考點(diǎn)考點(diǎn)1 共線、共面問(wèn)題共線、共面問(wèn)題 凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體，5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。例例1 在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是( A B C D B 【解析】 乙烯、苯均為平面結(jié)構(gòu)，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的C與其他的原子形成的是四面體結(jié)構(gòu)；氯乙烯(CH2=CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯( )中CH3中的C原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)。 【點(diǎn)評(píng)】 對(duì)于一些復(fù)雜的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，先是要選取一個(gè)平面結(jié)構(gòu)為母體，然后把其他部分解剖成若干個(gè)基本單元，由整體到局部，然后再回到整體，在拼接或組合時(shí)要注意是否可以發(fā)生鍵的旋轉(zhuǎn)。考點(diǎn)考點(diǎn)2 幾類烴的性質(zhì)比較幾類烴的性質(zhì)比較各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較例例2 下列物質(zhì)中，因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()C 【解析】 SO2具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，從而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過(guò)程屬物理變化過(guò)程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。被KMnO4酸性溶液氧化；而 可【點(diǎn)評(píng)】既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色的物質(zhì)包括分子結(jié)構(gòu)中有C=C雙鍵、CC叁鍵、醛基(CHO)的有機(jī)物。苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色；有機(jī)萃取劑只能使其中的溴水褪色?？键c(diǎn)考點(diǎn)3 取代反應(yīng)與加成反應(yīng)取代反應(yīng)與加成反應(yīng) 例例3(2011新課標(biāo)全國(guó)卷新課標(biāo)全國(guó)卷)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2 CH2+H2O濃H2SO4濃H2SO4C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O濃H2SO4A BC DB 【解析】 屬于烯烴的加成反應(yīng)；屬于乙醇的消去反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)，所以選項(xiàng)B正確。 【點(diǎn)評(píng)】 有機(jī)反應(yīng)類型是有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的前題，也是比較基礎(chǔ)的內(nèi)容。在學(xué)習(xí)過(guò)程中，要注意抓基礎(chǔ)、找規(guī)律，并加強(qiáng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論的聯(lián)系。弄清有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的決定作用。 在描述有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)，必須注意語(yǔ)言的準(zhǔn)確性。例如醇分子之間脫水成醚、酯化反應(yīng)中生成了水的反應(yīng)不能叫做脫水反應(yīng)，前者屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)的范疇；同時(shí)注意不能用無(wú)機(jī)反應(yīng)類型套用到有機(jī)反應(yīng)中，例如，裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)不能叫做分解反應(yīng)，取代反應(yīng)不能叫復(fù)分解反應(yīng)等。1. 已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 6C【解析】硼氮苯與苯結(jié)構(gòu)類似，取代相鄰兩原子的二氯代物只有1種，取代間位兩原子的二氯代物有2種，取代對(duì)位兩原子的二氯代物有1種，共有4種。2. 下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是( )A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯 【解析】 己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，橙紅色油狀液體在上層，四氯化碳比水的密度大，橙紅色油狀液體在下層，A正確；B項(xiàng)己炔、己烯均能使溴水褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種分子均比水的密度小，橙紅色油狀液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無(wú)法鑒別。A3. 苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是( )A都可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)B都容易發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 【解析】 苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng)，B、C錯(cuò)誤；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正確。D4. 下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是( )A苯與溴水混合，溴水層褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成六氯環(huán)己烷 【解析】 選項(xiàng)A發(fā)生了萃取使溴水層褪色，是物理變化，B、D是加成反應(yīng)。C5.(2011山東卷山東卷)下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是( )A乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解C甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵B 【解析】 乙酸屬于一元羧酸，酸性強(qiáng)于碳酸，所以可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A正確；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，但不屬于高分子化合物，選項(xiàng)B不正確；甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，D正確。6.下列說(shuō)法正確的是( )A乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷B 【解析】 A中應(yīng)寫成CH2=CH2；B中苯的主要化學(xué)性 質(zhì)就是發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇和乙酸之間的酯化反應(yīng)也是屬于取代反應(yīng)，正確；C中油脂的組成中高級(jí)脂肪酸一部分屬于不飽和脂肪酸，能使溴的四氯化碳溶液褪色，錯(cuò)誤；D中液化石油氣是石油分餾的成分，是多種烴的混合物，而天然氣的主要成分是甲烷。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)若苯的結(jié)構(gòu)為a，則它與結(jié)構(gòu)在下列哪些方面不同_(填字母代號(hào))。A一氯代物的種類 B二氯代物的種類C與溴水作用 D與氫氣作用(2)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明上述b分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。(要求寫出簡(jiǎn)要的實(shí)驗(yàn)步驟)7. 在確定苯的結(jié)構(gòu)的研究過(guò)程中，曾經(jīng)有下列結(jié)構(gòu)：D 【答案】 向其中加入足量的酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振蕩，若酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪構(gòu)色，則說(shuō)明b分子中含有 ，所以其結(jié)簡(jiǎn)式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。(2)b式結(jié)構(gòu)中存在一個(gè) ，可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a式結(jié)構(gòu)中6個(gè)碳原子是對(duì)稱的，只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物和苯一樣都只有1種，其二氯代物和苯一樣都有3種(如圖)。a式中只有碳碳單鍵，和溴的四氯化碳溶液、氫氣均不能加成，而苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，雖然不能與Br2加成，但是可以和氫氣加成?！窘馕觥?