第第3 3章有機(jī)合成及其應(yīng)用章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物合成高分子化合物第第2 2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定 欄目鏈接欄目鏈接1了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的一般步驟和程序，能了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡(jiǎn)單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡(jiǎn)單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。2初步了解一些測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。初步了解一些測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。3懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化合物合成的重懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。要環(huán)節(jié)。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、有機(jī)化合物分子式的確定一、有機(jī)化合物分子式的確定(一一)確定有機(jī)化合物的元素組成確定有機(jī)化合物的元素組成1燃燒法測(cè)定烴分子中碳、氫兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。燃燒法測(cè)定烴分子中碳、氫兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(1)測(cè)定步驟。測(cè)定步驟。取取_樣品；樣品；將樣品在將樣品在_中燃燒；中燃燒；將燃燒后的產(chǎn)物依次通過將燃燒后的產(chǎn)物依次通過_和和_吸收；吸收；一定質(zhì)量一定質(zhì)量氧氣流氧氣流吸水劑吸水劑堿溶液堿溶液 欄目鏈接欄目鏈接根據(jù)根據(jù)_和和_的的_變化計(jì)算樣品變化計(jì)算樣品中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)。中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)。 (2)測(cè)定數(shù)據(jù)。測(cè)定數(shù)據(jù)。m ( H ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， m ( C ) _。2氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定。氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定。(1)測(cè)定原理。測(cè)定原理。利用氧化還原反應(yīng)將氮元素氧化為氮?dú)猓瑴y(cè)氮?dú)獾睦醚趸€原反應(yīng)將氮元素氧化為氮?dú)?，測(cè)氮?dú)獾腳。吸水劑吸水劑堿溶液堿溶液質(zhì)量質(zhì)量體積體積 欄目鏈接欄目鏈接(2)測(cè)定步驟。測(cè)定步驟。取一定取一定_的樣品通入的樣品通入_氣流中，在氣流中，在CuO的催化作用下燃燒生成的催化作用下燃燒生成_。借助二氧化碳?xì)饬鳎瑢⒀b置中生成的氣體全部借助二氧化碳?xì)饬?，將裝置中生成的氣體全部_。用用_吸收吸收CO2氣體后，測(cè)得氣體后，測(cè)得_的的體積，即為氮?dú)獾捏w積。體積，即為氮?dú)獾捏w積。(3)測(cè)定數(shù)據(jù)：測(cè)定數(shù)據(jù)：V(N2)m(N2)。質(zhì)量質(zhì)量二氧化碳二氧化碳氮?dú)獾獨(dú)廒s出趕出濃濃KOH溶液溶液剩余氣體剩余氣體 欄目鏈接欄目鏈接3鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定。鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定。(1)測(cè)定原理。測(cè)定原理。將鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)閷Ⅺu素原子轉(zhuǎn)變?yōu)開，與，與_作用作用生成生成_沉淀，利用鹵化銀的特性及質(zhì)量來確定。沉淀，利用鹵化銀的特性及質(zhì)量來確定。(2)測(cè)定步驟。測(cè)定步驟。取一定質(zhì)量樣品與取一定質(zhì)量樣品與_混合加熱，將混合加熱，將_轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)開，再加入稀，再加入稀HNO3和和AgNO3并并得到得到_沉淀。沉淀。鹵素離子鹵素離子硝酸銀溶液硝酸銀溶液鹵化銀鹵化銀NaOH鹵素原子鹵素原子鹵素離子鹵素離子鹵化銀鹵化銀 欄目鏈接欄目鏈接根據(jù)鹵化銀沉淀的根據(jù)鹵化銀沉淀的_確定鹵素的確定鹵素的_。若。若為為_，則有機(jī)物中含，則有機(jī)物中含_；若為；若為_，則有，則有機(jī)物中含機(jī)物中含_；若為；若為_，則有機(jī)物中含，則有機(jī)物中含_。顏色顏色種類種類白色白色氯元素氯元素淺黃色淺黃色 溴元素溴元素黃色黃色碘元素碘元素 欄目鏈接欄目鏈接幾微幾微 22.40 欄目鏈接欄目鏈接體積百分含量體積百分含量 欄目鏈接欄目鏈接(3)化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式?；瘜W(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式。(4)燃燒通式法：利用通過和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。燃燒通式法：利用通過和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。 欄目鏈接欄目鏈接二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定(一一)有機(jī)物不飽和度有機(jī)物不飽和度1測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是_及及_，進(jìn)而確定分子中，進(jìn)而確定分子中所含有的所含有的_及其及其_。判斷分子的不飽和度判斷分子的不飽和度 典型的化學(xué)性質(zhì)典型的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)所處的位置所處的位置 欄目鏈接欄目鏈接2有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。不飽和度也稱不飽和度也稱_，它可以通過有機(jī)化合物的分，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否含有不飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。否含有不飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算公式為：分子的不飽有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算公式為：分子的不飽和度和度_。缺氫指數(shù)缺氫指數(shù) 欄目鏈接欄目鏈接121412化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng) 欄目鏈接欄目鏈接2有機(jī)化合物官能團(tuán)的確定。有機(jī)化合物官能團(tuán)的確定。(1)化學(xué)方法。化學(xué)方法。溴的溴的CCl4溶液溶液KMnO4(H)NaOH溶液、稀硝酸溶液、稀硝酸HNO3、AgNO3溶液溶液NaFe3溴水溴水 欄目鏈接欄目鏈接銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)2NaHCO3(NH4)2Fe(SO4)2強(qiáng)堿強(qiáng)堿 欄目鏈接欄目鏈接(2)物理方法。物理方法。紅外光譜：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，紅外光譜：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同，由此可判斷官能團(tuán)種類以及在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同，由此可判斷官能團(tuán)種類以及樣品濃度。樣品濃度。核磁共振氫譜：用電磁波照射氫原子核，處于不同核磁共振氫譜：用電磁波照射氫原子核，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，且吸收面積與氫原子個(gè)數(shù)成正比，圖上出現(xiàn)的位置不同，且吸收面積與氫原子個(gè)數(shù)成正比，由此來測(cè)定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。由此來測(cè)定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。 欄目鏈接欄目鏈接3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定。(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的_來確定該物質(zhì)所具有的來確定該物質(zhì)所具有的_，即主要確定，即主要確定該物質(zhì)的該物質(zhì)的_。(2)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟。根據(jù)分子式寫出它可能具有的根據(jù)分子式寫出它可能具有的_。利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的_，最后確定所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)。最后確定所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)種類和位置官能團(tuán)種類和位置結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)官能團(tuán) 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)化合物分子式的確定1研究有機(jī)化合物的一般步驟。研究有機(jī)化合物的一般步驟。(1)分離提純：研究一種新的有機(jī)化合物首先要將它分離提純：研究一種新的有機(jī)化合物首先要將它分離提純，保證達(dá)到應(yīng)有的純度。分離提純的方法包括：分離提純，保證達(dá)到應(yīng)有的純度。分離提純的方法包括：重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。(2)純度的檢驗(yàn)：純的有機(jī)化合物有固定的物理常數(shù)，純度的檢驗(yàn)：純的有機(jī)化合物有固定的物理常數(shù)，如固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。測(cè)定有機(jī)化合如固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。測(cè)定有機(jī)化合物的物理常數(shù)可檢驗(yàn)其純度，純的化合物的熔點(diǎn)距很小。物的物理常數(shù)可檢驗(yàn)其純度，純的化合物的熔點(diǎn)距很小。 欄目鏈接欄目鏈接(3)實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定：實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定：進(jìn)行元素定性分析，找出組成中存在哪些元素。進(jìn)行元素定性分析，找出組成中存在哪些元素。進(jìn)行元素定量分析，找出各種原子的相對(duì)數(shù)目，進(jìn)行元素定量分析，找出各種原子的相對(duì)數(shù)目，即決定其實(shí)驗(yàn)式。即決定其實(shí)驗(yàn)式。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。(4)為了確定有機(jī)化合物的分子式，需要測(cè)定有機(jī)化為了確定有機(jī)化合物的分子式，需要測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量。合物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量。 欄目鏈接欄目鏈接還可以借助可燃性等化學(xué)性質(zhì)測(cè)定其元素組成、利用質(zhì)譜還可以借助可燃性等化學(xué)性質(zhì)測(cè)定其元素組成、利用質(zhì)譜儀或理想氣體方程確定其相對(duì)分子質(zhì)量。為了確定有機(jī)化儀或理想氣體方程確定其相對(duì)分子質(zhì)量。為了確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式，可以借助有機(jī)化合物官能團(tuán)的化學(xué)特性或合物的結(jié)構(gòu)式，可以借助有機(jī)化合物官能團(tuán)的化學(xué)特性或紅外光譜儀測(cè)定其具有的官能團(tuán)，借助對(duì)核磁氫譜圖和核紅外光譜儀測(cè)定其具有的官能團(tuán)，借助對(duì)核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。 2確定有機(jī)化合物的元素組成。確定有機(jī)化合物的元素組成。 (1)組成有機(jī)化合物的元素種類最常見的是組成有機(jī)化合物的元素種類最常見的是C、H、O、N、X等元素。各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合等元素。各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。 欄目鏈接欄目鏈接得知得知C、H、N、X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 (2)有機(jī)化合物元素組成測(cè)定示意圖如下：有機(jī)化合物元素組成測(cè)定示意圖如下： 欄目鏈接欄目鏈接3有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定。有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定。(1)測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，可測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)行測(cè)定，也以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進(jìn)行測(cè)定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定?？梢允褂觅|(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定。(2)質(zhì)譜記錄了有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子而成為質(zhì)譜記錄了有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 欄目鏈接欄目鏈接戊烷的質(zhì)譜圖戊烷的質(zhì)譜圖 欄目鏈接欄目鏈接4確定有機(jī)化合物分子式的基本方法。確定有機(jī)化合物分子式的基本方法。(1)根據(jù)有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)化根據(jù)有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子合物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。式。(2)根據(jù)有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，根據(jù)有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出求出1 mol該有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確該有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)化合物的分子式。定出該有機(jī)化合物的分子式。(3)根據(jù)有機(jī)化合物的燃燒通式及消耗根據(jù)有機(jī)化合物的燃燒通式及消耗O2的量的量(或生成產(chǎn)或生成產(chǎn)物的量物的量)，通過計(jì)算確定出有機(jī)化合物的分子式。，通過計(jì)算確定出有機(jī)化合物的分子式。 欄目鏈接欄目鏈接(4)根據(jù)有機(jī)化合物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)根據(jù)有機(jī)化合物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的據(jù)求分子通式中的n，得出有機(jī)化合物的分子式。得出有機(jī)化合物的分子式。（5）確定有機(jī)化合物分子式的基本方法可歸納為）確定有機(jī)化合物分子式的基本方法可歸納為下表：下表： 欄目鏈接欄目鏈接例例1電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。機(jī)物分子式常用的裝置。 欄目鏈接欄目鏈接(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是連接順序是_。(2)C裝置中濃裝置中濃H2SO4的作用是的作用是_。(3)D裝置中裝置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃燒管中燃燒管中CuO的作用是的作用是_。 欄目鏈接欄目鏈接(5)若準(zhǔn)備稱取若準(zhǔn)備稱取0.90 g樣品樣品(只含只含C、H、O三種元素中的三種元素中的兩種或三種兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)管質(zhì)量增加量增加0.54 g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為_。(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道_。解析解析：本題利用本題利用H2O2在在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機(jī)物生成用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機(jī)物生成CO2和和H2O，利用裝置利用裝置B測(cè)定測(cè)定H2O的質(zhì)量，的質(zhì)量， 欄目鏈接欄目鏈接利用裝置利用裝置A測(cè)定測(cè)定CO2的質(zhì)量，從而可求出有機(jī)物含有的的質(zhì)量，從而可求出有機(jī)物含有的C、H(或或O)的質(zhì)量，進(jìn)而求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。電爐中的質(zhì)量，進(jìn)而求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。電爐中CuO的作用是為了盡可能保證有機(jī)物全部氧化生成的作用是為了盡可能保證有機(jī)物全部氧化生成CO2和和H2O。 欄目鏈接欄目鏈接因因n(C)n(H)n(O)0.03 mol0.03 mol20.03 mol121，故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為，故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。(6)要確定有機(jī)物的分子式，還需測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)要確定有機(jī)物的分子式，還需測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。分子質(zhì)量。答案答案：(1)gf，eh，ic(或或d)，d(或或c)a(或或b)，b(或或a)(2)吸收水分，干燥氧氣吸收水分，干燥氧氣(3)催化劑，加快催化劑，加快O2的生成速率的生成速率(4)使有機(jī)物充分氧化生成使有機(jī)物充分氧化生成CO2和和H2O(5)CH2O(6)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 欄目鏈接欄目鏈接點(diǎn)評(píng)點(diǎn)評(píng)：本題通過實(shí)驗(yàn)考查了確定有機(jī)物分子式確定本題通過實(shí)驗(yàn)考查了確定有機(jī)物分子式確定的常用方法的常用方法燃燒分析法，通過有機(jī)物燃燒，測(cè)定產(chǎn)燃燒分析法，通過有機(jī)物燃燒，測(cè)定產(chǎn)物物CO2、H2O的量，從而確定碳、氫、氧的量，同時(shí)本題的量，從而確定碳、氫、氧的量，同時(shí)本題還考查基本實(shí)驗(yàn)技能，該方法的關(guān)鍵之一是要確定是否還考查基本實(shí)驗(yàn)技能，該方法的關(guān)鍵之一是要確定是否含有氧元素。含有氧元素。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練1某有機(jī)物含碳某有機(jī)物含碳40%，氫，氫6.67%，氧，氧53.33%，如果，如果0.2 mol該有機(jī)物的質(zhì)量為該有機(jī)物的質(zhì)量為6.0 g，則它的分子式為，則它的分子式為()AC3H8O BC2H4OCCH2O DC3H6O答案：答案：C 欄目鏈接欄目鏈接知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程。有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定的方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定的方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進(jìn)行的。測(cè)定有機(jī)們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進(jìn)行的。測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式，以及檢測(cè)分子中所含物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式，以及檢測(cè)分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖 欄目鏈接欄目鏈接2確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)化合物的分測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)化合物的分子式來計(jì)算其不飽和度，并根據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)，來確子式來計(jì)算其不飽和度，并根據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)，來確定分子中所含的官能團(tuán)種類及官能團(tuán)所處的具體位置。定分子中所含的官能團(tuán)種類及官能團(tuán)所處的具體位置。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖 欄目鏈接欄目鏈接(1)不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。不飽和度不飽和度n（C）-n(H)/2。 欄目鏈接欄目鏈接 (2) 確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)。確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)。有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有其特有的化學(xué)性質(zhì)，通有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有其特有的化學(xué)性質(zhì)，通過特有反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定其可能官能團(tuán)。也可以過特有反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定其可能官能團(tuán)。也可以通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。案例分析：案例分析： 欄目鏈接欄目鏈接醫(yī)用膠單體紅外光譜圖醫(yī)用膠單體紅外光譜圖 欄目鏈接欄目鏈接(3)推測(cè)分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。推測(cè)分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖，確定有機(jī)化合物分利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖，確定有機(jī)化合物分子中氫原子的個(gè)數(shù)以及在碳骨架上的位置，進(jìn)而推斷出有子中氫原子的個(gè)數(shù)以及在碳骨架上的位置，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。(4)確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。例例2 分子中每減少分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加1個(gè)個(gè)碳碳鍵。它可能是重鍵碳碳鍵。它可能是重鍵(雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵)，也可能是連結(jié)成環(huán)，也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴，狀烴， 欄目鏈接欄目鏈接都稱為增加了都稱為增加了1個(gè)不飽和度個(gè)不飽和度(用希臘字母用希臘字母表示表示)。例如若。例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下：干烴類分子和烴基的不飽和度如下： 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接點(diǎn)評(píng)點(diǎn)評(píng)：不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容，在今后的高不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容，在今后的高考命題中相信應(yīng)該會(huì)有所體現(xiàn)，掌握了不飽和度的概念和考命題中相信應(yīng)該會(huì)有所體現(xiàn)，掌握了不飽和度的概念和求法，利用它解題，特別是解某些高考題將會(huì)變得十分方求法，利用它解題，特別是解某些高考題將會(huì)變得十分方便。便。 欄目鏈接欄目鏈接烴基是烴去烴基是烴去H后剩余部分，與對(duì)應(yīng)烴具有相同的后剩余部分，與對(duì)應(yīng)烴具有相同的不飽和度，如不飽和度，如C6H6與與C6H5、C6H4、 ，C2H2與與 C CH、 C C 等，前者不飽和度都等，前者不飽和度都是是4，后者的不飽和度都是，后者的不飽和度都是2。推斷有機(jī)物中的不飽和度。推斷有機(jī)物中的不飽和度還可利用常見官能團(tuán)的不飽和度進(jìn)行計(jì)算。還可利用常見官能團(tuán)的不飽和度進(jìn)行計(jì)算。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練2合成相對(duì)分子質(zhì)量在合成相對(duì)分子質(zhì)量在2 00050 000范圍內(nèi)具有確定范圍內(nèi)具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。1993年報(bào)道合成了年報(bào)道合成了兩種烴兩種烴A和和B，其分子式分別為，其分子式分別為C1 134H1 146和和C1 398H1 278，B的的結(jié)構(gòu)跟結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為 的結(jié)構(gòu)單的結(jié)構(gòu)單元。元。(1)B分子比分子比A分子多了分子多了_個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元(填數(shù)字填數(shù)字)；(2)A的不飽和度是的不飽和度是_，B的不飽和度是的不飽和度是_。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓(xùn)訓(xùn) 練練 欄目鏈接欄目鏈接例例3核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學(xué)家維特里希等三人即是利用核磁共工具之一。瑞士科學(xué)家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測(cè)定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得振技術(shù)測(cè)定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜磁共振譜(PMR)中給出的峰值中給出的峰值(信號(hào)信號(hào))也不同，根據(jù)峰值也不同，根據(jù)峰值(信號(hào)信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為： ，其，其PMR譜中有譜中有2個(gè)個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為31。 欄目鏈接欄目鏈接(1)下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰出一種峰(信號(hào)信號(hào))的是的是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物化合物A和和B的分子式都是的分子式都是C2H4Br2，A的的PMR譜上只有譜上只有1個(gè)峰，則個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，B的的PMR譜上有譜上有_個(gè)峰，強(qiáng)度比為個(gè)峰，強(qiáng)度比為_。 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：根據(jù)題給信息，不同位置上氫原子在核磁共根據(jù)題給信息，不同位置上氫原子在核磁共振譜中峰值不同，則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰的振譜中峰值不同，則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰的是是CH3CH3和和 ，因兩分子中只有一種氫原子，因兩分子中只有一種氫原子，C2H4Br2可能的結(jié)構(gòu)有兩種，即可能的結(jié)構(gòu)有兩種，即CH2BrCH2Br和和CH3CHBr2，第一種分子中只有一種氫原子，即，第一種分子中只有一種氫原子，即PMR譜上只譜上只有有1個(gè)峰，第二種分子中有兩種氫原子，個(gè)數(shù)比為個(gè)峰，第二種分子中有兩種氫原子，個(gè)數(shù)比為31，即信號(hào)中有兩個(gè)峰，強(qiáng)度比為即信號(hào)中有兩個(gè)峰，強(qiáng)度比為31。答案：答案：(1)AD(2)CH2BrCH2Br231 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練3質(zhì)子核磁共振譜質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一種結(jié)構(gòu)中有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一種結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào)信號(hào))，譜中，譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)式為式為CH3CHO，其，其PMR譜中有兩個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為譜中有兩個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為31。分子式為分子式為C3H6O2的有機(jī)化合物，如果在的有機(jī)化合物，如果在PMR譜上觀譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度比為強(qiáng)度比為11，請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓(xùn)訓(xùn) 練練_，第二種情況峰的強(qiáng)度比為，第二種情況峰的強(qiáng)度比為321，請(qǐng)，請(qǐng)寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案：答案：解析：解析： 欄目鏈接欄目鏈接