第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法第三課時(shí)第三課時(shí) 教學(xué)目標(biāo)： 理解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法 明確紅外光譜和核磁共振氫譜的作用三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（一）分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法（一）分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒別出官能團(tuán)，再制備它的衍生化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒別出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確定。物進(jìn)一步確定。2.物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等。物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等。1、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜紅外光譜（1）原理（見(jiàn)教材）原理（見(jiàn)教材）（2）譜圖：表明有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或）譜圖：表明有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)官能團(tuán)注意：大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)注意：大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)庫(kù)，通過(guò)對(duì)比便可得到確認(rèn)。庫(kù)，通過(guò)對(duì)比便可得到確認(rèn)。確定有機(jī)物存在何種官能團(tuán)確定有機(jī)物存在何種官能團(tuán)COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3例：下圖是一種分子式為例：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：式為：練習(xí)練習(xí)1 1：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH22、核磁共振氫譜（、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振儀核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的來(lái)的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥淖V圖上推知?dú)湓拥念愋皖愋图凹皵?shù)目數(shù)目。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比練習(xí)練習(xí)2 分子式為分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有乙酸和甲酸甲酯兩種，的結(jié)構(gòu)可能有乙酸和甲酸甲酯兩種，為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜法或核磁為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法：共振氫譜法：（1）若為乙酸，則紅外光譜中應(yīng)該有（）若為乙酸，則紅外光譜中應(yīng)該有（ ）個(gè)振動(dòng)吸收，）個(gè)振動(dòng)吸收，核磁共振氫譜中應(yīng)有（核磁共振氫譜中應(yīng)有（ ）個(gè)峰。）個(gè)峰。（2）若為甲酸甲酯，則紅外光譜中有（）若為甲酸甲酯，則紅外光譜中有（ ）個(gè)振動(dòng)吸收，）個(gè)振動(dòng)吸收，核磁共振氫譜中應(yīng)有（核磁共振氫譜中應(yīng)有（ ）個(gè)峰。）個(gè)峰。4232練習(xí)練習(xí)4、分子式為、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。