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第24講　有機化學基礎 考綱解讀 考點 考綱內容 高考示例 預測熱度 有機化合物的 結構與性質 1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式 2.了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構 2017天津理綜,2,6分 2016課標Ⅱ,38,15分 2015課標Ⅰ,9,6分 2015課標Ⅱ,38,15分 ★★★ 有機合成與 有機推斷 高分子化合物 1.掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法 2.能根據有機物的化學反應及衍變關系合成具有指定結構的物質 3.了解高分子化合物的定義及常見高分子化合物 2017課標Ⅲ,36,15分 2016北京理綜,25,17分 2015課標Ⅰ,38,15分 ★★★ 有機反應類型的 判斷 1.了解加成反應、取代反應和消去反應 2.了解加聚反應和縮聚反應的含義 2017課標Ⅱ,36,15分 2016天津理綜,8,18分 2015山東理綜,34,12分 2013課標Ⅰ,38,15分 ★★★ 分析解讀 高考試題常以新材料、新藥物、新穎實用的有機物的合成為切入點對本部分內容進行全方位考查。備考的重點有:官能團的名稱、分子式、結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應方程式的書寫、有機反應類型的判斷、官能團之間的相互轉化等。 考題中常常提供已知信息來考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力。 命題分析 答案　(1)苯甲醛　(2)加成反應　取代反應　(3)　(4) (5)、、、中的2種 (6) 核心考點 1.有機物的命名　2.有機反應類型判斷　3.有機反應方程式的書寫　4.同分異構體的書寫　5.有機合成路線設計 審題關鍵 已知信息的利用:A→B利用已知信息①;F H利用已知信息②。 解題思路 結合已知①、A轉化為B的反應條件及B的分子式可判斷A為,B為,B→C為醛基的氧化,C為,C→D為的加成反應,D為,D→E為鹵代烴的消去反應,E為,E→F為酯化反應,F為。 (4)由已知②及F、H的結構簡式,結合G為甲苯的同分異構體,可推出G的結構簡式為,即可寫出反應的化學方程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,可知X中含有—COOH,再根據核磁共振氫譜相關信息即可寫出符合要求的同分異構體的結構簡式。 關聯(lián)知識 1.—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液的反應　2.的加成 3.鹵代烴的消去反應　4.酯化反應 規(guī)律方法 常見的官能團異構  高考真題 考點一　有機化合物的結構與性質 1.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是(　　) A.反應①的產物中含有水 B.反應②中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5~C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷 答案　B 2.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是(　　) 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種 答案　B 3.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內,關于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 答案　C 4.(2016浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是(　　) A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構) B.CH3CH CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.與都是α-氨基酸且互為同系物 答案　A 5.(2015課標Ⅰ,9,6分)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結構式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質的量之比應為(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案　C 6.(2015福建理綜,7,6分)下列關于有機化合物的說法正確的是　(　　) A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3種同分異構體 D.油脂的皂化反應屬于加成反應 答案　B 7.(2014課標Ⅱ,8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　C 8.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR+R″OH RCOOR″+ROH(R、R、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結構簡式是　　　　　。B中所含的官能團是　　　　　。 (2)C→D的反應類型是　　　　　　　　。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和　　　　　　　。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結構簡式: 答案　(17分) (1)　硝基 (2)取代反應 (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5)　　　 9.(2016課標Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質量為58,氧元素質量分數為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　。 (2)B的結構簡式為　　　　　　　　　,其核磁共振氫譜顯示為　　　　組峰,峰面積比為　　　　。 (3)由C生成D的反應類型為　　　　　　。 (4)由D生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)G中的官能團有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有　　　　種。(不含立體異構) 答案　(15分)(1)丙酮 (2)　2　6∶1 (3)取代反應 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵　酯基　氰基 (6)8 10.(2016課標Ⅲ,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 2R——HR———R+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線: A C8H10B　　C16H10E 回答下列問題: (1)B的結構簡式為　　　　　　　　,D的化學名稱為　　　　　。 (2)①和③的反應類型分別為　　　　　、　　　　　。 (3)E的結構簡式為　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣　　　　mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數目比為3∶1,寫出其中3種的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線　。 答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分) (2)取代反應(1分)　消去反應(1分) (3)(2分)　4(1分) (4) (2分) (5)、、、 、(任意三種)(3分) (6)(3分) 11.(2015課標Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　　　。 (2)由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)由E和F生成G的反應類型為　　　　,G的化學名稱為　　　　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ②若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標號)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　　　　(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同,該儀器是　　　(填標號)。 a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案　(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反應　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4) 　b(2分,1分,共3分) (5)5　　c(3分,2分,1分,共6分) 12.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質合成。 　 (1)甲中顯酸性的官能團是　　　　(填名稱)。 (2)下列關于乙的說法正確的是　　　　(填序號)。 a.分子中碳原子與氮原子的個數比是7∶5 b.屬于芳香族化合物 c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應 d.屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構體,且滿足下列兩個條件,丁的結構簡式為　　　　　　　　　。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產物已經略去): ①步驟Ⅰ的反應類型是　　　　　。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是　 。 ③步驟Ⅳ反應的化學方程式為　 。 答案　(1)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反應?、诒Ｗo氨基 ③+H2O+CH3COOH 13.(2015海南單科,18-Ⅰ,6分)下列有機物的命名錯誤的是(雙選)(　　) 答案　BC 14.(2013重慶理綜,5,6分)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 　　　　　　　Y 下列敘述錯誤的是(　　) A.1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應,最多消耗2 mol X C.X與足量HBr反應,所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強 答案　B 15.(2013江蘇單科,12,4分)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得: + 　　　乙酰水楊酸　　　　　　對乙酰氨基酚　 +H2O 　　　　　　貝諾酯 下列有關敘述正確的是(　　) A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 答案　B 16.(2013山東理綜,10,4分)莽草酸可用于合成藥物達菲,其結構簡式如圖,下列關于莽草酸的說法正確的是(　　) A.分子式為C7H6O5 B.分子中含有2種官能團 C.可發(fā)生加成和取代反應 D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+ 答案　C 17.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構化反應”被《Name Reactions》收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結構簡式是　　　　　　　。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量是30。B的結構簡式是　　　　。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是　　　　　　。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是　 ; 試劑b是　　　　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是　　　　　。 (6)N為順式結構,寫出N和H生成I (順式結構)的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6)+ 18.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團為　　　　和　　　　(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結構簡式為　　　　　　　　　　　　;由C→D的反應類型是　　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應 (3) 或 (4) 或 19.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性,在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略): (1)A的名稱是　　　　;試劑Y為　　　　　　。 (2)B→C的反應類型是　　　　;B中官能團的名稱是　　　　;D中官能團的名稱是　　　　。 (3)E→F的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)W是D的同分異構體,具有下列結構特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式:　 。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應 c.E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 答案　(16分)(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 (2)取代反應　羧基　羰基 (3)+NaOH+NaBr (4)、 (5)ad 20.(2014浙江理綜,29,15分)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因: 已知:,RX+,+ 請回答下列問題: (1)對于普魯卡因,下列說法正確的是　　　　。 A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應 C.可發(fā)生水解反應 D.能形成內鹽 (2)寫出化合物B的結構簡式　　　　　　　　。 (3)寫出B→C反應所需的試劑　　　　。 (4)寫出C+D→E的化學反應方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①分子中含有羧基 ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D,請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。 答案　(1)A、C (2) (3)KMnO4/H+ (4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O (5)、、、 (6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl 21.(2014安徽理綜,26,16分)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應條件略去): (1)A→B為加成反應,則B的結構簡式是　 ; B→C的反應類型是　　　　。 (2)H中含有的官能團名稱是　　　　　　　;F的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　。 (3)E→F的化學方程式是　 。 (4)TMOB是H的同分異構體,具有下列結構特征:①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結構簡式是　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應 答案　(1)　加成反應 (2)碳碳雙鍵、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 (3) (4) (5)a、d 22.(2014北京理綜,25,17分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下: 已知:ⅰ.+ ⅱ.RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫) (1)CH2 CH—CH CH2的名稱是　　　　　　　　　。 (2)反應Ⅰ的反應類型是(選填字母)　　　　。 a.加聚反應 b.縮聚反應 (3)順式聚合物P的結構式是(選填字母)　　　　。 a.　 b.　 c. (4)A的相對分子質量為108。 ①反應Ⅱ的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　。 ②1 mol B完全轉化成M所消耗H2的質量是　　　　g。 (5)反應Ⅲ的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　。 (6)A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　。 答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2CH—CHCH2 ②6(5)2+HCHO +H2O (6) 23.(2013廣東理綜,30,16分)脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應,例如: 反應①: (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　,1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗　　　　mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使　　　　溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應的化學方程式為　　 。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結構簡式為　 。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體,碳鏈兩端呈對稱結構,且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ。Ⅴ的結構簡式為　　　　　　　,Ⅵ的結構簡式為　　　　　　　　。 (5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應①的反應,有機產物的結構簡式為　　　　　　　　　。 答案　(1)C6H10O3　7 (2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀) +NaOHNaCl+ (3) (4)HO—CH2—CHCH—CH2—OH (5) 考點二　有機合成與有機推斷　高分子化合物 1.(2017課標Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是(　　) A.尼龍繩 B.宣紙 C.羊絨衫 D.棉襯衣 答案　A 2.(2013大綱全國,13,6分)某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質量為58,完全燃燒時產生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有(不考慮立體異構)(　　) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案　B 3.(2017課標Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下: ABC7H5Cl3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　F 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　。C的化學名稱是　　　　　　。 (2)③的反應試劑和反應條件分別是　　　　　　　　　　,該反應的類型是　　　　　　。 (3)⑤的反應方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一種有機堿,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的分子式為　　　　　　。 (5)H是G的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有　　　　種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他試劑任選)。 答案　(1)　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應 (3)++HCl 吸收反應產生的HCl,提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 4.(2016課標Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是　　　　　。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為　　　　　。 (3)D中的官能團名稱為　　　　　　　　　,D生成E的反應類型為　　　　　。 (4)F的化學名稱是　,由F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有　　　　　種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應 (4)己二酸 (5)12　 (6) 5.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是　　　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　　　。 (3)反應③的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:　　　　　　　　　。 (5)反應④的反應類型是　　　　　　。 (6)反應⑤的化學方程式:　 。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案　(17分)(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5 6.(2015課標Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　,B含有的官能團是　　　　　　　　。 (2)①的反應類型是　　　　　　,⑦的反應類型是　　　　　　。 (3)C和D的結構簡式分別為　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為　　　　　　　　　。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應　消去反應(每空1分,共2分) (3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11　(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分) 7.(2014課標Ⅰ,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ① R1CHO+ ②1 mol B經上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ⑤RNH2+ +H2O 回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為　　　　　　　　　,反應類型為　　　　。 (2)D的化學名稱是　　　　,由D生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)G的結構簡式為　　　　　　　　。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有　　　　種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　　　(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應條件1所選用的試劑為　　　　　　,反應條件2所選用的試劑為　　　　　　,I的結構簡式為　　　　　　　　　　。 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反應 (2)乙苯　+HNO3+H2O　 (3) (4)19　或或 (5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸　 8.(2013課標Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫; ②R—CHCH2 R—CH2CH2OH; ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　　。 (2)D的結構簡式為　　　　　　　　。 (3)E的分子式為　　　　　　　　　。 (4)F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應類型為　　　　　。 (5)I的結構簡式為　　　　　。 (6)I的同系物J比I相對分子質量小14,J的同分異構體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應,又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,共有　　種(不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分) (2)(2分) (3)C4H8O2(1分) (4)+2Cl2+2HCl　取代反應(2分,1分,共3分) (5)(2分) (6)18　(4分,1分,共5分) 9.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成: (1)D中的含氧官能團名稱為　　　　　　(寫兩種)。 (2)F→G的反應類型為　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:　 。 ①能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。 (4)E經還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結構簡式:　 。 (5)已知:①苯胺()易被氧化 ② 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(15分)(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵 (2)消去反應 (3)或 或 (4) (5) 10.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應條件和試劑略): 已知: 1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5+(其他產物略) 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的化學名稱是　　　　,化合物B的官能團名稱是　　　　,第④步的化學反應類型是　 。 (2)第①步反應的化學方程式是　 。 (3)第⑤步反應的化學方程式是　 。 (4)試劑Ⅱ的相對分子質量為60,其結構簡式是　　　　　　　　。 (5)化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應,生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂,該聚合物的結構簡式是　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)乙醇　醛基　取代反應或酯化反應 (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr (4) (5) 11.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有　　　　種。B中含氧官能團的名稱為　 。 (2)試劑C可選用下列中的　　　　。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構體,該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結構簡式為　　　　　　　　　　　。 答案　(1)3　醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求) (4) 12.(2013北京理綜,25,17分)可降解聚合物P的合成路線如下: 已知: ⅰ. ⅱ.(R為烴基) (1)A的含氧官能團名稱是　　　　。 (2)羧酸a的電離方程式是　 。 (3)B→C的化學方程式是　 。 (4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　。 (5)E→F中反應①和②的反應類型分別是　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)聚合物P的結構簡式是　 。 答案　(1)羥基 (2)CH3COOH CH3COO-+H+ (3)+HNO3 (4) (5)加成反應、取代反應 (6) (7) 13.(2013安徽理綜,26,16分)有機物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應條件略去): (1)B的結構簡式是　　　　;E中含有的官能團名稱是　　　　。 (2)由C和E合成F的化學方程式是 　。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是　　　　　　　　　　。 ①含有3個雙鍵　②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在實驗室可由　　　　(填有機物名稱)通過　　　　　　(填反應類型)制備。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.A屬于飽和烴 b.D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應 d.F可以發(fā)生酯化反應 答案　(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH (3) (4)乙醇　消去反應(其他合理答案均可) (5)a、b、d 14.(2013浙江理綜,29,15分)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 已知: 回答下列問題: (1)對于柳胺酚,下列說法正確的是　　　　。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B.不發(fā)生硝化反應 C.可發(fā)生水解反應 D.可與溴發(fā)生取代反應 (2)寫出A→B反應所需的試劑　　　　　　　　。 (3)寫出B→C的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出化合物F的結構簡式　 。 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　(寫出3種)。 ①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應 (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。 注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 答案　(共15分) (1)C、D (2)濃HNO3/濃H2SO4 (3)+2NaOH +NaCl+H2O (4) (5)(任意三種即可) (6) 15.(2013江蘇單科,17,15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去): 已知:①R—BrR—MgBr ② (R表示烴基,R和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結構簡式:　　　　。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱:　　　　和　　　　。 (3)某化合物是E的同分異構體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡 式:　　　　　　　　(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)根據已有知識并結合相關信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH 答案　(15分)(1)　(2)(酚)羥基　酯基 (3)或　 (4)+H2O (5) 16.(2013山東理綜,33,8分)聚酰胺-66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: 已知反應:R—CN R—COOH R—CN R—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)D的結構簡式為　　　　;①的反應類型為　　　　。 (3)為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及　　　　　　　　　。 (4)由F和G生成H的反應方程式為　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應 (3)HNO3、AgNO3 (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH 考點三　有機反應類型的判斷 1.(2015課標Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 答案　A 2.(2017課標Ⅱ,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　。 (2)B的化學名稱為　　　　　　。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)由E生成F的反應類型為　　　　　　。 (5)G的分子式為　　　　　　。 (6)L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有　　種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　、　　　　　　　。 答案　(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反應 (5)C18H31NO4 (6)6　　 3.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略): 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的名稱是　　　　,試劑Ⅱ中官能團的名稱是　　　　,第②步的反應類型是　　　　。 (2)第①步反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)第⑥步反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)第⑦步反應中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結構簡式是　　　　　　　　　。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反應 (2)+2CH3OH (3)　+CO2↑ (4)CH3I (5) 4.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題: +A+E 已知:RCHO+ROH+R″OH (1)A的名稱是　　　　;B分子中的共面原子數目最多為　　　　;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有　　　　種。 (2)D中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E為有機物,能發(fā)生的反應有:　　　　。 a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應 (4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結構:　 　 　 　 　 　 　。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 目標化合物 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是　 。 答案　(共18分) (1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O (3)cd (4)　 (5) CH3(CH2)4CHO (6)保護醛基(或其他合理答案) 5.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結構中有2個甲基 ②RCOOR+R″CH2COOR 請回答: (1)寫出化合物E的結構簡式　　　　,F中官能團的名稱是　　　　。 (2)Y → Z的化學方程式是　。 (3)G → X的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應類型是　　　　。 (4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現象和結論)　 　 　 　 　 　 　 　 　 　。 答案　(1)CH2 CH2　羥基 (2) (3) +CH3CH2OH　取代反應 (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在 6.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+　 RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結構簡式為　　　　　　　,A中所含官能團的名稱是　　　　　　　　。 (2)由A生成B的反應類型是　　　　　　,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應　CH3COCH3 (3)++H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 7.(2013課標Ⅰ,38,15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對分子質量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應。 ③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④ ⑤RCOCH3+RCHO RCOCH CHR 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　。 (2)由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E的分子式為　　　　,由E生成F的反應類型為　　　　　　　　。 (4)G的結構簡式為　　　　　　　(不要求立體異構)。 (5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應,H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F的同分異構體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有　　　　種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為　　　　　　　(寫結構簡式)。 答案　(1)苯乙烯 (2)2+O2 2+2H2O (3)C7H5O2Na　取代反應 (4)(不要求立體異構) (5)+H2O (6)13　 8.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結構表示如下: 　(圖中虛線表示氫鍵) 下列說法不正確的是(　　) A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成 C.聚維酮碘是一種水溶性物質 D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應 答案　B 9.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是(雙選)(　　) A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應 B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 10.(2014浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是(　　) A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應 B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應后的產物也不是同系物 C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別 答案　C 11.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(雙選)　(　　) A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應 答案　BD 12.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。 (1)下列關于M的說法正確的是　　　　(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知:+H2O ①烴A的名稱為　　　　。步驟Ⅰ中B的產率往往偏低,其原因是　 。 ②步驟Ⅱ反應的化學方程式