《全國高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題11 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子課件 蘇教版》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《全國高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題11 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子課件 蘇教版（180頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題1111有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第4講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?？季V要求4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。重要作用。5.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能了解合成高分子的組成與結(jié)

2、構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。單體。6.了解高分子化合物的反應(yīng)類型及高分子了解高分子化合物的反應(yīng)類型及高分子化合物的特征?；衔锏奶卣鳌?.了解高分子化合物的應(yīng)用。了解高分子化合物的應(yīng)用。考點(diǎn)一考點(diǎn)一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)二考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子合成有機(jī)高分子探究高考明確考向探究高考明確考向練出高分練出高分考點(diǎn)三考點(diǎn)三 有機(jī)合成中的綜合分析有機(jī)合成中的綜合分析知識(shí)梳理遞進(jìn)題組考點(diǎn)一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)梳理知識(shí)梳理1.糖類(1)分類定義元素組成代表物的名稱、分子式

3、、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖果糖(C6H12O6)(C6H12O6)互為同分異構(gòu)體二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、H、O蔗糖麥芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀粉纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)n(n值不同)互為同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體(2)性質(zhì)葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖有甜味、易溶于水特征性質(zhì)新制Cu(OH)2懸濁液生成磚紅色沉淀銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)發(fā)酵分解C6H12O62C2H5OH2CO2人體內(nèi)緩慢氧化C6H12O66O2 6CO26H2O二糖在稀酸催化

4、下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)性質(zhì)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下b.堿性條件下皂化反應(yīng)油脂的氫化烴基上含有雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。3.蛋白質(zhì)(1)組成蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)性質(zhì)蛋白質(zhì)深度思考1.已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都

5、符合通式Cn(H2O)m。(1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？答案答案不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎？答案答案 不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。2.用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用分液蒸餾過濾鹽析滲析中的_(填序號(hào))。解析解析油

6、脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細(xì)粒，高級(jí)脂肪酸鈉便會(huì)析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級(jí)脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。4.如何區(qū)分植物油和礦物油？答案答案取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無變化的是礦物油。遞進(jìn)題組遞進(jìn)題組題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是()A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳

7、、氫、氧三種元素D2.直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)：則下列說法不正確的是()A.甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng)B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng)C.該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D.植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析解析甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能

8、水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。答案答案C3.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是()氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽A.B.C.D.解析解析淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，

9、都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。答案答案D歸納總結(jié)能水解的有機(jī)物小結(jié)能水解的有機(jī)物小結(jié)類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液，加熱R XNaOH ROHNaX酯在酸溶液或堿溶液中，加熱二糖無機(jī)酸或酶C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖多糖 酸或酶(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉(或纖維素) 葡萄糖油脂酸、堿或酶蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶

10、RCOOHH2NR題組二糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷題組二糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷4.高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有關(guān)W的信息如下，據(jù)此回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為_，其所含官能團(tuán)的名稱為_。解析解析本題主要考查了酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及同分異構(gòu)體的書寫。葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。C6H12O6羥基、醛基(2)反應(yīng)的類型為_。解析解析由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為B的分子式為C3H4O2，所以A B為消去反應(yīng)。消去反應(yīng)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析解析反應(yīng)為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。(4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示：則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

11、能為_。實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用_試劑。解析解析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，符合條件的X可以是若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是OHCCH2CHO、新制銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)答案答案(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)_。解析解析W的原料是淀粉，W屬于酯類，可降解。利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；b.原料來源充分而且可以再生產(chǎn)；c.機(jī)械性能及物理性能良好；d.生物相容性好(其他合理答案均可)a.高分子材料W可以5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系

12、，如下圖所示：(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_，D_。(2)寫出CE的化學(xué)方程式：_。(3)寫出CD的化學(xué)方程式：_。解析解析氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，COOH脫去OH，NH2脫去H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子可生成B：由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可轉(zhuǎn)變成OH，可得C：由于C中含有COOH和OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D： 脫去兩個(gè)水分子可得E：答案答案規(guī)律方法氨基酸的成肽規(guī)律氨基酸的成肽規(guī)律1.2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混

13、合后可形成以下4種二肽：2.分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)：3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物：考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子遞進(jìn)題組知識(shí)梳理1.加聚反應(yīng)不飽和單體通過生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為知識(shí)梳理知識(shí)梳理加成反應(yīng)。2.縮聚反應(yīng)有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時(shí)還有生成的反應(yīng)，如生成的單體為。小分子3.應(yīng)用廣泛的高分子材料(1)塑料工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為。(2)合成纖維合成滌綸的化學(xué)方程式為。(3)合成橡膠合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為。遞進(jìn)題組遞進(jìn)題組題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途1.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃

14、燒有關(guān)，再次表明(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?。下列有關(guān)說法正確的是()A.聚氨酯保溫材料能耐高溫B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純凈物D.聚氨酯材料沒有固定的熔點(diǎn)解析解析因聚氨酯易燃燒，A錯(cuò)；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯(cuò)；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯(cuò)、D對(duì)。答案答案D2.所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡(jiǎn)稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是()A.在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購物

15、袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”B. 體是苯乙烯C.聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品D.用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用解析解析聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì)，不能用來長(zhǎng)時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說法不正確。答案答案C題組二單體的判斷題組二單體的判斷3.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是()A.單體CH2=CH2制高聚物B.單體與CH2=CHCH=CH2制高聚物C.單體CH2=CHCH3制高聚物D.單體與制高聚物解析解析A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有OH、COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。答案答案D4.

16、已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種酸性高分子材料解析解析高分子聚合物為混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯(cuò)。答案答案B5.下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析解析從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為則斷裂

17、處亦為斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案答案5找單體時(shí)，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構(gòu)。方法技巧2.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的

18、化學(xué)組成不同?？键c(diǎn)三有機(jī)合成中的綜合分析典例 (2014新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷，38)針對(duì)問題、整合信息、各個(gè)擊破挖掘題干信息，分析轉(zhuǎn)化關(guān)系立方烷()具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 題中所給的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系對(duì)過程分析非常重要，特別要注意官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化情況及特征反應(yīng)條件。挖掘題干信息，分析轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B引入引入Br原子；原子；條件說明是溴代烴的消去反條件說明是溴代烴的消去反應(yīng)；應(yīng)；的條件與的條件相同也是溴代反應(yīng)；的條件是加成反應(yīng)；FG碳骨架變化，顯然是兩個(gè)環(huán)的雙鍵加成，形成二聚體。GH的變化是分子

19、的雙鍵自身加成，反應(yīng)特征類似“FG”的變化。明確考查的問題回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)的反應(yīng)類型為_，的反應(yīng)類型為_。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為_；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)3可用的試劑為_。(3)的合成路線采取逆推法：明確考查的問題(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號(hào))。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有_種。(4)只有“GH”是分子內(nèi)雙鍵之間的加成，因而G、H的分子式相同。(5)立方烷空間對(duì)稱，只有1種類型的

20、H原子。(6)六硝基取代物與二硝基取代物的種類相同,確定二硝基取代物有3種產(chǎn)物(相鄰碳原子、同面對(duì)角線碳原子、立體對(duì)角線碳原子)規(guī)范解答(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3題組訓(xùn)練題組訓(xùn)練1.由合成水楊酸的路線如下：(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)反應(yīng)的條件_。酸性KMnO4溶液2.由乙苯合成有機(jī)高分子化合物E的路線如下：D(1)反應(yīng)的反應(yīng)條件是_。濃硫酸、加熱(2)根據(jù)上述合成路線，有機(jī)物B有兩種，則這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_。(3)有機(jī)高分子化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。3.丙烯酰胺(H2C=CHC

21、ONH2)具有中等毒性，它對(duì)人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時(shí)更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)指明下列反應(yīng)類型：A B_，C D_。(3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：_。( 4 ) 寫 出 D E 的 化 學(xué) 方 程 式 ：_。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析解析由F為聚丙烯酰胺可知E為CH2=CHCONH2，結(jié)合B為葡萄

22、糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知D為H2C=CHCOOH，F(xiàn)為，A B發(fā)生水解反應(yīng)，C D發(fā)生消去反應(yīng)。答案答案(1)H2C=CHCOOH(2)水解反應(yīng)消去反應(yīng)(3)H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO反思?xì)w納解有機(jī)合成類試題的注意事項(xiàng)解有機(jī)合成類試題的注意事項(xiàng)1.官能團(tuán)的引入(1)引入羥基(OH)烯烴與水加成；醛(酮)與氫氣加成；鹵代烴水解；酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。(2)引入鹵原子(X)烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。(3)引入雙鍵某些醇或鹵代烴的消去引

23、入碳碳雙鍵；醇的氧化引入碳氧雙鍵等。2.官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除C=C：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)通過消去或氧化反應(yīng)可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。(3)通過加成或氧化反應(yīng)可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過水解反應(yīng)可消除COO：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解。3.官能團(tuán)的改變，官能團(tuán)位置的改變利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。4.有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)(1)加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成(信息題)。(2)二元醇分子間或分子內(nèi)脫

24、水成環(huán)。(3)二元醇和二元羧酸酯化成環(huán)。(4)羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子成環(huán)。探究高考明確考向123探究高考明確考向1.(2014新課標(biāo)全國卷，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：123探究高考明確考向1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫123探究高考明確考向123探究高考明確考向回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。

25、解析解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息反應(yīng)，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為從而推知B為123探究高考明確考向A為為取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論得x8，y10。所以芳香烴D為因D屬于單由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種123探究高考明確考向化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為從而推出E為123探究高考明確考向AB的反應(yīng)為該反應(yīng)為消去反應(yīng)。123探究高考明確考向答案答案123探究高考明確考向(2)D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。解析解析 D為乙苯，D

26、E的反應(yīng)為123探究高考明確考向答案答案 乙苯123探究高考明確考向(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析解析 根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息得：所以G的結(jié)構(gòu)123探究高考明確考向簡(jiǎn)式為123探究高考明確考向答案答案123探究高考明確考向(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析解析含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：123探究高考明確考向123探究高考明確考向共8種，同時(shí)NH2還可連在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可連在NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為

27、6221的是123探究高考明確考向答案答案 19123探究高考明確考向(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：N異丙基苯胺123探究高考明確考向反應(yīng)條件1所選用的試劑為_，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析解析由信息可推知合成N異丙基苯胺的流程為123探究高考明確考向所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為123探究高考明確考向答案答案 濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸123探究高考明確考向2.(2014浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：123探究

28、高考明確考向123探究高考明確考向請(qǐng)回答下列問題：(1)對(duì)于普魯卡因，下列說法正確的是_。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽123探究高考明確考向解析解析采用逆向推理法。應(yīng)由E還原生成，E則是由C與D(CH3CH2)2NCH2CH2OH 經(jīng)酯化反應(yīng)生成。123探究高考明確考向由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有NH2，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)；因分子中只有堿性基團(tuán)，而無酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。答案答案 AC123探究高考明確考向(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析解析苯

29、與CH2=CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng)生成A結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件可知A在苯環(huán)上CH2CH3的對(duì)位引入NO2，B為123探究高考明確考向(3)寫出B C反應(yīng)所需的試劑_。解析解析 由可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為COOH，所需試劑應(yīng)是酸性KMnO4溶液。KMnO4/H123探究高考明確考向( 4 ) 寫 出 C D E 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式_。解析解析 C與D發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為123探究高考明確考向答案答案123探究高考明確考向(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有羧基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

30、氫原子解析解析 因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，且位于苯環(huán)的對(duì)位。符合條件的B的同123探究高考明確考向分異構(gòu)體共有4種：123探究高考明確考向答案答案123探究高考明確考向(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。解析解析結(jié)合信息，由D(CH3CH2)2NCH2CH2OH)可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2=CH2可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2=CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3

31、 NH(CH2CH3)2+2HCl。123探究高考明確考向答案答案 CH2=CH2HCl CH3CH2Cl2CH3CH2ClNH3 NH(CH2CH3)22HCl123探究高考明確考向3.(2013山東理綜，33)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：123探究高考明確考向(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析解析結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型，分析、解決相關(guān)問題。B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有CHO，則剩余部分基團(tuán)為C3H7(即丙基)，而C3H7的結(jié)構(gòu)有

32、兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2,因此符合123探究高考明確考向條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。答案答案CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO123探究高考明確考向(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；的反應(yīng)類型為_。解析解析分析CDE轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)為取代反應(yīng)。CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)123探究高考明確考向(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。解析解析D為ClCH2CH2CH

33、2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。HNO3、AgNO3溶液123探究高考明確考向123(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。解析解析由題給信息可知，E在H2O、H條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺66)。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH練出高分1234567891011練出高分1.現(xiàn)有：

34、淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是()試劑：新制Cu(OH)2碘水濃硝酸現(xiàn)象：a變藍(lán)色b.磚紅色沉淀c.變黃色A.a、c、bB.a、c、bC.a、c、bD.c、a、b1234567891011練出高分解析解析淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。答案答案C12345678910112.下列說法正確的是()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀C.油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水

35、解生成1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸D.欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱1234567891011解析解析葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。答案答案C12345678910113 . 現(xiàn) 有 兩 種 戊 碳 糖 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 分 別 為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是()與氫氣在催化劑作

36、用下發(fā)生加成反應(yīng)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)與新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡與鈉反應(yīng)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)A.B. C.D.1234567891011解析解析題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。答案答案D12345678910114.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是()A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子C.聚乙烯具有熱塑性D.1mol水解后只能與1molNaOH反應(yīng)123456789

37、1011解析解析縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1mol含有nmol的酯基，完全水解需nmolNaOH。答案答案C12345678910115.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下面有關(guān)PHB的說法不正確的是()A.PHB是一種聚酯B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD.PHB是通過加聚反應(yīng)制得的1234567891011解析解析該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)縮聚成的聚合物，而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚合物。答案答案D12345678910116.近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備

38、一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。1234567891011下列說法正確的是()A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH21234567891011解析解析人造羊毛的單體是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，推測(cè)A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測(cè)A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。答案答案B12345678910117.下列說法中正確的是()A.按系統(tǒng)命名法，4,7二甲基3乙基壬烷B. 分子中所有原子共平面的名稱為1234567891011C.肌醇()與葡萄糖

39、CH2OH(CHOH)4CHO的元素組成相同，化學(xué)式均為C6H12O6，滿足Cm(H2O)n，因此它們都屬于糖類化合物D.1mol最多能與4molNaOH完全反應(yīng)1234567891011解析解析B項(xiàng)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面上，不正確；C項(xiàng)，糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物，而肌醇是多羥基醇，故不屬于糖類，不正確；D項(xiàng)，1mol與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH。答案答案A12345678910118.下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段：(1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。1234567891011(2)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解

40、后的氨基酸中，某氨基酸碳?xì)湓訑?shù)比值最大。 該 氨 基 酸 與 N a O H 溶 液 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_。該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的分子式為_。該氨基酸的同分異構(gòu)體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構(gòu)體有_種。1234567891011(3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對(duì)分子質(zhì)量為364，則水解 生 成 的 各 種 氨 基 酸 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 之 和 為_。1234567891011解析解析 本題考查的是蛋白質(zhì)的水解，水解時(shí)斷開肽鍵中的 鍵即可，因此該片斷可生成和1234567891011四種氨基酸。碳?xì)湓訑?shù)比值最大的是符合中條件的同分異構(gòu)體有

41、共6種。1234567891011答案答案C16H14N2O26(3)43612345678910119.星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。已知：SPLA的結(jié)構(gòu)為其中R為1234567891011(1)淀粉是_糖(填“單”或“多”)；A的名稱是_。解析解析由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸B，根據(jù)所學(xué)知識(shí)知道淀粉是一種多糖。多葡萄糖1234567891011(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_(用化學(xué)方程式表示，可多步)。解析解析乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇，再將乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)也可。123456789

42、10111234567891011(3)D E的化學(xué)反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。1234567891011解析解析由D、E的化學(xué)式可以看出E比D多2個(gè)氫原子，加氫為還原反應(yīng)，加氫也是加成反應(yīng)，1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，說明1molD中有1molCHO，D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，經(jīng)分析3個(gè)相同的基團(tuán)為CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個(gè)碳原子，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH2OH)3CHO2Ag(

43、NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。1234567891011答案答案 加成(或還原)C(CH2OH)3CHO1234567891011(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析解析B的直鏈同分異構(gòu)體的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，的分子中不含甲基，G既不能與既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,又不能與新制又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng), ,且且1 mol G與與足量足量Na反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mo

44、l H2，故，故G中無中無COOH，無，無CHO,1 molG中有2mol OH，即可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1234567891011(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_和_。解析解析B是乳酸，由其官能團(tuán)的反應(yīng)機(jī)理即可得到答案：1234567891011答案答案 CH=CH2COOH1234567891011(任選兩種，答案合理即可)123456789101110.1,3丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3丙二醇的生產(chǎn)路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。路線1丙烯醛水合氫化法：1234567891011路線2環(huán)氧乙烷甲酰化法：1234

45、567891011(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。CH2OHCH2CHO(2)從合成原料來源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是_(填“1”、“2”或“3”)，理由是_。路線3以可再生資3源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源1234567891011(3)以1,3丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式_。1234567891011(4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：1234567891011利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇為原料合成，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖。提示：合成過程中無機(jī)試劑任選，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：12345

46、67891011答案答案123456789101111.高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1234567891011工業(yè)上合成M的過程可表示如下：已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個(gè)數(shù)比為31，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體。1234567891011(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)下列說法正確的是_(填字母)。a.工業(yè)上，B主要通過石油分餾獲得b.C的同分異構(gòu)體有3種(不包括C)c.E M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)(3)寫出ADH3PO4 E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，該反應(yīng)類型是_反應(yīng)。1234567

47、891011(4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：寫出F、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式F：_；N：_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。1234567891011解析解析根據(jù)A的蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，可以確定A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，設(shè)該物質(zhì)分子式為CxH3yOy，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量可以求得x4，y2；A的分子式為C4H6O2，根據(jù)合成M流程圖，分析可得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(Br)CH2(Br)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH2(OH)；1234567891011E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由已知可知，F(xiàn)含有醛基，生成H后可以與D反應(yīng)生成高分子化合物，說明H中含有兩個(gè)羧基，即F是OHCCH2CH2CHO。1234567891011答案答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)b酯化(或取代)12345678910111234567891011(4)OHCCH2CH2CHO