《2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法同步學(xué)案 新人教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法同步學(xué)案 新人教版選修5（17頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代 第一節(jié)　合成高分子化合物的基本方法 一、合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型 1．加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng)) (1)特點 ①單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)； ②單體和生成的聚合物組成相同； ③反應(yīng)只生成聚合物。 (2)加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫 將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“—”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)式。 (3)加聚反應(yīng)方程式的書寫 ①均聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。如  ②共聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。如 2．縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng)) (1)特點

2、 ①縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團(tuán)； ②單體和聚合物的組成不同； ③反應(yīng)除了生成聚合物外，還生成小分子； ④含有兩個官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。 (2)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式的書寫 要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如 (3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫 單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n－1)。 ①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 ②以醇羥基中

3、的氫原子和酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 ③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 特別提醒　單體與鏈節(jié)不同，如單體是CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，加聚物與單體結(jié)構(gòu)上不相似，性質(zhì)不同，不為同系物。如分子中無。 3．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 不同點 反應(yīng)物 單體必須是不飽和的 單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán) 生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，還有水、鹵化氫、氨等小分子化合物 聚合物 分子組成與單體相同 分子組成與單體不完全相同 相同點

4、 反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物 二、高分子化合物單體的確定 1．加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷 判斷有機(jī)高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是： (1)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物； (2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等)，則一般為縮聚產(chǎn)物。 2．加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個碳原子(無其它原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如，其單體是。 (2)凡鏈節(jié)的主鏈中有四個碳原子(無其它原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，

5、在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如的單體為。 (3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如的單體為； 的單體為。 3．縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如的單體是 和HCHO。 (2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)，如，其單體必為一種，如的單體為。 (3)若鏈節(jié)中間含有部分，則單體為酸和醇，將中C—O單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫即可。如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若鏈節(jié)中間含有部分，則單體一般為氨基酸，將中C—N

6、單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫。如的單體為H2NCH2COOH和。 特別提醒　運(yùn)用上述方法找單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維法逐步還原，準(zhǔn)確判斷單體的前提是熟練掌握加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的原理及方程式的書寫。進(jìn)行單體判斷時，不要被書寫方式迷惑，要注意到單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，同時嚴(yán)格按半 鍵還原法進(jìn)行判斷。 類型1 有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1　某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下： 下列說法正確的是(　　) A．聚合物的鏈節(jié)是 B．聚合物的分子式是C3H3Cl3 C．合成該聚合物的單體是CHCl===CHCl D．若n表示聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97

7、n 答案　CD 解析　注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為。合成它的單體是CHCl===CHCl，其分子式為(C2H2Cl2)n，相對分子質(zhì)量為97n。 類型2 聚合物單體的判斷 例2　在國際環(huán)境問題中，一次性使用聚苯乙烯等材料帶來的“白色污染”是極為嚴(yán)重的環(huán)境問題之一。最近研制的一種可降解塑料，代號為3HB，結(jié)構(gòu)簡式為，具有良好的生物適應(yīng)性，能在自然界降解。請回答下列問題： (1)該可降解塑料在自然界中可通過________(填序號)反應(yīng)降解為該聚合物的單體?！　　　　　　　　　　　　　　　　　? A．加成

8、 B．消去 C．水解 D．氧化 (2)該聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為____________，該單體中具有的官能團(tuán)的名稱為__________。 (3)各取1 mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時，分別消耗鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為__________。 答案　(1)C　(2) 　羥基、羧基 (3)2∶1 解析　依據(jù)的結(jié)構(gòu)先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維法逐步還原，推測其單體，再依據(jù)官能團(tuán)確定其性質(zhì)，寫出反應(yīng)方程式進(jìn)行相關(guān)計算。 是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團(tuán)形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位

9、置。 ，失去的小分子為H2O，拆為—H和—OH，其單體必為一種，為。含有兩種官能團(tuán)，有羥基(—OH)和羧基()，中—OH不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但能與金屬鈉反應(yīng)，—COOH既能與Na反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)。 判斷有機(jī)高分子化合物單體時，要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。 鏈節(jié)→鏈節(jié)→半鍵還原、雙鍵重現(xiàn)→正推驗證。②若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時單體是二烯烴)。 (2)若是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團(tuán)的形成過程的連鏈逆向推出單體，把失去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。 類型3 有機(jī)高分子化合物的合成及反

10、應(yīng)類型 例3　根據(jù)圖示，回答下列問題： (1) 寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡式：A__________，E_________________，G____________。 (2) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)④的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)是 ___________________

11、_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3) 寫出①、⑤的反應(yīng)類型：①__________、⑤_____________________。 答案　(1)H2C===CH2　 HOOC(CH2)4COOH (2)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2===CHCl＋NaCl＋H2O (3)加成反應(yīng)　縮聚反應(yīng) 解析　根據(jù)A的分子式推出A為乙烯，C為，D為CH2===

12、CHCl，E為，F(xiàn)為HOCH2—CH2OH，結(jié)合F和縮聚大分子可推出G為HOOC(CH2)4COOH，從而可推出答案。 有機(jī)化合物框圖推斷題的關(guān)鍵是尋找突破口，特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系、特殊的轉(zhuǎn)化條件都可以 成為突破口，同時要注意逆向思維的運(yùn)用。 　下表列出了一些單體及它們的分子式，這些單體的聚合產(chǎn)物是什么，把結(jié)果填在表中空白處。 單體名稱 單體結(jié)構(gòu)簡式 聚合物 乙烯 CH2===CH2 丙烯 CH2===CHCH3 氯乙烯 CH2===CHCl 丙烯腈 CH2===CHCN 丙烯酸 CH2===CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3C

13、OOCH===CH2 丁二烯 CH2===CH—CH===CH2 乙炔 CH≡CH 　 　通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個聚合物是由何種單體聚合成的嗎？  　含有兩個官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈現(xiàn)為線型結(jié)構(gòu)。含有三個官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)？ 點撥　高分子鏈間產(chǎn)生交聯(lián)，形成體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。 　如果一個聚合物是由縮聚反應(yīng)得到的，在尋找它的單體時不但要看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過哪一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)縮合的。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成的嗎？ 點撥 所以，單體為對苯二甲酸

14、()和乙二醇(HOCH2CH2OH)。 1． 點撥　由單體推斷聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是考查有機(jī)合成的常見題型，解題時，應(yīng)先判斷單體能發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)，然后再根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理進(jìn)行推測。 2．(1)單體為HO(CH2)5COOH； 點撥　聚合反應(yīng)方程式書寫時最易出現(xiàn)的錯誤有：①漏掉無機(jī)小分子；②漏掉n；③縮 聚反應(yīng)小分子前的計量數(shù)錯寫等。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質(zhì)中有固定熔點的是(　　) A．聚乙烯 B．氯化鈉 C．淀粉 D．聚1,3－丁二烯 答案　B 2．對此聚合物

15、分析正確的是(　　) A．其單體是CH2===CH2和HCOOC2H5 B．它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物 C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5 D．其單體是CH2===CH—COOC2H5 答案　D 解析　該高分子化合物的鏈節(jié)就是方括號中的元素組成，即，也就可以推斷出它的單體是CH2===CH—COOC2H5，從結(jié)構(gòu)上看，它的每一個鏈節(jié)上都有一個酯基，所以它的分子中有n個酯基。 3．下列各組物質(zhì)中互為同系物的是(　　) A．CH3CH2CH2OH和C2H5—O—C2H5 B．CH2===CH2和 答案　B 4．高分子化合物的單體是(　　) A．1,3－丁二烯

16、 B．2－甲基－1,3－丁二烯 C．乙烯和甲基丙烯 D．2－甲基－2－丁烯 答案　B 5．硅橡膠的主體結(jié)構(gòu)為，它是由二氯二甲基硅烷Si(CH3)2Cl2經(jīng)兩步反應(yīng)制得，這兩步反應(yīng)是(　　) A．消去、加聚 B．水解、縮聚 C．氧化、加成 D．水解、加聚 答案　B 6．下列有機(jī)物或有機(jī)物組合，在現(xiàn)有條件下不能發(fā)生聚合反應(yīng)的是(　　) D．C(CH3)4 答案　D 7．聚甲基丙烯酸甲酯也是一種重

17、要的醫(yī)用高分子材料，用于人造骨、關(guān)節(jié)等。已知烯烴可被酸性KMnO4溶液氧化成二元醇，如 CH2===CH2HOCH2CH2OH 現(xiàn)以甲基丙烯為原料合成有機(jī)玻璃樹脂，流程如下。 寫出有機(jī)物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為： A：________________________________________________________________________； B：________________________________________________________________________； C：____________________________

18、____________________________________________； D：________________________________________________________________________。 8．(1)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是____________________和_____________________________________。 (2)已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 它是由________________和________________(填單體的

19、結(jié)構(gòu)簡式)通過________反應(yīng)而制得的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (3)工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。  答案　(1) CO—CH2—CH2—OH 解析　(1)聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、—O—CH2CH2—O—H，再連接上—OH或—H

20、即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)據(jù)高分子鏈節(jié)可確定ABS樹脂屬于加聚產(chǎn)物。將括號及n去掉，然后將鏈節(jié)改組，方法是：雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，超過四個價鍵的兩個碳原子就切斷，上式可變?yōu)椋? 由于2、3號碳，6、7號碳超過四價，從兩處斷開即得到三種單體。 9．聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)式為，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是__________，單體是__________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為________。 答案　(1) 　(2)500 第一節(jié)　合成高分子化合物的基本方法 1． 根據(jù)下列合成高分子聚苯乙烯的反應(yīng)，

21、指出單體、鏈節(jié)、聚合度，并表示出其平均 相對分子質(zhì)量。 答案　為單體，為鏈節(jié)，聚苯乙烯中的n為聚合度，平均相對分子質(zhì)量為104n。 解析　苯乙烯為單體，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。從結(jié)構(gòu)上看，聚苯乙烯是由相同的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。這種化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。重復(fù)結(jié)構(gòu)單元是組成高分子鏈的基本單位，就好像是長鏈中的一個環(huán)節(jié)，所以又稱鏈節(jié)。鏈節(jié)的數(shù)目n稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)。 2．觀察下列聚合反應(yīng)，請你判斷哪些是加聚反應(yīng)，哪些是縮聚反應(yīng)。 答案　(1)(2)(5)為加聚反應(yīng)，(3)(4)為縮聚反應(yīng)。 解析　加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的

22、區(qū)別有以下兩個方面：(1)加聚反應(yīng)是由不飽和鍵斷裂后形成的，縮聚反應(yīng)是分子間的官能團(tuán)之間的消去反應(yīng)。(2)從產(chǎn)物上看，加聚反應(yīng)只生成高分子化合物，縮聚反應(yīng)同時還生成小分子。 3．新型的合成彈性材料“丁苯吡橡膠”，結(jié)構(gòu)簡式如下： 它是由三種單體______________、____________和__________經(jīng)過____________反應(yīng)而制得的。 解析　首先由高分子鏈中的主鏈結(jié)構(gòu)簡式分析，是由不飽和的單體發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成的產(chǎn)物，然后再將高分子鏈節(jié)即結(jié)構(gòu)單元斷開成三段： 加聚反應(yīng)制得的。 4．已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它的單體是________________

23、__，寫出由單體生成滌綸樹脂的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________， 該反應(yīng)的類型是__________________。 縮聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)是指單體之間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反應(yīng)?？s聚反應(yīng)的特點是：(1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。通常，縮聚反應(yīng)的單體可以是二元酸與二元醇、二元酸與二元胺、羥基酸、氨基酸等。(2)縮聚反應(yīng)的結(jié)果，不僅生成

24、高聚物，而且還有 副產(chǎn)物(小分子)生成。(3)所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列不屬于高分子化合物的是(　　) A．蛋白質(zhì) B．淀粉 C．硝化纖維 D．油脂 答案　D 解析　蛋白質(zhì)、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纖維是天然高分子化合物與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，在與硝酸反應(yīng)中，纖維素的高分子鏈未被破壞，因而仍是高分子化合物。油脂是高級脂肪酸甘油酯，相對分子質(zhì)量相對較小，且在其結(jié)構(gòu)中沒有出現(xiàn)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元和聚合度，故不是高分子化合物。 2．有4種有機(jī)

25、物： ④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為(　　) A．①③④　 B．①②③　　 C．②③④　 　 D．①②④ 答案　C 解析　因為加聚反應(yīng)前后單體和高聚物的組成是一致的，所以用代入法，把各單體的分子式相加，如果和高聚物的分子式一致，那么就是正確答案。 3．用CH3CH2CH2OH制取，可能遇到的反應(yīng)類型有(　　) A．取代 B．消去 C．加聚 D．縮聚 答案　BC 解析　采用逆推法由CH2===CHCH3加聚而成，而CH2===CHCH3是由C

26、H3CH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)而得到。 4．和CH2===CH—CN按一定比例加聚成高分子A。一定量的A完全燃燒生成CO2、H2O(g)和N2(g)，其中CO2的體積分?jǐn)?shù)為57.14%，則形成A的兩種有機(jī)物的物質(zhì)的量之比為(　　) A．1∶1 B．1∶2 C．2∶3 D．3∶4 答案　B 解析　本題有多種解法，下面給出守恒法。設(shè) (C6H10)、CH2===CH—CN(C3H3N)的物質(zhì)的量分別是x、y，根據(jù)C、H、N守恒得： n(CO2)＝6x＋3y；n(H2O)＝；n(N2)＝ 由題意得：＝57.14%，

27、 解得x∶y＝1∶2。 5．某聚合物具有如下結(jié)構(gòu)片斷： 其單體不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．與NaOH溶液共熱可生成一種鈉鹽 C．能催化加氫生成2－甲基丙酸甲酯 D．能發(fā)生縮聚反應(yīng) 答案　D 6.A是烴的含氧衍生物，還原A生成醇B，氧化A生成酸C。由B、C反應(yīng)可生成高分子化合物D，D的結(jié)構(gòu)簡式為 試寫出： (1)B的名稱：________；B在一定條件下可通過縮合反應(yīng)得到一種新的高聚物________________________________________________________________________。

28、 (2)C的分子式：__________。 (3)D水解的化學(xué)方程式：____________________________________________________。 答案　(1)乙二醇　 (2)C2H2O4 解析　據(jù)高聚物可推知其單體B為HOCH2—CH2OH，C為，則A為，B可縮聚為聚醚。 7．碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。 (1)A的分子式是____________。 (2)A有2個不同的含氧官能團(tuán)，其名稱是________、___________________________。

29、 (3)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。 ①A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________。 ②A不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填寫序號字母)。 a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．酯化反應(yīng) d．還原反應(yīng) (4)寫出兩個與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(只寫2種)：________________________________、____________________。 (5)A

30、還有另一種酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是： ________________________________________________________________________。 (6)已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)： B也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)，生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)C5H10O2　 (2)

31、羥基　醛基 解析　n(H)＝＝10，由題意可知n(O)＝2， n(C)＝5，A的分子式為C5H10O2，由A中有2個氧原子，有2個不同的含氧官能團(tuán)，只能是羥基和醛基；A與氫氣反應(yīng)生成B，故B為：。 探究創(chuàng)新 8．我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料。PETG新材料有別于以往我國身份證材料的最大特點在于該材料可以回收再利用，而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。此外，PETG新材料采用新配方和控制技術(shù)，易于印刷，熱穩(wěn)定性強(qiáng)，具有防偽造、耐摩擦、抗腐蝕、抗靜電等特點。PETG的結(jié)構(gòu)簡式為： ②RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2

32、表示烴基) 這種材料可采用下列合成路線： 試回答下列問題： (1)反應(yīng)②⑥加入的試劑X是________。 (2)⑤的反應(yīng)類型是__________。 (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B____________，I__________。 (4)合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量之比 n(D)∶n(E)∶n(H)＝________∶________∶________(用m、n表示)。 (5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)③_________________________________________________________________； 反應(yīng)⑥______________

33、___________________________________________________。 答案　(1)NaOH的水溶液 (2)取代反應(yīng)(或醇解) (4)m　(m＋n)　n 解析　(1)由PETG的結(jié)構(gòu)簡式可以知道該高聚物是通過酯化反應(yīng)形成的，其單體有三種，分別為 ，HO—CH2CH2—OH和，由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B、F、G、H、E含相同碳原子數(shù)，且E為氧化產(chǎn)物，H為還原產(chǎn)物。故E為 ， D為HOCH2—CH2OH。又F、C為鹵代烴，D、G為醇，所以試劑X為NaOH的水溶液。 (2)由PETG的結(jié)構(gòu)和題目所給信息(已知②)可知，反應(yīng)⑤為酯與醇發(fā)生的取代反應(yīng)。 (3)由E、H的結(jié)構(gòu)簡式和相關(guān)反應(yīng)可知B為；由于PETGD(醇)＋H(醇)＋I(xiàn)，結(jié)合已知②可知I為。 (4)由PETG的結(jié)構(gòu)可知1 mol PETG中含EG m mol、TPA(m＋n) mol、CHDM n mol，所以n(D)∶n(E)∶n(H)＝m∶(m＋n)∶n。 (5)由轉(zhuǎn)化關(guān)系BE，BFG，可知G分子中含有苯環(huán)，則GH的反應(yīng)為： 。 由D的結(jié)構(gòu)及烴AC知反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：