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課時(shí)規(guī)范練32　烴和鹵代烴 一、選擇題(本題共8小題,每小題6分,共48分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求) 1.(2019江西九江月考)下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體的說法正確的是(　　) A.C4H10的二氯取代物有4種 B.最簡式為C2H5的烴有5種 C.乙苯的一氯取代物只有3種 D.分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種 2.(2019湖南醴陵第二中學(xué)月考)分子式為C5H12的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,其中沸點(diǎn)最高的分子的二氯取代物的種數(shù)是(　　) A.7 B.8 C.9 D.10 3.(2019湖南張家界三模)雙環(huán)戊二烯()主要用于制醫(yī)藥、農(nóng)藥、樹脂制品,常存在于煤焦油中。下列敘述不正確的是(　　) A.從煤的干餾產(chǎn)物中可分離出苯,甲苯等基本化工原料 B.雙環(huán)戊二烯與籃烷()互為同分異構(gòu)體 C.雙環(huán)戊二烯能與溴的四氧化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng) D.雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面 4.(2018江蘇鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機(jī)物,它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示為(其中C、H原子已略去),下列關(guān)于盆烯的說法中錯(cuò)誤的是(　　) A.盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C.盆烯是乙烯的一種同系物 D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) 5.以下判斷中,結(jié)論正確的是(　　) 選項(xiàng) 項(xiàng)目 結(jié)論 A 三種有機(jī)化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子內(nèi)所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 屬于同一反應(yīng)類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu)) 共有4種 6.鹵代烴的取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵素原子。如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列化學(xué)方程式不正確的是(　　) A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr B.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaI C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl 7.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下: 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80 熔點(diǎn)/℃ 13 -25 -47 6 下列說法不正確的是(　　) A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃ C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來 8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,下列敘述不正確的是 (　　) A.1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2反應(yīng) B.該有機(jī)物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀 D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 二、填空題(本題共4小題,共52分) 9.(12分)下表是A、B、C、D、E五種有機(jī)物的有關(guān)信息: A ①是一種烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②比例模型為 ③能與水在一定條件下反應(yīng)生成C B ①由C、H兩種元素組成 ②球棍模型為 C ①能與鈉反應(yīng),但不能與NaOH溶液反應(yīng) ②能與E反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯 D ①由C、H、Br三種元素組成 ②相對(duì)分子質(zhì)量為109 E ①由C、H、O三種元素組成 ②球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題: (1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成分子F,F的同系物的通式為CnH2n+2。當(dāng)n=　　　　　時(shí),這類有機(jī)物開始有同分異構(gòu)體。 (3)B的分子式為　　　　　,寫出在濃硫酸作用下,B與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　。 (4)D→A所加試劑及反應(yīng)條件為　　　　　　　;反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。 (5)C與E反應(yīng)能生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　。 10.(12分)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。 請(qǐng)回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　,H的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)B轉(zhuǎn)化為F屬于　　　　　　(填反應(yīng)類型名稱,下同)反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于　　　　　　反應(yīng)。 (3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:　。 (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是　　　　　　 mL。 (5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:　。 11.(2019百校大聯(lián)考)(14分)已知H是一種合成藥物的中間體,它的一種合成路線如下: 　A(C7H8)　　B(C7H7Cl)　 C(C8H7N)　 E(C9H9N) 回答下列問題: (1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為　　　　　　　　　;B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　;H中官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　　。 (2)反應(yīng)③除生成D外,還生成了另一種無機(jī)產(chǎn)物是　　　　　　　　(填化學(xué)式)。 (3)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為　　　　　　　　;濃硫酸在此反應(yīng)中除作催化劑外,另一重要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有　　　　種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、?苯環(huán)上一氯取代物只有一種?、?核磁共振氫譜有4組峰 12.(2019河南洛陽第一次摸底)(14分)以苯為原料合成F,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: BCDEF F是一種具有重要工業(yè)價(jià)值的芳香化合物,含有C、H、O、N四種元素,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),試劑②為Fe/HCl。 已知:①; ②(苯胺:弱堿性,易被氧化); ③RCOClRCOR。 請(qǐng)回答下列問題: (1)反應(yīng)①為加成反應(yīng),寫出A的化學(xué)式:　　　　　　　　　。 (2)B中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　;生成B時(shí),常伴有副反應(yīng)發(fā)生,反應(yīng)所得產(chǎn)物除B外可能還含有　　　　　　　　　　　　　　(寫出一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)試劑①是　　　;試劑①和試劑②的順序能否互換?　　　(填“能”或“不能”);為什么?　　。 (4)E生成F的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　。 (5)參照上述合成路線,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線。  課時(shí)規(guī)范練32　烴和鹵代烴 1.D　C4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、 CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、 CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共9種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;最簡式為C2H5的烴是C4H10,該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故乙苯的一氯取代物有5種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物屬于醇,該醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種,D項(xiàng)正確。 2.C　烷烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多,分子的沸點(diǎn)越低,所以其同分異構(gòu)體中沸點(diǎn)最高的是直鏈烴:CH3CH2CH2CH2CH3,兩個(gè)氯原子在同一個(gè)碳原子上的同分異構(gòu)體為4種,兩個(gè)氯原子在不同碳原子上的同分異構(gòu)體為5種,所以一共有9種同分異構(gòu)體。 3.C　從煤的干餾產(chǎn)物中可分離出苯、甲苯、二甲苯等多種基本化工原料,A項(xiàng)正確;雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,與藍(lán)烷()的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,所以兩者是同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確;雙環(huán)戊二烯與溴的四氧化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng),不能是取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;據(jù)雙環(huán)戊二烯()的結(jié)構(gòu)可知雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面,D項(xiàng)正確。 4.C　盆烯、苯的分子式均為C6H6,但結(jié)構(gòu)不同,兩者屬于同分異構(gòu)體,A正確;分子中含有4個(gè)飽和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正確;盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán),乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵,兩者的結(jié)構(gòu)不相似,兩者不是同系物,C錯(cuò)誤;盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),D正確。 5.D　A項(xiàng),CH2CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面,CH2CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,故錯(cuò)誤;B項(xiàng),溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇,反應(yīng)類型不同,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不同;D項(xiàng),氯原子的位置有4種,、,即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種,正確。 6.C　根據(jù)取代反應(yīng)的機(jī)理,C項(xiàng)正確的化學(xué)方程式為CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。 7.B　A項(xiàng),甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應(yīng),說法正確;B項(xiàng),甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間即介于80 ℃和144 ℃之間,說法錯(cuò)誤;C項(xiàng),苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ℃),可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,說法正確;D項(xiàng),因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高,可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來,說法正確。 8.C　該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2加成,A項(xiàng)正確;碳碳雙鍵與Br2加成而使溴水褪色,與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)正確;有機(jī)物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag+產(chǎn)生沉淀,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有Cl原子,在NaOH水溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。 9.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(2)4 (3)C6H6　+HNO3+H2O (4)NaOH醇溶液、加熱　消去反應(yīng) (5)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O 解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不飽和鍵,結(jié)合其比例模型可知,A為CH2CH2;A能與水在一定條件下反應(yīng)生成C,C為CH3CH2OH;根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三種元素組成,E和C反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯,說明E含有羧基,結(jié)合E的球棍模型可知E為CH2CHCOOH。 (1)CH2CH2與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為 CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì)F為乙烷,當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為4時(shí)開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。 (3)苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:+HNO3+H2O。 (4)D是CH3CH2Br,A是CH2CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH2。 (5)C(CH3CH2OH)與E(CH2CHCOOH)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。 10.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(或水解)　消去 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 解析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,E為 (CH3)3CCHCH2,B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),G含有醛基—CHO,則B為 (CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為 (CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為 (CH3)3CCHClCH3。 (4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為1.16 g116 gmol-1=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3 (CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol,體積是0.01 mol22.4 Lmol-1=0.224 L=224 mL。 11.答案 (1)光照　　酯基、溴原子 (2)NH3　(3)取代反應(yīng)　+CH3OH+H2O　酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水,促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 (4)4 解析 由A、B、C的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為;對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)得到H,同時(shí)還生成乙二醇,據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是甲基上的氫原子被氯原子取代,則反應(yīng)條件為光照;B為;根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知H中官能團(tuán)名稱是酯基、溴原子。 (2)結(jié)合C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式和參與反應(yīng)的NaNH2,反應(yīng)③除生成D外,另一無機(jī)產(chǎn)物應(yīng)為NH3。 (3)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)④是D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng);反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O,該反應(yīng)中濃硫酸除作催化劑外,另一重要作用是酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水,促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。 (4)符合題目條件的G的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子,核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)取代基的氫原子還有3類,則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:、、、共計(jì)4種。 12.答案 (1)C3H6 (2)硝基　、、、(任寫一種) (3)KMnO4(H+)　不能　如果先還原后氧化,則還原生成的氨基又會(huì)被氧化 (4)+CH3CH2MgCl +MgCl2 (5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3 解析 已知合成流程中,苯與A發(fā)生加成反應(yīng)[題(1)提示],通過反應(yīng)①生成異丙基苯,因此反應(yīng)物A是一種烯烴,結(jié)合產(chǎn)物可知A為CH2CH—CH3,在第二步發(fā)生硝化反應(yīng),由于最終的F分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基,所以該硝化反應(yīng)只在對(duì)位取代,即B為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng),所以C分子中含有—COOH,結(jié)合已知①,B→C為被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根據(jù)已知③,E→F為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應(yīng),生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯環(huán),則F的相對(duì)分子質(zhì)量剩余部分約為74.52-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。D→E是通過已知反應(yīng)②將—NO2還原成—NH2,試劑②是Fe和HCl,C→D為—COOH轉(zhuǎn)變成—COCl的取代反應(yīng),則D為,E為,F是,相對(duì)分子質(zhì)量恰好為149。 (2)B是,官能團(tuán)是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2對(duì)苯環(huán)的活化作用,所以苯環(huán)上—CH(CH3)2的鄰、對(duì)位都可能發(fā)生取代,所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對(duì)位的1個(gè)位置,各1種,取代鄰位、對(duì)位的兩個(gè)位置,共2種,取代鄰位、對(duì)位的3個(gè)位置,有1種,一共是5種,除去B本身,還可能有4種產(chǎn)物。 (3)試劑①是將—CH(CH3)2氧化生成—COOH,應(yīng)當(dāng)選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化 —CH(CH3)2,然后再通過還原反應(yīng)將—NO2轉(zhuǎn)變成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高錳酸鉀氧化。 (4)E()與CH3CH2MgCl反應(yīng)生成F(),另一產(chǎn)物為MgCl2。 (5)以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個(gè),只能通過已知反應(yīng)③完成,因此(CH3)2CHCHO先要轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCOOH,再轉(zhuǎn)變成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl與CH3MgCl反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。