《第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（33頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第二單元第二單元專題專題 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物人類對(duì)有機(jī)物的研究經(jīng)歷的三個(gè)階段人類對(duì)有機(jī)物的研究經(jīng)歷的三個(gè)階段: :1.1.從天然的動(dòng)植物中提取分離出一些純凈物從天然的動(dòng)植物中提取分離出一些純凈物; ;2.2.研究有機(jī)化合物的結(jié)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；研究有機(jī)化合物的結(jié)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；3.3.根據(jù)需要對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成。根據(jù)需要對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成。科學(xué)家如何研究有機(jī)化合物科學(xué)家如何研究有機(jī)化合物? ?有機(jī)物有機(jī)物（不純）（不純）有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（

2、有哪些官能團(tuán)）（有哪些官能團(tuán)）確定分子式確定分子式有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C C、H H、O O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法如何用實(shí)驗(yàn)的如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄方法確定葡萄糖的組成元素糖的組成元素最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)18311831年李比希利用氧化銅在年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機(jī)物生成高溫條件下氧化有機(jī)物生成二氧化碳和水，然后分

3、別用二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測(cè)定出碳和氫和二氧化碳，測(cè)定出碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。碳、氫碳、氫元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) ) 一、有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究一、有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究（一）組成（一）組成元素分析元素分析 一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和H H2 2O O ，其組成元，其組成元

4、素素 。經(jīng)驗(yàn)交流：經(jīng)驗(yàn)交流：肯定有肯定有C C、H H可能有可能有O O燃燒法燃燒法例例.3.2.3.2克某有機(jī)物在純氧中燃燒，克某有機(jī)物在純氧中燃燒，生成生成4.44.4克克COCO2 2和和3.63.6克克H H2 2O O，則該化，則該化合物由哪些元素組成？合物由哪些元素組成？ 鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在存在N N、ClCl、BrBr、S S等元素等元素 銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。是否存在鹵素。 元素分析儀可同時(shí)對(duì)元素分析儀可同時(shí)對(duì)C C、H H、O O、S S等多種元素進(jìn)行分析。等多種元素進(jìn)行分析。一、有機(jī)化

5、合物組成研究一、有機(jī)化合物組成研究組成組成元素分析元素分析1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 2 2、元素分析儀、元素分析儀A A、原理：燃燒法、原理：燃燒法B B、作用：得出組成元素和最簡(jiǎn)式、作用：得出組成元素和最簡(jiǎn)式C C、最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）、最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）已知：某烴分子中碳?xì)滟|(zhì)量比為已知：某烴分子中碳?xì)滟|(zhì)量比為6:16:1，其，其最簡(jiǎn)式為最簡(jiǎn)式為 ，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為的相對(duì)密度為1414。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式元素分析儀元素分析儀組成研究組成研究分子式的確定分子式的確定1 1）直接法（物質(zhì)的量法）直接法（物質(zhì)的量法）2 2）最簡(jiǎn)

6、式法：）最簡(jiǎn)式法：將將12g12g有機(jī)物完全燃燒，生成的有機(jī)物完全燃燒，生成的COCO2 2、H H2 2O O通過(guò)濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增通過(guò)濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重重14.4g14.4g，堿石灰增重，堿石灰增重26.4g26.4g，該有機(jī)，該有機(jī)物的分子式為物的分子式為 。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1 1、 李比希李比希和維勒合作提出和維勒合作提出“基團(tuán)論基團(tuán)論”。不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羥基羥基-OH -OH 醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH -COOH 氨基氨基-NH-NH2 2烴基烴基-R -R 有機(jī)化合物中不含有有機(jī)

7、化合物中不含有的基團(tuán)是的基團(tuán)是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羥基羥基 D.D.烴基烴基HCOH OD D2 2、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法 核磁共振核磁共振(NMR)(NMR) 紅外光譜紅外光譜(IR)(IR) 質(zhì)譜法等質(zhì)譜法等1)1)核磁共振氫譜核磁共振氫譜( (1 1H H- -NMR)NMR)的應(yīng)用原理的應(yīng)用原理用核磁共振儀可以記用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號(hào)中的氫原子有關(guān)信號(hào)，并在譜圖上出現(xiàn)，并在譜圖上出現(xiàn), ,我我們稱之為特征峰。因們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜此，由核磁共振氫

8、譜圖上的特征峰可以推圖上的特征峰可以推知該有機(jī)物分子有幾知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。及它們的數(shù)目。核磁共振儀核磁共振儀分子式為分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1 1H H核磁共振圖譜核磁共振圖譜問(wèn)題探究：下列有機(jī)物中有幾種問(wèn)題探究：下列有機(jī)物中有幾種H H原原子以及個(gè)數(shù)之比？子以及個(gè)數(shù)之比？種；：種；：種種種；：種；：種；：種；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHC

9、H3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振儀核磁共振儀: :諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋白、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。質(zhì)等大分子的真面目。 美國(guó)美國(guó) 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希2)2)紅外光譜紅外光譜（IRIR）原理原理: :當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，所同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，所以，

10、當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜儀紅外光譜儀質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的使之分離成帶電的“碎片碎片 ，這些不同離，這些不同離子具

11、有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。果被記錄為質(zhì)譜圖。3)3)質(zhì)譜質(zhì)譜測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 手性分子手性分子在化學(xué)物質(zhì)的在化學(xué)物質(zhì)的“海洋海洋”中，存在分子組成中，存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列不同，而互為于分子中的原子在空間排列不同，而互為同分異構(gòu)體。它們猶如一個(gè)人的左右手，同分異構(gòu)

12、體。它們猶如一個(gè)人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊。完全重疊。資料卡資料卡當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是是“手性碳原子手性碳原子”手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性旋光性手性分子的兩手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱，像人像對(duì)稱，像人的左右手一樣的左右手一樣手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-

13、COOH-CH-COOHCHCH3 3L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-D-丙氨酸丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。 用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理 具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是在對(duì)映異構(gòu)體的是 ( )( )A AC C6 6H H5 5CH(CHCH(CH3 3)OCH)OCH3 3 B B CHCH3 3CHC

14、H3 3C C甲烷甲烷 D DA AC C2 2H H5 5CH=CH-CH-CH=CHCCH=CH-CH-CH=CHC2 2H H5 5CHCH3 3練習(xí)：練習(xí)：1 1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理化學(xué)方程式是一個(gè)反應(yīng)的總結(jié)果，研究反化學(xué)方程式是一個(gè)反應(yīng)的總結(jié)果，研究反應(yīng)方程式就要從微觀角度著手，即探討應(yīng)方程式就要從微觀角度著手，即探討反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 ( (又稱反應(yīng)歷程又稱反應(yīng)歷程) )，以甲烷的一，以甲烷的一氯取代為例：氯取代為例：swfswf 三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究ClCl2 2 光照光照 2Cl2ClCHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH

15、CH3 3Cl + Cl + ClClCHCH4 4 + + ClCl CHCH3 3 + + HClHCl甲烷的取代反應(yīng)1.swf酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯的水解反應(yīng)機(jī)理乙酸乙酯的水解酯的水解反應(yīng)機(jī)理乙酸乙酯的水解. .swfswf2 2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法、反應(yīng)機(jī)理的研究方法同位素示蹤法同位素示蹤法海維西海維西( (GeorgeHevesyGeorgeHevesy) )，匈牙，匈牙利化學(xué)家。利化學(xué)家。19431943年，海維西研年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了究的同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。而獲得了諾貝爾

16、化學(xué)獎(jiǎng)。Zhlc.avi 小結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法小結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式確定分子式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式步驟步驟方法方法蒸餾蒸餾 重結(jié)晶重結(jié)晶 萃取萃取 紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法元素分析元素分析結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相對(duì)分子相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量組成組成 1. 1.化合物化合物A A、B B的分子式都的分子式都C C2 2H H4 4BrBr2 2。A A的的1 1H HNMRNMR譜上只有一個(gè)峰，則譜上只有一個(gè)峰，則A A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的結(jié)

17、構(gòu)簡(jiǎn)式為式為 。B B的的1 1H HNMRNMR譜譜上有上有 個(gè)峰，強(qiáng)度比為個(gè)峰，強(qiáng)度比為 。 BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr2 23:13:1鞏固練習(xí)：鞏固練習(xí)：2. 2. 分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為度為1 11 1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混合物的組成可能。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。C C

18、3 3H H6 6O O2 2可能的結(jié)構(gòu)為可能的結(jié)構(gòu)為CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3COOCHCOOCH3 3 HCOOCH HCOOCH2 2CHCH3 3氫譜峰值類型氫譜峰值類型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3或3.3.某一元醇某一元醇C C3 3H H8 8O O中氧為中氧為1818O O，它與乙酸反，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為：應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為： （ ）A.100 B.102 C.104 D.106A.100 B.102 C.104 D.1064.4.下列最簡(jiǎn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就下列最簡(jiǎn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是可以確定分子式的是： （ ）A.A.CHCH3 3 B.CH B.CH2 2 C.CH D.CC.CH D.C2 2H H5 5C CA A、D D