫加成得到的產(chǎn)物中含有兩個(gè)氯原子，與該有機(jī)物組成不同，D符合題意。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 7.科學(xué)家最近在－100 ℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的球棍模型如圖所示，下列說法中不正確的是(　　) A．該分子的分子式為C5H4 B．該分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵 C．該分子在一定條件下可與H2發(fā)生反應(yīng) D．該分子中只有C—C鍵，沒有C===C鍵 答案　D 解析　該物質(zhì)1個(gè)分子由五個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成，化學(xué)式為C5H4；該分子中間的C形成的是單鍵，剩余四個(gè)碳原子形成了碳碳雙鍵，每個(gè)碳原子均形成了4個(gè)化學(xué)鍵；碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 題組三　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷 8．下列敘述正確的是(　　) A．丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上 B．分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi) C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上 D．某有機(jī)物CH3—CH===CH—CH3分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上 答案　B 解析　烷烴分子中的碳原子呈鋸齒形排列，丙烷分子中的3個(gè)碳原子不可能在同一條直線上；甲苯分子中—CH3里的C原子占據(jù)了苯分子中1個(gè)H原子的位置，所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)；烷烴分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上；2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)C原子及它們各自所連的1個(gè)H原子，在同一個(gè)平面內(nèi)，但是不可能在同一直線上。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 9．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是(　　) A．溴苯() B．對(duì)二甲苯() C．氯乙烷(CH3CH2Cl) D．丙烯(CH3CH===CH2) 答案　A 解析　苯所有原子都在同一個(gè)平面上，溴苯可以看作是一個(gè)溴原子取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，在同一個(gè)平面上；對(duì)二甲苯含有2個(gè)甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此所有原子不可能處于同一平面上；乙烷不具有平面形結(jié)構(gòu)，因此氯乙烷中所有原子不可能處于同一平面上；丙烯中有一個(gè)甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此所有原子不可能處于同一平面上。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 【題點(diǎn)】有機(jī)物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 題組四　碳原子成鍵特點(diǎn)的綜合 10．甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被苯基取代，則可得到分子。對(duì)該分子的描述不正確的是(　　) A．分子式為C25H20 B．屬于芳香烴 C．所有碳原子不可能在同一平面上 D．該物質(zhì)為脂環(huán)烴 答案　D 解析　該有機(jī)物可以看作4個(gè)—C6H5取代CH4上的4個(gè)H原子。CH4分子中的C原子位于正四面體的中心，故該有機(jī)物的化學(xué)式為C25H20，所有碳原子不可能共面；該有機(jī)物含有苯環(huán)，故為芳香烴。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 11．夏日的夜晚，常看見兒童手持發(fā)光的“魔棒”在廣場(chǎng)上嬉戲?！澳О簟卑l(fā)光原理是利用過氧化氫氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光，草酸二酯(CPPO)可用下圖表示。(　　) 下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．草酸二酯的分子式為C26H24Cl6O8 B．上述表示方法是該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式 C．草酸二酯(CPPO)屬于芳香烴 D．該物質(zhì)含有三種官能團(tuán) 答案　A 解析　可根據(jù)碳四價(jià)原理確定該分子中所含氫原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確認(rèn)其分子式為C26H24Cl6O8，A項(xiàng)正確；該方法表示的是該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B項(xiàng)錯(cuò)誤；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氫兩種元素，所以不屬于烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有氯原子、酯基兩種官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 12．杯環(huán)芳烴因其結(jié)構(gòu)類似于酒杯而得名，其鍵線式如圖，下列說法正確的是(　　) A．屬于芳香烴 B．從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2O C．分子式為C44H54O4 D．分子內(nèi)所有原子一定在同一平面上 答案　B 解析　杯環(huán)芳烴含有苯環(huán)，但在元素組成上含有C、H、O三種元素，不屬于芳香烴；該有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2O；由鍵線式可知分子式為C44H56O4；分子中含有飽和碳原子，碳原子與所連的四個(gè)原子不在同一平面上，所以分子內(nèi)所有原子一定不都在同一平面上。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 [綜合強(qiáng)化] 13．(1)下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物(氫原子沒有畫出)。 五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有________(填字母)。 (2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。 ①該有機(jī)物中○表示的原子為__________，表示的原子為__________，表示的原子為______________(用元素符號(hào)表示)。 ②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 答案　(1)(b)(c)(d)(e) (2)①H　C　O ② 解析　(2)①分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵，所以黑球?yàn)樘荚?，白球?yàn)闅湓?；根?jù)6號(hào)原子與氫原子、4號(hào)碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，可知6號(hào)原子為氧原子；根據(jù)3號(hào)碳原子與2個(gè)氫原子成鍵，2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子成鍵，可知2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子之間存在碳碳雙鍵；根據(jù)4號(hào)碳原子與2號(hào)碳原子、6號(hào)氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原則，可以得出4號(hào)碳原子與5號(hào)氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。②該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 14．回答下列問題： (1) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________；分子式______________。 (2)CH2===CH—CH===CH2的鍵線式______________。 (3) 的分子式_______________。 (4)如圖： 以上各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，其中____(填字母)更能反映其真實(shí)的存在狀況。 答案　(1) 　C3H4O3 (2) (3)C12H12 (4)D 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 15．(1)籃烷的結(jié)構(gòu)如圖所示： ①籃烷的分子式為________； ②籃烷的一氯代物有_________種。 (2)如圖是降冰片烷的碳架結(jié)構(gòu)： ①其分子式為________； ②降冰片烷發(fā)生一氯取代時(shí)，取代位置有________種。 (3)“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈正方體結(jié)構(gòu)，該分子的碳架結(jié)構(gòu)如圖所示： ①“立方烷”的分子式為__________； ②其一氯代物共有________種。 答案　(1)①C12H14　②4　(2)①C7H12?、? (3)①C8H8?、? 【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析 【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析 16 第1課時(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)表示方法 專題2第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 新知導(dǎo)學(xué) 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 內(nèi)容索引 新知導(dǎo)學(xué) 1 碳原子有個(gè)價(jià)電子 能與碳原子或其他原子通過共價(jià)鍵形成有機(jī)化合物 1 下列三種有機(jī)化合物 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 C CH 它們共同的類別是 分子結(jié)構(gòu) 碳原子結(jié)合方式 上的相同點(diǎn)是 每個(gè)碳原子均形成四個(gè)共價(jià)鍵 不同點(diǎn)是 一 有機(jī)物中碳原子成鍵特點(diǎn)及其分子構(gòu)型 鏈烴 碳原子間以共價(jià)鍵形成碳鏈 中全部為碳碳單鍵 中含有 中含有 C C 4 2 有下列三種有機(jī)物 a b c 其中屬于芳香化合物的是 三種有機(jī)物在分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是 每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 上述三種有機(jī)物分子中除碳碳鍵外 碳原子還能與其他原子形成共價(jià)鍵 bc 都含有碳環(huán) 2 碳原子的類型 1 僅以單鍵成鍵的碳原子稱為 2 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 3 常見分子的空間構(gòu)型 1 甲烷 的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu) C原子位于的中心 分子中的5個(gè)原子中任何4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi) 其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi) 飽和碳原子 不飽和碳原子 正四面體 正四面體 2 乙烯 的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu) 分子中的6個(gè)原子處于 3 苯 的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu) 分子中的12個(gè)原子都處于 4 乙炔 H C C H 的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu) 分子中的4個(gè)原子處于 平面形 同一平面內(nèi) 同一 平面形 平面內(nèi) 直線形 同一直線上 1 碳原子的結(jié)合方式 1 碳碳之間的結(jié)合方式有碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 2 多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成狀 也可以結(jié)合成狀 且可帶支鏈 3 碳原子還可以和H O N S P 鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵 4 每個(gè)碳原子與其他原子形成個(gè)共價(jià)鍵 C C 環(huán) 4 鏈 2 有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系 1 若1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí) 這個(gè)碳原子將采取取向與之成鍵 單鍵 如果與碳原子連接的四個(gè)原子相同 四個(gè)共價(jià)鍵之間每?jī)蓚€(gè)共價(jià)鍵之間的夾角均為109 5 呈結(jié)構(gòu) 2 若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí) 形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上 3 若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí) 形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上 四面體 正四面體 同一平面 同一直線 例1下列結(jié)構(gòu)中從成鍵情況看 不合理的是 答案 解析 解析C Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵 N能形成3個(gè)共價(jià)鍵 而O S能形成2個(gè)共價(jià)鍵 可以看出B中物質(zhì)Si成鍵不合理 解析碳原子最外層有4個(gè)電子 每個(gè)碳原子可結(jié)合4個(gè)電子形成4個(gè)共價(jià)鍵 碳原子與碳原子之間可形成不飽和鍵 也可與其他原子形成不飽和鍵 有機(jī)物分子中可能會(huì)含有奇數(shù)個(gè)氫原子 如一氯甲烷 三氯甲烷等 5個(gè)碳原子可形成含有4個(gè)碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu) 也可形成含有5個(gè)碳碳單鍵的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 例2 2017 金華調(diào)研 下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解 正確的是A 每個(gè)碳原子可與其他原子形成5個(gè)共價(jià)鍵B C原子只能與C原子形成不飽和鍵C 任何有機(jī)物中H原子數(shù)目不可能為奇數(shù)D 5個(gè)C原子之間能夠形成5個(gè)碳碳單鍵 答案 解析 二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1 下圖分別為乙烯 乙酸分子的球棍模型 根據(jù)球棍模型 分別寫出乙烯和乙酸的分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 乙烯 C2H4 CH2 CH2 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 2 鍵線式 更簡(jiǎn)便地表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種方式 用折線來表示有機(jī)化合物中的成鍵情況 用拐點(diǎn)和端點(diǎn)表示碳原子 將下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式填入下表 CH3CH2CH2CH2CH3或CH3 CH2 3CH3 CH3CH2OH CH3CH CH2 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1 在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中 用短線表示共用電子對(duì) 用 單鍵 雙鍵 或 叁鍵 將所有原子連接起來 有些特征基團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 如 OH COOH CHO 等 其中只有碳碳單鍵可以省略 其他均不能省略 2 對(duì)于復(fù)雜的有機(jī)結(jié)構(gòu) 可以用鍵線式表示 其表示方法如下 進(jìn)一步省去碳 氫的元素符號(hào) 只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán) 基團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出 圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子 每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵 不足的用氫原子補(bǔ)足 例如 CH3CH CHCH3可表示為 可表示為 例3下列化學(xué)用語不正確的是 A 乙酸的鍵線式為B 丙烷分子的球棍模型C 氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2CHClD CH4S的結(jié)構(gòu)式 答案 例4如圖是某有機(jī)物分子的比例模型 有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是 A 分子中可能含有羥基B 分子中可能含有羧基C 分子中可能含有氨基D 該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3 答案 解析 解析本題給的是比例模型 應(yīng)著重觀察模型中球的種類 球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等 觀察模型中有三種球 黑球3個(gè) 灰球3個(gè) 小白球6個(gè) 說明該有機(jī)物分子中有三種原子 再聯(lián)想有機(jī)化合物中C H O等常見原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征 可分析出黑球應(yīng)該是碳原子 灰球是氧原子 小白球是氫原子 故題給模型所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH 規(guī)律總結(jié) 由有機(jī)物的球棍模型或比例模型判斷有機(jī)物組成時(shí) 關(guān)鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素 1 H元素和鹵素為1價(jià) O元素和S元素為2價(jià) N元素為3價(jià) C元素和Si元素為4價(jià)等 2 碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵 C H C Br等 碳原子與氧原子之間可以形成單鍵 C O 或雙鍵 C O 如CH3OH CH3 O CH3 HCHO 碳原子與氮原子之間可以形成單鍵 C N 雙鍵 C N 或叁鍵 C N 如CH3NH2 三聚氰胺 CH3 C N 學(xué)習(xí)小結(jié) 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 解析碳原子最外層有四個(gè)電子 大多數(shù)通過形成四對(duì)共用電子對(duì)達(dá)到8e 穩(wěn)定結(jié)構(gòu) A對(duì) 碳原子形成的四個(gè)共價(jià)鍵可能是單鍵 也可能是雙鍵或叁鍵 B錯(cuò) 碳原子還可以和S O N形成雙鍵或叁鍵 C錯(cuò) 對(duì)于一些較復(fù)雜的有機(jī)物分子 其分子中單鍵 雙鍵 叁鍵可能同時(shí)存在 D錯(cuò) 1 2 3 4 5 1 下列說法正確的是A 大多數(shù)的有機(jī)物中每個(gè)碳原子最外層都有四對(duì)共用電子B 所有的有機(jī)物中每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵C 碳原子只能與碳原子之間形成雙鍵或叁鍵D 由甲烷 乙烯的結(jié)構(gòu)可推知有機(jī)物分子中不能同時(shí)存在單鍵 雙鍵 答案 解析 1 2 3 4 5 2 下列化學(xué)用語書寫正確的是A 甲烷的電子式 B 丙烯的鍵線式 C 乙醇的結(jié)構(gòu)式 D 乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2CH2 答案 解析 解析丙烯的鍵線式為 1 2 3 4 5 乙醇的結(jié)構(gòu)式為 乙烯 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 CH2 只有A項(xiàng)正確 1 2 3 4 5 3 某化工廠生產(chǎn)的產(chǎn)品中的某有機(jī)物只含C H O三種元素 其分子模型如圖所示 圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵 如單鍵 雙鍵等 則該物質(zhì)是A CH2 C CH3 COOHB CH2 CHCOOCH3C CH3CH2CH CHCOOHD CH3CH CH3 COOH 答案 解析根據(jù)成鍵特點(diǎn) 碳4 氧2 氫1 可知 灰色球?yàn)樘荚?黑色球?yàn)檠踉?白色球?yàn)闅湓?故該物質(zhì)是CH2 C CH3 COOH 解析 1 2 3 4 5 4 下列化合物的分子中 所有原子都處于同一平面的是A 乙烷 CH3CH3 B 甲苯 C 氟苯 D 1 2 二溴乙烷 CH2BrCH2Br 答案 解析烷烴不可能是平面結(jié)構(gòu) 甲苯中甲基上的三個(gè)氫原子最多有一個(gè)在苯環(huán)所在的平面上 氟苯的結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是一個(gè)氟原子取代了苯環(huán)上一個(gè)氫原子的位置 故所有的原子都在同一平面上 1 2 二溴乙烷同乙烷一樣不可能為平面形結(jié)構(gòu) 解析 1 2 3 4 5 5 有機(jī)物的表示方法多種多樣 下面是常用的有機(jī)物的表示方法 CH4 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為 屬于結(jié)構(gòu)式的為 屬于鍵線式的為 屬于比例模型的為 屬于球棍模型的為 答案 2 寫出 的分子式 C11H18O2 3 的分子式為 最簡(jiǎn)式為 C6H12CH2 答案 1 2 3 4 5 第2課時(shí)　同分異構(gòu)體 知識(shí)內(nèi)容 必考要求 加試要求 1.同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))。 2.立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。 c a 目標(biāo)定位 1.會(huì)說出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 2.了解立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。 一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．寫出下列物質(zhì)的分子式： ①CH3CH2CH2CH2CH3：C5H12。 ②：C5H12。 ③：C5H12。 ④CH2===CHCH2CH3：C4H8。 ⑤CH3CH===CHCH3：C4H8。 ⑥：C4H8。 ⑦：C4H8。 ⑧：C4H8。 ⑨CH3CH2OH：C2H6O。 ⑩CH3—O—CH3：C2H6O。 2．分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式，回答下列問題： (1)分子式相同的是①②③、④⑤⑥⑦⑧和⑨⑩，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，其概念為化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 (2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種，這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是碳鏈結(jié)構(gòu)不同。 (3)④與⑤在結(jié)構(gòu)上主要不同點(diǎn)是碳碳雙鍵位置不同，兩者互為同分異構(gòu)體。 (4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是官能團(tuán)同為—OH，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是官能團(tuán)位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。 (5)⑨中所含官能團(tuán)為羥基(—OH)，⑩中所含官能團(tuán)為醚鍵，⑨和⑩兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點(diǎn)是官能團(tuán)不同。 (6)比較下列兩種有機(jī)物： 回答下列問題： ①有機(jī)物a的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團(tuán)是 (或羧基)。 ②有機(jī)物b的分子式是C3H6O2，類別是酯，官能團(tuán)是 (或酯基)。 ③a與b是(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。 (7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu) ①乙烯分子空間構(gòu)型上是平面構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)： 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。 ②對(duì)比乳酸的分子結(jié)構(gòu) a　　　　　　　　　　b 可以看出中心的碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不能完全重合，空間結(jié)構(gòu)實(shí)際上也是不同的，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu)，又稱為對(duì)映異構(gòu)。 (1)同分異構(gòu)體的類別 (2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是：分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同。 例1　下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是(　　) A．CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3 答案　C 解析　A中兩種分子不含官能團(tuán)，為碳鏈異構(gòu)；B中兩種分子都含有C===C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同； C中兩種分子，前者的官能團(tuán)為羥基，后者的官能團(tuán)為醚基，二者為官能團(tuán)異構(gòu)；D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類 例2　下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是(　　) A．與 B．HC≡C—(CH2)3CH3與 C．CH3CH2OCH2CH3與 D．與 答案　B 解析　從分子式上看，A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查 【題點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查 二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷 1．烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱法”進(jìn)行書寫，以C6H14為例說明： (1)確定碳鏈 ①先寫直鏈C—C—C—C—C—C。 ②再減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置。 。 ③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：。 從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。 (2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。 (3)C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 2．分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2種。 (3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。 3．分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有3種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。 (3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4種。 (4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有1種。 1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法 (1)烷烴(降碳對(duì)稱法) (2)烯烴(插入法) (3)醇(取代法) 2．同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。 (2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。 例3　(2017·杭州高二調(diào)研)已知一種有機(jī)物的分子式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，若將該有機(jī)物與適量的氯氣混合光照，則生成的鹵代烴的種類共有(　　) A．2種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　由于C4H4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl，由C4H4中的4個(gè)C原子構(gòu)成正四面體知，C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的結(jié)構(gòu)都只有一種，所以C4H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴的種類共有4種，故B正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷 例4　某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè)—CH2—，兩個(gè)—CH3，一個(gè)和一個(gè)—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________、____________________、______________、________________。 答案　 解析　方法一：等效氫法 首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu) ③。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有 。 方法二：插入法 根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架，該骨架左右對(duì)稱。把2個(gè) —CH2— 合并為—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子，把2個(gè)—CH2—分別插入①②位、①③位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。 方法三：組合法 根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類：—CH3、—Cl只能處在鏈端，而、—CH2—位于分子結(jié)構(gòu)的中間?？上葘⑴c兩個(gè)—CH2—結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu)，每?jī)煞N結(jié)構(gòu)剩余的三個(gè)鍵與2個(gè) —CH3和一個(gè)—Cl結(jié)合，分別有兩種情況。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 1．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和 C．和 D．和 答案　A 解析　B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 2．下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B． C． D． 答案　C 解析　要判斷一氯代物的種數(shù)，需對(duì)烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A項(xiàng)，，其一氯代物有2種；B項(xiàng)，，其一氯代物有2種；C項(xiàng)，，其一氯代物有1種；D項(xiàng)，，其一氯代物有4種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷 3．分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　分子式為C10H14的單取代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即，—C4H9有4種同分異構(gòu)體，則的同分異構(gòu)體共有4種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】芳香烴同分異構(gòu)體的判斷 4．下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是(　　) A．C3H6 B．C4H10 C．CF2Cl2 D．C3H7Cl 答案　C 5．已知下列有機(jī)物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3 —CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________________。 (2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________________。 (3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________________。 (4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________________。 (5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________________。 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ (5)④ 解析　解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對(duì)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　基本概念的理解及辨析 1．關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中不正確的是(　　) A．具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體 B．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互為同分異構(gòu)體 C．同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化 D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體 答案　B 解析　有些物質(zhì)具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但分子組成可能不同，不一定互為同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化生成了新物質(zhì)，屬于化學(xué)變化；不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定也相同，互為同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類 2．下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是(　　) A．C3H7Cl B．C4H10 C．CH2Cl2 D．C2H6O 答案　C 解析　分子式如果只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類 題組二　同分異構(gòu)體的類型及判斷 3．下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑H3CH2CH2CH2CH2CH3 A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④ 答案　B 解析　根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物；①④都有5個(gè)碳原子，②③⑤都有6個(gè)碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴，且結(jié)構(gòu)不同，所以①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的判斷 4．下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2 B.和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 答案　B 解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)官能團(tuán)位置不同，屬于位置異構(gòu)；C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 5．下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu) B．H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu) C．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu) D．和屬于位置異構(gòu) 答案　C 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能團(tuán)相同，屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)； D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 6．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)物CH2===CH—CHO可以簡(jiǎn)寫為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 (　　) 答案　D 解析　分子式為C7H8O，A中物質(zhì)分子式為C8H10O，B中物質(zhì)分子式為C7H6O，C中物質(zhì)分子式為C7H6O2，D中物質(zhì)分子式為C7H8O。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 題組三　同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 7．已知C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有 (　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，用—CHO取代—Cl，得4種C4H9—CHO的同分異構(gòu)體，B正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 8．碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　當(dāng)一氯代物只有一種時(shí)，在烴中各碳原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個(gè)碳時(shí)CH4,2個(gè)碳時(shí)CH3—CH3,5個(gè)碳時(shí) (新戊烷)，8個(gè)碳時(shí) (2,2,3,3-四甲基丁烷)。當(dāng)這些烷烴與1個(gè)Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物都是一種，即共有4種烴。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 9．已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有(　　) A. 7種 B. 8種 C. 9種 D. 10種 答案　C 解析　丁烷有10個(gè)H原子，其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作C4Cl10中的2個(gè)氯原子被2個(gè)氫原子代替形成，兩者是等效的；二氯代物有9種同分異構(gòu)體，可得到八氯代物也有9種同分異構(gòu)體，C正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 10．(2017·寧波調(diào)研)下列化合物中同類別的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目最多的是(　　) A．二甲苯 B．丁醇 C．一氯丁烯 D．二氯丙烷 答案　C 解析　A項(xiàng)，二甲苯的同分異構(gòu)體中，可以是2個(gè)甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對(duì)3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項(xiàng)，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項(xiàng)，丁烯有3種同分異構(gòu)體，分別是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，氯原子取代其中的1個(gè)氫原子分別得到4、2、2種結(jié)構(gòu)，共8種；D項(xiàng)，二氯丙烷存在氯原子的位置異構(gòu)，——，2個(gè)氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種。化合物中同類別同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C項(xiàng)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 題組四　同分異構(gòu)的綜合考查 11．甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下： 下列有關(guān)二者的描述中正確的是(　　) A．甲、乙為同一物質(zhì) B．甲、乙互為同分異構(gòu)體 C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同 D．甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同 答案　B 解析　由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體；甲和乙都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種；兩物質(zhì)所含共價(jià)鍵的數(shù)目相同；綜上B正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 12．(2017·寧波效實(shí)中學(xué)高二上學(xué)期期中)科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高，穩(wěn)定性強(qiáng)，張力能大等特點(diǎn)，因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)，下面是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)，這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目是(　　) A．2種　4種　8種 B．2種　4種　6種 C．1種　3種　6種 D．1種　3種　8種 答案　C [綜合強(qiáng)化] 13．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)類別異構(gòu)，②官能團(tuán)位置異構(gòu)，③碳骨架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根據(jù)上述信息完成下列問題： (1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于________類有機(jī)化合物，B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是________ (填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)的是__________；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是____________。 (2)寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 (3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________、____________________。 答案　(1)醇　B　D　C (2) (3) 解析　(1)A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團(tuán)異構(gòu)，D與A互為碳鏈異構(gòu)，C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。 (2)與A官能團(tuán)位置不同，互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。 (3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來書寫，有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 14．戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被 —Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。 (1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ①CH3CH2CH2CH2CH3　② 這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號(hào)表示)。 (2)分子式為C5H12O且分子結(jié)構(gòu)中含有—OH的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))________(填字母)。 A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 (3)用—COOH取代C5H12分子中的1個(gè)H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，符合該分子式的羧酸有____種。 答案　(1)②③④　(2)D　(3)8 解析　(1)②③④的最長(zhǎng)碳鏈均有4個(gè)碳原子，有一個(gè)—CH3均連在離端點(diǎn)第2個(gè)碳原子上，為同一物質(zhì)。 (2)將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出—C5H11的碳鏈異構(gòu)，再寫—OH的位置異構(gòu)。 所以分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體共有8種。 (3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，因此C6H12O2的羧酸類同分異構(gòu)體共有8種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 15．烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基 —R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的3種是 。 請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________、______________________、 ______________________、______________________________________。 答案　 解析　從題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個(gè)取代基，這樣只要寫出—C5H11的8種同分異構(gòu)體，把其中的結(jié)構(gòu)去掉，此題即可解決。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 16