專題12常見有機(jī)化合物【考情探究】1. 了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2. 了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3. 掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4. 了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6. 了解乙酬、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7. 了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8. 了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。【高頻考點(diǎn)】高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象1.典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分"比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，"合成”確定共線、共面原子數(shù)目。（1）明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為 109°28,乙烯分子中所有原子（6個(gè)）共平面，鍵角為120°；苯分子中所有原子（12個(gè)）共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120。乙煥分子中所有原子（4個(gè)）共直線，鍵角為180°（2）對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目【舉一反三】（2019-全國卷口，8）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（）,下列說法正確的是（）A.不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分了中所有原了共平面D.易溶于水及甲苯C.只含二種官能團(tuán)D. Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗ImolNaOHA.B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溟化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯題型四有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)例4. （2019-全國卷門，9）實(shí)驗(yàn)室制備漠苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是（）向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開K【變式探究】（2018-全國卷口，9）實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是（）題型五陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計(jì)算例5. （2020-新課標(biāo)口）紫花前胡酬 又可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是A. 分子式為C14H14O4B. 不能使酸性重銘酸鉀溶液變色C. 能夠發(fā)生水解反應(yīng)D. 能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【變式探究】（2020-山東卷）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calcbin A的說法錯(cuò)誤的是A. 可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B. 其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C. 苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D. Imol該分了最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【舉一反三】2019江蘇雙選化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。0卜.列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A. I mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC. X、Y均能與酸性KMnO溶液反應(yīng)D. 室溫下X、Y分別與足量B”加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)FI相等題型六 糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì)例6. （2020-天津卷）下列說法錯(cuò)誤的是A. 淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡匐糖B. 油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C. 氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基木結(jié)構(gòu)單元D. 淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子【變式探究】（2020-浙江卷）下列說法不正碩的是（）A. 相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加B. 油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C. 根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花D. 淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物【舉一反三】（2018 -全國卷【）下列說法錯(cuò)誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C. 植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原"氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。<-CH=CHC=CCHCH3如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH,CHs以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙快、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：口最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上；】最多有13個(gè)碳原子在同一平面上；最多有21個(gè)原子在同一平面上。2. 學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法：(1) 同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如 =/分子中CH3上的3個(gè)氫原子。(2) 同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。H 3 CC H 3如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。3. 注意簡單有機(jī)物的多元取代物ClCHCH2CH3I(DCH3CH2CH3的二氯代物有 CIC1Ich3cch3IClCH2T'HCHCl Clch2ch2ch2IIclC1四種。高頻考點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用1. 有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1) 常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的炷是氣體，炷的密度都比水小。(2) 炷、炷的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸溶于水。(3) 隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)炷甲烷只有C-H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯 /c=c平面分子，官能團(tuán)是/與X2、田、田0、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下：與X2、hno3發(fā)生取代反應(yīng)；與壓發(fā)生加成反應(yīng)燒的衍生物乙醇官能團(tuán)為一0H與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化氧化生成醛、酸；與曖酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為COOH具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)3. 基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破(1) 糖類性質(zhì)巧突破匚葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。Cl2H22Oil+H2O-!iC6Hi2O6 + C6HI2O6蔗糖葡萄糖果糖(2) 油脂性質(zhì)輕松學(xué)口歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若炷基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和燒的性質(zhì))。匚對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂：通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)?？?口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(G7H33COOH)、軟脂酸(CI5H3ICOOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一殘基。(3) 鹽析、變性辨異同鹽析變性不方法在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出同特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆占八、實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4. 有機(jī)反應(yīng)類型歸納反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng) /c=c、與X2（混合即可反應(yīng)）；碳碳雙鍵與田、HBr、H20,以及與II2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng) /單體中有/'或一CM：等不飽和鍵取代反應(yīng)炷與鹵素單質(zhì)飽和炷與X2反應(yīng)需光照苯環(huán)上氫原子可與X2（催化劑）或HNO3（濃硫酸催化）發(fā)生取代酯水解酯基水解成藪基和羥基酯化型按照“酸失羥基、醇失氫"原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行氧化反應(yīng)與02 （催化劑）CHOH-OH（CH20H氧化成醛基、/氧化成破基）酸性KaCg、酸性KMnO4溶液 /c=c'、苯環(huán)上的炷基、一OH、-CH0都可被氧化銀氨溶液、新制Cu（0H）2懸濁液CH0被氧化成一C00H燃燒型多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水還原反應(yīng)得氫型烯炷、煥燃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和1七的加成反應(yīng)去氧型RNCh 史竺*RNH2置換反應(yīng)羥基、舞基可與活潑金屬反應(yīng)生成H25. 化學(xué)“三儒”把握準(zhǔn)(1) 蒸餡是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。(2) 對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸循方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餡。分情和蒸僧一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餛要安裝一個(gè)分僧柱(工業(yè)裝置為分餡塔)?；旌衔锏恼魵膺M(jìn)入分僧柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。(3) 干情是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干儒。干餛屬于化學(xué)變化，蒸餛與分餛屬于物理變化。6. 三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)漠苯、>/i1-1含有漠、FeBn等，用氫氧化鈉溶液處理后分液，然后蒸偕口催化劑為企匝匚長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)匚右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能''或“不能")伸入溶液中口右側(cè)錐形瓶中有旦霧硝基苯)/f/可能含有未反應(yīng)完的差、硝核、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分波，然后用蒸翅的方法除去苯口導(dǎo)管1的作用：冷凝回流口儀器2為溫度計(jì)用水浴控制溫度為5060濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯/ =1含有乙酸、乙醇，用飽和NazCCh溶液處理后，分液匚濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度口右邊導(dǎo)管不能（填“能"或“不能”）接觸試管中的液面【題型突破】題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷例1. （2020-江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。ch2-ch-ch2OH OH ClNNH=J下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A. X分子中不含手性碳原子B. Y分子中的碳原子一定處于同一平面C. Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D. X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇【變式探究】（2019-全國卷口, 8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯 B.乙烷 C.丙魏D. 1, 3-丁二烯題型二同分異構(gòu)體的判斷例2. （2020新課標(biāo)口）毗嚏（）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基II比晚（VPy）是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如卜.路線合成。卜冽敘述正確的是A. Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B. Epy中所有原子共平面C. Vpy是乙烯的同系物D.反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)【變式探究】2019新課標(biāo)口分子式為CHsBrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A. 8 種B. 10 種C. 12 種D. 14 種題型三 有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷例3. （2020-新課標(biāo)口）金稅桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下:下列關(guān)于金絲桃昔的敘述，錯(cuò)誤的是A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個(gè)碳原子C.能與乙酸發(fā)生酷化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)CH.OH【變式探究】（2020-浙江卷）有關(guān)/%/卞的說法正確的是（）A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會(huì)使漠水褪色