《四川省古藺縣中學高中化學 第一章《第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法》(第二課時)課件 新人教版選修5》由會員分享,可在線閱讀,更多相關《四川省古藺縣中學高中化學 第一章《第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法》(第二課時)課件 新人教版選修5(17頁珍藏版)》請在裝配圖網上搜索。
1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一般研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法第二課時第二課時 教學目標: 1、了解測定有機化合物元素含量、相對 分子質量的一般方法; 2、掌握確定有機化合物的分子式; 3、理解鑒定有機化合物結構的一般過程 和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理:理:取定量含取定量含C、H(O)的有)的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質量差質量差得前后得前后質量差質量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式例例某含某
2、含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A,經燃燒,經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%,氫的質量分數為氫的質量分數為13.14%。試求該未知物。試求該未知物A的實驗的實驗式(分子中各原子的最簡整數比)。式(分子中各原子的最簡整數比)。 (教材(教材P20)C2H6O元素分析元素分析:思考:若要確定思考:若要確定 A 的分子式,還需要什么條件?的分子式,還需要什么條件?(二)相對分子質量的測定(二)相對分子質量的測定質譜法質譜法1、原理(見教材)、原理(見教材)2、質荷比:分子離子、碎片離子的相對質量與其電、質荷比:分子離子、碎片離子的
3、相對質量與其電荷荷 的比值的比值.3、如何確定有機物的相對分子質量?、如何確定有機物的相對分子質量?由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大,達到由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大,達到檢測器檢測器需要的時間越長,因此譜圖中的質荷比最大需要的時間越長,因此譜圖中的質荷比最大(最右(最右邊)邊)的的就是未知物的相對分子質量就是未知物的相對分子質量練習練習1:下圖是上例中有機物:下圖是上例中有機物A的質譜圖,則的質譜圖,則其相對分子質量為(其相對分子質量為( ),分子式為(),分子式為( )。)。練習練習1 P21的的“學與問學與問” 練習練習2: 某有機物某有機物A 3.0g,完全燃燒后生成,
4、完全燃燒后生成3.6g H2O和和3.36L CO2(標準狀況),已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密(標準狀況),已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為度為30,求該有機物的分子式。,求該有機物的分子式。三、分子結構的鑒定三、分子結構的鑒定(一)分子結構鑒定的常用方法(一)分子結構鑒定的常用方法1.化學方法:利用特征反應鑒別出官能團,再制備它的衍生化學方法:利用特征反應鑒別出官能團,再制備它的衍生物進一步確定。物進一步確定。2.物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜等。物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜等。1、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜紅外光譜(1)原理(見教材)原理(見教
5、材)(2)譜圖:表明有機物分子中含有何種化學鍵或)譜圖:表明有機物分子中含有何種化學鍵或官能團官能團注意:大多數已知化合物的紅外譜圖已建成數據注意:大多數已知化合物的紅外譜圖已建成數據庫,通過對比便可得到確認。庫,通過對比便可得到確認。確定有機物存在何種官能團確定有機物存在何種官能團COCC=O不對稱不對稱CH3例:下圖是一種分子式為例:下圖是一種分子式為C3H6O2的有機的有機物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖, ,則該有機物的結構簡則該有機物的結構簡式為:式為:練習練習1 1:有一有機物的相對分子質量為:有一有機物的相對分子質量為7474,確,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式定分子結構,
6、請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH22、核磁共振氫譜(、核磁共振氫譜(HNMR)核磁共振儀核磁共振儀核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構?如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構? 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物這兩種物質來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,質來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同,即等效碳、不同,即等效碳、等效氫等效氫的種數不同。的種數不同。 不同化學環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產不同化學環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產生共振
7、時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下生共振時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的來的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的譜圖上推知氫原子的類型類型及及數目數目。吸收峰數目吸收峰數目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強度之比)不同吸收峰的面積之比(強度之比)不同氫原子的個數之比不同氫原子的個數之比練習練習2 分子式為分子式為C2H4O2的結構可能有乙酸和甲酸甲酯兩種,的結構可能有乙酸和甲酸甲酯兩種,為對其結構進行物理方法鑒定,可用紅外光譜法或核磁為對其結構進行物理方法鑒定,可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法:共振氫譜法:(1)若為乙
8、酸,則紅外光譜中應該有()若為乙酸,則紅外光譜中應該有( )個振動吸收,)個振動吸收,核磁共振氫譜中應有(核磁共振氫譜中應有( )個峰。)個峰。(2)若為甲酸甲酯,則紅外光譜中有()若為甲酸甲酯,則紅外光譜中有( )個振動吸收,)個振動吸收,核磁共振氫譜中應有(核磁共振氫譜中應有( )個峰。)個峰。 4232練習練習4、分子式為、分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為況。第一種情況峰給出的強度為11;第二種情;第二種情況峰給出的強度為況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)成可能是(寫結構簡式) 。中學學科中學學科例例4、一個有機物的分子量為、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳紅外光譜表征到碳碳雙鍵和雙鍵和CO的存在,核磁共振氫譜列如下圖:的存在,核磁共振氫譜列如下圖:寫出該有機物的分子式:寫出該有機物的分子式:寫出該有機物的可能的結構簡式:寫出該有機物的可能的結構簡式: