第二節(jié)醇和酚第二節(jié)醇和酚1以乙醇、苯酚為例，了解官能團以乙醇、苯酚為例，了解官能團( (羥基羥基) )在化合物中的作用。在化合物中的作用。2掌握羥基的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。掌握羥基的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。3了解生活和生產(chǎn)中醇類物質(zhì)的性質(zhì)和用途。了解生活和生產(chǎn)中醇類物質(zhì)的性質(zhì)和用途。一、醇類一、醇類1乙醇乙醇( (1) )分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式： ，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)式： ，在乙醇分子中，羥基上，在乙醇分子中，羥基上OH鍵易斷裂。其次是鍵易斷裂。其次是OC鍵。鍵。( (2) )物理性質(zhì)：純凈乙醇在常溫下是物理性質(zhì)：純凈乙醇在常溫下是 色透明，具有色透明，具有 味液體；味液體；沸點沸點 ，密度，密度0.789 gcm3，比水的密度，比水的密度 ，但與水以，但與水以 互互溶，是常見的有機溶劑。溶，是常見的有機溶劑。CH3CH2OH無無特殊香特殊香78.5小小任意比任意比( (3) )化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)與活潑金屬反應(yīng)放出與活潑金屬反應(yīng)放出H2( (置換反應(yīng)置換反應(yīng)) ) Na CH3CH2OH ( (比與水反應(yīng)緩慢比與水反應(yīng)緩慢) )與與HX的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)CH3CH2OHHX .222CH3CH2ONaH2CH3CH2XH2O氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒：燃燒：C2H5OH O2 ( (提供熱能提供熱能) )催化氧化：催化氧化：脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水( (消去反應(yīng)消去反應(yīng)) )CH3CH2OH .32CO23H2OCH2CH2H2O2醇類醇類( (1) )定義：醇是分子中含有跟定義：醇是分子中含有跟 基或苯環(huán)基或苯環(huán) 上的碳結(jié)合的羥基化合上的碳結(jié)合的羥基化合物。物。( (2) )分類：分類：根據(jù)根據(jù) 的數(shù)目可分為一元醇、二元醇、的數(shù)目可分為一元醇、二元醇、 根據(jù)根據(jù) 連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇) )。根據(jù)根據(jù) 可分為飽和醇和不飽和醇?？煞譃轱柡痛己筒伙柡痛肌ｆ湡N鏈烴側(cè)鏈側(cè)鏈羥基羥基羥基羥基烴基的飽和性烴基的飽和性( (3) )通式：一元醇通式：一元醇 ，飽和一元醇，飽和一元醇 或或 。( (4) )可溶性：含可溶性：含13個碳原子醇與水任意比互溶，含個碳原子醇與水任意比互溶，含411個個C的醇，可部的醇，可部分溶于水；含分溶于水；含12個個C以上的醇不溶于水。以上的醇不溶于水。( (5) )化學(xué)性質(zhì)：與乙醇化學(xué)性質(zhì)：與乙醇 。能跟能跟 反應(yīng)；反應(yīng)；跟跟 反應(yīng)；反應(yīng)；能發(fā)生能發(fā)生 反應(yīng)；反應(yīng)；能發(fā)生能發(fā)生 反應(yīng)。反應(yīng)。ROHCnH2n1OHCnH2n2O( (n1) )相似相似活潑金屬活潑金屬氫鹵酸氫鹵酸氧化氧化脫水脫水【自我檢測自我檢測】在化學(xué)上常用兩種模型來表示分子結(jié)構(gòu)，一種是球棍模型，另一種是比在化學(xué)上常用兩種模型來表示分子結(jié)構(gòu)，一種是球棍模型，另一種是比例模型。比例模型是用不同顏色球的體積比來表示分子中各種原子的體積。例模型。比例模型是用不同顏色球的體積比來表示分子中各種原子的體積。( (1) )下圖是一種常見有機物的比例模型，該模型圖可代表一種下圖是一種常見有機物的比例模型，該模型圖可代表一種_。A飽和一元醇飽和一元醇 B飽和一元醛飽和一元醛C二元酸二元酸 D羥基酸羥基酸( (2) )該物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)有該物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)有_。A與與H2加成加成 B銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)C消去反應(yīng)消去反應(yīng) D與乙醇酯化與乙醇酯化( (3) )根據(jù)根據(jù)( (2) )中選擇，寫出該物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：中選擇，寫出該物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_。答案：答案：( (1) )D( (2) )CD( (3) )CH3CHOHCOOH CH2=CHCOOHH2OCH3CHOHCOOHCH3CH2OHCH3CHOHCOOCH2CH3H2O 分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C6H6O或或 OH二、苯酚二、苯酚1分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)C6H5OH2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)( (1) )色味態(tài)：色味態(tài)：色、有色、有氣味的晶體。氣味的晶體。( (2) )熔點：熔點：43 ，比較低。，比較低。( (3) )溶解性：室溫下微溶于水，溶解性：室溫下微溶于水，以上時與水互溶，易溶于以上時與水互溶，易溶于等等有機溶劑。有機溶劑。( (4) )苯酚苯酚毒，濃溶液對皮膚有強烈的毒，濃溶液對皮膚有強烈的性，若沾到皮膚上應(yīng)立即性，若沾到皮膚上應(yīng)立即用用洗滌。洗滌。無無刺激性刺激性65乙醇乙醇腐蝕腐蝕酒精酒精有有3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)( (1) )弱酸性：弱酸性：俗稱俗稱 ，電離方程式為，電離方程式為 指示劑：指示劑： 使紫色石蕊試液變紅，酸性比使紫色石蕊試液變紅，酸性比H2CO3 。與金屬鈉反應(yīng)：與金屬鈉反應(yīng)： 與氫氧化鈉反應(yīng)：與氫氧化鈉反應(yīng)：與碳酸鈉反應(yīng)：與碳酸鈉反應(yīng)： 石炭酸石炭酸不能不能弱弱( (2) )取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：( (3) )加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：( (4) )氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：常溫下，被空氣中的氧氣氧化成常溫下，被空氣中的氧氣氧化成 色物質(zhì)。色物質(zhì)?？扇夹裕嚎扇夹裕篊6H5OH7O2 。酸性高錳酸鉀溶液，酸性高錳酸鉀溶液， 褪去。褪去。( (5) )顯色反應(yīng)：苯酚遇顯色反應(yīng)：苯酚遇Fe3顯顯 ，用于檢驗苯酚或，用于檢驗苯酚或Fe3的存在。的存在。6CO23H2O粉紅粉紅紫紅色紫紅色紫色紫色【自我檢測自我檢測】為防止水源污染，可用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排入的污染為防止水源污染，可用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排入的污染水中有無苯酚，此方法是：取水樣少許，加入水中有無苯酚，此方法是：取水樣少許，加入_，若有，若有_現(xiàn)象產(chǎn)現(xiàn)象產(chǎn)生，即可確定有苯酚。從廢水中回收苯酚的方法是：生，即可確定有苯酚。從廢水中回收苯酚的方法是：( (1) )用有機溶劑用有機溶劑A萃取廢液中的苯酚，此溶劑萃取廢液中的苯酚，此溶劑A可為可為_A酒精酒精B苯苯C食醋食醋( (2) )在萃取后所得有機層中加入溶液在萃取后所得有機層中加入溶液B，使苯酚與有機溶劑分離，使苯酚與有機溶劑分離，B可為可為_ANaCl溶液溶液 B水水 CNaOH溶液溶液( (3) )在所得溶液中通入一氣體在所得溶液中通入一氣體C，又可析出苯酚。，又可析出苯酚。C可為可為_ACO2 BSO2 CNH2答案：答案：濃濃FeCl3溶液溶液變紫色溶液溶液變紫色( (1) )B( (2) )C( (3) )AB ( (1) )醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律與羥基與羥基( (OH) )相連的碳原子上有兩個氫原子時相連的碳原子上有兩個氫原子時( (OH在碳鏈末在碳鏈末端時端時) )，被氧化生成醛：，被氧化生成醛： 與羥基與羥基( (OH) )相連的碳原子上有一個氫原子時相連的碳原子上有一個氫原子時( (OH在碳鏈中間時在碳鏈中間時) )，被氧化生成酮：被氧化生成酮： 與羥基與羥基( (OH) )相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。( (2) )醇的消去規(guī)律醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基醇分子中，連有羥基( (OH) )的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：示為： 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是強堿、醇溶消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是強堿、醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H H2 2SOSO4 4、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。應(yīng)條件的差別，以免混淆。 (2011西安質(zhì)量檢測西安質(zhì)量檢測)有機物有機物A是烴，有機物是烴，有機物B易溶于水，且易溶于水，且1 mol B能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 11.2 L，但不與，但不與NaHCO3溶液反溶液反應(yīng)，已知應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯的酯E，且當(dāng)，且當(dāng)DE時，時，式量增加式量增加28。請回答下列問題：請回答下列問題：( (1) )A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為_，反應(yīng)，反應(yīng)的原子利用率為的原子利用率為_。( (2) )B的密度比水的密度比水_，B的官能團的名稱為的官能團的名稱為_。( (3) )反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。( (4) )反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。( (5) )4.4 g C物質(zhì)完全燃燒消耗物質(zhì)完全燃燒消耗_mol氧氣。氧氣。( (6) )若若DE時，式量增加時，式量增加m，則，則B的式量為的式量為_。( (用含用含m的代數(shù)的代數(shù)式表示式表示) )解析：解析：根據(jù)根據(jù)1 mol B1 mol B與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2 L11.2 L的的H H2 2，可以推斷可以推斷B B中含有一個羥基或一個羧基，又中含有一個羥基或一個羧基，又B B不與不與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)，則反應(yīng)，則B B含有一個含有一個羥基。再結(jié)合羥基。再結(jié)合AEAE的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷A A為為CHCH2 2=CH=CH2 2，B B為為CHCH3 3CHCH2 2OHOH，C C為為CHCH3 3CHOCHO，D D為為CHCH3 3COOHCOOH，E E為為CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3。答案：答案：( (1) )1.25 g/L100%( (2) )小羥基小羥基( (3) )2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O( (4) )酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)( (或取代反應(yīng)或取代反應(yīng)) )( (5) )0.25( (6) )m18變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1.( (2011廣州綜合測試廣州綜合測試) )近年來，國際原油價格大幅上近年來，國際原油價格大幅上漲，促使各國政府加大生物能源生產(chǎn)，其中乙醇汽油已進(jìn)入實用化階漲，促使各國政府加大生物能源生產(chǎn)，其中乙醇汽油已進(jìn)入實用化階段。段。( (1) )柴油是含柴油是含C15C18的碳?xì)浠衔锏幕旌衔铮@些碳?xì)浠衔飳俚奶細(xì)浠衔锏幕旌衔?，這些碳?xì)浠衔飳儆谟袡C物中的于有機物中的_類。類。( (2) )乙醇在銅或銀作催化劑的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化乙醇在銅或銀作催化劑的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化成成X，X的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。( (3) )乙醇可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙醇可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化成Y，Y含有官能含有官能團的名稱是團的名稱是_。在濃硫酸作用下，乙醇與。在濃硫酸作用下，乙醇與Y反應(yīng)可生成一種有香味反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)的物質(zhì)W，化學(xué)方程式為，化學(xué)方程式為_。( (4) )現(xiàn)有兩瓶無色液體，分別盛有現(xiàn)有兩瓶無色液體，分別盛有Y、W，只用一種試劑就可以鑒別，只用一種試劑就可以鑒別，該試劑可以是該試劑可以是_或或_。( (5) )工業(yè)上通過乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制得乙醇，反應(yīng)類型是工業(yè)上通過乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制得乙醇，反應(yīng)類型是_；現(xiàn)代石油化工采用銀作催化劑，乙烯能被氧氣氧化生成環(huán)氧乙；現(xiàn)代石油化工采用銀作催化劑，乙烯能被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷烷 ，該反應(yīng)的原子利用率為，該反應(yīng)的原子利用率為100%，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析：解析：本題考查有機化合物，較易題。本題考查有機化合物，較易題。(1)(1)碳?xì)浠衔飳儆跓N碳?xì)浠衔飳儆跓N類。類。(2)(2)乙醇催化氧化的產(chǎn)物為乙醇催化氧化的產(chǎn)物為CHCH3 3CHOCHO。(3)(3)乙醇被酸性重鉻酸鉀溶液乙醇被酸性重鉻酸鉀溶液直接氧化得到乙酸，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。直接氧化得到乙酸，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)(4)鑒別乙鑒別乙酸和乙酸乙酯，利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水，可以選擇水；酸和乙酸乙酯，利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水，可以選擇水；利用乙酸的酸性，可以選擇石蕊試液。利用乙酸的酸性，可以選擇石蕊試液。(5)(5)乙烯水化制備乙醇為加成乙烯水化制備乙醇為加成反應(yīng)，根據(jù)質(zhì)量守恒定律書寫化學(xué)方程式。反應(yīng)，根據(jù)質(zhì)量守恒定律書寫化學(xué)方程式。答案：答案：( (1) )烴烴( (2) )CH3CHO( (3) )羧基羧基CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O( (4) )水紫色石蕊試液水紫色石蕊試液( (或碳酸鈉溶液等其他合理答案或碳酸鈉溶液等其他合理答案) )( (1) )脂肪醇、芳香醇和酚的對比脂肪醇、芳香醇和酚的對比類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實例實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點OH與鏈烴基相連與鏈烴基相連OH與芳香烴基與芳香烴基側(cè)鏈相連側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要主要化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)( (1) )與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)( (2) )取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (3) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)( (個別醇不可以個別醇不可以) )( (4) )氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (5) )酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)( (1) )弱酸性弱酸性( (2) )取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (3) )顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)特性特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與與FeCl3溶液溶液顯紫色顯紫色( (2) )醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性對比醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性對比NaNaOH溶液溶液 Na2CO3溶液溶液NaHCO3溶溶液液醇羥基醇羥基反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基酚羥基反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基羧羥基反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)( (3) )醇、酚的同分異構(gòu)體醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。同類物質(zhì)。 (1) (1)根據(jù)根據(jù)OHOH與烴基的相對位置，可迅速判斷醇類及酚類與烴基的相對位置，可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。(2)(2)根據(jù)烴基與根據(jù)烴基與OHOH的互相影響，理解羥基化合物中的互相影響，理解羥基化合物中OHOH上氫的上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與活潑性，迅速判斷羥基化合物與NaNa、NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3及及NaHCONaHCO3 3的反應(yīng)關(guān)的反應(yīng)關(guān)系。系。( (2010江蘇江蘇) )阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為魏酸的反應(yīng)可表示為A可用酸性可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)去反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種種解析：解析：A項，香蘭素與阿魏酸都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。項，香蘭素與阿魏酸都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。B項，香蘭素中酚羥基均可與項，香蘭素中酚羥基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)；溶液反應(yīng)；C項，香蘭素與項，香蘭素與阿魏酸都無法發(fā)生消去反應(yīng)；阿魏酸都無法發(fā)生消去反應(yīng)；D項，符合條件的異構(gòu)項，符合條件的異構(gòu)答案：答案：BD變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2.( (2009上海單科上海單科) )迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是( () )A迷迭香酸屬于芳香烴迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)的水溶液完全反應(yīng)解析：解析：A項，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。項，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。B項，該物質(zhì)項，該物質(zhì)1個分子中有個分子中有2個苯環(huán)和個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，故個碳碳雙鍵，故1 mol迷迭香酸最多和迷迭香酸最多和7 mol氫氣氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。C項，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯項，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確。項正確。D項，分子中有項，分子中有4 mol酚羥基和酚羥基和1 mol羧基，共消耗羧基，共消耗5 mol NaOH；還有；還有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故，故1 mol該物質(zhì)最多消耗該物質(zhì)最多消耗6 mol NaOH。答案：答案：C乙醇是最重要的含氧衍生物，其性質(zhì)具有典型的代表性，乙醇的相乙醇是最重要的含氧衍生物，其性質(zhì)具有典型的代表性，乙醇的相關(guān)反應(yīng)能夠全面反映有機反應(yīng)類型：在有機合成和轉(zhuǎn)化過程中途徑關(guān)反應(yīng)能夠全面反映有機反應(yīng)類型：在有機合成和轉(zhuǎn)化過程中途徑多樣性，往往成為高考的熱點。多樣性，往往成為高考的熱點。酚類的特殊結(jié)構(gòu)決定了酚類的獨特性質(zhì)，表現(xiàn)在有機合成中，既是酚類的特殊結(jié)構(gòu)決定了酚類的獨特性質(zhì)，表現(xiàn)在有機合成中，既是重要原料，也是重要中間體，高考題常借用給出的信息，考查酚類的知重要原料，也是重要中間體，高考題常借用給出的信息，考查酚類的知識。識。在今后的高考中，關(guān)于醇、酚的考查，一是由有機物結(jié)構(gòu)推斷有機在今后的高考中，關(guān)于醇、酚的考查，一是由有機物結(jié)構(gòu)推斷有機物性質(zhì)，二是通過性質(zhì)反推有機物結(jié)構(gòu)，三是識別多種有機官能團，仍物性質(zhì)，二是通過性質(zhì)反推有機物結(jié)構(gòu)，三是識別多種有機官能團，仍是熱點重點問題。是熱點重點問題。1( (2010四川四川) )中藥狼把草的成分之一中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，具有消炎殺菌作用，M的的結(jié)構(gòu)如下圖所示：結(jié)構(gòu)如下圖所示： 下列敘述正確的是下列敘述正確的是( () )AM的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)CM與足量的與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量與足量NaHCO3反應(yīng)能生成反應(yīng)能生成2 mol CO2解析：解析：A項，項，M的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是178；B項，項，1 mol M最多能與最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)；發(fā)生反應(yīng)；D項，項，1 mol M在水解后只生成在水解后只生成1 mol羧基，與羧基，與NaHCO3反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol CO2。答案：答案：C2( (2010浙江浙江) )最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物對化合物A的性能起了重要的性能起了重要作用。為了研究作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到在一定條件下水解只得到B和和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為的分子式為C7H6O3，C遇遇FeCl3水溶液顯紫色，與水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。產(chǎn)生。請回答下列問題：請回答下列問題：( (1) )化合物化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)_。A取代反應(yīng)取代反應(yīng) B加成反應(yīng)加成反應(yīng)C縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (2) )寫出化合物寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。( (3) )化合物化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到能經(jīng)下列反應(yīng)得到G( (分子式為分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含五元環(huán)，分子內(nèi)含五元環(huán)) )： 確認(rèn)化合物確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_?；衔锘衔顴有多種同分異構(gòu)體，有多種同分異構(gòu)體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式任意三種的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：解析：(1)B分子中有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；分子中有碳分子中有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；分子中有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；故選碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；故選ABD。(2)C的分子式為的分子式為C7H6O3，遇，遇FeCl3水溶液顯紫色，則有酚羥基；與水溶液顯紫色，則有酚羥基；與NaHCO3溶液反應(yīng)有溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，則產(chǎn)生，則有有COOH；故；故C可能的結(jié)構(gòu)簡式為：可能的結(jié)構(gòu)簡式為：(3)由已知信息可知化合物由已知信息可知化合物C中羧基發(fā)生的一系列的變化為：中羧基發(fā)生的一系列的變化為：COOH最后一步是最后一步是COOH與原有的與原有的OH發(fā)生酯化反應(yīng)形成五元環(huán)，可推發(fā)生酯化反應(yīng)形成五元環(huán)，可推出化合物出化合物C中羥基與羧基處于鄰位，即化合物中羥基與羧基處于鄰位，即化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上兩個不同的體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上兩個不同的取代基應(yīng)是對位關(guān)系，可寫出取代基應(yīng)是對位關(guān)系，可寫出 答案：答案：( (1) )A、B、D1( (2010課標(biāo)全國課標(biāo)全國) )下列各項表達(dá)中正確的是下列各項表達(dá)中正確的是( () )ANa2O2的電子式為的電子式為 B106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成的的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成的CO2為為112 L( (標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況) )C在氮原子中，質(zhì)子數(shù)為在氮原子中，質(zhì)子數(shù)為7而中子數(shù)不一定為而中子數(shù)不一定為7DCl的結(jié)構(gòu)示意圖為的結(jié)構(gòu)示意圖為 解析：解析：A項，項，Na2O2的電子式應(yīng)為的電子式應(yīng)為 ；B項，乙醇項，乙醇和丙醇的質(zhì)量比并不一定是和丙醇的質(zhì)量比并不一定是46 60；D項，項，Cl的結(jié)構(gòu)示意圖為的結(jié)構(gòu)示意圖為 答案：答案：C2M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是列敘述不正確的是( () )AM的分子式為的分子式為C18H20O2BM與與NaOH溶液或溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng)溶液均能反應(yīng)C1 mol M最多能與最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2解析：解析：選項選項A，根據(jù)有機物中各原子成鍵原則，可知，根據(jù)有機物中各原子成鍵原則，可知M的分子的分子式為式為C18H20O2。選項。選項B，酚羥基不能與，酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。選項溶液反應(yīng)。選項C，兩，兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵都可與個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵都可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol M最多能最多能與與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。選項發(fā)生加成反應(yīng)。選項D，酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上，酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上的的H可與可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2。答案：答案：B32007年年7月月11日，國家質(zhì)檢總局發(fā)出日，國家質(zhì)檢總局發(fā)出關(guān)于禁止用二甘醇作為牙膏關(guān)于禁止用二甘醇作為牙膏原料的公告原料的公告。二甘醇學(xué)名叫做一縮二乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為：。二甘醇學(xué)名叫做一縮二乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2HOCH2OCH2CH2OH，下列關(guān)于二甘醇的敘述正確的是，下列關(guān)于二甘醇的敘述正確的是( () )A不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不能溶于乙醇能溶于水，不能溶于乙醇 D與乙醇、乙二醇互為同系物與乙醇、乙二醇互為同系物解析：解析：從二甘醇結(jié)構(gòu)分析可知它能發(fā)生消去反應(yīng)，能夠易溶于水，從二甘醇結(jié)構(gòu)分析可知它能發(fā)生消去反應(yīng)，能夠易溶于水，也能溶于乙醇，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不是乙醇的同系物，也不是乙二醇也能溶于乙醇，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不是乙醇的同系物，也不是乙二醇的同系物。的同系物。答案：答案：B4咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示。關(guān)于咖咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示。關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是啡鞣酸的下列敘述不正確的是( () )A分子式為分子式為C16H18O9B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C1 mol咖啡鞣酸水解時可消耗咖啡鞣酸水解時可消耗8 mol NaOHD與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)解析：解析：B項，苯環(huán)上的碳原子及苯環(huán)直接連結(jié)的原子共平面；項，苯環(huán)上的碳原子及苯環(huán)直接連結(jié)的原子共平面；1 mol咖啡鞣酸水解后，得到咖啡鞣酸水解后，得到1 mol其消耗其消耗NaOH的官能團只有羧基、苯環(huán)上的羥基，不包括醇羥基共的官能團只有羧基、苯環(huán)上的羥基，不包括醇羥基共4 mol；D項，在苯環(huán)上項，在苯環(huán)上OH的鄰對位上的的鄰對位上的H可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。答案：答案：C5為了探究乙醇和金屬鈉反應(yīng)的原理，做了如下四個實驗：為了探究乙醇和金屬鈉反應(yīng)的原理，做了如下四個實驗：實驗一：向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象，實驗一：向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象，并收集產(chǎn)生的氣體。并收集產(chǎn)生的氣體。實驗二：設(shè)法檢驗實驗一收集到的氣體。實驗二：設(shè)法檢驗實驗一收集到的氣體。實驗三：向試管中加入實驗三：向試管中加入3 mL水，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。水，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。實驗四：向試管中加入實驗四：向試管中加入3 mL乙醚，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。乙醚，并加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象?；卮鹨韵聠栴}：回答以下問題：( (1) )簡述實驗二中檢驗氣體的實驗方法及作出判斷的依據(jù)：簡述實驗二中檢驗氣體的實驗方法及作出判斷的依據(jù)：_。( (2) )從結(jié)構(gòu)上分析，該實驗選取水和乙醚做參照物的原因是從結(jié)構(gòu)上分析，該實驗選取水和乙醚做參照物的原因是_。( (3) )實驗三的目的是欲證明實驗三的目的是欲證明_；實驗四的目的是欲證明實驗四的目的是欲證明_；根據(jù)實驗三和實驗四的結(jié)果，可以證明乙醇和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方根據(jù)實驗三和實驗四的結(jié)果，可以證明乙醇和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式應(yīng)為程式應(yīng)為_。答案：答案：( (1) )將收集到的氣體點燃，若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲則證明該將收集到的氣體點燃，若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲則證明該氣體是氫氣氣體是氫氣( (2) )乙醇分子中含有乙基和羥基，而水分子中含羥基，乙醚分子中含乙醇分子中含有乙基和羥基，而水分子中含羥基，乙醚分子中含有乙基有乙基( (3) )羥基氫可和鈉發(fā)生置換反應(yīng)乙基上的氫不能和鈉發(fā)生置換反應(yīng)羥基氫可和鈉發(fā)生置換反應(yīng)乙基上的氫不能和鈉發(fā)生置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2練規(guī)范、練技能、練速度