同系物、同分異構(gòu)體同系物、同分異構(gòu)體 高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)高考分析高考分析 有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的一個(gè)重要的分支，是每年高考必考的內(nèi)有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的一個(gè)重要的分支，是每年高考必考的內(nèi)容，題型常為兩種容，題型常為兩種:選擇題選擇題一般給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式判斷有一般給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式判斷有機(jī)物的性質(zhì)（官能團(tuán)的性質(zhì)）或有機(jī)物的燃燒或有機(jī)物概念的分機(jī)物的性質(zhì)（官能團(tuán)的性質(zhì)）或有機(jī)物的燃燒或有機(jī)物概念的分析；大題析；大題有機(jī)推斷與合成主要考查有機(jī)物的官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)有機(jī)推斷與合成主要考查有機(jī)物的官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)。同時(shí)對(duì)化學(xué)式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化化和性質(zhì)。同時(shí)對(duì)化學(xué)式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)方程式等化學(xué)用語進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體是必考的內(nèi)容。學(xué)方程式等化學(xué)用語進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體是必考的內(nèi)容。 本節(jié)課就研究同系物、同分異構(gòu)體的問題，該問題的考查大本節(jié)課就研究同系物、同分異構(gòu)體的問題，該問題的考查大體分為三個(gè)階段：體分為三個(gè)階段： 1、判斷同分異構(gòu)體、判斷同分異構(gòu)體 2、根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體、根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體 3、先判斷個(gè)數(shù)然后再書寫其中的一部分、先判斷個(gè)數(shù)然后再書寫其中的一部分 學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、理解同系物、同分異構(gòu)體的概念；、理解同系物、同分異構(gòu)體的概念； 2、能夠辨認(rèn)同系物、同分異構(gòu)體；、能夠辨認(rèn)同系物、同分異構(gòu)體；3、掌握同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷。、掌握同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：學(xué)習(xí)重點(diǎn)： 同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷。同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷。一、同系物一、同系物1、概念：結(jié)構(gòu)_，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2、特點(diǎn)：通式_同，分子式_同，分子組成上必相差_。相對(duì)分子質(zhì)量差值為_。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)_相同，同系物必為同一類物質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)_；物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)增加呈_變化，碳原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)_ 。相似相似CH2不不相相一個(gè)或多若干個(gè)一個(gè)或多若干個(gè)CH214并不一定存在真實(shí)的CH2種類和數(shù)目種類和數(shù)目相似相似規(guī)律性規(guī)律性越高（碳原子數(shù)目相同則支鏈越多熔沸點(diǎn)越低）越高（碳原子數(shù)目相同則支鏈越多熔沸點(diǎn)越低）二、同分異構(gòu)體二、同分異構(gòu)體1、概念：具有相同、概念：具有相同_而而_不同的有機(jī)物互不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體。稱同分異構(gòu)體。2、特點(diǎn)：、特點(diǎn)：_相同，相同，_不同。物理性質(zhì)不同，一不同。物理性質(zhì)不同，一般支鏈越多，熔沸點(diǎn)越般支鏈越多，熔沸點(diǎn)越_；化學(xué)性質(zhì)相似或不同，；化學(xué)性質(zhì)相似或不同，若官能團(tuán)不同則化學(xué)性質(zhì)若官能團(tuán)不同則化學(xué)性質(zhì)_。3、類型：、類型：碳鏈異構(gòu)：因碳鏈中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)：因碳鏈中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。異構(gòu)。位置異構(gòu)：因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)（包括雙位置異構(gòu)：因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)（包括雙鍵和三鍵）。鍵和三鍵）。 官能團(tuán)異構(gòu)：因官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。官能團(tuán)異構(gòu)：因官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子式分子式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式越低越低不同不同4、書寫：（1）書寫順序：碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)（2）碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律： 主鏈由長(zhǎng)到短； 支鏈由整到散； 位置由心到邊不到端； 排列由對(duì)到鄰到間。5、有機(jī)物取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷：（1）一元取代：據(jù)氫原子種數(shù)確定同分異構(gòu)體種數(shù)。 同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的； 同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子是等效的。（2）二元取代：定一動(dòng)一（3）代換法：碳鏈異構(gòu)的書寫（以己烷為例） 烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷碳鏈種類111235烷基種類1124817烷烴的碳架和所有的烷基見下表：烷烴的碳架和所有的烷基見下表： 課堂練習(xí)1（04高考）寫出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?；衔锸?，3，5-三取代苯苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有 結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。2、05年全國(guó)卷的有機(jī)題的第二問（A） （B） （C） （D） （2）在上面化合物(A)(D)中，與2萘酚（ ）互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)） 。 A、B、C3、07年高考全國(guó)有機(jī)題的第四問：（4）符合下列3個(gè)條件的B（ ）的同分異構(gòu)體數(shù)目有個(gè)。(i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、(ii)與B有相同官能團(tuán)、(iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。34、例如、例如07年高四川理綜有機(jī)題的第三問：年高四川理綜有機(jī)題的第三問：（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。CH2ClClCH2CH3CH3ClCl ClCH3CH3 Cl ClCH3CH3 ClCH3CH3 Cl ClCH3CH3 Cl ClCH3CH3 Cl Cl 5、09全國(guó)一卷（全國(guó)一卷（6）寫出所有與）寫出所有與 均有相同均有相同官能團(tuán)的官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 6、（、（09年寧夏理綜年寧夏理綜8）3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）考慮立體異構(gòu)）A3種種 B4種種 C5種種 D6種種答案：B7、（、（09年海南化學(xué)）分子式為年海南化學(xué)）分子式為C5H10O2的酯共有的酯共有（不考慮立體異構(gòu)）：（不考慮立體異構(gòu)）：A7種種B8種種C9種種D10種種答案：C8、09年浙江理綜年浙江理綜29（3）寫出同時(shí)符合下列要求的化合物）寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C 的所有同分異構(gòu)體的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）除外） 。為為1,4二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基；二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基；分子分子中含有中含有 結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。注：注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：結(jié)構(gòu)如下：CH2O CO2NCH3O(E)O CO2NCH2OCH3(F)CH2CO2NOOCH3(G) CH2NO2CH2COOHCHNO2COOHCH3CH2NO2CH2O CHOCHNO2OCH3CHO COONO2CH2CH39（09年上海化學(xué)28）（4）與環(huán)氧氯丙烷 ( )互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)（不含 及 結(jié)構(gòu)）有 種。3 10（09年全國(guó)30）A( ) 有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 、 ；（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。HOCH2CCCH2OH 11（09年江蘇化學(xué)年江蘇化學(xué)19）寫出滿足下列條件的）寫出滿足下列條件的D （ ）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式式 。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；溶液反應(yīng)放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。）11（09年寧夏理綜39）E(HOCH2CH2CH2COOH)具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 （寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；12（09年福建理綜31）（5）C ( )有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。i.含有苯環(huán) ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)09年全國(guó)卷30（15分）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：已知：（B2H6為乙硼烷）回答下列問題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH2O。 A的分子式是 ；（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為 ；C4H102甲基甲基1氯丙烷、氯丙烷、2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷（3）在催化劑存在下）在催化劑存在下1molF與與2molH2反應(yīng)，反應(yīng)，生成生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；（4）反應(yīng)）反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是 ；（5）反應(yīng)）反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 ；（6）寫出所有與）寫出所有與G均有相同官能團(tuán)的均有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。消去反應(yīng)消去反應(yīng)）、20112011全國(guó)卷全國(guó)卷3030剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問題：請(qǐng)回答下列問題：(1)(1)環(huán)戊二烯分子中最多有環(huán)戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面：個(gè)原子共平面：(2)(2)金剛烷的分子式為金剛烷的分子式為_，其分子中的，其分子中的CHCH2 2基團(tuán)有基團(tuán)有_個(gè)；個(gè)；(3)(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是反應(yīng)條件是_，反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_； (4) (4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)： 請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (5)A (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，色，A A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸 提示：提示：苯環(huán)上的烷基苯環(huán)上的烷基(-CH(-CH3 3，-CH-CH：R R，一，一cHRcHR，) )或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基】，寫出酸性溶液氧化得羧基】，寫出A A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式( (不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) )：_ _ _ （2012新課標(biāo)高考）對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。 回答下列問題： (1)A(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_；(2)(2)由由B B生成生成C C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反，該反應(yīng)的類型為應(yīng)的類型為_；(3)D(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(4)F(4)F的分子式為的分子式為_；(5)G(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2 2：2 2：1 1的是的是_(_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )