第第 課時課時第十四章第十四章生命中的基礎(chǔ)生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)與有機合成有機化學物質(zhì)與有機合成 分別取1 mol葡萄糖進行下列實驗： （1）銀鏡反應(yīng)時,需銀氨絡(luò)離子_mol,反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開（名稱），其結(jié)構(gòu)簡式為_。 （2）與乙酸反應(yīng)生成酯，從理論上講完全酯化需要_g乙酸。葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2葡萄糖酸銨葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4COONH4300 （3）若使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標準狀況下為_L， 反應(yīng)的化學方程式為_。1344CH2OH(CHOH)4CHO+6O2 6CO2+6H2O 1 mol葡萄糖含有1 mol醛基，1 mol醛基可被2 mol銀氨絡(luò)離子氧化，反應(yīng)后葡萄糖轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸銨。葡萄糖分子中含有5個羥基，完全酯化時，從理論上講，1 mol葡萄糖需5 mol乙酸。若使1 mol葡萄糖完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O需6 mol氧氣。 葡萄糖及其鹽是重要的營養(yǎng)品和保健品，現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 葡萄糖酸鈉 葡萄糖 葡萄糖酸 葡萄糖酸鐵 試回答：葡萄糖酸銨葡萄糖酸銨葡萄糖酸鋅葡萄糖酸鋅 （1）葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為 _。 （2）反應(yīng)的試劑是_,反應(yīng)的試劑是 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 反 應(yīng) 可 用 的 試 劑 是_。 （ 3 ） 反 應(yīng) 加 入 的 另 一 種 反 應(yīng) 物 可 以 是_。CH2OH（CHOH）4CHO新制的氫氧化銅新制的氫氧化銅銀氨溶液銀氨溶液雙氧水或酸性高錳酸鉀等雙氧水或酸性高錳酸鉀等Zn、ZnO、ZnCO3、Zn（OH）2等等 某學生進行蔗糖的水解實驗，并檢驗水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加適量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入35滴稀硫酸；將混合液煮沸幾分鐘，冷卻；在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱。實驗結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生。糖類物質(zhì)的水解糖類物質(zhì)的水解 （1）其原因是（ ） A.蔗糖尚未水解 B.煮沸后的溶液中沒有加堿中和作為催化劑的酸 C.加熱時間不夠 D.蔗糖水解后的產(chǎn)物中無葡萄糖 （2）正確的操作是_ _ _。B待煮沸后的溶液冷卻待煮沸后的溶液冷卻后，加入適量的后，加入適量的NaOH溶液至溶液呈弱堿性，溶液至溶液呈弱堿性，再加入到新制的銀氨溶液中進行實驗再加入到新制的銀氨溶液中進行實驗蔗糖在稀硫酸中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖和果糖。葡萄糖中含有醛基可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但反應(yīng)必須在堿性條件下進行，本題沒能出現(xiàn)銀鏡的原因是未加中和催化劑的堿。 某同學設(shè)計了如下3個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解程度： 甲方案：淀粉液 水解液 中和液溶液變藍色 結(jié)論：淀粉尚未水解 乙方案：淀粉液水解液無銀鏡 結(jié)論：淀粉尚未水解稀硫酸稀硫酸NaOH溶液溶液碘水碘水稀硫酸稀硫酸銀氨溶液銀氨溶液 加熱加熱 丙方案：淀粉液水解液中和液 結(jié)論：淀粉水解完全 上述方案操作正確的是_,說明理由_, 稀硫酸稀硫酸NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液生成銀鏡生成銀鏡碘水碘水無現(xiàn)象無現(xiàn)象丙丙甲方案中無法確定淀粉是否發(fā)生了水解甲方案中無法確定淀粉是否發(fā)生了水解,乙乙方案中沒有中和稀硫酸就加入了銀氨溶液方案中沒有中和稀硫酸就加入了銀氨溶液實驗時應(yīng)先加入氫氧化鈉溶液中和稀硫酸實驗時應(yīng)先加入氫氧化鈉溶液中和稀硫酸 （2009重慶）星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件未注明）。 已知，SPLA的結(jié)構(gòu)為 , 其中R為C CH OR2CH OR2CH OR2ORCH2 nCCHOHCH3 （1）淀粉是_糖(填“單”或“多”)；A的名稱是葡萄糖。多多（1）很容易推斷出）很容易推斷出A是葡萄糖，是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸轉(zhuǎn)化為乳酸B，淀粉是一種多糖。，淀粉是一種多糖。 （2）乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_（用化學方程式表示，可多步）。CH2 CH2+H2O 催化劑催化劑 CH3CH2OH、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O或或CH2 CH2+HBrCH3CH2Br、CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr或或CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑催化劑催化劑 （2）乙醛的制備方法較多：乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)也可。 （3）DE的化學反應(yīng)類型屬于_ _反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團，且1 mol D能與2 mol Ag（NH3）2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式是_；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為: _。加成加成(或還原或還原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （3）E比D多2個H原子，加氫叫還原,也是加成反應(yīng),1 mol D能與2 mol Ag（NH3）2OH反應(yīng)，說明1 mol D中有1 mol CHO，D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團，經(jīng)分析相同的3個基團為CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個CHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH2OH）3CHO，D與銀氨 溶 液 反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式 為 C （ C H2O H ）3CHO+2Ag(NH3)2 OH C(CH2OH)3 COONH4 +2Ag+3NH3 +H2O。 （4）B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 _。 （4）B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，G中無COOH，無CHO，1 mol G中有2 mol OH，即可得G的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 （5）B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_ 或 _和 _. nCCHOOHCH3HC或或 （5）B是乳酸，由其官能團的反應(yīng)機理即可得到答案。 CH2CHCOOH、 、 、OHOCHCOCHCOOHCH3CH3 nCCHOOHCH3HC 一、選擇題(每小題7分，共49分) 1.有關(guān)糖類物質(zhì)概念的敘述中，正確的是( ) A糖類是具有甜味的物質(zhì) B糖類是具有Cn(H2O)m通式的物質(zhì) C葡萄糖是一種單糖的主要原因是一種多羥基醛 D淀粉是一種白色粉末，本身沒有甜味 D 2.(2010云南省玉溪一中)已知氯酸鉀與蔗糖(C12H22O11)反應(yīng)的產(chǎn)物為KCl、CO2和H2O，則氧化產(chǎn)物與還原產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為( ) A32 B23 C81 D18A 3.下列實驗?zāi)塬@得成功的是( ) A無水乙酸和乙醇共熱制取乙酸乙酯 B將苯逐滴滴入濃硝酸和稀硫酸的混合液中，并用沸水浴加熱制取硝基苯 C將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無水乙醇中，銅絲恢復(fù)原來的紅色 D淀粉用酸催化水解后的溶液加入新制銀氨溶液，水浴加熱，可看到有銀鏡出現(xiàn)C 4.木糖醇是一種理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防齲齒，適合糖尿病患者的優(yōu)點。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶，分子式為C5H12O5，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有關(guān)木糖醇的敘述中不正確的是( ) A木糖醇與葡萄糖、果糖不一樣，它不屬于單糖 B木糖醇不能跟新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)生成紅色沉淀 C木糖醇與乙醇屬于同系物 D木糖醇是一種五元醇，可以與羧酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)C 5.2007年1月1日，我國科學家在全球率先成功發(fā)現(xiàn)了有效治療型糖尿病的神奇分子非肽類分子激動劑(代號為Boc5，化學式為C54H52N4O16S2)，它的神奇之處在于能模擬人體內(nèi)的某些大分子，促進人體的胰島素分泌，發(fā)揮對血糖的調(diào)節(jié)作用，這一發(fā)現(xiàn)將為千百萬型糖尿病患者解除病痛。則下列說法正確的是( ) ABoc5中一定不含 B葡萄糖、麥芽糖均能與新制氫氧化銅混合加熱反應(yīng)生成Cu2O CBoc5是高分子化合物 D糖類的通式均滿足 (CH2O)nB 6.代糖是一種人工合成的甜味劑(sweetener)，由于它不被消化而不會給身體提供能量，所以適合減肥人士食用。目前為止，天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)尚未有證據(jù)證實它是致癌物質(zhì)，是糖的最佳代用品，比一般的蔗糖甜160倍。請根據(jù)下圖結(jié)構(gòu)式判斷下列關(guān)于aspartame的描述正確的是( ) A是芳香烴 B分子式是C14H19N2O5 C具有兩性 D1 mol aspartame最多能與4 mol NaOH反應(yīng) C 7.青蘋果汁遇碘水顯藍色，熟蘋果汁能還原銀氨溶液，這說明( ) A青蘋果中只含有淀粉而不含單糖 B熟蘋果中只含有單糖而不含淀粉 C蘋果轉(zhuǎn)熟時淀粉水解為單糖 D蘋果轉(zhuǎn)熟時單糖聚合成淀粉 C 二、非選擇題(有4小題，共51分) 8.(12分)把一定量的淀粉和少量淀粉酶配成溶膠灌入半透膜袋中并置于盛有熱的蒸餾水的燒杯中(如圖所示)。一段時間后進行如下實驗，回答相關(guān)問題。 (1)淀粉在上述實驗中發(fā)生反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式：_。 (2)取燒杯中的溶液少許滴入新制Cu(OH)2懸濁液中加熱煮沸，觀察到的現(xiàn)象是_。發(fā)生反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式為_。 (C6H10O5)nnH2O nC6H12O6酶酶出現(xiàn)磚紅色沉淀出現(xiàn)磚紅色沉淀CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O (3)要證明淀粉在這段時間內(nèi)未水解完全，應(yīng)進行的實驗為 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 (4)若要說明淀粉酶在上述反應(yīng)中是催化劑，淀粉酶在此過 程 中 沒 有 發(fā) 生 水 解 ， 試 設(shè) 計 實 驗 證 明 之_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 取半透膜袋中的溶取半透膜袋中的溶膠少許，滴加碘水，若出現(xiàn)藍色，說明淀粉膠少許，滴加碘水，若出現(xiàn)藍色，說明淀粉未水解完全未水解完全取半透膜袋中的溶膠少許，取半透膜袋中的溶膠少許，滴加濃硝酸，并加熱，出現(xiàn)黃色，說明淀粉酶沒有水解滴加濃硝酸，并加熱，出現(xiàn)黃色，說明淀粉酶沒有水解 9.(12分)糖尿病是由于體內(nèi)胰島素含量過低導致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標志。長期攝入高熱量食品和缺少運動都易導致糖尿病。 (1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列說法不正確的是_ A葡萄糖屬于碳水化合物，分子式可表示為C6(H2O)6，則每個葡萄糖分子中含6個H2O B糖尿病人尿糖也高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖 C葡萄糖可用于制鏡工業(yè) D淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖A (2)木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是一種甜味劑，糖尿病人食用后不會升高血糖。請預(yù)測木糖醇的一種化學性質(zhì)：能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(或其他合理的答案均可或其他合理的答案均可) (3)糖尿病人不可飲酒，酒精在肝臟內(nèi)可被轉(zhuǎn)化成有機物A。A的實驗結(jié)果如下： .通過樣品的質(zhì)譜測得A的相對分子質(zhì)量為60。 .核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同性氫原子給出相同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醇(CH3CH2OH)有三種氫原子(圖1)。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2。 .將A溶于水，滴入石蕊試液，發(fā)現(xiàn)溶液變紅。 試推導寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 CH3COOH (4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆類食品，蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質(zhì)。下列說法錯誤的是_(填序號)。 A蛋白質(zhì)都屬于天然有機高分子化合物，蛋白質(zhì)都不溶于水 B用灼燒聞氣味的方法可以區(qū)別合成纖維和羊毛 C人體內(nèi)不含纖維素水解酶，人不能消化纖維素，因此蔬菜中的纖維素對人沒有用處 D紫外線、醫(yī)用酒精能殺菌消毒，是因為使細菌的蛋白質(zhì)變性 E用天然彩棉制成貼身衣物可減少染料對人體的副作用 AC (5)香蕉屬于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟劑，可使溴的四氯化碳溶液褪色，試寫出該反應(yīng)的化學方程式：_CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 10.(14分)某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟效益，還可防止環(huán)境污染?，F(xiàn)按下列方式進行綜合利用： 按要求完成問題： (1)C的官能團名稱：_，D的結(jié)構(gòu) 簡式：_。 羥基羥基CH3CCOOHO (2)寫出化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)： EF： HI： nCH2=CHCOOH (3)寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型：EG：_，EH：_。 (4)已知X是B的同分異構(gòu)體，且滿足下列三個條件： X為六元環(huán)狀化合物，含有母體： X的母體： 上四個碳原子各連接1個支鏈或取代基； 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng) 1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)放出2 mol H2。 則符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式共有_種(選填A(yù)、B、C、D)。 A3 B4 C5 D6 C 本題考查有機物的推斷。(1)油脂水解可得高級脂肪酸和甘油(物質(zhì)A)，B能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，說明B中含有醛基，由B 的 化 學 式 可 知 ， B 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為CH2=CHCHO，再經(jīng)催化氧化可得D為CH2=CHCOOH，再將碳碳雙鍵打開，發(fā)生加聚反應(yīng)即可得E。 11.(13分)通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機化合物X，其相對分子質(zhì)量為180，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為40.0%，氫的質(zhì)量分數(shù)為6.67%。 (1)X的分子式是_ C6H12O6 (2)X經(jīng)酶催化可進一步生成Y，Y被認為是有潛力的可再生能源，Y與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，寫出X轉(zhuǎn)化為Y的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)； C6H12O6 2CO22CH3CH2OH酒化酶酒化酶 (3)X與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42AgH2O3NH3水浴水浴 (4)Y在催化作用下可最終氧化為Z，Z可與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。在加熱和濃硫酸作用下，Y與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W，寫出Y與Z反應(yīng)的化學方程式。CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 濃硫酸濃硫酸