第一單元分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì)第3課時分子的極性手性分子學習目標定位1.理清共價鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系，學會判斷分子極性的方法。2.能夠根據(jù)“相似相溶規(guī)則”分析物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的變化。3.知道手性異構(gòu)體和手性分子，會判斷手性碳原子。一、分子的極性1分析討論下列分子中的電荷分布情況，填寫下表共價分子HFN2H2OCO2鍵的極性極性鍵非極性鍵極性鍵極性鍵整個分子電荷分布不對稱對稱不對稱對稱正電荷與負電荷重心不重合重合不重合重合分子極性有極性無極性有極性無極性2.由上述分析可知3分子極性的判斷方法分子的極性是由分子中所含共價鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時，可根據(jù)以下原則進行：(1)只含有非極性鍵的雙原子分子或大多多原子分子是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。(2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。(3)含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對稱的是非極性分子；空間構(gòu)型不對稱的是極性分子。4分子的極性對物質(zhì)溶解性的影響(1)相似相溶規(guī)則：極性分子(如HCl)易溶于水等極性溶劑，非極性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非極性溶劑。(2)一般來說，同是非極性分子，相對分子質(zhì)量越大，溶解度越大。(1)判斷分子極性(如HCl)的一般思路(2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系分子例1下列各組分子中，都屬于含極性鍵的非極性分子的是()ACO2、H2SBC2H4、CH4CCl2、C2H2DNH3、HCl答案B解析A項中CO2和H2S都含極性鍵，但前者是非極性分子(直線形)，后者是極性分子(V形)；B項中C2H4是平面分子，CH4為正四面體型，均含極性鍵且均為非極性分子；C項中Cl2不含極性鍵；D項中NH3、HCl均為極性分子。例2碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，這是因為()ACCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含有氫元素BCCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子CCCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子DCCl4與I2相對分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2相對分子質(zhì)量相差較大答案B解析CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)則可知碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，與相對分子質(zhì)量、是否是直線形分子、是否含有氫元素等沒有直接的關(guān)系，B正確。二、手性分子1觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu)(1)相同點是分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似。(2)不同點是在空間上完全不同，它們構(gòu)成實物和鏡像關(guān)系。(3)具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。2手性分子的判斷判斷一種有機物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團，即有機物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機物分子具有手性。(1)手性異構(gòu)體(又稱對映異構(gòu)體、光學異構(gòu)體)的兩個分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。(2)構(gòu)成生命體的有機物絕大多數(shù)為手性分子。兩個手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機物中必定含手性碳原子。例3下列說法不正確的是()A互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C手性異構(gòu)體分子組成相同D手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案D例4在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為手性碳原子。具有手性碳原子的有機物具有光學活性。下列分子中，沒有光學活性的是()A乳酸：CH3CH(OH)COOHB甘油：CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)C脫氧核糖：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHOD核糖：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO答案B解析乳酸：CH3CH(OH)COOH的中間碳連接了CH3、H、OH、COOH四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，故A不符合題意；甘油：CH2OHCHOHCH2OH分子沒有連接四個不同基團的碳原子，沒有手性碳原子，沒有光學活性，故B符合題意；脫氧核糖：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHO從左數(shù)第二個碳原子連接了CH2OH、H、OH、CH(OH)CH2CHO四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，從左數(shù)第三個碳原子連接了CH2(OH)CH(OH)、H、OH、CH2CHO四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，故C不符合題意；核糖：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO從左數(shù)第二個碳原子連接了CH2OH、H、OH、CH(OH)CH(OH)CHO四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，從左數(shù)第三個碳原子連接了CH2(OH)CH(OH)、H、OH、CH(OH)CHO四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，從左數(shù)第四個碳原子連接了CH2(OH)CH(OH)CH(OH)、H、OH、CHO四個不同基團是手性碳原子，有光學活性，故D不符合題意。1下列敘述中正確的是()A非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子B非極性分子中一定含有非極性共價鍵C以極性鍵結(jié)合起來的分子一定是極性分子D以非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子一定是非極性分子答案D解析判斷分子極性的根本依據(jù)是分子中正、負電荷重心是否重合，只要重合，則為非極性分子，反之是極性分子。與分子所含原子個數(shù)及化學鍵的類型沒有絕對關(guān)系，非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子，正、負電荷重心一定重合，該分子一定為非極性分子。2下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是()ACH4和Br2BNH3和H2OCH2S和CCl4DCO2和HCl答案B解析A項中CH4、Br2為非極性分子；C項中CCl4為非極性分子；D項中CO2為非極性分子。3根據(jù)“相似相溶”規(guī)則判斷，下列物質(zhì)在水中溶解度最大的是()A乙烯B二氧化碳C二氧化硫D氫氣答案C解析乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子，二氧化硫?qū)儆跇O性分子，易溶于極性分子組成的溶劑，水屬于極性溶劑，所以極性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C項正確。4下列分子中含有手性碳原子的是()ACH2Cl2BCDCH3CH2COOCH2CH3【考點】手性分子【題點】手性碳原子的判斷答案B解析B項，乳酸分子的中間碳原子連CH3、H、OH、COOH四種不同的原子或原子團，為手性分子。5在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：(1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是_。(2)以極性鍵相結(jié)合，具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是_。(3)以極性鍵相結(jié)合，具有正四面體型結(jié)構(gòu)的非極性分子是_。(4)以極性鍵相結(jié)合，具有三角錐型結(jié)構(gòu)的極性分子是_。(5)以極性鍵相結(jié)合，具有V形結(jié)構(gòu)的極性分子是_。(6)以極性鍵相結(jié)合，且分子極性最強的是_。答案(1)N2(2)CS2(3)CH4(4)NH3(5)H2O(6)HF對點訓練題組一鍵的極性與分子極性的關(guān)系1下列敘述正確的是()A含有非極性鍵的分子一定是非極性分子B非極性分子中一定含有非極性鍵C由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子D鍵的極性與分子的極性有關(guān)答案C解析含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2；非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是非極性分子，卻都只含有極性鍵；鍵的極性只與成鍵原子是否相同有關(guān)，與分子的極性無關(guān)，分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。2下列化合物中，化學鍵的類型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是()ACO2和SO2BCH4和PH3CBF3和NH3DHCl和HI答案D解析題目所給各物質(zhì)分子中均為極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。題組二分子極性的判斷方法3用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流，現(xiàn)象如圖所示。試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是()AA是極性分子，B是非極性分子BA是非極性分子，B是極性分子CA、B都是極性分子DA、B都是非極性分子答案B4X、Y為兩種不同元素，由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是()AXY4BXY3CXY2DXY答案D解析XY為直線形分子，不同種元素對電子對吸引能力不同，分子必有極性。5下列敘述正確的是()ANH3是極性分子，分子中氮原子處在3個氫原子所組成的三角形的中心BCCl4是非極性分子，分子中碳原子處在4個氯原子所組成的正方形的中心CH2O是極性分子，分子中氧原子不處在2個氫原子所連成的直線的中央DCO2是非極性分子，分子中碳原子不處在2個氧原子所連成的直線的中央答案C解析NH3的氮原子以sp3雜化，形成三角錐型結(jié)構(gòu)，電荷分布不對稱，是極性分子；CCl4分子中CCl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無孤電子對，分子構(gòu)型為正四面體型，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中HO鍵為極性鍵，氧原子采取sp3雜化，且有兩對孤電子對，分子構(gòu)型為V形，整個分子電荷分布不對稱，為極性分子；CO2分子中碳原子采取sp雜化，分子構(gòu)型為直線形，分子為非極性分子，碳原子位于2個氧原子所連成的直線的中央。6已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子，由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗規(guī)律是()A分子中不能含有氫原子B在ABn分子中A原子沒有孤電子對(或A原子最外層電子均已成鍵)C在ABn分子中每個共價鍵的鍵長和鍵能都相等D分子中所有原子在同一平面內(nèi)答案B解析CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價鍵，都不含孤電子對，分子都是對稱結(jié)構(gòu)，為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤電子對，分子都是不對稱結(jié)構(gòu)，為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對稱，而對稱性與分子是否含有孤電子對有關(guān)，與其他因素無關(guān)。7有一種AB2C2型分子，在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說法中，正確的是()A假設(shè)為平面四邊形，則該分子一定為非極性分子B假設(shè)為四面體，則該分子一定為非極性分子C假設(shè)為平面四邊形，則該分子可能為非極性分子D假設(shè)為四面體，則該分子可能為非極性分子答案C解析題組三物質(zhì)的溶解性規(guī)律8根據(jù)相似相溶規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A白磷(P4)易溶于CS2，但難溶于水BNaCl易溶于水，難溶于CCl4C碘易溶于苯，微溶于水D鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4答案D解析A項，白磷屬于非極性分子易溶于非極性溶劑CS2，但難溶于極性溶劑水，故A正確；B項，NaCl屬于離子化合物，易溶于水，難溶于CCl4，故B正確；C項，碘屬于非極性分子，碘易溶于苯，微溶于水，故C正確；D項，鹵化氫屬于極性分子，易溶于水，難溶于CCl4，故D錯誤。9下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是()aHOCH2CH2CH2OHbCH3CH2CH2OHcCH3CH2COOCH3dHOCH2CH(OH)CH2OHAdabcBcdabCdbcaDcdba答案A解析這四種物質(zhì)中CH3CH2COOCH3不能與水形成氫鍵，則溶解度最小，分子中含有羥基數(shù)目越多，與水形成的氫鍵越多，則溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OHHOCH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH3，即dabc；故選A。題組四手性分子及其判斷方法10下列化合物中只含有2個手性碳原子的是()答案B解析A項，中只有次甲基碳原子為手性碳原子，故A不符合題意；B項，中從左起第二個碳原子和第三個碳原子所連接的四個基團是不同的，都是手性碳原子，故B符合題意；C項，中從左起第二個碳原子、第三個碳原子、第四個碳原子所連接的四個基團是不同的，都是手性碳原子，故C不符合題意；D項，中只有從左起第3個碳原子為手性碳原子，故D不符合題意。11如下圖中兩分子的關(guān)系是()A互為同分異構(gòu)體B是同一種物質(zhì)C是手性分子D互為同系物答案B解析本題很容易看成鏡面對稱結(jié)構(gòu)而選擇手性分子，但根據(jù)手性分子的判斷方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，構(gòu)型相同，是同一種物質(zhì)。12含手性碳原子的分子稱為手性分子，手性分子具有光學活性。如下圖有機物具有光學活性(式中標有*的為手性碳原子)，也能發(fā)生下列反應(yīng)，請問發(fā)生哪種反應(yīng)后，該有機物仍然一定具有光學活性()A消去反應(yīng)B水解反應(yīng)C銀鏡反應(yīng)D酯化反應(yīng)答案C解析銀鏡反應(yīng)使該物質(zhì)中的CHO轉(zhuǎn)化成COOH，帶*號的碳原子所連四個原子或基團仍不相同。該物質(zhì)仍然是手性分子，仍具有光學活性。 綜合強化13已知N、P是同屬于元素周期表的第A族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角錐型，N原子位于錐頂，3個H原子位于錐底，NH鍵間的夾角是107.3。(1)PH3分子與NH3分子的構(gòu)型關(guān)系是_(填“相同”“相似”或“不相似”)，PH鍵_(填“有”或“無”)極性，PH3分子_(填“有”或“無”)極性。(2)NH3與PH3相比，熱穩(wěn)定性更強的是_。(3)NH3與PH3在常溫、常壓下都是氣體，但NH3比PH3易液化，其主要原因是_(填字母)。A鍵的極性NH比PH強B分子的極性NH3比PH3強C相對分子質(zhì)量PH3比NH3大DNH3分子之間存在特殊的分子間作用力答案(1)相似有有(2)NH3(3)D解析(1)N原子與P原子結(jié)構(gòu)相似，NH3分子與PH3分子的結(jié)構(gòu)也相似，PH鍵為不同元素原子之間形成的共價鍵，為極性鍵。(2)由N、P在元素周期表中的位置關(guān)系和元素周期律知，N比P的非金屬性強。由元素的非金屬性與氫化物之間的熱穩(wěn)定性關(guān)系知，NH3比PH3的熱穩(wěn)定性強。(3)“易液化”屬于物質(zhì)的物理性質(zhì)，NH3與PH3都是通過共價鍵形成的分子，物理性質(zhì)與化學鍵無關(guān)。按照范德華力與物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)系分析，應(yīng)該是PH3比NH3的沸點高，PH3比NH3易液化；實際是NH3比PH3易液化，這種反?，F(xiàn)象的客觀存在是因為NH3可形成分子間氫鍵。14雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑。已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示，H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93.9，而兩個OH鍵與OO鍵的夾角均為96.9。試回答：(1)H2O2分子的電子式為_，結(jié)構(gòu)式為_。(2)H2O2分子中存在_鍵和_鍵，為_分子(填“極性”或“非極性”)。(3)H2O2難溶于CS2，其原因是_。(4)H2O2分子中氧元素的化合價為_價，原因是_。答案(1)(2)極性非極性極性(3)因為H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知H2O2難溶于CS2(4)1OO鍵為非極性鍵，OH鍵為極性鍵，共用電子對偏向于氧，故氧元素顯1價解析(1)H2O2分子的空間構(gòu)型為不對稱結(jié)構(gòu)，應(yīng)為極性分子，含有OO非極性鍵和OH極性鍵。(2)根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知，H2O2難溶于非極性溶劑CS2。(3)共用電子對的偏移決定了元素在化合物中的化合價。15(1)3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物分子中含有_個手性碳原子，其中NH2中N原子的雜化軌道類型是_。(2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有_個手性碳原子。(3)下列分子中若有手性分子，請用“*”標出其手性碳原子；若無手性分子，此小題不必作答。答案(1)2sp3(2)7(3)a.dCHCHClCH2CHO解析(1)連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，標“*”的碳原子為手性碳原子，所以一個該有機物分子中含有2個手性碳原子，其中NH2中N含有1個孤電子對和3個共價鍵，則N的價層電子對數(shù)為4，采取sp3雜化。(2)手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，故青蒿素分子中手性碳原子標識如圖，共7個。