第第3 3節(jié)節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型醇酚有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型醇酚 選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 目 錄ONTENTS14 32 考綱展示考綱展示 目 錄ONTENTS14 32考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 感悟 考點(diǎn) 透析 反應(yīng)類型反應(yīng)類型概念概念有機(jī)有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)中四中四大基大基本反本反應(yīng)類應(yīng)類型型取代反應(yīng)取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)替代的反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團(tuán)或原子團(tuán))直接結(jié)合生直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)成新物質(zhì)的反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如如H2O、HX)生成生成不飽和化合物的反應(yīng)不飽和化合物的反應(yīng)聚聚合合反反應(yīng)應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)不飽和烴及其衍生物的單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化不飽和烴及其衍生物的單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物合物縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如如H2O、HX等等)的反應(yīng)的反應(yīng)氧化還原反氧化還原反氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng)有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng)感悟 考點(diǎn) 透析 考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 感悟 考點(diǎn) 透析 該有機(jī)物中含有醇羥基、酚該有機(jī)物中含有醇羥基、酚羥基、羧基，所以可以發(fā)生羥基、羧基，所以可以發(fā)生取代、消去、酯化、中和、取代、消去、酯化、中和、氧化反應(yīng)；能水解的官能團(tuán)氧化反應(yīng)；能水解的官能團(tuán)是酯基，是酯基，X，有苯環(huán)能發(fā)生，有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，所以該物質(zhì)不能加成反應(yīng)，所以該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)和加聚反應(yīng)。發(fā)生水解反應(yīng)和加聚反應(yīng)。解析： 考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 C考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 感悟 考點(diǎn) 透析 考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 感悟 考點(diǎn) 透析 感悟 考點(diǎn) 透析 只要熟練掌握各類官能團(tuán)所只要熟練掌握各類官能團(tuán)所能發(fā)生的反應(yīng)類型即可。能發(fā)生的反應(yīng)類型即可。解析： 考向一 有機(jī)反應(yīng)類型 C感悟 考點(diǎn) 透析 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 鹵代烴的特征反應(yīng)是能發(fā)生鹵代烴的特征反應(yīng)是能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，但是消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，但是發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要求，即鹵素原子所連碳原子求，即鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，的鄰位碳原子上連有氫原子，A中沒(méi)有鄰位碳原子，中沒(méi)有鄰位碳原子，C中鄰中鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，均位碳原子上沒(méi)有氫原子，均不可發(fā)生消去反應(yīng)。不可發(fā)生消去反應(yīng)。解析： 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) BD考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 感悟 考點(diǎn) 透析 解析： D 感悟 考點(diǎn) 透析 在溴乙烷分子中存在的是溴在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加入原子，直接加入AgNO3溶液溶液不能鑒別，而溴乙烷的水解不能鑒別，而溴乙烷的水解反應(yīng)產(chǎn)物中有反應(yīng)產(chǎn)物中有Br，水解反，水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液、應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液、加熱，反應(yīng)后檢驗(yàn)加熱，反應(yīng)后檢驗(yàn)Br時(shí)應(yīng)時(shí)應(yīng)先要加入先要加入HNO3(中和堿中和堿)，然，然后加入后加入AgNO3溶液。溶液。解析： 考向二 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) A 感悟 考點(diǎn) 透析 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 感悟 考點(diǎn) 透析 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 感悟 考點(diǎn) 透析 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 感悟 考點(diǎn) 透析 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 感悟 考點(diǎn) 透析 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 感悟 考點(diǎn) 透析 醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是：連有羥基的碳原子必件是：連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連三種產(chǎn)物，則必須符合：連著著OH的碳原子必須連接著的碳原子必須連接著三個(gè)不同的烴基。三個(gè)不同的烴基。解析： 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 D 感悟 考點(diǎn) 透析 (1)能氧化成醛的醇，連羥基能氧化成醛的醇，連羥基的碳上要有的碳上要有23個(gè)氫原子，個(gè)氫原子，故選故選A、B、D；(2)能氧化成酮的醇，連羥基能氧化成酮的醇，連羥基的碳上要有的碳上要有1個(gè)氫原子，故選個(gè)氫原子，故選C、F；(3)連羥基碳原子的鄰位碳原連羥基碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子的醇，不能子上沒(méi)有氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選發(fā)生消去反應(yīng)，故選A、B、D。 解析： 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 答案：答案：(1)A、B、D(2)C、F(3)A、B、D感悟 考點(diǎn) 透析 由題意，由題意，A能水解生成能水解生成B和和C，且且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C，得得B為一元醇，為一元醇，C為一元羧酸，為一元羧酸，且二者的碳原子數(shù)、碳鏈結(jié)且二者的碳原子數(shù)、碳鏈結(jié)構(gòu)完全相同。即構(gòu)完全相同。即B為：為：C3H7CH2OH，C3H7有有2種結(jié)構(gòu)，種結(jié)構(gòu)，所以所以A可能的結(jié)構(gòu)有可能的結(jié)構(gòu)有2種。種。解析： 考向三 醇的概念和飽和一元醇的通式 B考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 感悟 考點(diǎn) 透析 考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 考向四 酚 類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相與鏈烴基相連連OH與芳香烴側(cè)與芳香烴側(cè)鏈相連鏈相連OH與苯環(huán)直接相連與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)弱酸性弱酸性(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(4)氧化反氧化反應(yīng)應(yīng)(5)加成反應(yīng)加成反應(yīng)OH中氫原子中氫原子的活潑性的活潑性酚羥基酚羥基(酸性酸性)醇羥基醇羥基(中性中性)特性特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮生成醛或酮)與與FeCl3溶液發(fā)生顯色溶液發(fā)生顯色反應(yīng)反應(yīng)感悟 考點(diǎn) 透析 考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 A項(xiàng)和項(xiàng)和D項(xiàng)，苯酚反應(yīng)時(shí)均取項(xiàng)，苯酚反應(yīng)時(shí)均取代苯環(huán)上代苯環(huán)上3個(gè)氫原子，而苯只個(gè)氫原子，而苯只取代一個(gè)氫原子，說(shuō)明羥基取代一個(gè)氫原子，說(shuō)明羥基使苯環(huán)活性增強(qiáng)；使苯環(huán)活性增強(qiáng)；C項(xiàng)，苯酚項(xiàng)，苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酸能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酸性比乙醇強(qiáng)，是由于受苯環(huán)性比乙醇強(qiáng)，是由于受苯環(huán)影響，使苯酚中羥基活性增影響，使苯酚中羥基活性增強(qiáng)；強(qiáng)；B項(xiàng)，乙烯能發(fā)生加成反項(xiàng)，乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，是由于乙烯中含碳碳雙應(yīng)，是由于乙烯中含碳碳雙鍵，乙醇中沒(méi)有碳碳雙鍵，鍵，乙醇中沒(méi)有碳碳雙鍵，而不是原子間而不是原子間(或原子與原子或原子與原子團(tuán)間團(tuán)間)的相互影響。的相互影響。解析： 考向四 酚 B 考向四 酚 感悟 考點(diǎn) 透析 A物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，屬 于 酚 類 ，但酚羥基不能和屬 于 酚 類 ，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。B物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。C物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol C最多能與最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。D物質(zhì)中羥基連在烴物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并基的飽和碳原子上屬于醇類，并且與羥基相連的碳的鄰位碳原子且與羥基相連的碳的鄰位碳原子上有上有H原子，所以原子，所以D物質(zhì)可以發(fā)物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。解析： D 感悟 考點(diǎn) 透析 本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí)，在解題過(guò)程中，組成方面的知識(shí)，在解題過(guò)程中，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響 。 己 烯 雌 酚 的 分 子 式 為響 。 己 烯 雌 酚 的 分 子 式 為C18H22O2，反應(yīng)，反應(yīng)中應(yīng)生成中應(yīng)生成11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與的弱，不能與NaHCO3溶溶液反應(yīng)生成液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，個(gè)氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)應(yīng)中最多可以消耗中最多可以消耗4 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。項(xiàng)錯(cuò)。解析： 考向四 酚 B 目 錄ONTENTS14 32目 錄ONTENTS14 32目 錄ONTENTS14 32