《2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴同步學(xué)案 新人教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴同步學(xué)案 新人教版選修5（20頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第三節(jié)　鹵代烴 一、鹵代烴的消去反應(yīng)有哪些規(guī)律？與水解反應(yīng)有哪些區(qū)別？ 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 1．消去反應(yīng) (1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。 例如： CH3CH2Cl：＋NaOHNaCl＋CH2===CH↑＋H2O (2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 ①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。 ②有鄰位碳原子，但鄰

2、位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如： 。 ③有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如： CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O (3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O 2．消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 鍵的變化 鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要生成物 水解反應(yīng) NaOH水溶液 C—X與H—O鍵斷裂C—O與H—X鍵生成 含C—X即可 醇 消去

3、反應(yīng) NaOH醇溶液 C—X與C—H鍵斷裂 (或—C≡C—) 與H—X鍵生成 與X相連的C的鄰位C上有H 烯烴或炔烴 特別提醒　(1)通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。 (2)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 二、怎樣檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素？ 1．實(shí)驗(yàn)原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(

4、白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。 2．實(shí)驗(yàn)步驟 (1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化； (6)加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。 即RX 溶液 3．實(shí)驗(yàn)說(shuō)明 (1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX,1 mol一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此

5、量的關(guān)系來(lái)進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。 特別提醒　(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。 (2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。 三、在烴分子中引入鹵素原子的方法 鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。 在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑： (1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl ＋Br2＋HBr (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBr

6、 CH≡CH＋HBrCH2===CHBr  類(lèi)型1 鹵代烴取代反應(yīng)原理的應(yīng)用 例1　鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2－Br＋NaOH―→NaBr＋CH3CH2CH2OH。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。 (2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)。 (3)溴乙烷跟NaCN反應(yīng)。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI (3)CH3CH2Br＋N

7、aCN―→CH3CH2CN＋NaBr 解析　這是一道信息題，考查學(xué)生的自學(xué)和信息遷移能力。根據(jù)信息知識(shí)簡(jiǎn)單的模仿，不過(guò)應(yīng)注意用—SH(而不是用—HS)，和—CN連在原來(lái)連有鹵素原子的碳原子上，取而代之即可。 類(lèi)型2 鹵代烴的消去反應(yīng) 例2　下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) 答案　BC 解析　根據(jù)消去反應(yīng)發(fā)生的條件，與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子；B中CH2Br2無(wú)相鄰碳原子，C中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，故都不能發(fā)生消去反應(yīng)。 判斷鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)主要看一點(diǎn)，即鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原子上是否有氫原子，如果有，就能發(fā)生消

8、去反應(yīng)，否則，不能發(fā)生。 類(lèi)型3 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 例3　在實(shí)驗(yàn)室鑒定KClO3晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序： ①滴加AgNO3溶液?、诘渭覰aOH溶液　③加熱?、芗哟呋瘎㎝nO2?、菁诱麴s水，振蕩、過(guò)濾后取濾液?、捱^(guò)濾后取濾渣　⑦用HNO3酸化 (1)鑒定KClO3中氯元素的操作步驟是 ________________________________________________________________________， （2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是 _________________________________________

9、_______________________________。 答案　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 解析　用AgNO3檢驗(yàn)氯元素時(shí)，需將KClO3和1氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl－，并用稀HNO3酸化，克服其他離子的干擾，實(shí)驗(yàn)才會(huì)成功。 將KClO3晶體與1氯丙烷中的氯元素分別轉(zhuǎn)變?yōu)镃l－的方法為：2KClO32KCl＋3O2↑，CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl。再將溶液中的Cl－轉(zhuǎn)變?yōu)锳gCl，通過(guò)沉淀顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)，來(lái)判斷氯元素。 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)，特別要注意OH－的干擾。所以，一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后

10、，再滴入AgNO3溶液。 類(lèi)型4 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 例4　已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→ (主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：　　　　，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。 (2)上述反應(yīng)中，①是　　　　反應(yīng)，⑦是　　　　反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型) (3)寫(xiě)出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C　　　　　　　　　　，D　　　　　　　　　　， E　　　　　　　　　　，H　　　　　　　　　　。 （4）寫(xiě)出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式 _____________

11、___________________________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (1) 加成　酯化(或取代) 解析 1 mol烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,則該烴的化學(xué)式為C8H8。由于A能發(fā)生加聚反應(yīng)，能與Br2的CCl4溶液和HBr反應(yīng)，說(shuō)明A中含有不飽和的碳碳鍵，由A→B→E→C8H6Br4，可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為 在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的消去反應(yīng)可以形成不飽和鍵，能得到烯烴、炔烴等。利用鹵代烴的取代反應(yīng)可以形成碳氧單鍵(C—O)、碳碳單鍵等。現(xiàn)總結(jié)如

12、下： 　比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。 點(diǎn)撥　如下表所示。 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反應(yīng)條件 NaOH水溶液，加熱 NaOH醇溶液，加熱 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2===CH2、NaBr、H2O 結(jié)論 溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng) 1．AD　點(diǎn)撥　消去反應(yīng)是一個(gè)重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型，也是高考重點(diǎn)考查的內(nèi)容。對(duì)于該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理應(yīng)熟練掌握。 2．(1) ＋NaOHCH3CH===CH2↑＋H2O＋NaBr。 (2)CH3CH2C

13、H2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2CH===CH2＋Br2―→。 點(diǎn)撥　在有機(jī)合成題中逆推法是常用的方法，例如在(2)中，逆推過(guò)程如下：要想得到，應(yīng)用CH3CH2CH===CH2和Br2加成，要想得到CH3CH2CH===CH2應(yīng)讓CH3CH2CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)。 3．(1)A：CH≡CH，B：CH2===CH2， C：CH3CH2Cl，D：CH3CH2OH。 (2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl， CH3—CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。 點(diǎn)撥　有機(jī)推斷題在解答時(shí)要重視突破口的

14、選擇。該題的突破口為：A相對(duì)氫氣的密度 為13，即相對(duì)分子質(zhì)量為26，可推知A為CH≡CH。 1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．CH2Cl2 B．CCl2F2 C． D．CH3COCl 答案　D 解析　鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。 2．為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全，水解時(shí)需加入(　　) A．NaCl　　 B．NaHSO4　 　C．NaOH　 　

15、D．乙醇 答案　C 3．為保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是(　　) A．減少二氧化硫的排放量 B．減少含鉛廢氣的排放量 C．減少氟氯代烴的排放量 D．減少CO2的排放量 答案　C 4．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(　　) A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體 B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C．所有鹵代烴都含有鹵原子 D．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 答案　C 解析　A有的是氣體；B有的不行如CH3Cl；D有的可以通過(guò)加成制得。 5．為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。

16、其中合理的是(　　) A．取氯代烴少許，加入AgNO3溶液 B．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 答案　CD 解析　檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時(shí)，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl—，故應(yīng)加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO

17、3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗(yàn)。 6．沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是(　　) ①C3H7Cl?、贑2H3Cl　③C6H5Cl?、蹸2H4Cl2 A．①② B．②③ C．③④ D．①③④ 答案　B 解析　C3H7Cl存在有1氯丙烷和2氯丙烷兩種同分異構(gòu)體，C2H4Cl2存在有1,1二氯乙烷和1,2二氯乙烷兩種同分異構(gòu)體。 7．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 答案　A

18、 8．化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr(CH3)2 答案　B 9．(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①(CH3)2CBr—CH2CH3 ② (2)寫(xiě)出下列物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ① ②CH3CHBrCH3 (3)以為原料，制取，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案　(1)①＋NaOH＋NaBr ②＋

19、NaOH＋NaBr (2)①＋2NaOHCHCH↑＋2NaCl＋2H2O ②＋NaOHCH2CHCH3＋NaBr＋H2O (3)①＋NaOH＋NaBr＋H2O 10．某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)通過(guò)計(jì)算，寫(xiě)出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ________________________________________________________________________； (2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)

20、象為_(kāi)_______________________________________________________________________， 寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式 ________________________________________________________________________； (2) 能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？ ________________________________________________________________________。 (2)將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀 AgNO3＋NaOH

21、===AgOH↓＋NaNO3 2AgOH===Ag2O＋H2O AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3 (3)不能　因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag＋反應(yīng)第三節(jié)　鹵代烴 1．氯乙烷與NaOH水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．碳碳鍵 B．碳?xì)滏I C．碳氯鍵 D．碳氯鍵及碳?xì)滏I 答案　C 2．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　) A．CH3Cl 答案　B 解析　鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的

22、四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Cl原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒(méi)有相應(yīng)的氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 3．為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是(　　) ①加入AgNO3?、诩尤肷僭S鹵代烴試樣?、奂訜?④加入5 mL 4 molL－1NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 molL－1HNO3溶液 A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 答案　C 解析　鹵代烴不溶于水，也不能電離出鹵離子，所以鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時(shí)，應(yīng)先使鹵代

23、烴水解生成相應(yīng)的鹵離子，再加入HNO3中和堿，最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)出鹵素，其中加HNO3的作用是防止過(guò)量的堿干擾檢驗(yàn)。 4．根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A：________________，B：____________，C：_______________________________。 (2)各步反應(yīng)類(lèi)型： ①__________，②________，③__________，④__________，⑤________。 (3)A―→B的反應(yīng)試劑及條件： _________________________________

24、_______________________________________。 (4)反應(yīng)④和⑤的化學(xué)方程式為： ④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________。 答案　(1) 　　 (2)①加成反應(yīng)　②消去反應(yīng)?、奂映煞磻?yīng)　④消去反應(yīng)?、菁映煞磻?yīng) (3)NaOH的醇溶液、加熱 (4) 解析　在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)

25、狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。 有機(jī)合成路線題是把所有信息都隱蔽在反應(yīng)流程圖中，要圓滿地回答問(wèn)題必須從整體上理解反應(yīng)流程圖并進(jìn)行邏輯推理，挖掘出未知信息并進(jìn)行遷移應(yīng)用。此題可采用正推、逆推 法。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是(　　) A．溴乙烷和水 B．苯酚和乙醇 C．酒精和水 D．乙醛和苯 答案　A 解析　溴乙烷密度比水大且不溶于水，而苯酚和乙醇，酒精和水，乙醛和苯皆互溶，故選A。 2．下列鹵代烴既能發(fā)

26、生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是(　　) A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ 答案　B 3．以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　在有機(jī)物的制備反應(yīng)中，應(yīng)盡量選擇步驟少、產(chǎn)率高、副反應(yīng)少的合成路線。對(duì)此題而言，選擇加成反應(yīng)比取代反應(yīng)要好得多，而使用加成反應(yīng)

27、，必須先發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴，顯然D的步驟較少，最后產(chǎn)率也較高。 4．《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是(　　) A．它屬于芳香烴 B．分子中最多有23個(gè)原子共面 C．分子式為C14H8Cl5 D．1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成 答案　B 解析　該分子有氯原子，所以不屬于烴類(lèi)；該物質(zhì)的分子式為C14H9Cl5；由于分子內(nèi)有兩個(gè)苯環(huán)，所以最多可以與6 mol H2加成；兩個(gè)苯環(huán)上的所有原子共平面，所以最多有23個(gè)原子共面。

28、 5．將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B 解析　此題考查了鹵代烴的消去反應(yīng)，二鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法。在NaOH醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即 CH2===CH—CH3＋Br2―→，它的同分異構(gòu)體有3種： 。故正確答案為B。 6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該

29、鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl 答案　CD 解析　A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴，CH3CH2CH2CH===CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH===CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得烯烴CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到 兩種烯烴。 7．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) 消去→消去→取代 B．消去→加成→水解 消去→消去→加成

30、 D．消去→加成→消去 答案　B 解析　要制取1,2丙二醇，應(yīng)先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯： ＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O 再由丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2二溴丙烷： CH3—CH===CH2＋Br2―→ 最后由1,2二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2丙二醇： ＋2NaOH＋2NaBr，所以答案為B。 8．有機(jī)物CH3CHCHCl能發(fā)生的反應(yīng)有(　　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苁逛逅噬、菔顾嵝訩MnO4溶液褪色?、夼cAgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反應(yīng) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只

31、有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 答案　C 解析　有機(jī)物性質(zhì)主要由分子的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)。但由于氯原子與碳原子以共價(jià)鍵結(jié)合，不是自由移動(dòng)的Cl－，故不能與AgNO3溶液反應(yīng)，只有在堿性條件下水解之后酸化才可與AgNO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。 9．鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．BrCH

32、2CH2CH2Br D．CH3CH2CHBr2 答案　C 10．鹵代烴與NaOH水溶液共熱，發(fā)生________反應(yīng)，______被________代替，這是有機(jī)合成中引入________的方法之一；該反應(yīng)可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意__________，鹵代烴在______________條件下，發(fā)生______________反應(yīng)生成烯烴，這是有機(jī)合成中引入______________的方法之一。 答案　取代　鹵原子　羥基　羥基　加入AgNO3溶液前先加入稀HNO3酸化　強(qiáng)堿的乙醇溶液中加熱　消去　不飽和鍵 11．根據(jù)下面的反應(yīng)路線

33、及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，名稱是__________。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是________，③的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________________________。 答案　(1) 　環(huán)己烷　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 備課資源　下圖是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是__________反應(yīng)，③是

34、__________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (4)C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。F1和F2互為_(kāi)___________。 (5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是__________，二烯烴的通式是__________。 (6)若將反應(yīng)④中的條件改為NaOH的水溶液，請(qǐng)寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式。____________

35、____________________________________________________________。 答案　(1)2,3－二甲基丁烷　(2)取代　加成 (3) ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O (4)(CH3)2C===C(CH3)2　 同分異構(gòu)體 (5)E　CnH2n－2(n≥4) 解析　本題的前兩問(wèn)比較簡(jiǎn)單，第(1)問(wèn)考查有機(jī)物的命名，第(2)問(wèn)考查有機(jī)反應(yīng)的基本類(lèi)型。第(3)、(4)問(wèn)是利用有關(guān)反應(yīng)和性質(zhì)來(lái)確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知C1、C2可能為或，由于E可發(fā)生1,4－加成和1,2－加成，則E為二烯烴，不難推出C1為(CH3)

36、2C===C(CH3)2，D為，E為。 探究創(chuàng)新 備課資源　(1)將1－溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣通過(guò)F(內(nèi)盛少量的水)，最后在G中可以收集到一種無(wú)色氣體X。 ① 寫(xiě)出生成氣體X的化學(xué)方程式 ________________________________________________________________________。 ②如果在G中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X后，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)__________________________________________________________________

37、_____， 寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 ________________________________________________________________________。 (2)某課外活動(dòng)小組，將 (一溴環(huán)己烷)與NaOH的醇溶液共熱了5 min，欲證明反應(yīng)已發(fā)生，結(jié)果有甲、乙、丙三位同學(xué)分別 采用不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的。請(qǐng)寫(xiě)出這三組不同的試劑名稱(或化學(xué)式)及每種試劑的作用。 ①________， _____________________________________________________ _______________________

38、_________________________________________________； ②________， __________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ③________， _____________________________________________________________ ____________________________

39、____________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ②溴的CCl4溶液顏色褪去或變淺 CH3CH===CH2＋Br2―→ (2)①HNO3(aq)和AgNO3(aq)　HNO3(aq)的作用是中和NaOH，防止OH－的干擾；AgNO3(aq)的作用是檢驗(yàn)生成的Br－ ②HCl(aq)[或H2SO4(aq)]和

40、Br2(CCl4)(或溴水)　酸的作用是中和NaOH，防止NaOH與Br2反應(yīng)；Br2(CCl4)(或溴水)的作用是檢驗(yàn)生成的環(huán)烯烴 ③酸性KMnO4(aq)　酸用來(lái)中和NaOH；KMnO4(H＋，aq)用來(lái)檢驗(yàn)生成的烯烴 第2課時(shí)　鹵代烴(二) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．2001年9月1日?qǐng)?zhí)行的國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3－氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過(guò)1 ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含結(jié)構(gòu))共有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B

41、解析　本題以醬油中的3－氯丙醇為題材，考核限制條件下的同分異構(gòu)體數(shù)的判斷。對(duì)于3－氯丙醇不含C(Cl)OH的同分異構(gòu)體為：ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、ClCH2CHOHCH3，共3種。 2．某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)—Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種(　　) A．2 B．3 C．4 D．5 答案　C 解析　依據(jù)價(jià)鍵原則，兩個(gè)—CH3和一個(gè)—Cl只有一個(gè)斷鍵，只能連在鏈的端點(diǎn)上，而另外三個(gè)原子團(tuán)，只能在鏈的中間位置

42、。因此，首先把兩個(gè)—CH2—和一個(gè)組合起來(lái)，共有兩種組合方式；再分別用—CH3和—Cl飽和剩余價(jià)鍵，并交換—CH3和—Cl的位置，共可得到4種結(jié)構(gòu)。 3．二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是(　　) 答案　D 解析　由于苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，所以該二溴苯只能是：。 4．甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有(　　) A．4種 B．6種 C．10種 D．14種 答案　D 5．某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)—CH3、兩

43、個(gè)—CH2—、一個(gè)，符合上述結(jié)構(gòu)特征的烴有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　B 　 6．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(　　) A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 C．溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯 D．溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取 答案　C 7．以氯乙烷制1,2－二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是(　　) A．CH3CH2ClCH3CH2OH CH2===CH2CH2ClCH2Cl B．CH3CH2Cl

44、CH2ClCH2Cl C．CH3CH2ClCH2===CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl D．CH3CH2ClCH2===CH2CH2ClCH2Cl 答案　D 解析　由氯乙烷生成1,2－二氯乙烷的過(guò)程應(yīng)為：CH3CH2ClCH2===CH2CH2ClCH2Cl。 8．以CH3CH2CH2Cl和Cl2、NaOH、乙醇、H2O為原料合成，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案　CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH===CH2＋NaCl＋H2O CH3CH===CH2＋Cl2―→ ＋2H2O ＋2HCl 9．聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若分子中的兩個(gè)氫原子被溴原子取代后有多種對(duì)稱產(chǎn)物

45、，如 (1) 請(qǐng)寫(xiě)出另外3種對(duì)稱產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________________、________________、______________。 (2)思考的相互關(guān)系是____________?！　　　　　　　　　　　　　　　? A．同分異構(gòu)體 B．同一物質(zhì) C．同系物 (2)B 解析　書(shū)寫(xiě)二鹵代物時(shí)，先固定一個(gè)鹵原子，同時(shí)確定固定方式有幾種，再看另一個(gè)鹵原子移動(dòng)的位置，特別注意重復(fù)的位置。 10．鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3

46、CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr) 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng) ________________________________________________________________________。 (2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng) ________________________________________________________________________。 (3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚 (CH3—O—CH2CH3)_____________________

47、___________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑， CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI 解析　本題旨在考查鹵代烴取代反應(yīng)的知識(shí)，著重培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題、類(lèi)比推理和靈活運(yùn)用知識(shí)的三種能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應(yīng)等知識(shí)，可分析得：R—X＋Y－―→RY＋X－ (1)據(jù)題意可看出，RX即CH3CH2Br，

48、而Y－即SH－，CH3CH2Br＋SH－―→CH3CH2SH＋Br－。 (2)從題意可以看出RX為CH3I，而Y－為CH3COO－，CH3I＋CH3COO－―→＋I(xiàn)－。 同理，在(3)中RX顯然是CH3I，但題目中并未直接給出和Y－有關(guān)的分子，而是給出了反應(yīng)的結(jié)果CH3—O—CH2CH3，從產(chǎn)物CH3—O—CH2CH3可以推斷出Y－應(yīng)該是CH3CH2O－，它可以來(lái)自無(wú)水乙醇和金屬鈉反應(yīng)生成的CH3CH2ONa。 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI 11．某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液

49、混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)通過(guò)計(jì)算，寫(xiě)出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式； (2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生什么現(xiàn)象？寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式； (3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？ 答案　(1) (2)將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀 AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3， 2AgOH===Ag2O＋H2O， AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3。 (3)不能　因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合著的，不能與Ag

50、＋反應(yīng)。 解析　(1)一氯代烷的通式為CnH2n＋1Cl，有關(guān)反應(yīng)的方程式為：CnH2n＋1Cl＋H2OCnH2n＋1OH＋HCl HCl＋NaOH===NaCl＋H2O NaOH＋HNO3===NaNO3＋H2O NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3 則CnH2n＋1Cl　～　AgCl 　14n＋36.5 143.5 　1.85 g 2.87 g ＝　n＝4 故一氯代烷的分子式為C4H9Cl，其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)有： (2)若C4H9Cl與NaOH水溶液共熱后不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀。因?yàn)檫^(guò)量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成白色

51、的AgOH沉淀，但AgOH不穩(wěn)定，馬上分解為褐色Ag2O，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為： AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3 2AgOH===Ag2O＋H2O AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3。 章末總結(jié) 1．C　點(diǎn)撥　元素守恒是有機(jī)化學(xué)推斷的主要依據(jù)。在此題中1 mol烴完全燃燒可得到2 mol CO2，則可推出該烴分子中含有2個(gè)碳原子。1 mol該烴能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以該烴中含有碳碳三鍵。

52、故該烴為C2H2。 2．BD　點(diǎn)撥　能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有：烯烴、炔烴、苯的同系物等。 3．B　點(diǎn)撥　有機(jī)物同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷，實(shí)質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。按同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法可知C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有以下四種：CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl。 4．D　點(diǎn)撥　醇或鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是羥基(或鹵素原子)所連碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子。 5．AC　點(diǎn)撥　汽油燃燒產(chǎn)生的汽車(chē)尾氣中主要含有CO2、CO、NOx等。 6．A　點(diǎn)撥　由方程式可以看出，燃燒相同體積的燃?xì)?，天然氣的耗氧量要比液化石?/p>

53、氣少的多。 7．CH3CH=CH2和　CH3C≡CH 點(diǎn)撥　加成反應(yīng)實(shí)質(zhì)是雙鍵或三鍵斷開(kāi)，加上原子或原子團(tuán)，碳鏈結(jié)構(gòu)不變。 8．C2H6　C2H2　CO2 點(diǎn)撥　分子式為CxHy的烴的燃燒方程式為：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O當(dāng)烴的物質(zhì)的量相等時(shí)，x＋越大，耗氧量越大；x越大，生成CO2越多；y越大，生成的H2O越多。 9．2－甲基－2－戊烯 點(diǎn)撥　加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中重要的化學(xué)反應(yīng)，常見(jiàn)的題型有：①反應(yīng)類(lèi)型的判別。②化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。③加成產(chǎn)物的判斷。④由加成產(chǎn)物推測(cè)其反應(yīng)物等。 10．2C2H6＋7O24CO2＋6H2O 2 L　　7 L　　　4 L 假設(shè)乙烷完

54、全反應(yīng)，則耗氧量為： ＝14 L<20 L， 故假設(shè)成立。 生成的CO2的體積為：＝8.0 L，剩余的O2的體積為：20 L－14 L＝6.0 L。所以反應(yīng)后氣體的體積為8.0 L＋6.0 L＝14 L，通入足量石灰水中，剩余的氣體為O2，體積為6.0 L。 點(diǎn)撥　有機(jī)化學(xué)燃燒體積計(jì)算時(shí)，要特別注意外界溫度，即注意水的狀態(tài)。 11．設(shè)能產(chǎn)生氯乙烷的質(zhì)量為x CH2===CH2＋HClC2H5Cl 28 g 63.5 g 1 t x x＝＝2.3 t。 點(diǎn)撥　有機(jī)工業(yè)合成計(jì)算要特別注意轉(zhuǎn)化率問(wèn)題，當(dāng)然為了計(jì)算的方便，求算理論產(chǎn)量時(shí)，不用考慮轉(zhuǎn)化率問(wèn)題。 12．設(shè)參加反應(yīng)的溴的質(zhì)量為x，根據(jù)方程式 CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 22．4 L　　2160 g 11．2 L　　x 參加反應(yīng)的溴的質(zhì)量為： x＝＝160 g。