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高中化學(xué) 第3章 第2節(jié) 石油的煉制 乙烯 課件 魯科版必修2

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1、第 2 節(jié)石油和煤重要的烴“一騎紅塵妃子笑,無(wú)人知是荔枝來(lái)?!痹撛?shī)句描述了作為一國(guó)之君的唐玄宗為了討好楊貴妃,不惜代價(jià)命人遠(yuǎn)道從廣東等地乘驛馬日夜兼程運(yùn)送荔枝?,F(xiàn)在,人們把青橘子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青橘子就可以變黃、成熟,而且散發(fā)出誘人的清香。人們?cè)谶\(yùn)輸水果的時(shí)候有時(shí)會(huì)放入浸泡過(guò)酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土,目的是什么呢?通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)你就可以解釋這個(gè)問(wèn)題。提示:浸泡過(guò)酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土能夠吸收水果產(chǎn)生的乙烯,從而防止運(yùn)輸途中水果早熟。1石油的煉制乙烯1石油的煉制烴碳氧(1)石油的成分:主要是由不同數(shù)目碳原子的_組成的復(fù)雜混合物,石油中_ 和_ 質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和

2、平均可達(dá) 97%98%。(2)石油的煉制方法加熱冷凝沸點(diǎn)分餾:用_和_的方法把石油分成不同_范圍的產(chǎn)物,主要產(chǎn)品是石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等。裂化:在催化劑存在下通過(guò)加熱把相對(duì)分子質(zhì)量_、沸點(diǎn)_的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量_、沸點(diǎn)_的烴,主要產(chǎn)品是高質(zhì)量的_。大高較小較低汽油典型反應(yīng):C16H34催化劑_裂解:常用石油分餾產(chǎn)品做原料,采用比裂化更高的溫度(7001 000 以上),使其中的_斷裂成乙烯、丙烯等_烴,主要產(chǎn)品是_、丙烯等。相對(duì)分子質(zhì)量較大的烴小分子乙烯C8H18C8H16體,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為 1.25 gL1。2乙烯無(wú)難(1)物理性質(zhì):乙烯是_色、稍有氣味、_溶于水的氣2雙(2

3、)分子結(jié)構(gòu):乙烯的分子式為_(kāi)。從分子式可以看出,一個(gè)乙烯分子比一個(gè)乙烷分子少_個(gè)氫原子。乙烯分子里碳原,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式子間的共價(jià)鍵是_鍵,結(jié)構(gòu)式為為_(kāi)。C2H4(3)化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng):乙烯有_性,火焰明亮并伴有_,方程式為 CH2=CH23O2點(diǎn)燃_。乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液_,這是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液_的結(jié)果,而烷烴卻沒(méi)有這一性質(zhì)。利用這一性質(zhì)可鑒別乙烯與甲烷、乙烷等??扇己跓?CO22H2O退色氧化加成反應(yīng):有機(jī)物分子中_上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。雙鍵乙烯能使溴的四氯化碳溶液_,實(shí)質(zhì)是乙烯分子中碳碳雙鍵中的_鍵斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在_的兩個(gè)碳原子上,方

4、程式為 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。退色因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯與甲烷、乙烷等,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。一個(gè)斷鍵乙烯使溴的四氯化碳溶液退色與使酸性高錳酸鉀溶液退色在原理上有何不同?答案:前者是加成反應(yīng),后者是氧化反應(yīng)。另外乙烯和 H2、HCl、H2O 等也可發(fā)生加成反應(yīng),其化學(xué)方程式為CH2=CH2H2CH2=CH2HCl_CH3CH2ClCH2=CH2HOH催化劑加熱、加壓_CH3CH2OH(4)乙烯的用途催熟劑化工乙烯的產(chǎn)量乙烯是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,水果的_。乙烯是重要的_原料,_是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。CH3CH31石油的成分按元素來(lái)看:碳、

5、氫含量之和為 97%98%。按物質(zhì)來(lái)看:烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴的混合物。過(guò)程原理產(chǎn)品及用途脫水、脫鹽除去原油中的鹽和水,減少對(duì)設(shè)備的腐蝕分餾利用加熱和冷凝,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物石油氣、汽油、煤油、柴油、蠟油、潤(rùn)滑油、重油裂化在一定條件下加熱,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴輕質(zhì)液體燃料(裂化汽油)催化裂化在一定條件下使用催化劑并加熱,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴輕質(zhì)液體燃料(裂化汽油)裂解以石油分餾產(chǎn)品為原料,采用比裂化更高的溫度,使其中相對(duì)分子質(zhì)量較大的烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子乙烯(有機(jī)化工的原料)2石油的煉制3.乙

6、烯的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)空氣中若含 3.4%34%的乙烯,遇火極易發(fā)生爆炸,所以點(diǎn)燃乙烯時(shí)要驗(yàn)純。(2)當(dāng)溫度高于 100 時(shí),乙烯燃燒前后的混合氣體體積相等。(3)乙烯完全燃燒生成的 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量之比為 1 1。(4)乙烯使酸性 KMnO4 溶液退色,可用于區(qū)別 CH4(烷烴)和 C2H4(烯烴)。(5)酸性 KMnO4 溶液可將 CH2=CH2 最終氧化為 CO2,因此當(dāng) CH4 中混有 CH2=CH2 時(shí),不能用通過(guò)酸性 KMnO4 溶液的辦法除去乙烯,因?yàn)橛行码s質(zhì) CO2 生成,不能達(dá)到提純的目的。加成反應(yīng)(1)當(dāng)乙烯與 Br2 反應(yīng)時(shí),一般用溴水或溴的四

7、氯化碳溶液,生成的 1,2 二溴乙烷是無(wú)色液體,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,通常簡(jiǎn)寫(xiě)為CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2) 利用乙烯能使溴水退色而甲烷( 或烷烴) 不能使溴水退色,既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴),也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的乙烯氣體以提純甲烷(或烷烴)。(3)為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯和 HCl 的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與 Cl2 的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡c HCl 的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與 Cl2 的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。(4)通常條件下,烯烴不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯),但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯的自身加

8、聚反應(yīng)可以得到聚乙烯。以上現(xiàn)象經(jīng)常用作烯烴和其他物質(zhì)的鑒別或除雜,在高考中經(jīng)??疾?。在應(yīng)用時(shí)要注意溴水和溴的四氯化碳溶液的區(qū)別。名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子和其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)鍵的變化一般是 CH、OH 或 CO鍵斷裂,結(jié)合一個(gè)原子或原子團(tuán),另一原子或原子團(tuán)同替代下來(lái)的基團(tuán)結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂,不飽和原子直接和其他原子或原子團(tuán)結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)一上一下有時(shí)只有一種加成方式,有時(shí)有多種加成方式斷一加二產(chǎn)物兩種或多種物質(zhì)一種新有機(jī)物4取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的比較

9、例 1.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。A石油中含有 C5C11 的烷烴,可以通過(guò)石油的分餾得到汽油B含 C18 以上烷烴的重油經(jīng)過(guò)催化裂化可以得到汽油C石油裂解是為了獲得更多的汽油D汽油、煤油、柴油都是由烴構(gòu)成的混合物解析:A 項(xiàng)中石油主要由液態(tài)烴構(gòu)成,也溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴。石油中肯定含有C5C11 的烷烴,因此通過(guò)石油的分餾就可以得到汽油、煤油等分餾產(chǎn)品;B 項(xiàng)中含C18 以上的固態(tài)烴利用率低,交通運(yùn)輸業(yè)需要更多的燃料油,使重油長(zhǎng)鏈烴分子斷裂就可以得到汽油,使長(zhǎng)鏈烴分子斷裂為C5C11 的烷烴的過(guò)程是采用催化裂化的方法;C 項(xiàng)中石油裂解屬于深度裂化,采用的溫度比裂化更高,長(zhǎng)鏈烴分子斷裂程度大。裂

10、解的目的不是為了生產(chǎn)更多的汽油,而是為了獲得大量的石油化工產(chǎn)品;D 項(xiàng)中石油是烴的混合物,石油的分餾產(chǎn)品汽油、煤油、柴油等仍是烴的混合物,所不同的只是這些分餾產(chǎn)品沸點(diǎn)范圍小,是含碳原子數(shù)接近的烴的混合物。答案:C例2.既可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯,又可以用來(lái)除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()。BA混合氣通過(guò)盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B混合氣通過(guò)盛足量溴水的洗氣瓶C混合氣通過(guò)盛蒸餾水的洗氣瓶D混合氣跟適量氯化氫混合生成液體物質(zhì),而乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化的生成物可能是CO2,若有CO2 生成,則使CH4 中混入了新的雜質(zhì)。解析:鑒別這兩種氣體,酸性高錳酸鉀溶液和溴水均有明顯的現(xiàn)象,但要除

11、去甲烷中的乙烯,不是僅憑現(xiàn)象就能達(dá)到目的,還要考慮反應(yīng)產(chǎn)物的影響。乙烯與溴水反應(yīng)是加成反應(yīng),BH2Cl2=2HCl變式訓(xùn)練.下列各反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()。ACH3CH2OHACH2=CH2HOH光照CCH2=CH23O2點(diǎn)燃2CO22H2ODCH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HCl解析:A 項(xiàng)符合加成反應(yīng)的概念;B 項(xiàng)是無(wú)機(jī)的化合反應(yīng);C 項(xiàng)乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng);D 項(xiàng)發(fā)生了取代反應(yīng)。例 3.體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)為 12.27 ),進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好的方法是()。A乙烷與氯

12、氣發(fā)生取代反應(yīng)B乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C乙烷與氯化氫反應(yīng)D乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)(2)寫(xiě)出所選反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的理由是_。解析:(1)乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物為各種氯代乙烷的混合物;乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為 1,2 二氯乙烷;只有乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)才能得到較純的一氯乙烷,產(chǎn)物為CH3CH2Cl;乙烷與氯化氫不反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上,所以化學(xué)方程式 為CH2=CH2HClCH3CH2Cl。(3)氯乙烷的沸點(diǎn)低,為 12.27 ,易汽化而吸收能量,使局部冷凍麻醉答案:(1)D(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl例

13、4.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是()。A甲烷與氯氣混合后在光照條件下的反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);乙烯與水在一定條件下的反應(yīng)C乙烷與氯氣混合后在光照條件下的反應(yīng);乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D乙烯與溴水反應(yīng);乙烯在空氣中點(diǎn)燃解析:A 項(xiàng)中甲烷與Cl2 發(fā)生取代反應(yīng),乙烯被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生氧化反應(yīng);B 項(xiàng)中的兩個(gè)反應(yīng)都是加成反應(yīng);D 項(xiàng)中乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙烯在空氣中點(diǎn)燃發(fā)生了氧化反應(yīng)。答案:C取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機(jī)反應(yīng),飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng),不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。1.下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法,不正確的是()。BA是無(wú)

14、色氣體,比空氣略輕,難溶于水B與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水退色C乙烯的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家的石油化工水平D可用點(diǎn)燃法鑒別乙烯和甲烷解析:乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色;點(diǎn)燃乙烯會(huì)產(chǎn)生黑煙,但點(diǎn)燃甲烷不會(huì)產(chǎn)生黑煙,因此可用點(diǎn)燃法鑒別乙烯和甲烷。2.能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()。A乙烯分子里碳?xì)湓拥膫€(gè)數(shù)比為 1 2CB乙烯完全燃燒生成 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量相等C乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且 1 mol 乙烯完全加成需消耗 1 mol 溴單質(zhì)D乙烯能使酸性 KMnO4 溶液退色解析:乙烯結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)是含有碳碳雙鍵,特征化學(xué)反應(yīng)是加成反應(yīng)。3.衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是()。A乙烯產(chǎn)量C天然氣產(chǎn)量B石油產(chǎn)量D汽油產(chǎn)量4.(雙選)下列物質(zhì)的制取應(yīng)選用加成反應(yīng)的是()。ACA一氯丙烷CCH2BrCH2BrB三氯甲烷DCH2Br2A5.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CHCH=CHCH3,若它在一定條件下能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),那么 1 mol 該烯烴完全)。加成需要消耗的氯氣的物質(zhì)的量是(A1 molC3 molB2 molD4 mol解析:1 mol 碳碳雙鍵能與 1 mol Cl2 發(fā)生加成反應(yīng)。B

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