第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法第二課時第二課時 教學(xué)目標(biāo)： 1、了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對 分子質(zhì)量的一般方法； 2、掌握確定有機(jī)化合物的分子式； 3、理解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程 和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式例例某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物。試求該未知物A的實驗的實驗式（分子中各原子的最簡整數(shù)比）。式（分子中各原子的最簡整數(shù)比）。 （教材（教材P20）C2H6O元素分析元素分析:思考：若要確定思考：若要確定 A 的分子式，還需要什么條件？的分子式，還需要什么條件？（二）相對分子質(zhì)量的測定（二）相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法1、原理（見教材）、原理（見教材）2、質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電、質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷荷 的比值的比值.3、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大（最右（最右邊）邊）的的就是未知物的相對分子質(zhì)量就是未知物的相對分子質(zhì)量練習(xí)練習(xí)1：下圖是上例中有機(jī)物：下圖是上例中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。練習(xí)練習(xí)1 P21的的“學(xué)與問學(xué)與問” 練習(xí)練習(xí)2： 某有機(jī)物某有機(jī)物A 3.0g，完全燃燒后生成，完全燃燒后生成3.6g H2O和和3.36L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），已知該有機(jī)物的蒸氣對氫氣的相對密（標(biāo)準(zhǔn)狀況），已知該有機(jī)物的蒸氣對氫氣的相對密度為度為30，求該有機(jī)物的分子式。，求該有機(jī)物的分子式。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（一）分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法（一）分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒別出官能團(tuán)，再制備它的衍生化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒別出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確定。物進(jìn)一步確定。2.物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等。物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等。1、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜紅外光譜（1）原理（見教材）原理（見教材）（2）譜圖：表明有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或）譜圖：表明有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)官能團(tuán)注意：大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)注意：大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)庫，通過對比便可得到確認(rèn)。庫，通過對比便可得到確認(rèn)。確定有機(jī)物存在何種官能團(tuán)確定有機(jī)物存在何種官能團(tuán)COCC=O不對稱不對稱CH3例：下圖是一種分子式為例：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：式為：練習(xí)練習(xí)1 1：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為7474，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH22、核磁共振氫譜（、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振儀核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的來的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥淖V圖上推知?dú)湓拥念愋皖愋图凹皵?shù)目數(shù)目。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)練習(xí)2 分子式為分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有乙酸和甲酸甲酯兩種，的結(jié)構(gòu)可能有乙酸和甲酸甲酯兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜法或核磁為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法：共振氫譜法：（1）若為乙酸，則紅外光譜中應(yīng)該有（）若為乙酸，則紅外光譜中應(yīng)該有（ ）個振動吸收，）個振動吸收，核磁共振氫譜中應(yīng)有（核磁共振氫譜中應(yīng)有（ ）個峰。）個峰。（2）若為甲酸甲酯，則紅外光譜中有（）若為甲酸甲酯，則紅外光譜中有（ ）個振動吸收，）個振動吸收，核磁共振氫譜中應(yīng)有（核磁共振氫譜中應(yīng)有（ ）個峰。）個峰。 4232練習(xí)練習(xí)4、分子式為、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。中學(xué)學(xué)科中學(xué)學(xué)科例例4、一個有機(jī)物的分子量為、一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳紅外光譜表征到碳碳雙鍵和雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：