第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法第一課時(shí)第一課時(shí) 教學(xué)目標(biāo) 1了解研究有機(jī)化合物的一般步驟； 2掌握有機(jī)物的分離與提純方法（蒸餾法、重結(jié)晶法、萃取法等） 重點(diǎn)：掌握有機(jī)物的分離和提純方法研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測(cè)測(cè)定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個(gè)操作步驟每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（二）物質(zhì)提純的原則：（二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分不增、不減、易分一、物質(zhì)分離和提純一、物質(zhì)分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。提純是除去雜質(zhì)。（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶萃取分液萃取分液色譜法色譜法（液態(tài)有機(jī)物）（液態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)有機(jī)物）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想的思想1、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器儀器有有哪些？哪些？2、這套蒸餾裝置在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，有哪、這套蒸餾裝置在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，有哪些需些需 要要注意的事項(xiàng)注意的事項(xiàng)？ 蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水裝裝置置酒精酒精燈燈錐形瓶錐形瓶 石棉石棉網(wǎng)網(wǎng)注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：儀器組裝的順序：儀器組裝的順序：“先下后上，由左到右先下后上，由左到右”溫度計(jì)水銀球的位置：與支管口下緣齊平溫度計(jì)水銀球的位置：與支管口下緣齊平蒸餾燒瓶所盛放液體容量：不能超過(guò)其容積的蒸餾燒瓶所盛放液體容量：不能超過(guò)其容積的2/32/3，也不，也不能少于能少于l/3l/3。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。蒸餾燒瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液體暴沸。蒸餾燒瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液體暴沸。先通水再加熱，要加石棉網(wǎng)，溫度不能超過(guò)混合物中沸點(diǎn)先通水再加熱，要加石棉網(wǎng)，溫度不能超過(guò)混合物中沸點(diǎn)最高物質(zhì)的沸點(diǎn)。最高物質(zhì)的沸點(diǎn)。思考與討論：思考與討論：1、蒸餾法分離、提純有機(jī)物的、蒸餾法分離、提純有機(jī)物的原理和適用原理和適用條件條件是什么？是什么？2、生產(chǎn)和生活中有哪些運(yùn)用蒸餾的方法分、生產(chǎn)和生活中有哪些運(yùn)用蒸餾的方法分離、提純有機(jī)物的離、提純有機(jī)物的實(shí)例實(shí)例？3、如何從、如何從95.5%的乙醇中得到無(wú)水乙醇？的乙醇中得到無(wú)水乙醇？（注：無(wú)水乙醇中乙醇的含量為（注：無(wú)水乙醇中乙醇的含量為99.5%）（二）重結(jié)晶（二）重結(jié)晶 提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作， 提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法. . 思考：重結(jié)晶法的思考：重結(jié)晶法的原理和適用條件原理和適用條件是是什么？什么？( (二二) )、重結(jié)、重結(jié)晶晶1 1、重結(jié)晶的原理重結(jié)晶的原理 有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，而在冷溶液中有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，而在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。2 2、重結(jié)晶對(duì)溶劑的要求重結(jié)晶對(duì)溶劑的要求 雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；除去；被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響大。響大。 3 3、步驟：、步驟：粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品趁熱過(guò)濾趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)冷卻結(jié)晶晶提純產(chǎn)品提純產(chǎn)品加熱溶加熱溶解解過(guò)濾過(guò)濾 資料：資料：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2粗苯甲酸的提純粗苯甲酸的提純1、主要含泥沙、氯化鈉雜質(zhì)；、主要含泥沙、氯化鈉雜質(zhì)；2、苯甲酸為食品防腐劑，白色片狀晶、苯甲酸為食品防腐劑，白色片狀晶體，熔點(diǎn)體，熔點(diǎn)122.4 ；3、苯甲酸溶解度：、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ），），0.95g （50 ）, 6.8g （95 ）.思考思考 據(jù)以上資料可用何方法分離提純出苯甲酸？據(jù)以上資料可用何方法分離提純出苯甲酸？ 歸納歸納: 實(shí)驗(yàn)所需儀器：實(shí)驗(yàn)所需儀器： 酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)、燒杯、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)、燒杯、 玻璃棒、鐵架臺(tái)、漏斗、濾紙玻璃棒、鐵架臺(tái)、漏斗、濾紙燒杯經(jīng)冷卻結(jié)晶后，混合物應(yīng)如何進(jìn)一步分離？燒杯經(jīng)冷卻結(jié)晶后，混合物應(yīng)如何進(jìn)一步分離？ 過(guò)濾后得晶體過(guò)濾后得晶體粗品全溶后為什么要再加入少量蒸餾水？粗品全溶后為什么要再加入少量蒸餾水？ 減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸重結(jié)晶法提純有機(jī)物的思路重結(jié)晶法提純有機(jī)物的思路?固體有機(jī)粗品固體有機(jī)粗品殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成溶于溶劑，制成熱溶液，趁熱過(guò)熱溶液，趁熱過(guò)濾濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌濾，洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶？如何檢晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？與否？是不是溫是不是溫度越低越度越低越好？好？歸歸納納洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：的方法：往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全濾出后，重復(fù)兩至三次，待水完全濾出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果：取取最后最后一次的洗出液，一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。（三）萃取（三）萃取回憶：回憶：如何提取碘水中的碘？實(shí)驗(yàn)原理是什么？如何提取碘水中的碘？實(shí)驗(yàn)原理是什么？有機(jī)物的萃取實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？有機(jī)物的萃取實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？ 實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程有哪些注意事項(xiàng)？實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程有哪些注意事項(xiàng)？如何選取萃取劑？常見(jiàn)的萃取劑有哪些？如何選取萃取劑？常見(jiàn)的萃取劑有哪些？ 1、原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的、原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。中提取出來(lái)的方法。 2、主要儀器：分液漏斗、主要儀器：分液漏斗 3、操作過(guò)程操作過(guò)程：振蕩?kù)o靜置置分液4 4、萃取劑的選擇萃取劑的選擇與原溶劑互不相溶且不反應(yīng)，密度差越大越好；與原溶劑互不相溶且不反應(yīng)，密度差越大越好；被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多。被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多。5 5、常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳練習(xí)練習(xí)3 可以用分液漏斗分離的一組可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是液體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水方法指引：方法指引：記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小和記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小和溶解性，對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很溶解性，對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的有幫助的 色譜法色譜法 閱讀閱讀P.19科學(xué)視野科學(xué)視野 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素